Изомеры — что это такое? Виды и типы изомерии

Поможем понять и полюбить химию

Начать учиться

Представьте себе: аналог одного из видов изомерии можно найти повсюду, и даже на теле человека. Но об этом узнает тот, кто внимательно прочитает нашу статью. Давайте разбираться, какие вещества называются изомерами и какие виды изомерии соединений выделяют в органической химии.

Строение органических веществ в химии отображают структурные формулы. Они показывают порядок соединения атомов в молекулах (но не отражают расположение атомов в пространстве).

Если в составе молекулы 4 или больше атома углерода, они могут быть соединены в различном порядке — линейном и разветвленном. Молекулы с одинаковым количественным и качественным составом, но разным порядком связи атомов соответствуют разным веществам. Например, рассмотрим структурные формулы бутана и изобутана — обратите внимание на различие в температурах кипения:

Тут мы подходим к такому понятию, как изомеры.

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый атомный состав, но различное химическое строение, а значит, и свойства. Явление существования различных форм веществ или изомеров называется изомерией.

Виды изомерии

Различают две большие категории изомерии: структурную и пространственную. Внутри каждой категории выделяют еще несколько разновидностей. Давайте рассмотрим каждую из них.

Структурная изомерия

Обусловлена разным порядком соединения атомов в составе молекулы. Делится на 4 вида, о каждом из которых мы сейчас расскажем.

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, за счет которых образуется скелет молекулы.

Важное условие

Для изомерии углеродного скелета нужно минимум четыре атома углерода.

Например, молекула состава C5h22 имеет несколько форм расположения в пространстве:

  1. Линейная молекула пентана

  2. Немного разветвленная молекула 2-метилбутана

  3. Еще более разветвленная молекула 2,2-диметалпропана

Как видно, количество углерода и водорода в этих молекулах абсолютно идентично, однако свойства отличаются колоссально.

Например, температура кипения неопентана — 9,5 °С, изопентана — 27,7 °C, а линейной молекулы пентана — 36 °C.

Изомерия положения функциональных групп (заместителей) обусловлена различным положением заместителя или функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы. Такой вид изомерии можно реализовать при минимум трех атомах углерода. Рассмотрим на примерах:

Сравним температуры кипения: пропанол-1 кипит при 97 °C, а его разветвленный брат — при температуре 82 °C. Уже второй пример демонстрирует, что для более разветвленной структуры характерны более низкие температуры кипения. Это связано с тем, что форма разветвленных молекул стремится к сферической, при этом площадь поверхности уменьшается, и в результате уменьшаются межмолекулярные силы, которые теперь преодолеваются при более низкой температуре.

Следующий вид структурной изомерии — это изомерия положения кратной связи.

Она обусловлена различным положением кратной связи при одинаковом углеродном скелете молекулы. Его можно реализовать при наличии не менее четырех атомов углерода. Рассмотрим на примерах:

Температура кипения пентина-1 составляет 40,23 °C, а пентина-2 — 56,1 °C.

И последний вид структурной изомерии — межклассовая изомерия. Она обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но принадлежат к разным классам. Межклассовые изомеры имеют одинаковую общую формулу. Например, только алканы имеют общую формулу C

nH2n+2, следовательно, межклассовых изомеров у них нет. А вот общую формулу CnH2n имеют как алкены, так и циклоалканы. Значит, алкены и циклоалканы — межклассовые изомеры по отношению друг к другу. Рассмотрим наглядный пример:

Оба соединения имеют формулу C6H12, однако одно принадлежит к алкенам, а другое к циклоалканам.

Пространственная изомерия

Обусловлена различным положением атомов в пространстве.

Частный случай пространственной изомерии —

геометрическая или цис-транс-изомерия. Она характерна для соединений с кратными связями и циклических соединений. Такие изомеры имеют различные физические и химические свойства. У каждого атома углерода должны быть разные заместители, иначе такой вид изомерии не имеет смысла. Рассмотрим примеры геометрической изомерии.

Еще один вид пространственной изомерии — оптическая изомерия. Она характерна для веществ, у которых есть асимметрический атом с четырьмя различными заместителями. Молекулы оптических изомеров соотносятся друг с другом как объект и его зеркальное отражение. Руки, ноги, уши человека — тоже своего рода оптические изомеры. А вот пример оптических изомеров в органической химии:

Для удобства обобщили все виды изомерии на схеме:

Твоя пятёрка по английскому.

С подробными решениями домашки от Skysmart

Вопросы для самопроверки

1. Какая форма не относится к структурной изомерии?

  1. Изомерия положения кратной связи.

  2. Межклассовая.

  3. Изомерия положения функциональной группы.

  4. Оптическая.

2. К какому термину относится это определение: «Это явление существования веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение и свойства»?

  1. Тривиальная номенклатура.

  2. Гомологический ряд.

  3. Изомерия.

3. Какие формы относятся к пространственной изомерии?

  1. Цис- и транс-изомерия.

  2. Изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

  3. Изомерия положения функциональной группы и изомерия кратной связи.

  4. Транс-изомерия и изомерия углеродного скелета.

4. Какая характеристика не описывает оптическую изомерию?

  1. При наложении двух оптических изомеров предмет и его зеркальное отражение совпадают.

  2. Наличие асимметрического атома углерода.

  3. У атома углерода четыре разных заместителя.

  4. Одинаковое химическое строение, но различное положение атомов в пространстве.

5. Как определить, являются ли вещества межклассовыми изомерами?

  1. Они из одного класса.

  2. По названию.

  3. По одинаковой общей формуле.

  4. Это невозможно определить.

6. Геометрическая изомерия и цис-транс-изомерия — это…

  1. Разные виды.

  2. Один и тот же вид.

Ответы

  1. d

  2. c

  3. a

  4. a

  5. c

  6. b

Ксения Боброва

К предыдущей статье

Электролиз расплавов и растворов

К следующей статье

106.1K

Химические свойства солей

Получите план обучения, который поможет понять и полюбить химию

На вводном уроке с методистом

  1. Выявим пробелы в знаниях и дадим советы по обучению

  2. Расскажем, как проходят занятия

  3. Подберём курс

Изомерия — что это, определение и ответ

Изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные физико-химические свойства.

Различают два типа изомерии – структурная и пространственная.

Структурные изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав, но имеющие разное строение, то есть разный порядок соединения атомов в молекуле.

Например, бутан и метилпропан имеют одинаковую молекулярную формулу состава C4H10, но имеют разное строение и химические свойства.

Различают 4 типа структурной изомерии: межклассовая, изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратных связей и изомерия положения заместителей.

Межклассовыми называют изомеры, которые являются представителями разных классов органических соединений

Например, межклассовыми изомерами являются:

-Алкены и циклоалканы

-Алкины и алкадиены

-Предельные одноатомные спирты и простые эфиры

-Альдегиды и кетоны

-Предельные карбоновые кислоты и сложные эфиры

-Нитроалканы и аминокислоты

Следующим типом изомерии является изомерия углеродного скелета.

Углеродный скелет молекулы отражает порядок связи и положение углеродов в молекуле. Такие изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но углероды в молекуле соединены в разном порядке.

Например, если в молекуле вместо вторичного появляется третичный атом углерода, такая изомерия будет изомерией углеродного скелета. Таковыми, например, являются бутан и изобутан.

Изомерия положения функциональных групп объединяет изомеры, отличающиеся по месту положения функциональной группы в молекуле.

Например, если мы переставим гидроксогруппу в молекуле пропанола-1 от первого атома углерода ко второму, мы получим изомеры положения функциональных групп.

Пропанол-1 и пропанол-2 отличаются только положением гидроксогруппы в молекуле.

Изомерия положения кратных связей объединяет изомеры, отличающиеся по месту расположения кратной связи в углеродной цепи.

Например, такими изомерами являются бутен-1 и бутен-2.

Помимо структурных изомеров, в органической химии существуют также пространственные, или стереоизомеры.

Пространственная, или стереоизомерия – вид изомерии, при котором молекулы веществ, обладающие одинаковым составом и одинаковым химическим строением, отличаются различным расположением заместителей в пространстве.

Таким образом, пространственная изомерия невозможна для плоских молекул. Различают два типа пространственной изомерии:

Геометрическая, или цис/транс-изомерия отражает различное положение заместителей относительно двойной связи или цикла.

Если заместители находятся по одну сторону от плоскости молекулы, такие изомеры называются цис-изомерами, а если по разные, то транс-изомерами.

Оптические изомеры – вещества, отличающиеся друг от друга порядком расположения четырех разных заместителей вокруг ассиметричного центра. Такой порядок называется конфигурацией.

Ассиметрический, или хиральный центр – это атом углерода, имеющий четыре разных заместителя.

Молекулы пространственных изомеров относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение, как правая и левая рука.

Если старшинство заместителей убывает по часовой стрелке, такие молекулы называются R-изомерами, а если возрастает – то S-изомерами.

Изомерия — структурная

Изомерия — структурная
Изомерия — структурная

В таблице ниже показаны две молекулы, которые являются структурными изомерами друг друга. Обратите внимание, что они имеют одну и ту же химическую формулу, но разные структурные формулы (и, следовательно, разные структуры и свойства).

 
Этанол
Диметиловый эфир
химическая формула
С 2 Н 6 О
С 2 Н 6 О
сокращенная структурная формула
СН 3 СН 2 ОН
СН 3 ОСН 3
«фигурка»
Трехмерная структура
mol» align=»bottom» script=»wireframe 25; spacefill 70; zoom 200″/>

Структурная изомерия также может быть более тонкой, заключающейся лишь в небольшом различии в способе соединения атомов, а не в совершенно разных молекулах. Примером этого является разница между 1-пропанолом и 2-пропанолом (также известным как изопропанол или медицинский спирт). Единственная разница между этими двумя молекулами заключается в положении, в котором присоединена группа -ОН (спирт). Эти две молекулы равны структурные изомеры .

 
1-пропанол
2-пропанол
химическая формула
С 3 Н 8 О
С 3 Н 8 О
сокращенная структурная формула
СН 3 СН 2 СН 2 ОН
СН 3 СНОНСН 3
«фигурка»

: Создание стереоизомеров

Предыдущая
10. 23 Генерация стереоизомеров 		Следующая

Теория

Изомеры — это молекулы, которые имеют одинаковую химическую формулу и иногда один и тот же тип связей, но в которых атомы расположены по-разному.

Структурные изомеры имеют разные межатомные связи, например пропанол (C3H8O или C3H7OH) имеет два изомера пропан-1-ол и пропан-2-ол.

Диастереомеры не являются зеркальными отражениями и имеют разные внутренние размеры (например, двугранные углы и расстояния между несвязанными атомами). Они могут быть конфигурационными диастереоизомерами (которые могут быть превращены друг в друга только за счет разрыва связей или изменения конфигурации стереоцентров) или конформационными диастереоизомерами (которые могут быть превращены друг в друга путем вращения вокруг связей, включая переворот стула или инверсию неподеленной пары).

Энантиомеры имеют одинаковые внутренние размеры и не накладываются друг на друга. Энантиомеры могут быть конфигурационными и конформационными.

Энатиомеры различаются на основе латинских терминов, обозначающих левый (зловещий) и правый (прямой). В некоторых случаях, когда хиральность неизвестна, хиральный центр может быть помечен как «RS» или неизвестен.

Перечислить и отобразить в отдельной таблице стереоизомеры выбранных соединений.

  • Выберите соединение(я) в молекулярной таблице. Выбранные соединения выделены синим цветом.
  • Щелкните правой кнопкой мыши в таблице и выберите опцию Химия/ Перечислить стереоизомеры . Или откройте меню Химия и выберите Generate Stereoisomers . Если вы генерируете стереоизомеры через меню «Химия», вы получите диалоговое окно, в котором вы можете запустить процесс в пакетном режиме. Существует также возможность окрашивать стереоизомеры одного и того же соединения в один и тот же цвет.
  • Сгруппировать ряды по цвету Параметр окрашивает стереоизомеры одного и того же соединения в один и тот же цвет, чтобы визуально выделить их.
  • Пропустить, если число центров больше Опция может использоваться для фильтрации соединений, которые имеют определенное количество стереоцентров. Если вы не хотите фильтровать, просто используйте параметр по умолчанию Без ограничений .
  • Соединения будут отображаться в отдельной молекулярной таблице под названием СТЕРЕОИЗОМЕРЫ.
ПРИМЕЧАНИЕ. Генерация стереоизомеров сохранит предварительно определенные стереоцентры и перечислит только рацемические центры.

Из меню химии:

Из химической таблицы:

ПРИМЕЧАНИЕ: Будут перечислены только центры с неизвестной хиральностью.
Пред.

Related Posts

Leave A Comment