1 хлорбутан и na: 1-хлорбутан, структурная формула, химические свойства

1-хлорбутан, структурная формула, химические свойства

ВодородВодород

1,008

1s¹

2,2

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

ГелийГелий

4,0026

1s²

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

ЛитийЛитий

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

БериллийБериллий

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

БорБор

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

УглеродУглерод

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

АзотАзот

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

КислородКислород

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

ФторФтор

18,998

2s² 2p⁵

4,0

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

НеонНеон

20,180

2s² 2p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

НатрийНатрий

22,990

3s¹

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

МагнийМагний

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

АлюминийАлюминий

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

КремнийКремний

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

ФосфорФосфор

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

СераСера

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

ХлорХлор

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

АргонАргон

39,948

3s² 3p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

КалийКалий

39,098

4s¹

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

КальцийКальций

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

СкандийСкандий

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

ТитанТитан

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип

=3260°C

ВанадийВанадий

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

ХромХром

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

МарганецМарганец

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

ЖелезоЖелезо

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

КобальтКобальт

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

НикельНикель

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

МедьМедь

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

ЦинкЦинк

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°_кип=907°C

ГаллийГаллий

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

ГерманийГерманий

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

МышьякМышьяк

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

СеленСелен

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°

пл=217°C

t°_кип=685°C

БромБром

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

КриптонКриптон

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

РубидийРубидий

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

t°_кип=688°C

СтронцийСтронций

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

ИттрийИттрий

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

ЦирконийЦирконий

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

НиобийНиобий

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

МолибденМолибден

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

ТехнецийТехнеций

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

РутенийРутений

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

РодийРодий

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

ПалладийПалладий

106,42

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

СереброСеребро

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

КадмийКадмий

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

ИндийИндий

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

ОловоОлово

118,71

2 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

СурьмаСурьма

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

ТеллурТеллур

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

ИодИод

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

КсенонКсенон

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

ЦезийЦезий

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

БарийБарий

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

ЛантанЛантан

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

ЦерийЦерий

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

ПразеодимПразеодим

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

НеодимНеодим

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

ПрометийПрометий

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

СамарийСамарий

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

ЕвропийЕвропий

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

ГадолинийГадолиний

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

ТербийТербий

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

ДиспрозийДиспрозий

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

ГольмийГольмий

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

ЭрбийЭрбий

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

ТулийТулий

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

ИттербийИттербий

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

ЛютецийЛютеций

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

ГафнийГафний

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

ТанталТантал

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

ВольфрамВольфрам

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

РенийРений

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

ОсмийОсмий

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

t°_кип=5027°C

ИридийИридий

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

ПлатинаПлатина

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

ЗолотоЗолото

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

РтутьРтуть

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

ТаллийТаллий

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

СвинецСвинец

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

ВисмутВисмут

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

ПолонийПолоний

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

АстатАстат

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

РадонРадон

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

ФранцийФранций

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

РадийРадий

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

АктинийАктиний

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

ТорийТорий

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

ПротактинийПротактиний

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

УранУран

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

НептунийНептуний

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

ПлутонийПлутоний

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

АмерицийАмериций

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

КюрийКюрий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

БерклийБерклий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

КалифорнийКалифорний

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

ЭйнштейнийЭйнштейний

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

ФермийФермий

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

МенделевийМенделевий

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

НобелийНобелий

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

ЛоуренсийЛоуренсий

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

РезерфордийРезерфордий

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

ДубнийДубний

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

СиборгийСиборгий

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

БорийБорий

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

ХассийХассий

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

МейтнерийМейтнерий

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

ДармштадтийДармштадтий

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

ICSC 0703 — 1-ХЛОРБУТАН

« back to the search result list(ru)

Chinese — ZHEnglish — ENFinnish — FIFrench — FRGerman — DEHebrew — HEHungarian — HUItalian — ITJapanese — JAKorean — KOPersian — FAPolish — PLPortuguese — PTRussian — RUSpanish — ES

1-ХЛОРБУТАН	ICSC: 0703 (Май 2018)

CAS #: 109-69-3

UN #: 1127

EINECS #: 203-696-6

ОСОБЫЕ ОПАСНОСТИ ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ ТУШЕНИЕ ПОЖАРА
ПОЖАР И ВЗРЫВ Очень легко воспламеняется. При пожаре выделяет раздражающие или токсичные пары (или газы). Смеси паров с воздухом взрывоопасны. НЕ использовать открытый огонь, НЕ допускать образование искр, НЕ КУРИТЬ. Замкнутая система, вентиляция, взрывозащищенное электрическое оборудование и освещение. Предотвращать образование электростатического заряда (например, используя заземление). НЕ использовать сжатый воздух для загрузки, выгрузки или обработки. Использовать порошок, пену, двуокись углерода. В случае пожара: охлаждать бочки и т.д. распыляя воду.

НЕ ДОПУСКАТЬ ОБРАЗОВАНИЯ ТУМАНА!
СИМПТОМЫ ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ
Вдыхание Кашель. Боли в горле. Сонливость. Применять вентиляцию, местную вытяжку или средства защиты органов дыхания. Свежий воздух, покой. Обратиться за медицинской помощью.
Кожа Покраснение. Сухость кожи. Защитные перчатки. Снять загрязненную одежду. Ополоснуть и затем промыть кожу водой с мылом.
Глаза Покраснение. Использовать защитные очки или средства защиты глаз в комбинации со средствами защиты органов дыхания.. Прежде всего промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это возможно сделать без затруднений), затем обратится за медицинской помощью.
Проглатывание См. вдыхание. Не принимать пищу, напитки и не курить во время работы. Прополоскать рот. НЕ вызывать рвоту. Обратиться за медицинской помощью .

ЛИКВИДАЦИЯ УТЕЧЕК КЛАССИФИКАЦИЯ И МАРКИРОВКА
Индивидуальная защита: респиратор с фильтром для органических газов и паров, подходящий для концентрации вещества в воздухе. Как можно быстрее собрать пролитую жидкость в закрывающиеся емкости. Удалить оставшуюся жидкость при помощи песка или инертного абсорбента. Затем хранить и утилизировать в соответствии с местными правилами. НЕ сливать в канализацию. НЕ допускать попадания этого химического вещества в окружающую среду.
Согласно критериям СГС ООН

ОПАСНО
Легковоспламеняющаяся жидкость и пар
Вызывает раздражение кожи и глаз
Может вызвать раздражение дыхательных путей
Транспортировка
Классификация ООН
Класс опасности по ООН: 3; Группа упаковки по ООН: II

ХРАНЕНИЕ
Обеспечить огнестойкость. Отдельно от несовместимых метераилов. Хорошо закрывать. Хранить в хорошо проветриваемом помещении. Хранить в местах не имеющих сливов или доступа к канализации См. химические опасности.
УПАКОВКА
Загрязняет морскую среду.
1-ХЛОРБУТАН ICSC: 0703
ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Агрегатное Состояние; Внешний Вид
БЕСЦВЕТНАЯ ЖИДКОСТЬ С РЕЗКИМ ЗАПАХОМ.
Физические опасности
Пар тяжелее воздуха и может перемещаться по поверхности земли; возможно дистанционное воспламенение. В результате перетекания, перемешивания и т.д. могут образоваться электростатические заряды.
Химические опасности
Разлагается при нагревании и при горении. Выделяет токсичные и едкие испарения, содержащие хлористый водород (см ICSC 0163) и фосген (см ICSC 0007). Приводит к появлению отравления. Интенсивно Реагирует с окислителями и порошкообразными металлами. Приводит к появлению опасности пожара и взрыва. Медленно Реагирует с водой. При этом выделяется соляную кислоту. Разъедает алюминий и многие пластики.

Формула: C₄H₉Cl / CH₃(CH₂)₃Cl
Молекулярная масса: 92.6
Температура кипения: 77-79°C
Температура плавления: -123°C
Относительная плотность (вода = 1): 0.89 (20°C)
Растворимость в воде, г/л при 25°C: 0.87 (practically insoluble)
Давление пара, kPa при 20°C: 11
Удельная плотность паров (воздух = 1): 3.2
Относительная плотность смеси пара и воздуха при 20°C (воздух = 1): 1.2
Температура вспышки: -12°C
Температура самовоспламенения : 245°C
Предел взрываемости, % в объеме воздуха: 1.8-10.1
Коэффициент распределения октанол-вода (Log Pow): 2. 82
Вязкость: 0.45 mPa/s при 20°C

ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ И ЭФФЕКТЫ ОТ ВОЗДЕЙСТВИЯ

Пути воздействия
Вещество может проникать в организм при вдыхании паров и при приеме внутрь.
Эффекты от кратковременного воздействия
Вещество оказывает раздражающее воздействие на глаза, кожу и дыхательные пути. Вещество может оказать воздействие на нервную систему.

Риск вдыхания
Опасный уровень загрязнения воздуха может быть достигнут очень быстро при испарении этого вещества при 20°C , особенно при распылении.
Эффекты от длительного или повторяющегося воздействия

Предельно-допустимые концентрации
MAK: 12 mg/m³, 3 ppm; категория ограничения пикового воздействия: II(2)

ОКРУЖАЮЩАЯ СРЕДА
Бионакопление этого химического вещества может происходить по пищевой цепочке.

ПРИМЕЧАНИЯ

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ
Классификация ЕС

(ru) Ни МОТ, ни ВОЗ, ни Европейский Союз не несут ответственности за качество и точность перевода или за возможное использование данной информации.
© Версия на русском языке, 2018
Назовите продукты, которые образуются, и классифицируйте реакцию?
Химия Органическая химия
Майкл М.
спросил 10.05.19
1-хлорбутан реагирует + раствор гидроксида натрия →
тип реакции: (присоединение, замещение, отщепление?)
Подписаться І 1
Подробнее
Отчет
2 ответа от опытных наставников
Лучший Новейшие Самый старый
Автор: Лучшие новыеСамые старые
Ишвар С. ответил 12.05.19
Репетитор
5 (7)
Профессор университета — Общая и органическая химия
См. таких репетиторов
Смотрите таких репетиторов
Эта реакция замена реакция, а не устранение.
1-Хлорбутан является «беспрепятственным» первичным (1°) алкилгалогенидом, а ион гидроксида (OH ^—) из гидроксида натрия является сильным нуклеофилом. В этой реакции гидроксид заменит группу хлора с образованием 1-бутанола в качестве единственного продукта. Реакция может быть записана как:
CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ –Cl + NaOH → CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ –OH + NaCl
Для того, чтобы произошло элиминирование, алкилгалогенид должен быть стерически затруднен, то есть он должен быть либо третичным (3°), либо вторичным (2°). Однако для 2° алкилгалогенидов реакции замещения также могут протекать как конкурирующие реакции, дающие смесь продуктов (отщепление и замещение).
Голосовать за 0 голос против
Подробнее
Отчет
Джесси Э. ответил 10.05.19
Репетитор
4.6 (8)
Опытный репетитор по биохимии
Смотрите таких репетиторов
Смотрите таких репетиторов
Если 1-хлорбутан находится в растворе гидроксида натрия, гидроксид агрессивно депротонирует 1-хлорбутан при элиминировании E2. Это, в свою очередь, приведет к удалению группы хлора и образованию двойной связи. Следовательно, продуктом будет бут-1-ен.
Голосовать за 0 голос против
Подробнее
Отчет
Все еще ищете помощи? Получите правильный ответ, быстро.
Задайте вопрос бесплатно
Получите бесплатный ответ на быстрый вопрос.
Ответы на большинство вопросов в течение 4 часов.
ИЛИ
Найдите онлайн-репетитора сейчас
Выберите эксперта и встретьтесь онлайн. Никаких пакетов или подписок, платите только за то время, которое вам нужно.
Lab 5 — Реакции SN2 алкилгалогенидов
Цель
Изучить факторы, влияющие на относительную скорость реакции SN2 алкилгалогенидов, такие как:
•
алкилгалогенидная структура
•
характер уходящей группы
•
свойства нуклеофила
•
стерическое препятствие
Введение
Алкилгалогениды играют важную роль в органическом синтезе. Их можно легко получить из спиртов или алкенов, среди других исходных материалов. Они в свою очередь могут быть использованы в синтезе большого количества функциональных групп. Эти синтезы часто осуществляют с помощью реакций нуклеофильного замещения, в которых галогенид замещается каким-либо нуклеофилом.
Эти реакции замещения могут протекать в одну плавную стадию или в две дискретные стадии, в основном в зависимости от структуры алкильной группы. Эти механизмы известны как S _N 2 и S _N 1. В этом лабораторном периоде мы уделим некоторое время изучению реакций S _N 2 .
Для начала предложим механизм реакции:
( 1 )
CH ₃ Br + HO ⁻ → CH ₃ OH + Br ⁻
•
Скорость этой реакции прямо пропорциональна концентрации бромистого метила и гидроксида натрия.
( 2 )
Скорость = k[CH ₃ Br][OH ⁻ ]
•
Реакция протекает с инверсией конфигурации
Есть идеи?
Этот механизм был первоначально объяснен сэром Кристофером Ингольдом и Эдвардом Хьюзом в 1930 с. Они интерпретировали кинетическое поведение второго порядка как означающее, что стадия, определяющая скорость, представляет собой бимолекулярный согласованный процесс.
( 3 )
δ ⁻ δ ⁻
HO ⁻ + CH ₃ Br → HO −−CH ₃ −− Br → CH ₃ OH + Br ⁻
переходное состояние
Поэтому был предложен следующий механизм — обратная атака нуклеофила с уходом уходящей группы в согласованном шаге. Эта задняя атака вызывает инверсию стереохимии (известную как инверсия Уолдена).
Предварительная лаборатория
1
Получите данные о реагентах для всех указанных материалов (структура, формула, молекулярная масса, точка плавления, точка кипения, плотность и применимые опасности). Организуйте эту информацию в таблице.
2
Дайте краткий план экспериментальной процедуры.
3
Ответьте на следующие вопросы.
Вопросы
Вопрос 1: Каков механизм реакции R-2-хлорбутана с NaI в ацетоне? Предсказать стереохимию продукта.
Вопрос 2: Предскажите результат каждой серии экспериментов. Обоснуйте свои прогнозы.
Вопрос 3: Чем отличаются механизмы S _N 1 и S _N 2. Могут ли алкилгалогениды вступать в реакции S _N 1, а также S _N 2? Почему?
Процедура
Утилизация отходов
Реакционные смеси из этого эксперимента следует собирать в маркированный контейнер для отходов. Не бросайте их в канализацию. Если у вас есть какие-либо вопросы относительно надлежащих процедур утилизации отходов, обратитесь к своему ассистенту.
Часть 1: Влияние структуры алкилгалогенида на относительные скорости S
_N 2 реакции
Отмерьте 2 мл 15% йодида натрия в ацетоне в каждую из трех чистых, сухих 10-сантиметровых пробирок. В первую пробирку добавить 2 капли 1-бромбутана (бутилбромида); во вторую пробирку добавить 2 капли 2-бромбутана (втор-бутилбромида); и добавьте 2 капли 2-метил-2-бромпропана (трет-бутилбромида) в третью пробирку. Закройте пробирки пробками. (Не используйте резиновые пробки.) Встряхните пробирки, чтобы перемешать. Внимательно наблюдайте в течение первых 15–20 минут, а затем с интервалами в течение лабораторного периода. Ищите любые признаки облачности или осадков. Запишите свои наблюдения и время, когда наблюдалось начальное помутнение для каждой реакции.
Часть 2. Стерические эффекты и относительные скорости S
_N 2 реакции
Отмерьте по 1 мл 15% йодида натрия в ацетоне в каждую из двух чистых, сухих 10-сантиметровых пробирок. В одну пробирку добавьте 2 капли 1-бромбутана; в другую пробирку добавить 2 капли 1-бром-2,2-диметилпропана (неопентилбромида). Закройте пробирки и встряхните. Внимательно наблюдайте. Запишите свои наблюдения.
Часть 3: Влияние уходящей группы на относительные скорости реакций SN2
Отмерьте по 1 мл 15% йодида натрия в ацетоне в каждую из двух чистых сухих 10-сантиметровых пробирок. В одну пробирку добавьте 2 капли 1-бромбутана, в другую – 2 капли 1-хлорбутана. Закройте пробкой и встряхните пробирки. Внимательно наблюдайте. Запишите свои наблюдения.
Лабораторные вопросы
Загрузите и распечатайте следующий рабочий лист. Вы будете использовать этот рабочий лист для записи ответов на лабораторные вопросы.
Вопросы
Вопрос 1: Какой бромистый алкил быстрее всего реагирует с иодидом натрия в ацетоне: 1-бромбутан, 2-бромбутан или 2-бром-2-метилпропан? Какой алкилбромид реагировал медленнее всего? Объясните, как структура алкилгалогенида влияет на скорость реакции S _N 2 .