Тесты по теме: «Амины»

Категория: Химия.

Тесты по теме: «Амины»

1. При замещении водорода в аммиаке на органические радикалы получают:

а) амины; б) амиды; в) азиды; г) нитраты.

2. К ароматическим аминам относится

1) метиламин 2) бутиламин 3) триэтиламин 4) дифениламин

3. К первичным аминам не относится

1) изопропиламин 2) бутиламин 3) метилэтиламин 4) анилин

4. Вещество, относящееся к аминам, имеет формулу

1)С6Н5—NO2 2) С6Н5—NH2 3)С6Н5—СН3 4) С6Н5—OH

5. К аминам относится 1)С2Н5NO2 2)С2Н5СN 3)С2Н5ОNO2 4)(С2Н5)

2NН

6. Вещество CH3-NH-CH(CH3)2 относится к ряду

1) амидов 2) ароматических аминов 3) алифатических аминов 4) нитросоединений

7. Вещество, формула которого имеет вид C6H5-N(CH3)2, называется …

1) анилин 2) диметилфениламин 3) диметилфенол 4) диметилнитробензол

Получение.

8. Метиламин можно получить в реакции

А) аммиака с метаном

Б) восстановления нитрометана

В) хлорметана с аммиаком

Г) хлорида метиламмония с гидроксидом натрия

Д) метана с концентрированной азотной кислотой

Е) метанола с концентрированной азотной кислотой

9. Амины получаются в результате

1) нитрования алканов 2) окисления альдегидов

Амины, подготовка к ЕГЭ по химии

Амины — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 различными углеводородными радикалами. Функциональная группой аминов является аминогруппа — NH2.

Аминогруппа
Классификация аминов

По числу углеводородных радикалов амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

Первичные, вторичные и третичные амины

Запомните, что основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности присутствует на атоме азота. Однако, у третичных аминов три углеводородных радикала создают значительные затруднения для химических реакций.

Таким образом, у третичных аминов основные свойства выражены слабее, чем у вторичных аминов. Основные свойства возрастают в ряду: третичные амины (слабые основные свойства) → первичные амины → вторичные амины (основные свойства хорошо выражены).

Основные свойства аминов
Номенклатура и изомерия аминов

Названия аминов формируются путем добавления суффикса «амин» к названию соответствующего углеводородного радикала: метиламин, этиламин, пропиламин, изопропиламин, бутиламин и т.д. В случае если радикалов несколько, их перечисляют в алфавитном порядке.

Общая формула предельных аминов CnH2n+3

N. Атомы углерода находятся в sp3 гибридизации.

Номенклатура аминов

Для аминов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения функциональной группы и изомерия аминогруппы.

Изомерия аминов
Получение
Химические свойства аминов
  • Основные свойства
  • Как и аммиак, амины обладают основными свойствами, их растворы окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет.

    В реакции с водой амины образуют гидроксиды алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду аммония. Анилин с водой не реагирует, так как является слабым основанием.

    Реакция аминов с водой

    Как основания, амины вступают в реакции с различными кислотами и образуют соли алкиламмония.

    Реакции аминов с кислотами
  • Реакция с азотистой кислотой
  • Данная реакция помогает различить первичные, вторичные и третичные амины, которые по-разному с ней взаимодействуют.

    Реакции аминов с азотистой кислотой
  • Конденсация аминов с альдегидами и кетонами
  • При конденсации первичных аминов с альдегидами и кетонами получают основания Шиффа, соединения, которые содержат фрагмент «N=C».

    Реакция аминов с альдегидами и кетонами
  • Разложение солей аминов
  • Соли аминов легко разлагаются щелочами (растворимыми основаниями). В результате образуется исходный амин, соль кислоты и вода.

    Разложение солей аминов щелочами
  • Горение аминов
  • При горении аминов азот чаще всего выделяется в молекулярном виде, так как для реакции азота с кислородом необходима очень высокая температура. Выделение углекислого газа и воды обыкновенно при горении органических веществ.

    4C2H5NH2 + 15O2 → 8CO2 + 14H2O + 2N2

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Амины: способы получения, строение и свойства

 

Амины – это органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

R-NH2,   R1-NH-R2,   R1-N(R2)-R3

 

Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

 

По количеству углеводородных радикалов

, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.

Амины Первичные Вторичные Третичные
Алифатические Метиламин

CH3-NH2

Диметиламин

CH3-NH-CH3

Триметиламин

(CH3)3N

Ароматические Фениламин

C6H5-NH2

Дифениламин

(C6H5)

2NH

Трифениламин

(C6H5)3N

Смешанные Метилфениламин

CH3-NH-C6H5

Диметилфениламин

(CH3)2N-C6H5

 

  • Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2                   Метиламин                       

СH3CH2-NH2            Этиламин  

CH3-CH2-NH-CH3    Метилэтиламин  

 (CH3)2NH                 Диметиламин

  • Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой  амино-:

1-Аминопропан 1,3-Диаминобутан
CH3-CH2-CH2-NH2  NH2-CH2-CH2-CH(NH2) -CH3

 

  • Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин.

Например, N-метиланилин:

   Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

 

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.

 

Изомерия углеродного скелета

Для   аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С4H9NH2).

 

Например. Формуле С4Н9NH2 соответствуют два амина-изомера углеродного скелета.
н-Бутиламин (1-аминобутан) Изобутиламин (1-амин-2-метилпропан)

 

 

Изомерия положения аминогруппы

Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С3H9N).

 

Например.Формуле С4Н11N соответствуют амины положения аминогруппы.

 

1-Аминобутан (н-бутиламин)

2-Аминобутан (втор-бутиламин)

 

Изомерия между типами аминов

 

Например. Формуле  С3Н9N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины. 

 

Пропиламин

(первичный амин)

Метилэтиламин (вторичный амин) Триметиламин

(третичный амин)

 

При обычной температуре низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.      

Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.

 Амины также способны к образованию водородных связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

 

 С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.

 

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.

Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:

 

Аммиак  :NH3

Первичный амин    R–:NH2

 

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.

 

1. Основные свойства аминов

 

Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми.

 

Это объясняется тем, что радикалы СН3–, С2Н5 увеличивают электронную плотность на атоме азота:

Это приводит к усилению основных свойств.

Основные свойства аминов возрастают в ряду:

 

 

1.1. Взаимодействие с водой

В водном растворе амины обратимо реагируют с водой. Среда водного раствора аминов — слабощелочная:

 

1.2. Взаимодействие с кислотами

Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или амиды в случае карбоновых кислот):

При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей:

 

1.3. Взаимодействие с солями

Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов.

 

Например, при взаимодействии с хлоридом железа (II) образуется осадок гидроксида железа (II):

 

 

2. Окисление аминов

Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. Например, уравнение сгорания этиламина:

 

 

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:

Это качественная реакция на первичные амины – выделение азота.

 

Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения — вещества желтого цвета:  

 

4. Алкилирование аминов

Первичные амины  способны взаимодействовать с галогеналканами с образованием соли вторичного амина:

Из полученной соли щелочью выделяют вторичный амин, который можно далее алкилировать до третичного амина.

Особенности анилина

Анилин С6H5-NH2 – это ароматический амин.

 

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.  В воде практически не растворяется.

При 18 оС  в 100 мл воды растворяется 3,6г анилина. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

Видеоопыт изучения среды раствора анилина можно посмотреть здесь.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу.

 

  • Бензольное кольцо уменьшает основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком:

Анилин не реагирует с водой, но реагирует с сильными кислотами, образуя соли:

  • Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.

Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Качественная реакция на анилин: реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок ↓).

Видеоопыт бромирования анилина можно посмотреть здесь.

 

Восстановление нитросоединений

Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений.

  • Гидрирование водородом:

  • Восстановление сульфидом аммония (реакция Зинина):

  • Алюминий или цинк в щелочной среде.

Алюминий и цинк реагируют с щелочами с образованием гидроксокомплексов.

В щелочной и нейтральной среде получаются амины.

Восстановлением нитробензола получают анилин.

  • Металлами в кислой среде – железом, оловом или цинком в соляной кислоте.

При этом образуются не сами амины, а соли аминов:

Амины из раствора соли  выделяют с помощью щелочи: 

 

Алкилирование аммиака и аминов

При взаимодействии аммиака с галогеналканами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин.

Если проводить реакцию с избытком аммиака, то сразу получится амин, а галогеноводород образует соль с аммиаком:

 

Гидрирование нитрилов

Таким образом получают первичные амины. Возможно восстановление нитрилов водородом на катализаторе:

.

 

Соли аминов

  • Соли аминов — это  твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде, но не растворимые в органических растворителях (в отличие от аминов).

 

  • При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины:

Видеоопыт взаимодействия хлорида диметиламмония с щелочью с образованием диметиламина можно посмотреть здесь.

  • Соли аминов вступают в обменные реакции в растворе:

  • Взаимодействие с аминами.

Соль амина с более слабыми основными свойствами может реагировать с другим амином, образуя новую соль (более сильные амины вытесняют менее сильные из солей):

Тест по теме » Амины»

АМИНЫ.

1. При замещении водорода в аммиаке на органические радикалы получают:

1) амины; 2) амиды; 3) азиды; 4) нитраты.

2. Амины получаются в результате

1) нитрования алканов 2) окисления альдегидов

3) восстановления нитросоединений 4) взаимодействия карбоновых кислот с аммиаком

3. Метиламин можно получить в реакции

1) аммиака с метаном 2) восстановления нитрометана

3) хлорметана с аммиаком 4) хлорида метиламмония с гидроксидом натрия

5) метана с концентрированной азотной кислотой

6) метанола с концентрированной азотной кислотой

4. Анилин образуется при

1) восстановлении нитробензола 2) окислении нитробензола

3) дегидрировании нитроциклогексана 4) нитровании бензола

5. Сколько существует вторичных аминов состава С4Н11N?

1)Два 2) Три 3)Семь 4) Одиннадцать

6. К ароматическим аминам относится

1) метиламин 2) бутиламин 3) триэтиламин 4) дифениламин

7. К первичным аминам не относится

1) изопропиламин 2) бутиламин 3) метилэтиламин 4) анилин

8. Вещество, относящееся к аминам, имеет формулу

1)С6Н5—NO2 2) С6Н5—NH2 3)С6Н5—СН3 4) С6Н5—OH

9. К аминам относится 1)С2Н5NO2 2)С2Н5СN 3)С2Н5ОNO2 4)(С2Н5)2

10. Вещество, формула которого имеет вид C6H5-N(CH3)2, называется …

1) анилин 2) диметилфениламин 3) диметилфенол 4) диметилнитробензол

11. Наличием неподелённой электронной пары у атома азота в диэтиламине можно объяснить его

1) основные свойства 2) способность к горению 3) способность к хлорированию 4) летучесть

12. Водные растворы аминов окрасятся фенолфталеином в цвет

1) малиновый 2) желтый 3) фиолетовый 4) оранжевый

13. В водном растворе метиламина среда раствора

1) кислая 2) щелочная 3) нейтральная 4)слабокислая

14. Ароматические амины проявляют

1) слабые кислотные свойства 2) сильные кислотные свойства

3) слабые основные свойства 4) амфотерные свойства

15. Более сильные основные свойства проявляет

1) анилин 2) аммиак 3) диметиламин 4) метиламин

16. Более слабым основанием, чем аммиак, является

1) этиламин 2) диметиламин 3) диэтиламин 4) дифениламин

17. Какие из следующих утверждений верны?

А. Анилин легче реагирует с бромом, чем бензол.

Б. Анилин является более сильным основанием, чем аммиак

1) верно только А 2) верно только Б 3) верны оба утверждения 4) оба утверждения неверны

18. При полном сгорании аминов образуются

1)СО, NO и Н2О 2)СО2 и NO2 3)СO2, N2 и Н2О 4) СО2, NH3 и Н2O

19. Этиламин

1) не имеет запаха 2) изменяет окраску лакмуса на синюю

3) является донором электронной пары 4) проявляет амфотерность

5) горит 6) реагирует с этаном

20. При взаимодействии этиламина с водным раствором НВr образуется

1)бромэтан 2) бромид аммония 3) бромид этиламмония 4) аммиак

21. Метиламин взаимодействует с

1) серной кислотой 2) гидроксидом натрия 3) оксидом алюминия 4) толуолом

22. Какие реакции характерны для анилина?

а) C6H5NH2 + Br2 → б) C6H5NH2 + NaOH → в) C6H5NH2 + HCl → г) C6H5NH2 + C6H6

1)б 2) а, в 3) б, г 4) г

23. Анилин от бензола можно отличить с помощью

1) раствора едкого натра 2) свежеосажденного гидроксида меди (II)

3) бромной воды 4) аммиака

24. Метилэтиламин взаимодействует с

1) этаном 2) бромоводородной кислотой, 3) кислородом

4) гидроксидом калия 5) пропаном 6) водой

25. Анилин взаимодействует с

1) гидроксидом натрия 2) пропионовой кислотой 3)хлором

4) толуолом 5) хлороводородом 6) метаном

26. В реакцию с анилином не вступает 1) Вr2(р-р) 2)КОН 3)НСl 4) HNО3

27. Пропиламин взаимодействует с

1) водой 2) муравьиной кислотой 3) бензолом

4)бутаном 5) хлороводородом 6) метаном

28. Пропиламин может взаимодействовать с

А) соляной кислотой Б) аммиаком В) водой

Г) гидроксидом калия Д) хлоридом натрия Е) кислородом

29. Диметиламин взаимодействует с

1) гидроксидом бария 2) кислородом 3) оксидом меди (П)

4) пропаном 5) уксусной кислотой 6) водой

30. Метиламин

1) газообразное вещество 2) имеет окраску

3) проявляет основные свойства 4) является менее сильным основанием, чем аммиак

5) реагирует с серной кислотой 6) реагирует с водородом

31. Этиламин взаимодействует с

1) метаном 2) водой 3) бромоводородом

4) бензолом 5) кислородом 6) пропаном

АМИНОКИСЛОТЫ.

32. Сколько существует аминопропионовых кислот?

1) Одна 2) Две 3) Три 4) Четыре

33. Укажите изомеры аминомасляной кислоты.

hello_html_64e00e08.png

1)а, г 2) б, в 3) г, д 4) д, е

34. Амфотерность аланина проявляется при его взаимо­действии с растворами

1) спиртов 2) кислот и щелочей 3) щелочей 4) средних солей

35. В растворах аминокислот реакция среды …

1) кислая 2) нейтральная

3) слабощелочная 4) зависит от числа групп NН2 и СООН.

36. При взаимодействии аминокислот между собой обра­зуется

1) сложный эфир 2)пептид 3) новая аминокислота 4) соль аминокислоты

37. Какую связь называют пептидной?

1)-СО-О- 3)-СО-NН2 2) -СО-NН- 4) –СООН-NН2

38. Сколько разных дипептидов можно получить из двух аминокислот?

1)Один 2) Два 3) Четыре 4) Восемь

39. Аминокислоты не могут реагировать . . .

1)с основаниями и кислотами 2)с кислотами и спиртами

3)с предельными углеводородами 4)между собой

40. С аминоуксусной кислотой может реагировать:

1) сульфат натрия 2) хлороводород (р-р) 3) лакмус

4) этанол, 5) анилин 6) гидроксид кальция

41. Вещество, формула которого NH2-СН2-СООН, является

1) органической кислотой 2) органическим основанием

3) амфотерным веществом 4) амином

42. Аминокислоты не реагируют с

1) этиловым спиртом 2) кислотами и основаниями

3) карбонатом натрия 4) предельными углеводородами

43. Аминокислоты не реагируют ни с одним из двух веществ

1) KОН и СН3ОН 2) KСl и СН4 3) СН32 и Nа 4) NН3 и Н2O

44. Аминоуксусная кислота реагирует с каждым из; веществ

1)НСl, КОН 2)NаСl, NН3 3)С2Н5ОН, КСl 4)СО2, НNО3

45. Аминоуксусная кислота может взаимодействовать с

1) водородом 2) бензолом 3) сульфатом кальция

4) аммиаком 5) этиловым спиртом 6) соляной кислотой

46. При взаимодействии аминокислоты и соляной кислоты

1) образуются соль аминокислоты 2) образуются аммиак и карбоновая кислота

3) образуются соль аминокислоты и основание 4) выделяется водород

47. Сложный эфир образуется при взаимодействии аминоуксусной кислоты . . .

1)с гидроксидом натрия 2) с раствором серной кислоты

3) с аминоуксусной кислотой 4)с этанолом

48.И с метиламином, и с глицином могут реагировать

1) гидроксид алюминия 2) уксусная кислота 3) хлороводород

4) кислород 5) нитрат натрия 6) гидроксид калия

49. И с анилином, и с аланином способны реагировать

1) хлор 2) бромоводород 3) этан

4) пропен 5) серная кислота 6) гидроксид калия

50. Аминоуксусную кислоту можно получить взаимо­действием аммиака с

1) уксусной кислотой 2) хлоруксусной кислотой 3) ацетальдегидом 4) этиленом

Белки.

51. Мономерами белков выступают:

1) аминокислоты; 2) моносахариды; 3) нуклеотиды; 4) остатки фосфорной кислоты.

52. Вторичная структура белка удерживается

1) водородными связями 2) дисульфидными мостиками

3) амидными связями 4) солевыми мостиками

53. При гидролизе пептидов образуются

1) амины 2) аминокислоты 3) карбоновые кислоты 4) спирты

54. При полном гидролизе полипептида образуется(-ются)

1) глицерин 2) глюкоза 3) карбоновые кислоты 4) аминокислоты

55. При неполном гидролизе белка могут образоваться

1) дипептиды 2) глюкоза 3) дисахариды 4) глицерин

56. При гидролизе белков могут образоваться:

1) полипептиды 4) глицин

2) глицерин 5) этиленгликоль

3) этанол 6) аминокислоты

57. В результате гидролиза белков образуются (-ется)

1) глицерин 2) аминокислоты 3) карбоновые кислоты 4) глюкоза

58. Белки приобретают желтую окраску под действием

1) HNO3 (конц.) 2) Cu(OH)2 3) H2SO4 (конц.) 4) [Ag(NH3)2]OH

Задания для подготовки к ЕГЭ на амины.

Амины. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для метиламина:

1) плохо растворим в воде

2) проявляет амфотерные свойства

3) газ с резким запахом

4) легче воздуха

5) основные свойства выражены сильнее, чем у фениламина

Решение

Задание №2

Среди перечисленных, выберите два вещества, которые относятся к классу аминов

  • 1. CH3NO2
  • 2. [C6H5NH3]Cl
  • 3. NH2CH2COOH
  • 4. CH3NHCH3
  • 5. (CH3)3N
Решение

Задание №3

Выберите два утверждения, справедливые для анилина:

1) основные свойства выражены сильнее, чем у метиламина

2) жидкость, с характерным запахом

3) хорошо растворим в воде

4) ядовит

5) является вторичным амином

Решение

Задание №4

Выберите два утверждения, справедливые для метиламина:

1) основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака

2) является гомологом диметиламина

3) хорошо растворим в воде

4) является ароматическим амином

5) реагирует с основаниями

Решение

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливые для анилина:

1) используется в производстве красителей

2) хорошо растворим в воде

3) при окислении кислородом воздуха легко темнеет

4) проявляет амфотерные свойства

5) при нормальных условиях находится в твердом агрегатном состоянии

Решение

Задание №6

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, у которых основные свойства выражены сильнее чем у аммиака

1) аминобензол

2) этиламин

3) дифениламин

4) трифениламин

5) метиламин

Решение

Задание №7

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, у которых основные свойства выражены слабее, чем у аммиака

1) трифениламин

2) анилин

3) этиламин

4) диэтиламин

5) метилэтиламин

Решение

Задание №8

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, при взаимодействии с которыми анилин образует соль:

  • 1. HCl
  • 2. H2O
  • 3. O2
  • 4. CH3I
  • 5. CH4
Решение

Задание №9

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые при реакции с метиламином в качестве конечного продукта образуют соль:

  • 1. HNO2
  • 2. H2O
  • 3. KOH
  • 4. HCl
  • 5. H2SO4
Решение

Задание №10

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые при реакции с метиламином в качестве конечного продукта образуют соль:

  • 1. NaCl
  • 2. CH3Cl
  • 3. CH3OH
  • 4. HNO2
  • 5. HBr
Решение

Задание №11

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, при действии которых на этиламин не образуется соль:

  • 1. NaCl
  • 2. CH3Cl
  • 3. CH3OH
  • 4. HNO3
  • 5. HBr
Решение

Задание №12

Выберите два утверждения, справедливые для диметиламина:

1) плохо растворим в воде

2) водный раствор диметиламина имеет слабокислую среду

3) является изомером этиламина

4) является вторичным амином

5) как и большинство аминов не имеет запаха

Решение

Задание №13

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию триметиламин:

  • 1. O2
  • 2. Na2CO3
  • 3. C2H6
  • 4. CH3COOH
  • 5. NaOH
Решение

Задание №14

Выберите два утверждения, которые справедливы и для метиламина, и для анилина:

1) хорошо растворимы в воде

2) при сгорании в кислороде образуют азот

3) относятся к первичным аминам

4) имеют общую формулу СnH2n+3N

5) взаимодействуют с гидроксидом натрия

Решение

Задание №15

Выберите два утверждения, которые справедливы и для метиламина, и для анилина:

1) плохо растворимы в воде

2) реагируют с азотной кислотой

3) относятся к ароматическим аминам

4) при нормальных условиях являются газами

5) являются токсичными веществами

Решение

Задание №16

Из предложенного перечня выберите два типа реакций, характерных для алифатических аминов

1) гидролиз

2) горение

3) полимеризация

4) гидратация

5) дегидратация

Решение

Задание №17

Из предложенного перечня выберите два типа реакций, характерных для анилина

1) гидратация

2) дегидрирование

3) горение

4) присоединение галогенов

5) галогенирование

Решение

Задание №18

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами анилина:

1) о-толуидин

2) метиламин

3) м-толуидин

4) этиламин

5) диметиламин

Решение

Задание №19

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами этиламина:

1) диметиламин

2) метилэтиламин

3) аминобензол

4) метиламин

5) пропиламин

Решение

Задание №20

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами метилэтиламина:

1) диметиламин

2) пропиламин

3) диэтиламин

4) изопропиламин

5) метилпропиламин

Решение

Задание №21

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами диэтиламина:

1) метилпропиламин

2) дипропиламин

3) этилпропиламин

4) метилбутиламин

5) бутиламин

Решение

Задание №22

Из предложенного перечня выберите два вещества, являющиеся структурными изомерами 2-амино-3-метилбутана

1) анилин

2) диэтиламин

3) 2-амино-2-метилбутан

4) этилпропиламин

5) метилпропиламин

Решение

Задание №23

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми метиламин может вступить в реакцию

1) бензол

2) вода

3) азотная кислота

4) бромная вода

5) этан

Решение

Задание №24

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми может прореагировать анилин

1) гидроксид бария

2) хлоридом калия

3) метан

4) серная кислота

5) бромная вода

Решение

Задание №25

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми диметиламин может вступить в реакцию

1) метанол

2) сульфат натрия

3) метан

4) вода

5) бромная вода

Решение

Задание №26

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми триметиламин может вступить в реакцию 1) метанол 2) соляная кислота 3) гидроксид натрия 4) хлорид натрия 5) кислород Решение

Задание №27

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми анилин может вступить в реакцию

1) вода

2) бромная вода

3) хлорметан

4) гидроксид кальция

5) бензол

Решение

Задание №28

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми может прореагировать метилэтиламин

1) бромэтан

2) карбонат калия

3) аммиак

4) серная кислота

5) толуол

Решение

Задание №29

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые не могут образоваться при горении метиламина

  • 1. N2
  • 2. NO2
  • 3. H2O
  • 4. CO2
  • 5. NH3
Решение

Задание №30

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые могут образоваться при горении анилина

  • 1. NH3
  • 2. NO
  • 3. С6Н6
  • 4. CO2
  • 5. N2
Решение

Задание №31

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми может прореагировать анилин

1) гидроксид бария

2) бромная вода

3) кислород

4) хлорид железа(III)

5) вода

Решение

Задание №32

Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, с которыми может прореагировать хлорид метиламмония

1) вода

2) бромная вода

3) водород

4) гидроксид натрия

5) нитрат серебра

Решение

Задание №33

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми может прореагировать гидрокарбонат метиламмония

1) хлорид натрия

2) гидроксид кальция

3) хлорид серебра

4) бромоводородная кислота

5) бромная вода

Решение

Задание №34

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, качественной реакцией на которые является взаимодействие с азотистой кислотой

1) триметиламин

2) метиламин

3) диметилэтиламин

4) пропан

5) пропиламин

Решение

Задание №35

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, качественной реакцией на которые является взаимодействие с бромной водой

1) пропанол-1

2) хлорид метиламмония

3) анилин

4) фенол

5) метиламин

Решение

Задание №36

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми не реагирует метиламин, но реагирует анилин

1) бромная вода

2) кислород

3) водород

4) серная кислота

5) хлорид калия

Решение

Задание №37

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми не реагирует метиламин, но реагирует фенол

1) гидроксид алюминия

2) соляная кислота

3) бромная вода

4) карбонат натрия

5) хлорид железа (III)

Решение

Задание №38

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получен этиламин

1) C2H6 + N2

2) C2H5NO2 + H2

3) C2H6 + HNO2

4) C2H5OH + N2

5) C2H5OH + NH3

Решение

Задание №39

Из предложенного перечня реакций выберите две, которые могут быть использованы для синтеза метиламина.

1) CH3OH + H2

2) CH4 + N2

3) [CH3NH3]Cl + NaOH

4) CH3NO2 + Fe + HCl

5) CH3NO2 + H2O

Решение

Задание №40

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в результате протекания которых образуется анилин:

1) C6H5Cl + NH3(избыток) →

2) C6H5Cl + NaOH →

3) C6H5NO2 + Zn + HCl →

4) C6H5Cl + HNO3

5) [C6H5NH3]Cl + KOH →

Решение

Задание №41

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в результате протекания которых может образоваться диметиламин:

1) [(CH3)2NH2]Cl + AgNO3

2) CH3NH2 + CH3OH →

3) CH3OH + H2

4) [(CH3)2NH2]Cl + Ca(OH)2

5) [(CH3)3NH]Cl + NaOH →

Решение

Задание №42

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые можно превратить в этиламин в одну стадию:

1) С2Н6

2) С2Н5ОН

3) СН3ОCH3

4) С2Н5NO2

5) CH3COOH

Решение

Задание №43

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, которые можно превратить в этиламин в одну стадию:

1) C2H5NH3Br

2) (С2Н5)2NH

3) NH2СН2COOH

4) С2Н5NO2

5) C2H5OC2H5

Решение

Задание №44

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми может вступать в реакцию как этиламин, так и анилин

1) гидроксид калия

2) кислород

3) водород

4) бромоводородная кислота

5) бромная вода

Решение

Задание №45

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в результате протекания которых образуется аминобензол

1) C6H5NO2 + Al + KOH →

2) C6H5NO2 + Zn + HCl(избыток) →

3) C6H5NO2 + HNO3

4) C6H5Cl + HNO3

5) C6H5Br + NH3(избыток) →

Решение

Задание №46

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, из которых можно получить хлорид метиламмония в одну стадию:

1) метиламин

2) метанол

3) диметиламин

4) азот

5) хлорметан

Решение

Задание №47

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми может прореагировать гидросульфат метиламмония

1) вода

2) аммиак

3) хлорид триметиламмония

4) гидроксид калия

5) сульфат бария

Решение

Задание №48

Представлена следующая схема превращений веществ:

метан Задания для подготовки к ЕГЭ на амины нитрометан Задания для подготовки к ЕГЭ на амины метиламин

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

  • 1. HNO2
  • 2. N2
  • 3. HNO3
  • 4. H2
  • 5. H2O
Решение

Задание №49

Представлена следующая схема превращений веществ:

метиламинЗадания для подготовки к ЕГЭ на аминыметанолЗадания для подготовки к ЕГЭ на амины хлорметан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

  • 1. Cl2
  • 2. HCl
  • 3. KOH
  • 4. NH3
  • 5. HNO2
Решение

Задание №50

Представлена следующая схема превращений веществ:

[ СH3NH3]HCO3 Задания для подготовки к ЕГЭ на амины метиламин Задания для подготовки к ЕГЭ на амины азот

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

  • 1. O2
  • 2. NaOH
  • 3. CH3OH
  • 4. HCl
  • 5. HNO3
Решение

Задание №51

Представлена следующая схема превращений веществ:

[ СH3NH3]HCO3 Задания для подготовки к ЕГЭ на амины метиламин Задания для подготовки к ЕГЭ на амины азот

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

  • 1. NH3
  • 2. NH2CH2COOH
  • 3. KOH
  • 4. HCl
  • 5. HNO2
Решение

Амины. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) анилин

Б) глицерин

В) метилэтиламин

Г) ацетон

1) простой эфир

2) ароматический спирт

3) ароматический амин

4) многоатомный спирт

5) алифатический амин

6) кетон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №2

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) дифениламин

Б) гидроксибензол

В) диметиламин

Г) стирол

1) углевод

2) фенол

3) первичный амин

4) непредельный углеводород

5) вторичный амин

6) ароматический спирт

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №3

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) трифениламин

Б) ацетон

В) хлороформ

Г) анилин

1) углевод

2) галогенопроизводные углеводородов

3) амин

4) углеводород

5) спирт

6) кетон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №4

Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ РЕАКТИВ

А) пропан и пропен

Б) метиламин и триметиламин

В) бензол и анилин

Г) фенол и толуол

1) [Ag(NH3)2]OH

2) HNO2

3) K2CO3

4) Br2(водн)

5) CuO

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №5

Установите соответствие между формулой вещества и окраской индикатора лакмуса в ее водном растворе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ОКРАСКА ЛАКМУСА

А) C6H5NHC6H5

Б) CH3-O-CH3

В) C2H5OH

Г) C6H5OK

1) красный

2) синий

3) фиолетовый

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №6

Установите соответствие между формулой амина и продуктом его взаимодействия с соляной кислотой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКТИВ ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) (CH3)3N

2) (С2Н5)2NH

3) C6H5NH2

4) CH3NH2

1) [CH3NH3]Cl

2) [(C6H5)2NH2]Cl

3) [(CH3)3NH]Cl

4) [C6H5NH3]Cl

5) [С2Н5NH2С2Н5]Cl

6) [(CH3)2NH2]Cl

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №7

Установите соответствие между исходными веществами и возможным(и) органическим(и) продуктом(ами) этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ(Ы) РЕАКЦИИ

А) CH3OH+NH3

Б) CH3NH2+HNO2

В) C6H5NH2+Br2(водн)

Г) CH3NH2+C2H5Cl

1) CH3OH+NO2+H2O

2) [C6H5NH3]Br+HBr

3) CH3OH+N2+H2O

4) C6H2Br3NH2+3HBr

5) CH3NH2C2H5Cl

6) CH3NH2+H2O

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №8

Установите соответствие между исходными веществами и возможным(и) органическим(и) продуктом(ами) этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) C6H5NO2 + Fe+HCl

2) CH3CH2NO2 + Zn + HCl

3) C6H5NO2 + Al + NaOH

4) CH3CH2NH2 + СH3Cl

1) анилин

2) хлорид фениламмония

3) этиламин

4) хлорид этиламмония

5) хлорид пропиламмония

6) хлорид метилэтиламмония

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №9

Установите соответствие между исходными веществами и возможным(и) органическим(и) продуктом(ами) этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) C2H5OH + C2H5NH2

Б) C6H5Cl + NH3

В) 2C2H5OH + NH3

Г) (C2H5)2NH + CH3OH

1) диметиламин

2) метилэтиламин

3) аминобензол

4) диэтиламин

5) метилдиэтиламин

6) триэтиламин

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №10

Установите соответствие между формулой вещества и окраской индикатора в его водном растворе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ОКРАСКА МЕТИЛОРАНЖА

А) C2H5ONa

Б) C2H5OH

В) C6H5NH2

Г) (C2H5)2NH

1) красный

2) желтый

3) оранжевый

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задания на амины повышенной сложности.

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

CH3COOH Задания для подготовки к ЕГЭ на амины X1 X2 Задания для подготовки к ЕГЭ на амины X3   X4

Решение

Задание №5

Навеску неизвестного азотсодержащего соединения массой 10,7 г сожгли в избытке кислорода и получили 15,68 л углекислого газа, 8,1 г воды и 1,4 г азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что оно имеет циклическое строение, содержит только один заместитель в кольце, а также реагирует с азотистой кислотой с выделением газа.

Решение

n(CO2) = V(CO2)/Vm = 15,68/22,4 = 0,7 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,7 моль,

m(C) = n(C)·M(C) = 0,7·12 = 8,4 г,

n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 8,1/18 = 0,45 моль, следовательно, n(H) = 2n(H2O) = 2·0,45 = 0,9 моль,

m(H) = n(H)·M(H) = 0,9·1 = 0,9 г,

n(N2) = m(N2)/M(N2) = 1,4/28 = 0,05 моль, следовательно, n(N) = 2n(N2) = 2·0,05 = 0,1 моль,

m(N) = n(N)·M(N) = 0,1·14 = 1,4 г,

m(O) = m(в-ва) — m(С) — m(H) — m(N) = 10,7 — 8,4 — 0,9 — 1,4 = 0 г, следовательно, кислорода в соединении нет.

n(C):n(H):n(N) = 0,7:0,9:0,1 = 7:9:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C7H9N.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может являться ароматическим амином. Под формулу C7H9N подходят 4 соединения: о-метиланилин, м-метиланилин, п-метиланилин, а также бензиламин.

Поскольку в условии сказано, что соединение содержит только один заместитель в цикле, это означает, что подходит только бензиламин, структурная формула которого: бензиламин структурная формула

Задание №6

При сжигании навески неизвестного азотсодержащего вещества массой 10,3 г образовалось 8,96 л углекислого газа, 1,12 л азота и 8,1 г воды. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно не реагирует с содой, а при его гидролизе образуется простейший одноатомный спирт и вещество природного происхождения.

Решение

n(CO2) = V(CO2)/Vm = 8,96/22,4 = 0,4 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,4 моль,

m(C) = n(C)·M(C) = 0,4·12 = 4,8 г,

n(N2) = V(N2)/Vm = 1,12/22,4 = 0,05 моль, следовательно, n(N) = 2n(N2) = 2·0,05 = 0,1 моль,

m(N) = n(N)·M(N) = 0,1·14 = 1,4 г,

n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 8,1/18 = 0,45 моль, следовательно, n(H) = 2·n(H2O) = 2·0,45 = 0,9 моль,

m(H) = n(H)·M(H) = 0,9·1 = 0,9 г,

m(O) = m(в-ва) — m(С) — m(H) — m(N) = 10,3 — 4,8 — 0,9 — 1,4 = 3,2 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 3,2/16 = 0,2 моль,

n(C):n(H):n(O):n(N) = 0,4:0,9:0,2:0,1 = 4:9:2:1,

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C4H9O2N.

Простейший одноатомный спирт – это метанол.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может являться сложным эфиром метанола и аланина, структурная формула которого: сложный эфир метанола и аланина формула

Задание №7

Навеску неизвестного азотсодержащего соединения массой 13,2 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 8,96 л углекислого газа, такое же количество вещества воды, а также 2,24 л азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно гидролизуется под действием раствора едкого натра с образованием единственного соединения.

Решение

n(N2) = V(N2)/Vm = 2,24/22,4 = 0,1 моль, следовательно, n(N) = 2n(N2) = 2·0,1 = 0,2 моль,

m(N) = n(N)·M(N) = 0,2·14 = 2,8 г,

n(CO2) = V(CO2)/Vm = 8,96/22,4 = 0,4 моль, следовательно, n(C) = n(CO2) = 0,4 моль,

m(C) = n(C)·M(C) = 0,4·12 = 4,8 г,

По условию, n(H2O) = n(CO2) = 0,4 моль,

n(H) = 2·n(H2O) = 2·0,4 = 0,8 моль,

m(H) = n(H)·M(H) = 1·0,8 = 0,8 моль,

m(O) = m(в-ва) — m(С) — m(H) — m(N) = 13,2 — 4,8 — 0,8 — 2,8 = 4,8 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 4,8/16 = 0,3 моль,

n(C):n(H):n(O):n(N) = 0,4:0,8:0,3:0,2 = 2:4:1,5:1 = 4:8:3:2

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C4H8O3N2.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может представлять собой дипептид глицилглицин:сложный эфир метанола и аланина формула

Тест по химии (10 класс) на тему: Тест по теме «Амины» 10 класс

Вариант 1

Часть А

А1.Основные свойства аминов определяет:

А)

Гидроксильная группа

В)

Нитрогруппа

Б)

Карбонильная группа

Г)

Аминогруппа

А2.В водном растворе этиламина среда:

А)

Кислотная

В)

Щелочная

Б)

Нейтральная

Г)

Изменяется в зависимости от температуры

А3.Анилин:

А)

Реагирует с кислотами с образованием солей

Б)

Построен из цепочек, образованных остатками аминокислот

В)

Содержит карбоксильную группу

Г)

В растворе создает кислотную среду

А4.Укажите вещество, которое будет реагировать с метиламином:

А)

Br2 (р-р)

В)

HCl (p-p)

Б)

NaOH (р-р)

Г)

Na2CO3 (p-p)

А5.Укажите, к какому типу реакций относится взаимодействие анилина с раствором брома в воде:

А)

Присоединение

В)

Отщепление

Б)

Замещение

Г)

Полимеризации

А6.Этиламин способен реагировать:

А)

Этанолом

В)

Муравьиной кислотой

Б)

Ацетоном

Г)

Ацетиленом

А7. В молекуле анилина влияние аминогруппы на бензольное кольцо подтверждает реакция с:

А)

Соляной кислотой

В)

Хлорметаном

Б)

Бромной водой

Г)

Уксусным ангидридом

А8. Реакцией Зинина называют:

А)

Гидратацию ацетилена в присутствии солей ртути

Б)

Тримеризацию ацетилена с образованием бензола

В)

Нитрование предельных углеводородов

Г)

Восстановление нитробензола до анилина

Часть Б

Б1. Этиламин:

1)

Проявляет амфотерные свойства

2)

Растворяется в воде

3)

Реагирует со щелочами

4)

Способен к полимеризации

5)

В водном растворе изменяет окраску индикатора

6)

Можно получить взаимодействием бромэтана с аммиаком

Б2. Метиламин можно получить взаимодействием:

1)

Метанола с аммиаком

2)

Бромметана с аммиаком

3)

Хлорида метиламмония с гидроксидом калия

4)

Метана с азотной кислотой

5)

Метанола с азотом

6)

Метана с аммиаком

Б3. Анилин

1)

Относится к нитросоединениям

2)

Получают нитрованием бензола

3)

Является ароматическим амином

4)

Взаимодействует с бромной водой

5)

Относится к третичным амином

6)

Реагирует с соляной кислотой

Вариант 2

Часть А

А1.Соединение С6Н5NHC6H5 – это:

А)

Вторичный амин

В)

Первичный амин

Б)

Соль аммония

Г)

Аминокислота

А2.Укажите,  сколько изомеров может образовывать амин с формулой C6h5(Ch4)(Nh3)

А3.В водном растворе метиламина среда:

А)

Кислотная

В)

Щелочная

Б)

Нейтральная

Г)

Изменяется в зависимости от температуры

А4.Этиламин:

А)

Реагирует с кислотами с образованием солей

Б)

Построен из цепочек, образованных остатками аминокислот

В)

Содержит карбоксильную группу

Г)

В растворе создает кислотную среду

А5.Укажите вещество, которое будет реагировать с анилином:

А)

Br2 (р-р)

В)

NaCl (p-p)

Б)

NaOH (р-р)

Г)

Na2CO3 (p-p)

А6.Укажите, к какому типу реакций относится взаимодействие анилина с раствором бромоводорода  в воде:

А)

Нейтрализация

В)

Отщепление

Б)

Замещение

Г)

Полимеризации

А7.Этиламин способен реагировать:

А)

Этанолом

В)

Кислородом  

Б)

Ацетоном

Г)

Водородом

А8. Получение анилина в промышленности основано на реакции:

А)

Восстановления нитробензола

Б)

Нитрования толуола

В)

Хлорирования бензола

Г)

Декарбоксилирования бензойной кислоты

Часть Б

Б1. Диметиламин в отличии от метиламина:

1)

Является вторичным амином

2)

Относится к алифатическим аминам

3)

Проявляет более сильные основные свойства

4)

Растворяется в воде

5)

Реагирует с соляной кислотой

6)

Имеет более высокую температуру кипения

Б2. Этиламин можно получить взаимодействием:

1)

Этанола с аммиаком

2)

Этана с азотной кислотой

3)

Бромэтана с аммиаком

4)

Хлорида этиламмония с гидроксидом калия

5)

Метиламина с метаном

6)

Этана с азотом

Б3. Какие утверждения справедливы для анилина?

1)

Устойчив к окислению

2)

Относится к алифатическим аминам

3)

Проявляет основные свойства

4)

Получают восстановлением нитробензола

5)

Является вторичным амином

6)

Реагирует с соляной кислотой

Вариант 3

Часть А

А1.Соединение С6Н5Nh3– это:

А)

Вторичный амин

В)

Первичный амин

Б)

Соль аммония

Г)

Аминокислота

А2.Укажите,  сколько изомеров может образовывать пропиламин:

А3.В водном растворе анилина среда:

А)

Кислотная

В)

Щелочная

Б)

Нейтральная

Г)

Изменяется в зависимости от температуры

А4.Метиламин:

А)

Реагирует с кислотами с образованием солей

Б)

Построен из цепочек, образованных остатками аминокислот

В)

Содержит карбоксильную группу

Г)

В растворе создает кислотную среду

А5.Укажите вещество, которое будет реагировать с этиламином:

А)

Br2 (р-р)

В)

NaCl (p-p)

Б)

NaOH (р-р)

Г)

HCl (p-p)

А6.Укажите, к какому типу реакций относится взаимодействие фениламина с раствором бромоводорода  в воде:

А)

Нейтрализация

В)

Отщепление

Б)

Замещение

Г)

Полимеризации

А7. Метиламин не взаимодействует с:

А)

Кислородом

В)

Гидроксидом натрия

Б)

Соляной кислотой

Г)

Уксусной кислотой

А8. Амин не образуется в реакции:

А)

Восстановления нитробензола

В)

Пропена с аммиаком

Б)

Иодэтана с аммиаком

Г)

Хлорбензола с аммиаком

Часть Б

Б1. И анилин, и метиламин:

1)

Хорошо растворяются в воде

2)

Реагируют с гидроксидом натрия

3)

Проявляют основные свойства

4)

Реагируют с соляной кислотой

5)

Содержат в своем составе аминогруппу

6)

Способны к реакциям электрофильного замещения

Б2. Анилин взаимодействует с:

1)

Соляной кислотой

2)

Бензолом

3)

Гидроксидом натрия

4)

Бромметаном

5)

Пропаном

6)

Бромной водой

Б3. И метиламин, и диметиламин

1)

Является первичными аминами

2)

Относятся к ароматическим аминам

3)

Имеют более слабые основные свойства, чем анилин

4)

Реагируют с кислотами

5)

Хорошо растворяются в воде

6)

Могут взаимодействовать с хлорэтаном

Вариант 4

Часть А

А1.Укажите,  сколько изомеров может образовывать этиламин:

А2.В водном растворе фениламина среда:

А)

Кислотная

В)

Щелочная

Б)

Нейтральная

Г)

Изменяется в зависимости от температуры

А3. Диметиламин:

А)

Является гомологом вещества N(Ch4)3

Б)

Плохо растворим в воде

В)

Не взаимодействует с серной кислотой

Г)

Реагирует с бромэтаном

А4. Укажите вещество, которое не будет реагировать с анилином:

А)

Br2 (р-р)

В)

СН3СООН (p-p)

Б)

NaOH (р-р)

Г)

HCl (p-p)

А5. Метиламин взаимодействует с:

А)

Кислородом

В)

Гидроксидом натрия

Б)

Медью

Г)

Карбонатом натрия

А6. Гомологом метиламина является:

А)

Анилин

В)

Амид уксусной кислоты

Б)

Нитроэтан

Г)

Бутиламин

А7. В порядке усиления основных свойств вещества расположены в ряду:

А)

Аммиак, анилин, диметиламин, металамин

Б)

Анилин, аммиак, метиламин, диметиламин

В)

Диметиламин, метиламин, аммиак, анилин

Г)

Анилин, метиламин, диметиламин. аммиак

А8. В молекуле анилина влияние аминогруппы на бензольное кольцо подтверждает реакция с:

А)

Соляной кислотой

В)

Хлорметаном

Б)

Бромной водой

Г)

Уксусным ангидридом

Часть Б

Б1. Анилин, в отличие от метиламина:

1)

Плохо растворим в воде

2)

Проявляет основные свойства

3)

Вступает в реакции электрофильного замещения

4)

Более слабое основание

5)

Реагирует с кислотами

6)

Содержит аминогруппу

Б2. Метиламин  можно получитьвзаимодействием:

1)

Метанола с аммиаком

2)

Метана с азотной кислотой

3)

Хлорметана с азотом

4)

Хлорида метиламмония со щелочью

5)

Метана с аммиаком

6)

Хлорметана с аммиаком

Б3. Для триметиламина верны утверждения:

1)

Проявляет амфотерные свойства

2)

Относится к ароматическим аминам

3)

Является основанием

4)

Входит в состав нуклеиновых кислот

5)

Реагирует с соляной кислотой

6)

Является третичным амином

Ответы:

№ варианта

Часть  А

Часть  Б

А 1

А 2

А 3

А 4

А 5

А 6

А 7

А 8

Б 1

Б 2

Б 3

Вариант 1

г

в

а

в

б

в

б

г

256

146

346

Вариант 2

а

в

в

а

а

а

в

а

136

134

346

Вариант 3

в

г

в

а

г

а

в

в

345

146

456

Вариант 4

б

в

а

б

а

г

б

б

134

146

356

Литература:

1.О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов, С.А.Сладков. Готовимся к ЕГЭ 2011 Химия. Москва. Дрофа, 2011

2.Е.В.Савинкина Химия. Экспресс-диагностика 10 класс. Москва. Национальное образование, 2011.

Классификация аминов | Химия онлайн

  • Главная страница
  • Карта сайта
  • Полезные ссылки
  • Видеоопыты
  • Химия в таблицах
Химия онлайн
  • Календарь

    Июль 2020
    Пн Вт Ср Чт Пт Сб Вс
    « Фев    
     12345
    6789101112
    13141516171819
    20212223242526
    2728293031  
  • Рубрики

    • ВИДЕООПЫТЫ (102)
    • ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ (40)
    • КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ (5)
    • ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ (323)
      • Алкадиены (10)
      • Алканы (13)
      • Алкены (9)
      • Алкины (9)
      • Альдегиды и кетоны (13)
      • Амиды карбоновых кислот (2)
      • Аминокислоты (34)
      • Амины (14)
      • Арены (17)
      • Белки (12)
      • Волокна (5)
      • Высокомолекулярные соединения (14)
      • Гетероциклические соединения (8)
      • Гибридизация (4)
      • Жиры (11)
      • Изомерия (5)
      • Карбоновые кислоты (16)

введение в амины

Водородные связи могут образовываться между одиночной парой на самом электроотрицательном атоме азота и слегка положительным атомом водорода в другой молекуле.

 

Водородная связь не так эффективна, как, скажем, в воде, потому что не хватает одиноких пар. Некоторые слегка положительные атомы водорода не смогут найти неподеленную пару с водородной связью. Подходящих водородов в два раза больше, чем одиноких пар.

Точки кипения первичных аминов увеличиваются при увеличении длины цепи из-за большего количества ван-дер-ваальсовых сил дисперсии между более крупными молекулами.

 

Вторичные амины

Для правильного сравнения вы должны сравнить температуру кипения диметиламина с температурой кипения этиламина. Они являются изомерами друг друга — каждый содержит одинаковое количество одинаковых атомов.

Точка кипения вторичного амина немного ниже, чем у соответствующего первичного амина с таким же числом атомов углерода.

Вторичные амины все еще образуют водородные связи, но наличие атома азота в середине цепи, а не в конце, делает постоянный диполь на молекуле немного меньше.

Более низкая температура кипения обусловлена ​​меньшим диполь-дипольным притяжением в диметиламине по сравнению с этиламином.

 

Третичные амины

На этот раз, чтобы провести справедливое сравнение, вам нужно сравнить триметиламин с его изомером 1-аминопропаном.

Если вы посмотрите на таблицу далее вверх по странице, вы увидите, что триметиламин имеет гораздо более низкую температуру кипения (3,5 ° C), чем 1-аминопропан (48,6 ° C).

В третичном амине нет атомов водорода, связанных непосредственно с азотом. Это означает, что водородная связь между молекулами третичного амина невозможна. Вот почему температура кипения намного ниже.

 

Растворимость в воде

Маленькие амины всех типов очень хорошо растворяются в воде.Фактически, те, которые обычно можно найти в виде газов при комнатной температуре, обычно продаются в виде растворов в воде — почти так же, как аммиак обычно поставляется в виде раствора аммиака.

Все амины могут образовывать водородные связи с водой, даже третичные.

Хотя третичные амины не имеют атома водорода, присоединенного к азоту, и поэтому не могут образовывать водородные связи с самими собой, они могут образовывать водородные связи с молекулами воды, просто используя неподеленную пару на азоте.

Растворимость падает по мере удлинения углеводородных цепей — заметно, примерно после 6 атомов углерода. Углеводородные цепи должны пробиваться между молекулами воды, разрывая водородные связи между молекулами воды.

Однако они не заменяют их чем-то более сильным, и поэтому процесс формирования решения становится все менее энергетически осуществимым с ростом длины цепи.

 

Запах

Очень маленькие амины, такие как метиламин и этиламин, пахнут очень похоже на аммиак — хотя если сравнивать их рядом, запахи амина немного сложнее.

По мере того, как амины становятся больше, они, как правило, пахнут более «рыбными» или пахнут гниением.

Если вы знакомы с запахом цветения боярышника (и такими же запахами, как цветение кизила), то это запах триметиламина — сладкий и довольно болезненный запах, похожий на ранние стадии разложения плоти.

,
ангидридов кислот с аммиаком или первичными аминами
 

Реакция с первичными аминами

Реакция с метиламином

Мы примем метиламин как типичный для первичных аминов, где -NH 2 присоединен к алкильной группе.

Исходное уравнение будет:

Первый продукт на этот раз называется N-замещенный амид .

Если сравнить структуру с амидом, полученным в реакции с аммиаком, единственное отличие состоит в том, что один из атомов водорода в азоте замещен метильной группой.

Этим конкретным соединением является N-метилэтанамид. «N» просто показывает, что замещение происходит на атоме азота, а не где-либо еще в молекуле.

Уравнение обычно пишется:

Вы можете представить первичные амины как модифицированный аммиак. Если аммиак является основным и образует соль с этановой кислотой, избыток метиламина будет делать то же самое.

Соль называется этаноат метиламмония.Это похоже на этаноат аммония, за исключением того, что один из атомов водорода заменен метильной группой.

Обычно эти уравнения объединяют в одно общее уравнение для реакции:

Соответствующая реакция с ацилхлоридом:

 

Реакция с фениламином (анилином)

Фениламин — самый простой первичный амин, где группа -NH 2 присоединена непосредственно к бензольному кольцу.Его старое название — анилин.

В фениламине к кольцу также не прикреплено ничего. Вы можете написать формулу фениламина как C 6 H 5 NH 2 .

Нет существенной разницы между этой реакцией и реакцией с метиламином, но я просто хочу посмотреть на структуру образовавшегося N-замещенного амида.

Общее уравнение реакции:

Продуктами являются N-фенилэтанамид и этаноат фениламмония.

 

Эта реакция иногда может выглядеть (даже больше!) Запутанной, если нарисован фениламин, показывающий бензольное кольцо, и особенно если смотреть на реакцию с точки зрения фениламина.

Например, молекула продукта может быть нарисована так:

Если вы остановитесь и подумаете об этом, это, очевидно, та же молекула, что и в приведенном выше уравнении, но она значительно усиливает его фениламиновую часть.

Рассматривая это таким образом, обратите внимание, что один из атомов водорода группы -NH 2 был заменен ацильной группой — алкильной группой, присоединенной к двойной связи углерод-кислород.

Можно сказать, что фениламин был ацилирован или подвергся ацилирования .

Из-за природы этой конкретной ацильной группы она также описана как , , этаноилирование, , . Водород заменяется этаноильной группой CH 3 CO-.

,

препарат аминов

ИЗГОТОВЛЕНИЕ АМИНОВ

 

На этой странице рассматривается получение аминов из галогеналканов (также известных как галогеналканы или алкилгалогениды) и из нитрилов.

Это касается только аминов, где функциональная группа , а не , присоединена непосредственно к бензольному кольцу. Ароматические амины, такие как фениламин (анилин), обычно получают по-разному и обсуждаются на отдельной странице.


Примечание: Перейдите по этой ссылке, если вы в основном заинтересованы в приготовлении фениламина.


Получение аминов из галогеноалканов

Галогеноалкан нагревается с концентрированным раствором аммиака в этаноле. Реакцию проводят в герметичной пробирке. Вы не можете нагреть эту смесь с обратным холодильником, потому что аммиак просто выйдет из конденсатора в виде газа.

Мы поговорим о реакции с использованием 1-бромэтана в качестве типичного галогеноалкана.

Вы получаете смесь аминов, образованных вместе с их солями.Реакции происходят одна за другой.

 

Создание первичного амина

Реакция происходит в два этапа. На первом этапе образуется соль — в данном случае бромид этиламмония. Это похоже на бромид аммония, за исключением того, что один из атомов водорода в ионе аммония заменен этильной группой.

Существует затем возможность обратимой реакции между этой солью и избытком аммиака в смеси.

Аммиак удаляет ион водорода из иона этиламмония, оставляя первичный амин — этиламин.

Чем больше аммиака в смеси, тем больше благоприятствует прямой реакции.


Примечание: Вы найдете значительные разногласия в учебниках и других источниках относительно точного характера продуктов в этой реакции. Некоторая информация, с которой вы столкнетесь, просто неверна!

Вы можете прочитать аргументы о продуктах этой реакции, перейдя по этой ссылке.

Внимание! Эта страница находится в разделе механизма сайта.Вернитесь на текущую страницу с помощью кнопки НАЗАД в вашем браузере. Если вы используете ссылки в нижней части этой страницы, вы можете серьезно потеряться!



Создание вторичного амина

Реакция не останавливается на первичном амине. Этиламин также реагирует с бромэтаном — на тех же двух стадиях, что и раньше.

На первом этапе вы получаете образовавшуюся соль — на этот раз диэтиламмонийбромид. Представьте, что это бромид аммония с двумя атомами водорода, замещенными этильными группами.

Опять существует возможность обратимой реакции между этой солью и избытком аммиака в смеси.

Аммиак удаляет ион водорода из иона диэтиламмония, оставляя вторичный амин — диэтиламин. Вторичный амин представляет собой тот, который имеет две алкильные группы, связанные с азотом.

 

Создание третичного амина

И все же это не останавливается! Диэтиламин также реагирует с бромэтаном — в тех же двух стадиях, что и раньше.

На первом этапе вы получите триэтиламмонийбромид.

Опять существует возможность обратимой реакции между этой солью и избытком аммиака в смеси.

Аммиак удаляет ион водорода из иона триэтиламмония, оставляя третичный амин — триэтиламин. Третичный амин — это такой, который имеет три алкильные группы, связанные с азотом.

 

Получение четвертичной аммониевой соли

Заключительный этап! Триэтиламин реагирует с бромэтаном, давая тетраэтиламмонийбромид — соль четвертичного аммония (ту, в которой все четыре атома водорода замещены алкильными группами).

На этот раз на азоте не осталось водорода, который нужно удалить. Реакция останавливается здесь.


Примечание: Вся эта последовательность реакций — полная боль, если вам придется ее изучать. Намного, намного проще разобраться, если вам нужно, при условии, что вы понимаете механизмы реакций.

Вы можете изучить механизмы для различных стадий реакции, перейдя по этой ссылке.Это приведет вас к нескольким страницам в разделе механизмов этого сайта. Если все, что вы хотите сделать, — это разобраться в вышеперечисленных реакциях, вероятно, вам стоит просто прочитать части этих страниц, посвященные первичным галогеналканам, таким как бромэтан.



Что вы на самом деле получаете, если реагируете бромэтан с аммиаком?

Что бы вы ни делали, вы получаете смесь всех продуктов (включая различные амины и их соли), показанных на этой странице.

Чтобы получить в основном соль четвертичного аммония, можно использовать большой избыток бромэтана. Если вы посмотрите на происходящие реакции, каждому нужен дополнительный бромэтан. Если вы предоставите достаточно, то есть вероятность, что реакция будет завершена, если будет достаточно времени.

С другой стороны, если вы используете очень большой избыток аммиака, всегда больше шансов, что молекула бромэтана попадет в молекулу аммиака, а не в один из образующихся аминов. Это поможет предотвратить образование вторичных (и т.д.) аминов — хотя это не остановит его полностью.

 

Получение первичных аминов из нитрилов

Нитрилы являются соединениями, содержащими группу -CN, и могут быть восстановлены различными способами. Два возможных метода описаны здесь.

 

Восстановление нитрилов с помощью LiAlH 4

Одним из возможных восстановителей является тетрагидридоалюминат лития (III), который часто называют тетрагидридоалюминат лития или литийалюминийгидрид.

Нитрил реагирует с тетрагидридоалюминатом лития в растворе в этоксиэтане (диэтиловый эфир или просто «эфир») с последующей обработкой продукта этой реакции разбавленной кислотой.

В целом тройная связь углерод-азот восстанавливается с образованием первичного амина.

Например, с этаннитрилом вы получаете этиламин:

Обратите внимание, что это упрощенное уравнение — вполне приемлемо для экзаменаторов уровня A Великобритании. [H] означает «водород из восстановителя».


Примечание: Если вы знаете о восстановлении альдегидов и кетонов, вы можете знать, что они также восстанавливаются аналогичным соединением NaBH 4 .

Однако NaBH 4 недостаточно сильный восстановитель для восстановления нитрилов.



Восстановление нитрилов с использованием водорода и металлического катализатора

Тройная связь углерод-азот в нитриле также может быть восстановлена ​​путем реакции с газообразным водородом в присутствии различных металлических катализаторов.

Обычно цитируемыми катализаторами являются палладий, платина или никель.

Реакция будет проходить при повышенной температуре и давлении.Невозможно дать точную информацию, потому что она будет варьироваться от катализатора к катализатору.

Например, этаннитрил может быть восстановлен до этиламина путем реакции с водородом в присутствии палладиевого катализатора.


Примечание: Обратите внимание, что на этот раз водород записывается как H 2 . Это правильное уравнение с участием газообразного водорода, а не упрощение.


 
 

Куда бы вы хотели отправиться сейчас?

В меню аминов., ,

К меню других органических соединений. , ,

В главное меню. , ,

 

© Джим Кларк 2004 (изменено в марте 2016 г.)

.

Введение в Амины

Амины являются алифатическими и ароматическими производными аммиака. Амины, как и аммиак, являются слабыми основаниями (K b = 10 -4000000 до 10000000-6000000). Эта основность обусловлена ​​неразделенной электронной парой на атоме азота.

Классификация и номенклатура аминов

Амины классифицируются как первичные, вторичные или третичные в зависимости от количества углеродсодержащих групп, которые присоединены к атому азота.Те соединения амина, которые имеют только одну группу, присоединенную к атому азота, являются первичными, тогда как соединения с двумя или тремя группами, присоединенными к атому азота, являются вторичными и третичными, соответственно.

В общей системе вы называете амины, называя группу или группы, связанные с атомом азота, и добавляя слово амин.

В системе IUPAC примените следующие правила для имен аминов:

1. Выберите самую длинную непрерывную цепочку атомов углерода.Родительское название происходит от алкана с таким же количеством атомов углерода.

2. Измените значение алкана на «амин».

3. Найдите и назовите любые заместители, помня, что цепь пронумерована от аминогруппы. Заместители, которые присоединены к атому азота вместо углерода в цепи, обозначены заглавной буквой N.

Ароматические амины принадлежат к определенным семействам, которые действуют как родительские молекулы. Например, аминогруппа (-NH 2), присоединенная к бензолу, продуцирует исходное соединение анилин.

Основность аминов

Амины являются основными, потому что они обладают парой неразделенных электронов, которые они могут поделиться с другими атомами. Эти неразделенные электроны создают электронную плотность вокруг атома азота. Чем больше электронная плотность, тем более основная молекула. Группы, которые жертвуют или поставляют электроны, увеличат основность аминов, в то время как группы, которые уменьшают электронную плотность вокруг азота, уменьшают основность молекулы.Для алкилгалогенидов в газовой фазе порядок прочности основания приведен ниже:

(CH 3 ) 3 N> (CH 3 ) 2 NH> CH 3 NH 2 > NH 3

самое меньшее

базовый базовый

Однако в водных растворах порядок основности меняется.

(CH 3 ) 2 NH> CH 3 NH 2 > (CH 3 ) 3 N> NH 3

самое меньшее

базовый базовый

Различия в порядке основности в газовой фазе и водных растворах являются результатом эффектов сольватации.Амины в водном растворе существуют в виде ионов аммония.

В воде соли аммония первичных и вторичных аминов подвергаются эффектам сольватации (вследствие водородной связи) в гораздо большей степени, чем соли аммония третичных аминов. Эти эффекты сольватации увеличивают электронную плотность на азоте амина в большей степени, чем индуктивное действие алкильных групп.

Ариламины являются более слабыми основаниями, чем циклогексиламины из-за резонанса. Анилин, типичный ариламин, демонстрирует резонансные структуры, показанные на рисунке 1.

Рисунок 1

Как показывают структуры с b по e на рисунке, делокализация неразделенной пары электронов происходит по всему кольцу, что делает эти электроны менее доступными для реакции. В результате делокализации электронов молекула становится менее основной.

,

36 комментариев

  1. buy erection pills 17.11.2020 at 11:48 - Reply

    erectile bleeding
    erectile dysfunction icd 10
    erectile gel

  2. ed meds 19.11.2020 at 05:52 - Reply

    erectile pump implant
    erectile function returns as copper decreases
    help with erectile dysfunction naturally

  3. erectile 20.11.2020 at 15:04 - Reply

    improving erectile dysfunction
    erectile dysfunction in men
    erectile problems

  4. erectile medication bimix
    erectile spray
    erectile creams walmart

  5. tadalafil 60 mg for sale 09.02.2021 at 13:36 - Reply

    tadalafil 30mg liquid https://tadalisxs.com/ erectafil-5

  6. chloroquine coronavirus 09.02.2021 at 13:39 - Reply

    chloroquine phosphate vs hydroxychloroquine sulfate https://hydroxychloroquinex.com/ hydroxychloroquine drug class

  7. hydroxychloroquin 09.02.2021 at 14:14 - Reply

    is chloroquine phosphate over the counter https://chloroquineorigin.com/ chlooquine

  8. plaquenil indication 09.02.2021 at 14:21 - Reply

    erectile booster method pdf https://plaquenilx.com/ best erectile dysfunction remedies

  9. zithromax buying 09.02.2021 at 15:15 - Reply

    zithromax capsules https://zithromaxes.com/ z pack dosage instructions

  10. combigan 13.03.2021 at 22:19 - Reply

    brimonidine tartrate 2% combigan uk

  11. avana 13.03.2021 at 22:19 - Reply

    avanafil dosage avana drug

  12. priligy 13.03.2021 at 22:20 - Reply

    buy avanafil uk priligy 30

  13. cyclomune 13.03.2021 at 23:41 - Reply

    buy cyclomune buy cyclosporine uk

  14. Tadalafil 13.03.2021 at 23:52 - Reply

    megalis generic tadalafil buy tadalafil uk

  15. vegas slots casino https://casinoxsonline.com/ doubleu casino free chips

  16. Bgawncancips 22.03.2021 at 22:03 - Reply

    therapie de couple laval , https://www.open.edu/openlearn/profiles/zv917779# pharmacie auchan bethune. therapies for depression [url=https://www.open.edu/openlearn/profiles/zv916807#]kaufen Furosemide[/url] , pharmacie de garde uzes , pharmacie de garde Г  proximite de ma position. pharmacie beffroi amiens , [url=https://www.deindoktor.ch/de/medikamente-online/Ben-u-ron-500-mg-Tabletten-%28500-mg%29_7680462061264.html]friends university store[/url] 059a65c pharmacie beaulieu puilboreau doxycycline en ligne [url=https://www.open.edu/openlearn/profiles/zv908516#]prix du doxycycline[/url]. pharmacie lerouge boulogne billancourt [url=https://www.open.edu/openlearn/profiles/zv917134#]Propecia 1 mg kaufen ohne rezept gГјnstig[/url] , pharmacie de garde kenitra therapie par les arbres. pharmacie de garde aujourd’hui bordeaux .

  17. jack casino cincinnati chips https://casinoxsplay.com/ casino games free online

  18. Hdamyalcotly 25.03.2021 at 14:41 - Reply

    pharmacie aix en provence la rotonde, pharmacie beaulieu lausanne pharmacie beauvais caron [url=https://www.bing.com/news/apiclick.aspx?ref=FexRss&aid=&url=http://owl.li/VmwN30rBUAg#]Viagra Cialis generika[/url] , https://www.etracker.com/lnkcnt.php?et=qPKGYV&url=http://owl.li/qID730rBUAd# therapie victimisation. pharmacie de garde juan les pins provillus for men [url=http://channel.pixnet.net/newdirect.php?blog=cr19h3id&serial=0&url=http://owl.li/7INa30rBUAy#]buy provillus[/url] , pharmacie ouverte uzes act therapy vancouver , pharmacie de garde frejus. therapies humanistes pharmacie bordeaux bastide , pharmacie bordeaux rocade pharmacie rue d’argenteuil saint gratien [url=https://ntb.polri.go.id/lobar/2017/03/17/perkap-nomor-9-th-2011/#comment-5814]positive affirmations quotes for her france[/url] ae701d4 , pharmacie leclerc st isidore. therapies quantiques net therapies home , pharmacie auchan macon [url=http://ow.ly/AEHY30rC0Y4#]achat Ivermectine France[/url] therapie cognitivo comportementale nevers. pharmacie ouverte nГ®mes therapie de couple jette pharmacie ouverte ivry sur seine.

  19. casino signup bonus vegas https://casinoxsgames.com/ jackpot junction casino hotel morton mn

  20. games like casino moons https://casinoxsbonus.com/ three rivers casino forence/bingo

  21. Tadhevaime 27.03.2021 at 23:48 - Reply

    pharmacie gare tgv aix en provence pharmacie en ligne oscillococcinum Viagra Generico 100 mg [url=https://viagragenerico.uno/#]Viagra 100mg generico[/url] , traitement invisalign prix. pharmacie oullins pharmacie ouverte villeurbanne therapie comportementale et cognitive calvados , therapies existentielles. pharmacie lafayette dans les yvelines pharmacie lafayette isere pharmacie aeroport bordeaux merignac [url=https://lubbockbgc.org/post-quote/#comment-35644]community values synonym spain therapie cognitivo comportementale jura spain generico[/url] 1d42b85 , formation therapies alternatives pharmacie a proximite ouvert .

  22. active codes for doubledown casino https://casinoxsbest.com/ heart of vegas real casino slots

  23. zUndiniold 03.04.2021 at 02:26 - Reply

    positive zindagi quotes in hindi community college quincy , venta de viagra sin receta [url=https://comprarviagra.uno/#]venta de viagra sin receta[/url] friends key holder. positive correlation meaning example community aid donation center . community bridges silver spring, culture and sensitivity community bank forest ms community health center east hartford ct [url=http://www.stetuskop.com/showthread.php?p=2250676#post2250676]positive orthostatics Aima[/url] cdca936 , positive and negative blood types Buy AutoCAD software [url=https://bitly.com/Buy-AutoCAD-online+#]Buy AutoCAD online[/url] , positive pregnancy test yes .

  24. Hobjeddece 16.04.2021 at 23:06 - Reply

    therapie de couple gap, therapies breves vaucluse pharmacie ouverte tard boulogne billancourt [url=https://www.etracker.com/lnkcnt.php?et=qPKGYV&url=https://bitly.com/3mQu5Ca+#]tamoxifene pas cher[/url] , https://maps.google.fr/url?q=https://bitly.com/3dmH5fK+# pharmacie en ligne livraison internationale. pharmacie de garde martinique [url=http://channel.pixnet.net/newdirect.php?blog=cr19h3id&serial=0&url=https://u.to/-_M-Gw#]tamoxifen vente en ligne[/url] , therapie cognitivo comportementale origine pharmacie de garde Г  proximite de ma position , pharmacie annecy lafayette. pharmacie lafayette saint martin du touch pharmacie auchan roncq test covid , pharmacie xavier pharmacie cours d’orbitelle aix en provence [url=http://ditconcepts.nl/old/index.php?site=profile&id=1&action=guestbook]community action council of howard county stable[/url] dca9369 , pharmacie argenteuil gare. pharmacie de garde boulogne billancourt nuit pharmacie de garde aujourd’hui sarthe , atma hypnose et therapies breves rue des longs-champs courroux pharmacie auchan longuenesse pharmacie auchan illkirch. pharmacie bailly tours pharmacie auchan st priest therapie cognitivo comportementale val de marne.

  25. malarone 30.04.2021 at 15:57 - Reply

    chloroquine tablet https://aralenchloroquinex.com/# chloroquinw

  26. hsq medical abbreviation [url=https://hydroxychloroquinex.com/#]interactions for hydroxychloroquine[/url] what does hydroxychloroquine treat

  27. buy zithromax z-pak 30.05.2021 at 01:24 - Reply

    zithromax indication https://zithromaxes.com/ z pack indications

  28. tadalis sx 31.05.2021 at 19:52 - Reply

    tadalafil tablets 5mg [url=https://tadalisxs.com/]tadalafil online[/url] vidalista 20 mg tadalafil gel

  29. chloraquine [url=https://chloroquineorigin.com/#]clorochina[/url] chloroquine side effect aralen phosphate chloroquine phosphate

  30. HThefeTobxr 09.06.2021 at 02:20 - Reply

    therapie kalash criminel pharmacie carrefour beaulieu , pharmacie beauvais caron therapie jeux video , [url=http://channel.pixnet.net/newdirect.php?blog=cr19h3id&serial=0&url=https://kit.co/keycei/achat-zantac-a-prix-bas-zantac-livraison-france#]Acheter Zantac livraison France[/url] therapie cognitivo comportementale angers [url=http://channel.pixnet.net/newdirect.php?blog=cr19h3id&serial=0&url=https://kit.co/inoc/achat-paroxetine-a-prix-bas-paroxetine-livraison-france#]Achat Paroxetine Г  prix bas[/url] , pharmacie de garde aujourd’hui lapalisse medicaments wala , therapie de couple valence. therapie comportementale et cognitive orleans pharmacie istres [url=https://maps.google.ch/url?q=https://kit.co/sahgai/achat-prednisolone-a-prix-bas-prednisolone-livraison-france#]https://maps.google.ch/url?q=https://kit.co/sahgai/achat-prednisolone-a-prix-bas-prednisolone-livraison-france#[/url] , pharmacie leclerc quevert. medicaments xanax, therapie cognitive et comportementale quimper pharmacie de garde marseille 21 juillet . act therapy jordan peterson, medicaments utilises en reanimation pharmacie belvedere argenteuil pharmacie ouverte h24 paris .

  31. Kapesblems#randeom[a..z]e 10.06.2021 at 22:52 - Reply

    positive quotes work positive correlation relationship , ivermectin for sale [url=http://ivermectinsale.me/#]ivermectin sale[/url] community bible church reno. community aid online positive affirmations encouragement . community first credit union employees [url=https://clients1.google.fr/url?q=https://www.open.edu/openlearn/profiles/zv910808#]Aldactone comprimГ© livraison rapide[/url] , positive reinforcement yourself community america noland road community action agency vicksburg [url=http://avppskfo.ru/forum/messages/forum1/topic2/message440858/?result=reply#message440858]positive reinforcement examples for exercise usa[/url] 1ae701d , community bank yen rate , community action partnership nh .

  32. Kapesblems#randeom[a..z]o 15.06.2021 at 07:47 - Reply

    positive quotes about change sound community bank near me , Ivermectin 3 mg sale [url=http://ivermectinsale.me/#]ivermectin for sale humans[/url] community definition neighbor. positive words or phrases positive correlation ex . positive reinforcement for dogs [url=https://www.etracker.com/lnkcnt.php?et=qPKGYV&url=http://ivermectin.in.net/#]ivermectin for sale[/url] , positive and negative effects of stress positive and negative skew community events synonym [url=http://respawn.sidewinder42.de/index.php?topic=404.new#new]community action council mason county wa US[/url] 59a65c0 , community aid york pa discounts , community acquired pneumonia wiki .

  33. pharmaceptica.com 17.06.2021 at 01:49 - Reply

    buy sildenafil online australia https://pharmaceptica.com/

  34. hydroxicloriquin 28.07.2021 at 11:27 - Reply

    what is chloroquine https://chloroquineorigin.com/# is hydroxychloroquine safe

  35. viagra economico 12.01.2022 at 09:21 - Reply

    achat viagra pharmacie [url=http://achetervgr.com/#]comment fonctionne le viagra [/url] creme qui remplace le viagra viagra ou cialis ou levitra

  36. el viagra natural 16.01.2022 at 05:08 - Reply

    chicken ivermectin [url=http://cheapstromtol.com/#]ivermectin iv [/url] does ivermectin kill bed bugs what parasites does ivermectin kill in humans

Leave A Comment