Жиры. Изучаем химию
Жиры – это естественные продукты, находящиеся в животных и растительных тканях. Они бывают жидкими при обыкновенной температуре (оливковое масло, ворвань), плавятся при сравнительно низкой температуре и потому обладают полужидкой консистенцией (жир, коровье масло), или твердыми (сало).
Все жиры бесцветны, в чистом состоянии не имеют запаха, легче воды, нерастворимы в ней, «жирны» на ощупь и характерным образом пачкают бумагу. Обыкновенные жиры – это глицериды или эфиры глицерина и жирных кислот (глицерин). Главная составная часть твердых жиров есть тристеарин C3H5(О-С18Н25О)3, полутвердых — трипальмитин C3H5(ОС16Н21О)3, жидких — триолеин C3H5(O-C18h43O)3. Реже встречаются глицериновые и другие эфиры других кислот (спермацет).
Жиры содержатся в семенах, бедных содержанием углеводов, и плодах многих растений. Среди растений стоит упомянуть семена подсолнечника, льна, хлопчатника, конопли, кунжута, рапса. Находимый в листьях и стеблях жир напоминает воск. Жиры находятся в различных тканях, органах и жидкостях животных организмов. Например, человеческий пот содержит 0,001%, кровь — 0,4%, кости — 1,2%, мозг — 8%, нервы — 20%, жировые ткани — 83% и костный жир — 96%.
Жиры нерастворимы в воде, но в присутствии слизистых веществ дают эмульсии. Некоторые жиры (клещевинное масло) растворимы в спирте. Все жиры растворяются в эфире, бензоле, сероуглероде и хлороформе. Сами жиры растворяют серу и фосфор.
Жиры нелетучи, при температуре около 300° Цельсия они начинают кипеть с разложением на уголь, воду, углеводороды, жирные кислоты и акролеин. Жиры, содержащие глицериды, при действии перегретого водяного пара или нагревании с серною кислотой расщепляются на глицерин и свободные жирные кислоты. При нагревании со щелочами, окисью свинца и другими основными окисями в присутствии малых количеств воды жиры дают глицерин и соли (мыла) входящих в состав их кислот.
По отношению к кислороду воздуха жиры разделяются на две группы:
• высыхающие масла (льняное, конопляное),
• поглощающие кислород и выделяющие углекислоту и воду (сало, оливковое масло).
После кипячения с оксидом свинца высыхающие масла быстро сохнут. Не сохнущие жиры (сало, оливковое масло) поглощают кислород и дают массу неприятного вкуса и запаха, они «горкнут». При действии азотистой кислоты несохнущие масла затвердевают вследствие перехода олеина в элаидин. Эта реакция применяется для отличения сохнущих масел от несохнущих.
Поделиться ссылкой
sitekid.ru
Низшая кислота — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1
Низшая кислота
Cтраница 1
Низшие кислоты находят себе различное применение. Муравьиную кислоту, например, используют при силосовании зеленых кормов. Уксусную и масляную кислоты применяют для этерификации целлюлозы. Пропионовая кислота в виде кальциевой соли является отличным средством для консервирования хлеба. Кислоты С5 — С9 предпочитают каталитически восстанавливать в спирты, адипаты и фталаты которых служат превосходными пластификаторами поливинилхлорида. Кар бойовые кислоты С7 — Сд можно с успехом применять в виде натровых солей в пенных огнетушителях; кислоты С9 — Си можно использовать для флотационных целей. Кислоты Ci2 — Cie поставляют мыловаренной промышленности. Для получения синтетического пищевого жира используют кислоты С9 — Cie, предварительно освобожденные от всех дикарбоновых кислот. Кубовые остатки от перегонки превращают после кетонизации и восстановления в смеси углеводородов типа вазелина. Эти немногие примеры при желании можно умножить, так как патентная литература по этому вопросу чрезвычайно обширна. [1]
Низшие кислоты легко перегоняются как сами, так и вместе с водяным паром, почему они называются летучими жирными кислотами. [3]
Низшие кислоты обладают острым кислым запахом, средние ( 4 — С8) имеют неприятный прогорклый запах. Высшие жирные ( от Cg) и ароматические кислоты запаха не имеют. [5]
Низшие кислоты — хорошо растворяются в воде. С увеличением углеводородного остатка растворимость в воде уменьшается. Начиная от Сд кислоты в воде практически нерастворимы. Высшие кислоты, как и углеводороды, хорошо растворимы в эфире и бензоле. [7]
Низшие кислоты — легко подвижные с резким запахом жидкости, смешивающиеся с водой во всех отношениях. Средние кислоты — маслянистые жидкости с неприятным запахом; их растворимость в воде с увеличением молекулярной массы резко падает. Высшие кислоты — нерастворимые в воде твердые вещества без запаха. [8]
Низшие кислоты обладают острым кислым запахом, средние ( С-Cs) имеют неприятный прогорклый запах. Высшие жирные ( от Cg) и ароматические кислоты запаха не имеют. [10]
Низшие кислоты хорошо растворяются в воде. С увеличением углеводородного остатка растворимость в воде уменьшается. Начиная от С9 кислоты в воде практически нерастворимы. Высшие кислоты, как и углеводороды, хорошо растворимы в эфире и бензоле. [11]
Низшие кислоты обладают острым кислым запахом, средние ( С4 — — С8) имеют неприятный прогорклый запах. Высшие жирные ( от С8) и ароматические кислоты запаха не имеют. [12]
Низшие кислоты хорошо растворяются в воде. С увеличением углеводородного остатка растворимость в воде уменьшается. [13]
Низшие кислоты обладают острым кислым запахом, средние ( С4 — Се) имеют неприятный прогорклый запах. Высшие жирные ( от Cs) и ароматические кислоты запаха не имеют. [15]
Страницы: 1 2 3 4
www.ngpedia.ru
Растворение и эмульгирование жиров — Справочник химика 21
Химическое обезжиривание основано на растворении, эмульгировании и разрушении (омылении) жиров и масел. В качестве Основные функции желчи. Эмульсификация. Соли желчных кислот обладают способностью значительно уменьшать поверхностное натяжение. Благодаря этому они осуществляют эмульгирование жиров в кишечнике, растворяют жирные кислоты и нерастворимые в воде мыла. Нейтрализация кислоты. Желчь, pH которой немногим более 7,0, нейтрализует кислый химус, поступающий из желудка, подготавливая его для переваривания в кишечнике. Экскреция. Желчь-важный носитель экскретируемых желчных кислот и холестерина. Кроме того, она удаляет из организма многие лекарственные вещества, токсины, желчные пигменты и различные неорганические вещества, такие, как медь, цинк и ртуть. Растворение холестерина. Как отмечалось, холестерин, подобно высшим жирным кислотам, представляет собой нерастворимое в воде соединение, которое сохраняется в желчи в растворенном состоянии лишь благодаря присутствию в ней солей желчных кислот и фосфатидилхолина. При недостатке желчных кислот холестерин выпадает в осадок, при этом могут образовываться камни. Обычно камни имеют окрашенное желчным пигментом внутреннее ядро, состоящее из белка. Чаще всего встречаются камни, у которых ядро окружено чередующимися слоями холестерина и билирубината кальция. Такие камни содержат до 80% холестерина. Интенсивное образование камней отмечается при застое желчи и наличии инфекции. При застое желчи встречаются камни, содержащие 90-95% холестерина, а при инфекции могут образовываться камни, состоящие из билирубината кальция. Принято считать, что присутствие бактерий сопровождается увеличением 3-глюкуронидазной активности желчи, что приводит к расщеплению конъюгатов билирубина освобождающийся билирубин служит субстратом для образования камней.
Обезжиривание. Обезжириванием называют процесс растворения или эмульгирования жира и масел с помощью химически активных веществ. К таким веществам относятся органические растворители и щелочные растворы. [c.138]
Химическое обезжиривание основано на растворении, эмульгировании и разрушении (омылении) жиров и масел. В качестве обезжиривающих веществ нашли применение органические растворители, водные моющие растворы и эмульсии растворителей в воде (эмульсионные составы). Наибольшее применение в нашей стране получило обезжиривание водными моющими растворами, как наименее токсичный, дешевый и пожаробезопасный способ.
РАСТВОРЕНИЕ И ЭМУЛЬГИРОВАНИЕ ЖИРОВ [c.107]
Химические методы обработки поверхности включаю обезжиривание, травление, а гакже применение модификаторов ржавчины. Обезжириванием называют процесс растворения или эмульгирования жира и масел с помощью химически активных веществ. Осуществляется промывкой деталей в щелочных растворах, органических растворителях, водных моющих средствах [ 7 ]. а в неко-горых случаях электрическим травлением в гагшванических ваннах.
Вместо обезжиривания растворителем (или во многих случаях в сочетании с ним) можно использовать химические способы очистки грязи и снятия жира. Химические очистители вызывают растворение, эмульгирование, омыление или пепти-зацию загрязнений. При химическом способе очистки наиболее часто применяется смесь щелочных моющих средств в виде порошка. Силикаты, фосфаты и карбонаты щелочных металлов используют в виде горячих водных растворов при добавлении поверхностно-активных веществ, служащих для ослабления поверхностного натяжения, загрязненное изделие более легко смачивается раствором для очистки и обеспечивается эмульгирование масел и смазок. Соли щелочных металлов обладают хорошими детергентнымн свойствами, в силу чего происходят реакция омыления с жирными веществами и пептиза-ция. Сохранение в растворе нерастворимых загрязняющих веществ во взвешенном состоянии упрощает процесс очистки. При изготовлении специальных моющих растворов к таким наиболее распространенным солям щелочных металлов, как метасиликат и трехзамещенный фосфат натрия, часто добавляют Триполи- или гексаметафосфаты, которые снижают жесткость растворов, препятствуя образованию нерастворимых осадков. [c.56]
Анионы этих кислот являются эффективными поверхностно-актив-ными веществами. В кишечнике они участвуют в процессах эмульгирования жиров и тем самым способствуют их всасыванию и перевариванию (см. главу 14). Желчные кислоты используют в качестве лекарственных препаратов, предотвращающих образование и растворение уже имеющихся желчных камней, которые состоят из холестерина и билирубина. [c.260]
Эмульсионное обезжиривание позволяет повысить концентрацию поверхностноактивного вещества в очистительном препарате, вследствие лучшего растворения его в некоторых растворителях увеличивает эмульгирование жиров, так как при разбавлении их органическими растворителями снижается их вязкость, очистка ведется при обычной температуре действие поверхностноактивных веществ усиливается благодаря хорошей смачиваемости поверхности металла растворителями правильным подбором поверхностноактивных веществ и эмульгаторов можно приготовить практически нейтральный раствор для очистки, пригодный для обезжиривания [c.20]
Масляные загрязнения, в том числе минеральные (машинное, веретенное, трансформаторное и другие масла), растительные и животные масла, сульфофрезол и эмульсия часто с твердыми включениями в виде пыли, абразива, опилок, стружки и др., характерны для деталей и изделий, подвергающихся обработке, консервации, операциям сборки, разборки и эксплуатации. Очистка от масляно-жировых загрязнений при использовании щелочных растворов идет за счет эмульгирования и частичного омыления загрязнений (для жиров и масел растительного или животного происхождения), а при применении органических сред — за счет растворения. [c.7]
При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира (триацилглицеринов) с образованием свободных жирных кислот. Химизм этого процесса был рассмотрен ранее. Автокаталитиче-ский гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды скорость его при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании. При получении жира и во многих других процессах пищевой технологии липазы инактивизируются (теряют свою активность), поэтому гидролитическое прогоркание, активно идущее при хранении липидсодержащего сырья и некоторых продуктов, не оказывает большого влияния на качество ряда хранящихся жиров и масел. Необходимо также отметить, что приобретение неприятного вкуса и запаха наблюдается при гидролизе жиров, содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты (например, кокосового и пальмового масел), которые обладают неприятным запа
www.chem21.info
Карбоновые кислоты жирного ряд растворимость в воде
Существует определенная связь между химическим строением и свойствами поверхностно-активных веществ — эмульгаторов. Так, соли карбоновых кислот (растворимые в воде) со щелочными металлами, аммиаком или аминами обычно способствуют образованию эмульсий типа масло в воде, а их кальциевые, магниевые или алюминиевые соли — эмульсий типа вода в масле. Сложные эфиры жирных кислот с полиспиртами (гликолями) также способствуют образованию эмульсий типа вода в масле. [c.336]Бензойная кислота по своим химическим свойствам подобна карбоновым кислотам жирного ряда. Так, с основаниями она образует соли. Ее соли с щелочными металлами хорошо растворимы в воде, поэтому бензойная кислота растворима в щелочах [c.470]
Свойства. Непредельные кислоты представляют собой или ЖИДКОСТИ, ИЛИ кристаллические вещества. Низшие кислоты растворимы в воде и обладают острым кислотным запахом. Кислоты этого ряда являются значительно более сильными кислотами (особенно те, у которых двойная связь находится рядом с карбоксильной группой), чем предельные жирные кислоты. Непредельные кислоты обладают всеми характерными свойствами органических кислот, т. е. способностью давать соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и прочие производные карбоновых кислот. Но, кроме того, наличие этиленовой связи придает этим кислотам способность вступать з свойственные этиленовым углеводородам реакции присоединения, а также способность легко расщепляться при реакциях окисления. [c.468]
Гидрофильная часть молекул водомаслорастворимых ингибиторов коррозии обеспечивает растворимость в воде, а гидрофобная (углеводородная часть) — растворимость в нефтяных маслах. К этой группе относятся среднемолекулярные нефтяные сульфонаты, соли моно- и триэтаноламина с олеиновой кислотой или синтетическими жирными кислотами, натриевая соль окисленного петролатума, продукты реакции моноэтанол-амина с двухосновной кислотой (янтарной, терефталевой, себа-щиновой и др.). Маслорастворимые ингибиторы коррозии не растворяются и не диссоциируют в воде. Помимо разветвленного углеводородного радикала значительной молекулярной массы они часто содержат гидрофобные активные группы. В качестве ингибиторов этого типа используют различные соединения высокомолекулярные карбоновые кислоты, сложные эфиры и спирты, металлические соли карбоновых кислот, алкиларил-сульфонаты, соединения со свободной аминогруппой, аминовые соли и амиды, производные сульфокислот, соединения аминов с галогеносодержащими соединениями, гетероциклические соединения с азотом в кольце и др. [c.329]
Карбоновые кислоты образуют соли с металлами. Щелочные соли, как правило, хорошо растворимы в воде. При этом соли кислот жирного ряда, поскольку они являются слабыми кислотами, гидролизуются и растворы их имеют щелочной характер. [c.338]
Вода. В качестве растворителя довольно часто применяют воду. В воде хорошо растворимы соли органических кислот и оснований, но при этом, однако, следует иметь в виду возможность гидролиза, в результате которого при достаточном разбавлении может выделяться в осадок свободная кислота или свободное основание. Аминокислоты, которые в большинстве случаев можно рассматривать как внутренние соли, также растворимы в воде. С водой смешиваются во всех отношениях низшие спирты, кетоны, карбоновые кислоты, жирные амины. Очень легко растворяются в воде многоатомные спирты и фенолы, многие окси-кислоты и т. п. Воду применяют для разбавления таких растворителей, как спирт, ацетон, ледяная уксусная кислота, пиридин, с целью уменьшения их растворяющей способности по отношению к большинству органических веществ. Кроме того, водой пользуются для удаления водорастворимых примесей путем промывания твердого вещества или же раствора в несмешивающемся с водой растворителе. [c.55]
Мешающие влияния. А. Для аэрозолей. Определению мешают растворимые аэрозоли щелочей с 4 мкг и более в пересчете на ион гидроксила в 5 мл сульфат окисного железа. Аэрозоли летучих галоидопроизводных карбоновых кислот жирного ряда (хлорпропионовая), аэрозоли летучих тиопроизводных карбоновых кислот жирного ряда (тиогликолевая). Определению не мешают этанол, аэрозоли, не растворимые в воде, ароматические монокарбоновые кислоты бензольного ряда. [c.540]
Известно, что капля не растворимой в воде жидкости монжирные карбоновые кислоты быстро растекаются. Причина такого поведения кроется в самой структуре жидкостей. Углеводороды в воде не растворимы, низшие карбоновые кислоты растворимы. С нарастанием длины углеродной цепи кислоты становятся менее растворимыми в воде, а высшие кислоты совершенно не растворяются. [c.96]
Среди труднолетучих, растворимых лишь в эфире, веществ группы ТЛ1 могут присутствовать в основном углеводороды, спирты, галоидопроизводные, простые и сложные эфиры, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты, фенолы, нитросоединения и основания. Эфирный раствор исчерпывающе экстрагируют соляной кислотой и щелочью экстракты, подкисленные или подщелоченные, снова обрабатывают эфиром этим путем можно добиться весьма глубокого разделения. Среди труднолетучих, растворимых как в воде, так и в эфире, веществ ТЛ II могут быть жирные кислоты, полигидроксильные соединения, енолы, оксимы, амиды кислот, аминокислоты, аминофенолы. Можно пытаться разделить их путем извлечения эфирного раствора кислотами и щелочами. При этом часто бывает целесообразно произвести дробное извлечение, обрабатывая по очереди бикарбонатом, карбонатом и едкой щелочью, или, наоборот, щелочной водный раствор подкислить, затем с помощью бикарбоната насытить раствор углекислотой и затем экстрагировать эфиром. При этом следует применять преимущественно специальные приборы для экстракции. [c.18]
Продукты окисления из колонны 2, после отделения катализаторного шлама в отстойнике 4, поступают в колонну 5 для промывки водой. В сепараторе 6 растворимые в воде низшие жирные кислоты (муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная) отделяются, образуя нижний водный слой, а окисленный парафин из верхней части сепаратора поступает на выделение высших карбоновых кислот. [c.208]
С резким запахом, смешивающиеся с водой в любых соотношениях. Легко перегоняются сами и с водяным паром. Следующие представители (начиная с масляной) — маслянистые жидкости с неприятным запахом, ограниченно растворимые в воде. Высшие кислоты — твердые вещества, нерастворимые в воде. Все кислоты жирного ряда растворимы в спирте и эфире. Некоторые физические свойства пред
www.chem21.info
Растворимость нормальных жирных кислот — Справочник химика 21
Метод низкотемпературной кристаллизации. Фракционирование жирных кислот, основанное на их различной растворимости, используется не только для разделения насыщенных и ненасыщенных соединений, но и во многих случаях для дальнейшего разделения смеси ненасыщенных жирных кислот. В ряду нормальных насыщенных и ненасыщенных кислот с одинаковым числом атомов углерода растворимость возрастает с увеличением степени ненасыщенности. цис-Формы, как правило, обладают большей растворимостью по сравнению с соответствующими транс- и цис, транс-изомерами. При проведении кристаллизации необходимо учитывать фактор взаимной растворимости кислот и возможность образования смешанных кристаллов. [c.195]Растворимость нормальных жирных кислот в воде резко уменьшается с увеличением длины цепи. Снижается также диссоциация этих соединений в воде с увеличением их молекулярного веса. Растворимость сульфоновых и алкилсерных кислот в воде имеет ту же тенденцию, хотя гомологи с большим числом углеродных атомов не обязательно меньше диссоциированы, чем более короткие члены ряда. Кислоты полностью смешиваются либо хорошо растворимы в не смешивающихся с водой органических растворителях [60]. [c.32]
Автор [27, 28] определил равновесные концентрации нормальных жирных кислот в растворе бензола и построил график зависимости этих концентраций от числа атомов углерода в цепи (рис. 169). Здесь можно отметить необычный характер изменения для кислот с нечетным (кривая 1) и четным (кривая 2) числом атомов. Полная диаграмма растворимости для -капроновой кислоты приведена в разделе VI. Если константы равновесия для парафинового реагента отсутствуют, то можно использовать зависимость [82] отношения [c.477]
Детальное исследование процессов пенного разделения тройных растворов, компоненты которых не вступают в химическое взаимодействие, проведено в работах [112, 113]. Объектами исследования были системы вода — додецилсульфат натрия и кислоты масляная, валериановая, капроновая. Во всех случаях роль пенообразователя выполнял додецилсульфат натрия, причем концентрация пенообразователя была ниже критической концентрации мицеллообразования. В качестве выделяемых органических веществ выступали нормальные жирные кислоты, достаточно хорошо растворимые в воде и имеющие сравнительно низкое давление паров. Это позволяло, во-первых, определять концентрации кислот посредством титрования и, во-вторых, исключало возможность изменения состава раствора при пенном разделении за счет испарения. [c.159]
Дезактивацию можно проводить также путем отложения на поверхности носителя твердых тел (как органических, так и неорганических). В частности, на диатомитовые носители наносят серебро до 40%, что позволил на таком носителе получить симметричные пики. Носители можно покрывать также тефлоном, 4io приводит к значительному уменьшению активности поверхности. Удобно использовать фторопласт Ф-42П, растворимый в ацетоне. На диатомитовом носителе с 7% этого фторопласта получено хорошее разделение углеводородов до Сзь метиловых эфиров жирных кислот и нитрилов s—С21, а также спиртов нормального и разветвленного строения. [c.154]
Жесткость воды обусловливается, главным образом, содержанием в воде растворимых солей кальция и магния. Жесткая вода, образуя накипь, приносит большой вред в котлах паросиловых установок. При стирке белья, жесткая вода благодаря образованию нерастворимых солей жирных кислот съедает мыло и вызывает перерасход его до 60% и более. В условиях сельского хозяйства жесткость природных вод определяют, чтобы выяснить пригодность для орошения, питья животных, охлаждения двигателей тракторов, автомашин и для других целей. Накипь препятствует нормальной отдаче тепла охлаждающей воде через стенки цилиндров, вызывает перегрев, ухудшает работу двигателей, ведет к перерасходу топлива, смазочных материалов и нередко выводит двигатели из строя. [c.221]
Жиры играют весьма важную роль в питании, освобождая при окислении в организме большое количество энергии (9,3 килокалории на 1 г жира) Они являются хорошими растворителями ряда биологически активных веществ, например витаминов, растворимых в жирах. Кроме того, многие жиры содержат некоторые ненасыщенные жирные кислоты, необходимые для осуществления нормальных функций организма. Вместе с тем жировая ткань выполняет в организме и чисто механическую роль. Откладывающийся под кожей жир образует мягкую изолирующую прослойку, предохраняющую тело и особенно внутренние органы от толчков и ударов, а также от охлаждения. [c.89]
Галоидангидриды низших жирных кислот, нормально растворимых в воде, реагируют почти со взрывом. Производные высших кислот реагируют менее энергично. [c.266]
Структура адсорбционного слоя. Сопоставим между собой растворимость в воде простейших органических кислот нормального жирного ряда [c.326]
Наличие или отсутствие у солей жирных кислот свойств, характерных для мыл, определяется числом атомов углерода в молекуле жирной кислоты. При переходе от низших к высшим членам в гомологическом ряду насыщенных жирных кислот нормального строения мылоподобные свойства начинают проявляться с кислоты, содержащей в цепи 8 атомов углерода. Мыла, содержащие более 20 атомов углерода, вообще невозможно использовать из-за их малой растворимости. [c.29]
Соединения, входящие в состав кубовых остатков производства синтетических жирных кислот, — кислоты нормального строения, дикарбоновые кислоты и некоторые другие вещества, плохо растворимые в топливах и обладающие относительно низким защитным действием. С целью улучшения качества защитных присадок к топливам на основе кубовых остатков синтетических жирных кислот было проведено [442] разделение их на компоненты с помощью обработки метиловым спиртом при различных температурах. [c.156]
Сульфокислоты жирного ряда представляют собой весьма гигроскопические, не имеющие четко выраженных температур плавления вещества, растворимые в воде. Они являются сильными кислотами. Соли высокомолекулярных (С12—С18) сульфокислот парафиновых углеводородов нормального строения применяются в качестве моющих средств. [c.34]
Если для построения замкнутой структуры хозяев типа мочевины необходимо несколько молекул, то в комплексах циклодекстринов каждая молекула декстрина является ячейкой. В отличие от молекул мочевины и тиомочевины как хозяев молекулы циклодекстринов, которые подробно описаны в главе девятой, образуют полости и в отсутствие гостевого компонента. Поэтому включение происходит не только в кристаллической фазе, но и в
www.chem21.info
Жирные кислоты всасывание в кишечнике
Расщепление триглицеридов в желудке взрослого человека невелико, но оно в определенной степени облегчает последующее переваривание их в кишечнике. Даже незначительное по объему расщепление триглицеридов в желудке приводит к появлению свободных жирных кислот, которые, не подвергаясь всасыванию в желудке, поступают в кишечник и способствуют там эмульгированию жиров, облегчая таким образом воздействие на них липазы панкреатического сока. [c.364]Продукты гидролиза липидов всасываются слизистой оболочкой кишечника различными путями. Хорошо растворимый в воде глицерин непосредственно поступает в кровеносные сосуды кишечника. Фосфорная кислота всасывается в форме натриевых и калиевых солей, холестерин и жирные кислоты — в виде водорастворимых комплексов с желчными кислотами, способы всасывания азотистых оснований окончательно не установлены. [c.396]
Желчные кислоты — органические соединения, которые образуются в печени из холестерина, выделяются в кишечник с желчью необходимы для переваривания липидов пищи. Участвуют в процессах эмульгирования жиров, активации поджелудочной липазы и всасывании жирных кислот в тонком кишечнике. [c.489]
Нарушение процессов всасывания жиров. Нарушения липидного обмена возможны уже в процессе переваривания и всасывания жиров. Одна группа расстройств связана с недостаточным поступлением панкреатической липазы в кишечник, вторая обусловлена нарушением поступления в кишечник желчи. Кроме того, нарушения процессов переваривания и всасывания липидов могут быть связаны с заболеваниями пищеварительного тракта (при энтеритах, гиповитаминозах и некоторых других патологических состояниях). Образовавшиеся в полости кишечника моноглицериды и жирные кислоты не могут нормально всасываться вследствие повреждения эпителиального покрова кишечника. Во всех этих случаях кал содержит много нерасщепленного жира или невсосавшихся высших жирных кислот и имеет характерный серовато-белый цвет. [c.404]
Холевые кислоты—важнейшие ингредиенты желчи, обеспечивающие нормальный ход всасывания жирных кислот в кишечнике человека и животных. Эстрадиол и тестостерон—соответственно женский и мужской половые гормоны, оказывающие огромное влияние на процессы жизнедеятельности (см. гл. XII). [c.380]
В организм человека холестерин поступает путем всасывания в кишечнике кроме того, он синтезируется в печени из ацетата через промежуточное образование сквалена. В большом количестве холестерин содержится не только в мозгу и других нервных тканях, но и в плазме крови, где концентрация его составляет около 1,7 г/л. Примерно /з этого количества находится в этерифицированной форме, по преимуществу в виде эфиров ненасыщенных жирных кислот. Содержание холестерина в крови в большой степени зависит от характера питания, возраста и пола. К 55 годам содержание холестерина повышается в среднем до 2,5 г/л, но может быть и значительно выше у женщин, не достигших [c.582]
Фосфатиды как промежуточные продукты клеточного обмена жирных кислот, принимают участие во всасывании жиров в кишечнике и коже и их транспортировке. В качестве поверхностноактивных веществ фосфатиды концентрируются на поверхности клеток и принимают участие в регулировании процессов диализа и осмоса. [c.37]
Всасывание продуктов расщепления жира и жироподобных веществ происходит в кишечнике. Глицерин хорошо растворим и легко всасывается. Жирные кислоты, нерастворимые в воде, всасываются в виде растворимых холеиновых кислот, которые представляют собой комплексные соединения жирных кислот с желчными кислотами. [c.139]
Поскольку в США содержание витаминов Е и К в обычных продуктах питания значительно превышает минимальные ежедневные потребности, недостаточность этих витаминов-явление крайне редкое. Витамин К могут, кроме того, синтезировать бактерии кишечника. Витамины Е и К относятся к жирорастворимым витаминам, поэтому их всасывание в тонком кишечнике может нарушаться при состояниях, сопровождающихся патологическими изменениями процесса всасывания липидов, в частности при нарушениях секреции желчных кислот. Витамин Е (рис. 26-22) предохраняет липиды мембран от окислительной деструкции полиненасыщенных жирных кислот. Ежедневно рекомендуется потреблять 10-30 мг -токоферола. В больших дозах токоферол не токсичен, однако нет никаких доказательств, что большие дозы токоферола улучшают цвет лица и вы- [c.838]
Переваривание и всасывание липоидов. Переваривание фосфатидов, поступающих вместе с пищей, происходит в кишечнике. Ферменты панкреатического и желудочного соков расщепляют фосфатиды на жирные кислоты, глицерин, фосфорную кислоту и азотистое основание. В некоторых случаях азотистое основание остается связанным с фосфорной кислотой. После расщепления фосфатидов на составные части происходит их всасывание. [c.161]
Количество жира, обычно всасывающегося в течение суток в кишечнике человека, составляет около 50 г, что соответствует приблизительно 48 г жирных кислот. Для превращения этого количества жирных кислот в растворимые холеиновые кислоты требуется около 150—200 г желчных кислот. Между тем в печени человека в течение суток вырабатывается всего около 30 г желчных кислот. Каким же образом такое небольшое количество желчных кислот может все же обеспечить всасывание большого количества жира Объясняется это тем, что всосавшиеся холеиновые кислоты внутри эпителиальных клеток кишечных ворсинок вновь распадаются на свои компоненты — желчные кислоты и высшие жирные кислоты. Освобождающиеся при этом желчные кислоты тотчас же поступают в кровь капилляров системы воротной вены и с током крови доставляются в печень. Во время прохождения крови через сеть печеночных капилляров желчные кислоты задерживаются в печени и снова переходят в состав желчи. Затем вместе с желчью желчные кислоты поступают в желчный пузырь и, наконец, вновь выводятся в кишечник. В результате такой постоянной циркуляции желчных кислот создаются условия для всасывания больших количеств жирных кислот с помощью сравнительно незначительного количества, желчных кислот. [c.284]
Экспериментально доказанная перестройка пищевых жиров и высших жирных кислот во время всасывания их в кишечнике и в печени говорит [c.294]
Выше уже указывалось, что эмульсии, диаметр частиц которых не превышает 0,5 л, могут прямо всасываться через кишечную стенку. Поэтому можно думать, что желчные кислоты должны способствовать всасыванию в форме тончайшей эмульсии и свободных жирных кислот. Вместе с тем уже давно было установлено, что многие трудно растворимые или даже совсем не растворимые в воде вещества, например жирные кислоты, могут проходить через животные перепонки, влажные бумажные фильтры и др. после смачивания этих мембран желчью. Можно, следовательно, считать, что основная масса высших жирных кислот, образующихся в кишечнике при переваривании жиров, всасывается кишечными ворсинками именно потому, что кишечная стенка непрерывно смачивается желчью. Дальнейшие исследования показали, что высшие жирные кислоты
www.chem21.info
Урок 2. Липиды, их структура и функции
Липиды – небольшие молекулы, их молекулярная масса составляет несколько сотен дальтон. Обычно в молекулах липидов имеются и гидрофильные, и гидрофобные группы, но в целом липиды имеют гидрофобные свойства. Липиды плохо растворимы в воде, зато хорошо растворяются в органических растворителях (спирте, ацетоне, хлороформе). Исторически липиды были выделены в отдельный класс веществ именно по этому признаку – как соединения, растворимые не в воде, а в менее полярных органических растворителях. К липидам относятся такие соединения, как фосфолипиды, нейтральные жиры, стероиды и воска. В живых организмах липиды выполняют несколько важных функций.
Структурная функция
Все клетки отграничены от окружающей среды наружной мембраной, которая примерно наполовину (по массе) состоит из липидов и наполовину – из белков. Способность липидов выполнять структурную функцию не ограничивается клеточным уровнем: медоносная пчела лепит свои соты из воска, из воскоподобных веществ состоит и кутикула наземных растений – тонкий слой на поверхности листьев и стеблей, уменьшающий испарение.
Энергетическая функция
Клетка может окислять липиды и использовать выделяющуюся энергию для своих нужд. При окислении нейтральных до углекислого газа и воды жиров выделяется много энергии – около 9,3 килокалорий на грамм. Жиры часто служат запасными питательными веществами. У высших позвоночных животных для этой цели используется особая ткань – жировая клетчатка. У растений запасы жиров нередко встречаются в семенах.
Регуляторная функция
Важнейшими регуляторами физиологических процессов в организме являются гормоны. Среди них встречаются соединения различной структуры. Особую группу составляют т. н. стероидные гормоны, которые относятся к классу липидов. Производными жирных кислот являются важные регуляторы клеточных функций простагландины (их иногда называют тканевыми гормонами).
Липиды могут выполнять и ряд других функций. Так, накопление липидов организмами планктона и нектона уменьшает их удельный вес и облегчает плавание в толще воды (такой механизм используют также акулы). Подкожная жировая клетчатка может служить механической защитой для внутренних органов, а у теплокровных животных она является теплоизолятором.
В молекулах фосфолипидов присутствуют различные по химическим свойствам составные части: «головка» и два «хвоста». В состав головки входят остатки глицерина, фосфорной кислоты и спирта. «Головка» гидрофильна и электрически заряжена, вода охотно с ней взаимодействует. «Хвосты» представляют собой остатки жирных кислот, содержащие множество СН2-групп. Поляризация связи С–Н очень слабая, так что «хвосты» вполне гидрофобны, и они «стремятся» избежать взаимодействия с водой.
|
Рис. 1. Фосфолипид фосфатидилхолин |
В состав фосфолипидов входят как насыщенные жирные кислоты, не содержащие двойных связей, так и ненасыщенные. Очень распространенными жирными кислотами являются пальмитиновая CH3(CH2)14COOH, стеариновая CH3(CH2)16COOH, олеиновая CH3(CH2)7–СH=CH–(CH2)7COOH, пальмитоолеиновая CH3(CH2)5–СH=CH–(CH2)7COOH. В состав одной молекулы фосфолипида обычно входят остатки разных жирных кислот, причем ненасыщенная жирная кислота обычно располагается ближе к фосфату. Природные липиды содержат в основном цис-изомеры ненасыщенных жирных кислот. Транс-изомеры образуются при искусственной переработке растительных жиров – например, при получении маргарина. В последнее время выяснилось, что потребление транс-изомеров жирных кислот вредно для здоровья: оно увеличивает риск возникновения атеросклероза и онкологических заболеваний.
|
Рис. 2. Ионы пальмитиновой и олеиновой кислот |
Если молекулы фосфолипидов поместить на поверхность водного слоя, то, очевидно, что гидрофильные «головки» будут обращены в воду, а гидрофобные «хвосты» будут выталкиваться из воды. Образуется монослой – поверхностная пленка толщиной в одну молекулу. Если же «затолкать» молекулы фосфолипидов в воду целиком, то тогда «головки» будут обращены к воде (наружу), а «хвосты» – от воды (внутрь). Такие небольшие скопления молекул называются мицеллами.
|
Рис. 3. Структуры, образуемые фосфолипидами в воде |
К образованию мицелл более склонны не фосфолипиды, а жирные кислоты, имеющие только один гидрофобный «хвост» – мицеллы получаются, например, при растворении мыла в воде
Фосфолипиды чаще образуют другую структуру – липидный бислой. В составе бислоя молекулы фосфолипидов располагаются в два ряда: «головки» будут обращены к воде, а «хвосты» упрятаны внутрь. Липидный бислой составляет основу всех клеточных мембран – мембрана представляет собой «липидное озеро», в котором плавают белки.
Липидный бислой непроницаем для заряженных ионов – они не могут проникнуть через его гидрофобную центральную зону. Для того чтобы транспортировать ионы через мембрану, в клетке имеются специальные белки-переносчики. Через бислой не могут пройти крупные молекулы – белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты. Липидный бислой проницаем для небольших гидрофобных молекул, а также для совсем мелких полярных, но не заряженных – таких как Н2О, СО2, а также О2.
Нейтральные жиры представляют собой эфиры глицерина и остатков трех жирных кислот. Они более гидрофобны, чем фосфолипиды, и располагаются внутри клетки в виде нерастворимых жировых включений.
|
Рис. 4. Модель молекулы тристеарата |
В состав жиров также могут входить остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. Первые преобладают в животных жирах, а вторые – в растительных. Насыщенные жирные кислоты имеют более высокую температуру плавления, поэтому подсолнечное масло при комнатной температуре является жидкостью, а сливочное масло и говяжий жир – твердыми телами. В состав жиров сливочного масла входят насыщенные кислоты с меньшим числом углеродных атомов, чем у жиров говяжьего жира, поэтому сливочное масло плавится при меньшей температуре. Как и молекулы фосфолипидов, молекулы нейтральных жиров обычно содержат остатки разных жирных кислот.
Жирные кислоты могут синтезироваться из углеводов и аминокислот, из-за этого ожирение наступает при избыточном питании не только жирами, но и другими продуктами.
Еще один класс липидов – стероиды. Это небольшие гидрофобные молекулы, производные холестерина. Они содержат в своем составе систему связанных углеводородных колец – три шестиатомных и одно пятиатомное. Стероидами являются такие гормоны надпочечников, как глюкокортикоиды (например, кортизол), играющие важнейшую роль в развитии стресса, и минералокортикоиды (альдостерон), уменьшающие выведение почками воды и ионов натрия из организма. К стероидным относятся мужские и женские половые гормоны (тестостерон и эстрадиол), а также прогестины (прогестерон).
|
Рис. 5. Холестерин и два стероидных гормона |
В печени из холестерина синтезируются желчные кислоты, которые затем поступают в желчь. Эти соединения содержат как гидрофильные, так и гидрофобные группы. В водной среде они легко образуют мицеллы. В просвете кишечника в эти мицеллы включаются молекулы жиров из съеденной пищи – сами по себе нейтральные жиры почти нерастворимы, а в составе мицелл образуют эмульсию и становятся доступными для действия пищеварительных ферментов.
Сам холестерин – не гормон, а необходимый компонент клеточных мембран у высших организмов; у бактерий он встречается редко.
Интересен механизм действия стероидных гормонов на клетки-мишени. Стероиды – это небольшие гидрофобные молекулы, они легко проникают через наружную мембрану клетки. Белки-рецепторы, связывающие эти гормоны, расположены в цитоплазме. После связывания со стероидом белок-рецептор активируется и идет из цитоплазмы в ядро. В ядре гормон-рецепторный комплекс связывается с ДНК и регулирует активность некоторых генов (ДНК и гены рассматриваются на уроке 8). Каждый класс стероидных гормонов имеет свои собственные рецепторы и регулирует только определенные гены.
|
Рис. 6. Механизм действия стероидных гормонов |
Так, глюкокортикоиды – гормоны стресса – активируют различные гены, отвечающие за обеспечения организма энергией, и угнетают гены, отвечающие за накопление запасных питательных веществ. Ведь стрессовая реакция служит для мобилизации организма на борьбу или бегство, а тут уж не до запасания. Минералокортикоиды активируют гены фермента Na+/K+–АТФазы, который возвращает в кровь из первичной мочи натрий, а вместе с ним и воду.
Еще одна группа важнейших регуляторов жизнедеятельности организма – это простагландины. Они образуются из арахидоновой кислоты – одной из полиненасыщенных жирных кислот. Сперва простагландины были обнаружены в предстательной железе – простате – с чем и связано их название, однако вскоре они были найдены в самых разных клетках, тканях и органах.
Простагландины иногда называют тканевыми гормонами. Дело в том, что в организме у них довольно короткое время жизни, поэтому они действуют локально, в том же органе, в котором и вырабатываются.
|
Рис. 7. Слева – арахидоновая кислота, справа – простагландин Е2 |
Существует много разных классов простагландинов, они обладают различным, иногда прямо противоположным физиологическим действием. Так, простагландин Е2 расширяет стенки кровеносных сосудов, увеличивает их проницаемость, это вещество вырабатывается при воспалении и вызывает многие его симптомы. Простагландин F2 действует на сосуды противоположным образом – сужает и уменьшает проницаемость – он обладает противовоспалительным действием. Однако при беременности эти соединения действуют одинаково, усиливая сокращения гладкой мускулатуры матки.
Простагландин I2 (простациклин) препятствует агрегации тромбоцитов и тормозит свертывание крови, тогда как тромбоксан А2 (очень похожее на простагландины вещество, тоже синтезируемое из арахидоновой кислоты) активирует эти два процесса.
Еще один класс производных арахидоновой кислоты – лейкотриены – играют ключевую роль в развитии такой тяжелой болезни как бронхиальная астма. Они вызывают сокращение гладких мышц дыхательных путей, что приводит к спазму бронхов и неукротимому кашлю, без специальной медицинской помощи больной может задохнуться и умереть.
Широко распространенное лекарство аспирин угнетает синтез простагландинов. Оно обладает противовоспалительным и жаропонижающим действием.
В организме человека всасывание липидов происходит в тонком кишечнике. Жирные кислоты и глицерин поступают из просвета кишки в клетки эпителия кишечника. Там из них синтезируются нейтральные жиры, которые в комплексе со специальными белками и холестерином образуют особые частицы диаметром 0,1–1 мкм – хиломикроны. Хиломикроны поступают из клеток кишечника в лимфатическую систему, затем в кровоток и разносятся по всему организму.
Кроме хиломикронов, перенос жиров от одной ткани к другой осуществляют т. н. липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП). Они образуются в печени – там синтезируется и белковая, и жировая часть этих комплексов, а к другим тканям переносятся с кровотоком. ЛПОНП также содержат холестерин. После усвоения жиров различными тканями организма липопротеиновые частицы, содержащие холестерин, становятся т. н. липопротеинами низкой плотности (ЛПНП). На поверхности почти всех клеток человеческого организма есть специальные белки–рецепторы ЛПНП. Когда ЛПНП связываются с этими рецепторами, клетка поглощает их, внутри клетки холестерин освобождается и используется для клеточных нужд.
|
Рис. 8. Усвоение холестерина клеткой через ЛПНП |
При развитии опасного заболевания, атеросклероза, холестерин начинает откладываться на стенках кровеносных сосудов, образуя т. н. склеротические бляшки. Это может привести к закупорке и повреждению сосудов. Больным атеросклерозом часто назначают диету с пониженным содержанием холестерина, однако этот липид в значительных количествах вырабатывается в самом организме, так что такая диета не может предотвратить развитие заболевания.
Механизм развития атеросклероза изучен далеко не полностью. По-видимому, на первом этапе происходит самопроизвольное окисление жирных кислот, содержащихся в ЛПНП. Такие «испорченные» липопротеины откладываются на стенках кровеносных сосудов, что вызывает прикрепление к измененной сосудистой стенке защитных клеток – макрофагов. Макрофаги, прикрепленные к стенке сосуда, начинают активно поглощать из плазмы крови холестерин, причем не через рецепторы ЛПНП, а через совсем другие, т. н. рецепторы-мусорщики. Макрофаг оказывается напичканным холестерином, он и дает начало склеротической бляшке. Известно, что у людей с наследственными дефектами рецепторов ЛПНП атеросклероз развивается уже в детском возрасте.
Запасание триглицеридов происходит в специальной ткани – жировой клетчатке. При голодании в клетках этой ткани происходит распад триглицеридов, и свободные жирные кислоты переносятся к другим органам белком плазмы крови – сывороточным альбумином.
Краткое содержание урока
|
files.school-collection.edu.ru
Leave A Comment