Степень окисления 4 а валентность 4 атом углерода имеет в соединении: Степень окисления +4, а валентность IV атом углерода проявляет в соединении 1) СН4 2) CO 3) H2CO3 4) Al4C3

Дополнительная литература

Лестница окисления

Ссылки

1. http://www.masterorganicchemistry.co…e-of-a-carbon/

Авторы

• Джеймс Эшенхерст (MasterOrganicChemistry.com)

Окисление и восстановление органических соединений – обзор

Вы, несомненно, уже знакомы с общей идеей окисления и восстановления: из общей химии вы узнали, что при окислении соединение или атом теряет электроны, а при восстановлении приобретает электроны.

Вы также знаете, что реакции окисления и восстановления протекают парами: если один вид окисляется, другой должен одновременно восстанавливаться — отсюда и термин «окислительно-восстановительная реакция». поток электронов от одного металла к другому, например, реакция между ионом меди в растворе и металлическим цинком: 9{+2}_{(водн.)} \тег{16.1.1}\]

В органической химии окислительно-восстановительные реакции выглядят несколько иначе. Электроны в органической окислительно-восстановительной реакции часто передаются в виде гидрид-иона – протона и двух электронов. Поскольку они происходят вместе с переносом протона, их обычно называют реакциями гидрирования и дегидрирования : гидрид плюс протон образуют молекулу водорода (H ₂ ). Будьте осторожны – не перепутайте термины hyd водород ионизация и дегидрирование дроген ионизация с гидратацией и дегидратацией – последние относятся к приросту и отщеплению молекулы воды (и являются , а не окислительно-восстановительными реакциями), а первые относятся к приросту и потеря молекулы водорода .

Когда атом углерода в органическом соединении теряет связь с водородом и приобретает новую связь с гетероатомом (или с другим углеродом), мы говорим, что соединение дегидрировано или окислено. Очень распространенным биохимическим примером является окисление спирта в кетон или альдегид:

Когда атом углерода теряет связь с водородом и приобретает связь с гетероатомом (или с другим атомом углерода), это считается окислительным процессом, поскольку водород из всех элементов является наименее электроотрицательным. Таким образом, в процессе дегидрирования атом углерода претерпевает общую потерю электронной плотности – а потеря электронов есть окисление.

И наоборот, когда атом углерода в органическом соединении получает связь с водородом и теряет связь с гетероатомом (или с другим атомом углерода), мы говорим, что соединение гидрировано или восстановлено. Гидрирование кетона в спирт, например, в целом является обратным дегидрированию спирта, показанному выше. Ниже проиллюстрирована другая распространенная возможность — гидрирование (восстановление) алкена до алкана.

Гидрирование приводит к более высокой электронной плотности на атоме(ах) углерода, и, таким образом, мы считаем процесс восстановлением органической молекулы.

Обратите внимание, что ни гидрирование, ни дегидрирование не связаны с приобретением или потерей атома кислорода . Реакции, которые — включают приобретение или потерю одного или нескольких атомов кислорода, обычно называют «оксигеназными» и «редуктазными» реакциями.

По большей части, говоря об окислительно-восстановительных реакциях в органической химии, мы имеем дело с небольшим набором хорошо узнаваемых превращений функциональных групп. Поэтому очень полезно ознакомиться с идеей «степеней окисления» применительно к органическим функциональным группам. Сравнивая относительное количество связей с атомами водорода, мы можем упорядочить знакомые функциональные группы по степени окисления. В качестве примера возьмем ряд одноуглеродных соединений. Метан с четырьмя углеродно-водородными связями сильно восстановлен. Далее в ряду идет метанол (на одну связь углерод-водород меньше, на одну связь углерод-кислород больше), за ним следуют формальдегид, формиат и, наконец, диоксид углерода на сильно окисленном конце группы.

Эта закономерность верна для соответствующих функциональных групп органических молекул с двумя или более атомами углерода:

Алканы сильно восстанавливаются, в то время как спирты, а также алкены, простые эфиры, амины, сульфиды и сложные эфиры фосфорной кислоты находятся на одну ступень выше по шкале окисления, за ними следуют альдегиды/кетоны/имины и эпоксиды и, наконец, производные карбоновых кислот ( двуокись углерода, находящаяся в верхней части списка окисления, характерна для одного ряда углерода).

Обратите внимание, что в приведенном выше ряду двухуглеродных соединений этанол и этен считаются находящимися в одной и той же степени окисления. Вы уже знаете, что спирты и алкены взаимопревращаются путем присоединения или отщепления воды (например, в разделе 10. 4.). Когда спирт дегидратируется с образованием алкена, один из двух атомов углерода теряет связь С-Н и приобретает связь С-С и, таким образом, окисляется. Однако другой углерод теряет связь С-О и приобретает связь С-С и, таким образом, считается восстановленным. Таким образом, в целом степень окисления атомов углерода, рассматриваемых вместе, не меняется.

Вы должны научиться распознавать, когда реакция включает изменение степени окисления атомов углерода в органическом реагенте. Глядя, например, на следующее превращение, вы сможете быстро распознать, что это окисление: функциональная группа спирта превращается в кетон, что является одной ступенью вверх по лестнице окисления.

Аналогично, следующая реакция включает превращение производного карбоновой кислоты (тиоэфира) сначала в альдегид, а затем в спирт: это двойное восстановление , так как субстрат теряет две связи с гетероатомами и приобретает две связи с атомами водорода.

Реакция переноса ацила (например, превращение ацилфосфата в амид) , а не считается окислительно-восстановительной реакцией – степень окисления органической молекулы не изменяется по мере превращения субстрата в продукт, потому что связь к одному гетероатому (кислороду) просто обменяли на связь с другим гетероатомом (азот).

Важно уметь распознавать, когда органическая молекула окисляется или восстанавливается, потому что эта информация говорит вам искать участие соответствующего окислительно-восстановительного агента, который восстанавливается или окисляется — помните, окисление и восстановление всегда происходят в тандеме ! Вскоре мы подробно узнаем о наиболее важных биохимических и лабораторных окислительно-восстановительных агентах.

• Органическая химия с биологическим акцентом Тим Содерберг (Университет Миннесоты, Моррис)

Степени окисления органических молекул

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

Идентификатор страницы

15376

К концу поколения химии вычисление степеней окисления различных металлов должно быть довольно привычным делом. Вот что вы делаете. Возьмем типичное соединение, например, \(FeCl_3\). Рассматривайте каждую связь между металлом и другим атомом, как если бы это была ионная связь. Это означает, что более электроотрицательные элементы (например, хлор или кислород) несут отрицательный заряд, а менее электроотрицательный элемент (например, металл) несет положительный заряд.

Если соединение является нейтральным, сумма степеней окисления также должна быть нейтральной. (Если соединение имеет заряд, вы соответственно корректируете степени окисления, чтобы их сумма равнялась заряду).

А теперь веселое упражнение. Попробуйте применить те же правила к углероду. Это будет немного странно. Почему? Потому что есть два ключевых отличия:

• Первый , углерод часто более электроотрицательный (2,5), чем некоторые из атомов, с которыми он связан (например, H, 2,2). Так что же делать в этом случае?
• Во-вторых, в отличие от связей металл-металл связи углерод-углерод распространены повсеместно. Итак, как вы справляетесь с ними?

Два ответа.

1. В связи C-H H рассматривается так, как если бы он имел степень окисления +1. Это означает, что каждая связь C-H будет уменьшать степень окисления углерода на 1,
.
2. Любые две связи между одним и тем же атомом не влияют на степень окисления (напомним, что степень окисления Cl в Cl-Cl (и H в H-H) равна нулю. Таким образом, углерод, присоединенный к 4 атомам углерода, имеет нулевую степень окисления

Таким образом, в отличие от металлов, которые почти всегда находятся в положительной степени окисления, степень окисления углерода может варьироваться в широких пределах, от -4 (в Ch5) до +4 (например, в CO2). Вот некоторые примеры.

(Не забывайте, что это называется «формализм» по какой-то причине. Заряд углерода не равен на самом деле +4 или –4. Но формализм степени окисления помогает нам отслеживать, куда движутся электроны, что очень скоро пригодится).

Поняв, как рассчитать степени окисления углерода, мы готовы к следующему шагу: пониманию изменяет в степени окисления углерода посредством реакций, известных как окисления (где степень окисления увеличивается) и восстановления (где степень окисления уменьшается). Подробнее об этом в следующий раз.

---

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или страница

   Лицензия

   CC BY-NC-SA

   Версия лицензии

   4,0

   Показать страницу TOC

   № на стр.