Установите соответствие между названием органического соединения и числом: Число ?-связей в ациклическом углеводороде состава С5Н8 равно: а) 1 б) 2 в) 3 г)...

Открытый вариант ЕГЭ по химии-2023

Открытый вариант досрочного периода ЕГЭ по химии-2023. Вариант 1. Скачать разбор реального досрочного варианта ЕГЭ по химии-2023 от 10 апреля 2023 с ответами и решениями. Здесь вы можете посмотреть, как выглядит реальный вариант ЕГЭ по химии.

Часть 1

Для выполнения заданий 1–3 используйте следующий ряд химических элементов:

1) N 2) Al 3) As 4) Cl 5) S

Ответом в заданиях 1–3 является последовательность цифр, под которыми указаны химические элементы в данном ряду.

1. Определите два элемента, анионы которых содержат такое же число p-электронов, что и катион кальция. Запишите номера выбранных элементов.

2. Из указанных в ряду химических элементов выберите три элемента, которые в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева находятся в одном периоде.
Расположите выбранные элементы в порядке увеличения электроотрицательности их атомов.

Запишите номера выбранных элементов в нужной последовательности.

3. Из числа указанных в ряду элементов выберите два элемента, которые в соединении с литием проявляют одинаковую степень окисления. Запишите номера выбранных элементов.

4. Из предложенного перечня выберите два вещества с немолекулярной кристаллической решёткой, которые имеют ковалентную неполярную химическую связь.
1) алмаз
2) пероксид водорода
3) ацетилен
4) карбид кальция
5) карбид алюминия
Запишите номера выбранных ответов.

5. Среди предложенных формул/названий веществ, расположенных в пронумерованных ячейках, выберите формулы/названия:

А) соли сернистой кислоты; Б) щёлочи; В) амфотерного оксида.

Запишите в таблицу номера ячеек, в которых расположены вещества, под соответствующими буквами.

6. В одну из двух пробирок с осадком гидроксида цинка добавили раствор сильной кислоты X, а в другую – раствор сильного электролита Y. В результате в каждой из пробирок наблюдали полное растворение осадка. Из предложенного перечня выберите вещества X и Y, которые участвовали в описанных реакциях.

1) уксусная кислота
2) азотная кислота
3) нитрат натрия
4) нитрат бария
5) гидроксид лития

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

7. Установите соответствие между веществом и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

РЕАГЕНТЫ

А) ZnBr₂ (р-р)

Б) SO₂

В) HCl (разб.)

Г) Na

1) S, H₂, H₂O

2) Na₂O, O

2, Ba(OH)₂

3) Ca, CaO, Hg

4) Cu, KMnO₄, NaOH

5) AgNO₃, Mg, KOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

8. Установите соответствие между исходными веществами и продуктом(-ами), который(-е) образуется(-ются) при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ(Ы) РЕАКЦИИ

А) KHSO₃ и KOH

Б) P₂O₅ и KOH (изб.)

В) SO₂ (изб.) и KOH

Г) SO₃ и KOH (изб.)

1) KHSO₃

2) KHSO₄

3) K₂SO₃ и H₂O

4) K₃PO₄ и H₂O

5) K₂HPO₄ и H₂O

6) K₂SO₄ и H₂O

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

9. Задана схема превращений веществ:

Mg Y → MgO

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) Cu(NO₃)₂
2) NaOH
3) NaNO₃
4) Mg(OH)₂
5) Mg(NO₃)₂

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

10. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВ

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) изопрен

Б) метилформиат

В) циклогексан

1) спирты

2) простые эфиры

3) углеводороды

4) сложные эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

11. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых отсутствуют π-связи.

1) ацетилен
2) пропанол-1
3) пропаналь
4) ацетон
5) циклогексан

Запишите номера выбранных ответов.

12. Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с натрием.

1) бутин-1
2) этиленгликоль

3) 1-бромпентан
4) толуол
5) бутанол-1

Запишите номера выбранных ответов.

13. Из предложенного перечня выберите два процесса, в результате которых можно получить анилин.

1) окисление толуола
2) реакция хлорида фениламмония с гидроксидом натрия
3) восстановление нитробензола
4) реакция фенолята натрия с соляной кислотой
5) реакция бензойной кислоты с аммиаком

Запишите номера выбранных ответов.

14. Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком бромоводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) пропин

Б) бутен-1

В) циклопропан

Г) пропен

1) 2-бромбутан

2) 2,2-дибромпропан

3) 1-бромпропан

4) 1-бромбутан

5) 1,2-дибромпропан

6) 2-бромпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

15. Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) CH₃CH₂OH

Б) CH₃COONa

В) CH₃COONa

Г) CH₃CH₂COONa + NaOH

1) уксусная кислота

2) этан

3) пропен

4) этен

5) пропан

6) бутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

16. Задана схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами

X и Y.

1) C₆H₅COOH
2) C₆H₅OH
3) CH₄
4) C₆H₅CHO
5) CH₃Br

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

17. Из предложенного перечня выберите все типы реакций, к которым можно отнести взаимодействие формальдегида с гидроксидом меди(II).

1) окислительно-восстановительная реакция
2) обратимая реакция
3) реакция нейтрализации
4) реакция соединения

5) гетерогенная реакция

Запишите номера выбранных ответов.

18. Из предложенного перечня выберите все внешние воздействия, которые приведут к увеличению скорости реакции гидрирования этилена.

1) использование ингибитора
2) повышение давления
3) использование катализатора
4) увеличение концентрации этана
5) повышение температуры

Запишите номера выбранных ответов.

19. Установите соответствие между схемой реакции и свойством азота, которое этот элемент проявляет в данной реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

СВОЙСТВО АЗОТА

А) N₂ + Ca → Ca₃N₂

Б) KNO₃ → KNO₂ + O₂

В) NO₂ + H₂O → HNO₃ + HNO₂

1) является восстановителем

2) является и окислителем, и восстановителем

3) является окислителем

4) не проявляет окислительно-восстановительных свойств

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

20. Установите соответствие между солью и продуктами электролиза водного раствора этой соли, которые выделяются на инертных электродах: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СОЛЬ

ПРОДУКТЫ ЭЛЕКТРОЛИЗА

А) MgSO₄

Б) CuCl₂

В) NaF

1) металл и галоген

2) водород и галоген

3) водород и сера

4) водород и кислород

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Для выполнения задания 21 используйте следующие справочные данные.

Концентрация (молярная, моль/л) показывает отношение количества растворённого вещества (n) к объёму раствора (V).

pH («пэ аш») – водородный показатель; величина, которая отражает концентрацию ионов водорода в растворе и используется для характеристики кислотности среды.

21. Для веществ, приведённых в перечне, определите характер среды их водных растворов.

1) CH₃COONa
2) Mg(NO₃)₂
3) BaCl₂
4) H₂SO₄

Запишите номера веществ в порядке возрастания значения pH их водных растворов, учитывая, что концентрация веществ во всех растворах (моль/л) одинаковая.

22. Установите соответствие между способом воздействия на равновесную систему

AgCl_(тв.) ↔ Ag⁺_(р-р) + Cl⁻_(р-р) – Q

и смещением химического равновесия в результате этого воздействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВОЗДЕЙСТВИЕ НА СИСТЕМУ

ХИМИЧЕСКОЕ РАВНОВЕСИЕ

А) добавление твёрдого нитрата серебра

Б) понижение давления

В) повышение температуры

Г) добавление твёрдого хлорида калия

1) смещается в сторону прямой реакции

2) смещается в сторону обратной реакции

3) практически не смещается

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

23. В реактор постоянного объёма поместили водяной пар и метан. При этом исходная концентрация метана составляла 2,8 моль/л. В результате протекания обратимой реакции

CH_4(г) + H₂O_(г) ↔ CO_(г) + 3H_2(г)

в реакционной системе установилось химическое равновесие, при котором концентрации метана и водяного пара составили 2,0 моль/л и 2,2 моль/л соответственно. Определите равновесную концентрацию водорода (X) и исходную концентрацию водяного пара (Y).

Выберите из списка номера правильных ответов:

1) 0,8 моль/л
2) 1,4 моль/л
3) 2,4 моль/л
4) 3,0 моль/л
5) 6,0 моль/л
6) 6,6 моль/л

Запишите выбранные номера в таблицу под соответствующими буквами.

24. Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВА

РЕАКТИВ

А) циклогексан и циклогексанол

Б) этилен и этан

В) бензол и бензиловый спирт

Г) этанол и этандиол-1,2

1) Br₂ (р-р)

2) Na

3) FeCl₃

4) Na₂CO₃

5) Cu(OH)₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

25. Установите соответствие между веществом и областью его применения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ

А) HC≡CH

Б) CH₄

В) CH₃COOH

1) в качестве бытового топлива

2) получение полиэтилена

3) в качестве консерванта в пищевой промышленности

4) газовая сварка металлов

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

26. Сколько граммов воды следует добавить к 250 г 12%-ного раствора нитрата цинка, чтобы массовая доля соли стала равной 8%? (Запишите число с точностью до целых.)

27. Реакция нейтрализации протекает согласно термохимическому уравнению

2NaOH_(водн.) + H₂SO_4(водн.) = Na₂SO_4(водн.) + 2H₂O_(ж) + 113,6 кДж

Определите количество теплоты, которое выделится при нейтрализации раствора серной кислоты раствором, содержащим 12 г гидроксида натрия. (Запишите число с точностью до целых.)

28. При действии избытка аммиачного раствора оксида серебра на 4,4 г ацетальдегида было получено 19,44 г серебра. Определите выход продукта реакции в процентах от теоретически возможного. (Запишите число с точностью до целых.)

Часть 2

Для выполнения заданий 29 и 30 используйте следующий перечень веществ: пероксид натрия, иодид калия, силикат калия, нитрит калия, серная кислота, гидрокарбонат кальция. Допустимо использование водных растворов веществ.

29. Из предложенного перечня выберите вещества, окислительно-восстановительная реакция между которыми сопровождается выделением газа и образованием окрашенного простого вещества. В ответе запишите уравнение только одной из возможных окислительно-восстановительных реакций с участием выбранных веществ. Составьте электронный баланс, укажите окислитель и восстановитель.

30. Из предложенного перечня выберите две соли, при протекании реакции ионного обмена между которыми образуется осадок. Запишите молекулярное, полное и сокращённое ионные уравнения реакции с участием выбранных веществ.

31. Оксид меди(II) растворили в серной кислоте. Через образовавшийся раствор пропустили газ, полученный в результате взаимодействия раствора хлорида алюминия с раствором сульфида натрия. Выпавший после пропускания газа чёрный осадок отделили и обработали концентрированным раствором азотной кислоты при нагревании.

Напишите уравнения четырёх описанных реакций.

32. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

33. При сгорании 1,52 г органического вещества А образовалось 1,568 л (н. у.) углекислого газа, 1,06 г карбоната натрия и 0,9 г воды. Известно, что вещество А реагирует с 2-метил-2-хлорпропаном с образованием алкина.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции вещества А с 2-метил-2-хлорпропаном (используйте структурные формулы органических веществ).

34. Смесь меди и оксида меди(I) общей массой 99,2 г полностью растворили в 800 г концентрированной азотной кислоты, взятой в избытке. Известно, что при этом атомы меди в оксиде меди(I) отдали в общей сложности в 3 раза больше электронов, чем атомы металлической меди. Определите массовую долю соли в полученном растворе.
В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения и обозначения искомых физических величин).

Ответы на открытый вариант ЕГЭ по химии-2023

№ задания	Ответ	№ задания	Ответ	№ задания	Ответ
1	45	11	25	21	4231
2	254	12	1235	22	2312
3	13	13	23	23	34
4	14	14	2136	24	2125
5	467	15	4212	25	413
6	25	16	51	26	125
7	5251	17	15	27	17
8	3416	18	235	28	90
9	15	19	332
10	343	20	414

Ответы на задания части 2 вы можете найти выше.

Понравилось это:

Нравится Загрузка…

Контрольная работа по теме «Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова»

1 вариант

Часть А

1.К соединениям, имеющим общую формулу C_nH₂_n , относится:

а) бензол б) циклогексан в) гексан г) гексин

2. Валентный угол в алканах составляет:

а) 180? б) 120? в) 109?28? г) 90?

3. Число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в веществе с названием 2,4-диметилпентан равно соответственно:

а) 2, 1, 2. 0 б) 4, 2, 1, 0 в) 2, 1, 0, 2 г) 4, 1, 2, 0

4. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле бутена-1 слева направо:

а) sp², sp², sp², sp² б) sp², sp, sp², sp³ в) sp², sp², sp³, sp³ г) sp³, sp², sp², sp³

5. В молекуле пропина число всех ?- и всех ?-связей равно соответственно:

а) 2 и 2 б) 6 и 2 в) 5 и 1 г) 8 и 2

6. Гомологами не являются:

а) циклопентан и циклогексан б) бутен и пентен

в) циклопропан и пропан г) этан и гексан

7. Алкадиену соответствует формула:

а) С₈Н₁₈ б) С₈Н₁₆ в) С₈Н₁₄ г) С₈Н₁₀

8. Изомерами не являются:

а) циклобутан и 2-метилпропан б) пентен-1 и метилциклобутан

в) бутадиен-1,3 и бутин-1 г) гексан и 2,3-диметилбутан

9. Структурным изомером бутена-1 является:

а) бутин-1 б) 2-метилпропан в) 3-метилбутен-1 г) 2-метилпропен

10. Число ?-связей в ациклическом углеводороде состава С₅Н₈ равно:

а) 1 б) 2 в) 3 г) 4

Часть В

1. Установите соответствие между названием органического соединения и классом, к которому оно принадлежит. В ответе укажите полученную последовательность букв (без цифр, запятых и пропусков).

*Формула соединения*	*Класс соединения*
1) С₂Н₄	А) алканы
2) С₃Н₈	Б) арены
3) С₄Н₆	В) алкены
4) С₂Н₅СООН	Г) алкины
	Д) карбоновые кислоты

2. Установите соответствие между названием органического соединения и числом ?- и ?-связей в этом веществе. В ответе укажите полученную последовательность букв (без цифр, запятых и пропусков).

*Название соединения*	*Число* ?*— и ?-связей*
1) бутен-2	А) 7 и 1
2) пропаналь	Б) 9 и 2
3) бутин-1	В) 9 и 1
4) этановая кислота	Г) 11 и 1
	Д) 9 и 3

Часть С

При сгорании 29 г органического вещества образовалось 33,6 л углекислого газа и 27 г воды. Пары органического вещества в 2 раза тяжелее воздуха. Выведите молекулярную формулу вещества. В ответе укажите сумму атомов всех элементов в составе данного соединения.

2 вариант

Часть А

1.К соединениям, имеющим общую формулу C_nH₂_n , относится:

а) пентан б) пентин в) пентадиен г) пентен

2. Валентный угол в алкенах составляет:

а) 180? б) 120? в) 109?28? г) 90?

3. Число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в веществе с названием 2,2,4-триметилпентан равно соответственно:

а) 5, 1, 1, 1 б) 2, 1, 1, 1 в) 4, 1, 2, 1 г) 2, 3, 1. 1

4. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле пентина-2 слева направо:

а) sp³, sp, sp, sp², sp³ б) sp³, sp², sp², sp,sp³ в) sp, sp³, sp³, sp², sp г) sp³, sp, sp, sp³, sp³

5. В молекуле пропена число всех ?- и всех ?-связей равно соответственно:

а) 8 и 1 б) 7 и 2 в) 2 и 1 г) 1 и 1

6. Гомологами являются:

а) этен и метан б) бутан и пропан

в) циклобутан и бутан г) этин и этен

7. Алкину соответствует формула:

а) С₆Н₁₄ б) С₆Н₁₂ в) С₆Н₁₀ г) С₆Н₆

8. Какое вещество не является изомером гексана?

а) циклогексан б) 2-метилпентан в) 2,2-диметилбутан г) 2,3-диметилбутан

9. Структурным изомером пентадиена-1,2 является:

а) пентен-1 б) пентан в) циклопентан г) пентин-2

10. Число ?-связей в ациклическом углеводороде состава С₅Н₁₀ равно:

а) 1 б) 2 в) 3 г) 4

Часть В

*Формула соединения*	*Класс соединения*
1) С₂Н₄	А) спирты
2) С₂Н₂	Б) алканы
3) С₂Н₆	В) алкены
4) С₂Н₅ОН	Г) алкины
	Д) альдегиды

*Название соединения*	*Число* ?*— и ?-связей*
1) пропен	А) 12 и 2
2) этин	Б) 6 и 1
3) этаналь	В) 3 и 2
4) пентен-1-ин-4	Г) 8 и 1
	Д) 10 и 3

Часть С

При сгорании 12 г органического вещества образовалось 13,44 л углекислого газа и 14,4 г воды. Пары органического вещества в 30 раз тяжелее воздуха. Выведите молекулярную формулу вещества. В ответе укажите сумму атомов всех элементов в составе данного соединения.

3.7: Названия формул органических соединений

Последнее обновление
Сохранить как PDF

Идентификатор страницы: 13792

Цели обучения

Объясните следующие законы закона идеального газа:
- Газовый закон Авогадро

Углеводороды

Приблизительно одна треть соединений, производимых в промышленности, являются органическими соединениями. Все живые организмы состоят из органических соединений, как и большинство пищевых продуктов, лекарств, волокон одежды и пластмасс. Обнаружение органических соединений полезно во многих областях. В одном недавно разработанном приложении ученые разработали новый метод под названием «материальная деградация» для мониторинга деградации старых книг и исторических документов. По мере старения бумаги она издает знакомый «запах старой книги» из-за выделения органических соединений в газообразной форме. Состав газа зависит от исходного типа используемой бумаги, переплета книги и применяемого носителя. Анализируя эти органические газы и выделяя отдельные компоненты, защитники могут лучше определить состояние объекта и тех книг и документов, которые больше всего нуждаются в немедленной защите.

Простейшим классом органических соединений являются углеводороды, полностью состоящие из углерода и водорода. Нефть и природный газ представляют собой сложные природные смеси многих различных углеводородов, которые служат сырьем для химической промышленности. Четыре основных класса углеводородов следующие: алканы, которые содержат только одинарные связи углерод-водород и углерод-углерод; алкены, которые содержат по крайней мере одну углерод-углеродную двойную связь; алкины, которые содержат по крайней мере одну тройную углерод-углеродную связь; и ароматические углеводороды, которые обычно содержат кольца из шести атомов углерода, которые могут быть образованы чередующимися одинарными и двойными связями. Алканы также называют насыщенные углеводороды, тогда как углеводороды, содержащие кратные связи (алкены, алкины и ароматические углеводороды) являются ненасыщенными .

Алканы

Простейшим алканом является метан (CH ₄ ), бесцветный газ без запаха, который является основным компонентом природного газа. В более крупных алканах, атомы углерода которых соединены в неразветвленную цепь ( алканов с прямой цепью ), каждый атом углерода связан не более чем с двумя другими атомами углерода. Структуры двух простых алканов показаны на рисунке \(\PageIndex{1}\), а названия и сокращенные структурные формулы для первых 10 алканов с прямой цепью приведены в таблице \(\PageIndex{1}\). Названия всех алканов заканчиваются на — ан , и их температуры кипения увеличиваются с увеличением числа атомов углерода.

Рисунок \(\PageIndex{1}\): Алканы с прямой цепью с двумя и тремя атомами углерода растворитель растворитель растворитель

Таблица \(\PageIndex{1}\): Первые 10 алканов с прямой цепью
Имя	Количество атомов углерода	Молекулярная формула	Концентрированная структурная формула	Температура кипения (°С)	Использует
метан	1	СН ₄	СН ₄	−162	компонент природного газа
этан	2	С ₂ Н ₆	CH ₃ CH ₃	−89	компонент природного газа
пропан	3	С ₃ Н ₈	CH ₃ CH ₂ CH ₃	−42	газ в баллонах
бутан	4	С ₄ Н ₁₀	CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ или CH ₃ (CH ₂ ) ₂ CH ₃	0	зажигалки, газовые баллоны
пентан	5	С ₅ Н ₁₂	СН ₃ (СН ₂ ) ₃ СН ₃	36	, бензин
гексан	6	С ₆ Н ₁₄	СН ₃ (СН ₂ ) ₄ СН ₃	69	, бензин
гептан	7	С ₇ Н ₁₆	СН ₃ (СН ₂ ) ₅ СН ₃	98	, бензин
октановое число	8	С ₈ Н ₁₈	СН ₃ (СН ₂ ) ₆ СН ₃	126	бензин
нонан	9	С ₉ Н ₂₀	СН ₃ (СН ₂ ) ₇ СН ₃	151	бензин
декан	10	С ₁₀ Н ₂₂	СН ₃ (СН ₂ ) ₈ СН ₃	174	керосин

Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут иметь более одного расположения атомов. Атомы углерода могут образовывать одну неразветвленную цепь, или первичная цепь атомов углерода может иметь одну или несколько более коротких цепочек, образующих ответвления. Например, бутан (C ₄ H ₁₀ ) имеет две возможные конструкции. Нормальный бутан (обычно называемый н -бутаном) представляет собой CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , в котором атомы углерода образуют одну неразветвленную цепь. Напротив, сокращенная структурная формула изобутана имеет вид (CH ₃) ₂ CHCH ₃, в которой первичная цепь из трех атомов углерода имеет одноуглеродную цепь, разветвленную у центрального атома углерода. Трехмерные представления обеих структур следующие:

В систематических названиях разветвленных углеводородов используется наименьшее возможное число для обозначения положения ответвления вдоль самой длинной прямой углеродной цепи в структуре. Таким образом, систематическое название изобутана — 2-метилпропан, что указывает на то, что метильная группа (ответвление, состоящее из –CH ₃) присоединена ко второму углероду молекулы пропана. Точно так же в разделе 2.6 «Промышленно важные химические вещества» говорится, что один из основных компонентов бензина обычно называют изооктаном; его структура следующая:

Соединение имеет цепь из пяти атомов углерода, поэтому оно является производным пентана. Имеется две ответвления метильной группы у одного атома углерода и одна метильная группа у другого. Использование наименьших возможных чисел для ветвей дает 2,2,4-триметилпентан для систематического названия этого соединения.

Алкены

Простейшими алкенами являются этилен , C ₂ H ₄ или CH ₂ =CH ₂ и пропилен , С ₃ Н ₆ или CH ₃ CH=CH ₂ (часть (a) на рисунке \(\PageIndex{2}\)). Названия алкенов, содержащих более трех атомов углерода, имеют ту же основу, что и названия алканов (Таблица \(\PageIndex{1}\) «Первые 10 алканов с прямой цепью»), но вместо этого заканчиваются на — ene . из- и .

Как и в случае с алканами, для алкенов с четырьмя или более атомами углерода возможно более одной структуры. Например, алкен с четырьмя атомами углерода имеет три возможные структуры. Один — CH ₂ =CHCH ₂ CH ₃ (1-бутен), который имеет двойную связь между первым и вторым атомами углерода в цепи. Две другие структуры имеют двойную связь между вторым и третьим атомами углерода и представляют собой формы CH ₃ CH=CHCH ₃ (2-бутен). Все четыре атома углерода в 2-бутене лежат в одной плоскости, поэтому возможны две структуры (часть (а) на рисунке \(\PageIndex{2}\)). Если две метильные группы находятся по одну сторону от двойной связи, то соединение равно 9.0038 цис -2-бутен (от латинского цис , что означает «на той же стороне»). Если две метильные группы находятся на противоположных сторонах двойной связи, соединение представляет собой транс -2-бутен (от латинского транс , что означает «поперек»). Это совершенно разные молекулы: цис -2-бутен плавится при -138,9°C, тогда как транс -2-бутен плавится при -105,5°C.

Рисунок \(\PageIndex{2}\): Некоторые простые (а) алкены, (б) алкины и (в) циклические углеводороды. Положения атомов углерода в цепи обозначены C ₁ или C ₂.

Точно так же, как число указывает положение ответвлений в алкане, число в названии алкена указывает положение первого атома углерода двойной связи. Название основано на наименьшем возможном числе, начинающемся с на любом конце углеродной цепи, поэтому CH ₃ CH ₂ CH=CH ₂ называется 1-бутеном, а , а не , 3-бутеном. Обратите внимание, что CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ и CH ₃ CH ₂ CH=CH ₂ — это разные способы записи одной и той же молекулы (1-бутен) в двух разных ориентациях.

Алкины

Простейшим алкином является ацетилен , C ₂ H ₂ или HC≡CH (часть (b) на рисунке \(\PageIndex{2}\)). Поскольку смесь ацетилена и кислорода горит пламенем, достаточно горячим (>3000°C), чтобы резать такие металлы, как закаленная сталь, ацетилен широко используется в горелках для резки и сварки. Названия других алкинов аналогичны названиям соответствующих алканов, но заканчиваются на -9.0038 ине . Например, HC≡CCH ₃ представляет собой пропин , а CH ₃ C≡CCH ₃ представляет собой 2-бутин , поскольку кратная связь начинается со второго атома углерода.

Примечание

Число связей между атомами углерода в углеводороде указывается в суффиксе:

алк ан : только углерод-углеродные одинарные связи
алк ен : по крайней мере одна углерод-углеродная двойная связь
алк yne : по крайней мере одна тройная связь углерод-углерод

Циклические углеводороды

В циклическом углеводороде концы углеводородной цепи соединены в кольцо ковалентно связанных атомов углерода. Циклические углеводороды называются путем добавления префикса цикло — к названию алкана, алкена или алкина. Простейшими циклическими алканами являются циклопропан (C ₃ H ₆) горючий газ, который также является сильным анестетиком, и циклобутан (C ₄ H ₈) (часть (c) на рисунке \(\PageIndex{2}\)). Наиболее распространенный способ изобразить структуры циклических алканов — нарисовать многоугольник с таким же количеством вершин, сколько атомов углерода в кольце; каждая вершина представляет единицу CH ₂. Структуры циклоалканов, содержащих от трех до шести атомов углерода, схематично показаны на рисунке \(\PageIndex{3}\).

Рисунок \(\PageIndex{3}\): Простые циклоалканы

Ароматические углеводороды

Алканы, алкены, алкины и циклические углеводороды обычно называют алифатическими углеводородами. Название происходит от греческого aleiphar , что означает «масло», потому что первые образцы были извлечены из животных жиров. Напротив, первые примеры ароматических углеводородов , также называемых аренами , были получены путем перегонки и разложения сильно ароматизированных (таким образом, ароматических ) смол тропических деревьев.

Простейший ароматический углеводород — бензол (C ₆ H ₆), который впервые был получен из угольного дистиллята. Слово ароматический теперь относится к бензолу и структурно подобным соединениям. Как показано в части (а) на рисунке \(\PageIndex{4}\), можно изобразить структуру бензола двумя разными, но эквивалентными способами, в зависимости от того, какие атомы углерода соединены двойными или одинарными связями. Толуол похож на бензол, за исключением того, что один атом водорода заменен на –CH ₃ группа; он имеет формулу C ₇ H ₈ (часть (b) на рисунке \(\PageIndex{4}\)). Химическое поведение ароматических соединений отличается от поведения алифатических соединений. Бензол и толуол содержатся в бензине, а бензол является исходным материалом для получения таких разнообразных веществ, как аспирин и нейлон.

Рисунок \(\PageIndex{4}\) : Два ароматических углеводорода: (a) бензол и (b) толуол

Рисунок \(\PageIndex{5}\) иллюстрирует две молекулярные структуры возможно для углеводородов, содержащих шесть атомов углерода. Как показано, соединения с одинаковой молекулярной формулой могут иметь очень разную структуру.

Рисунок \(\PageIndex{5}\): Два углеводорода с молекулярной формулой C ₆ H ₁₂

Пример \(\PageIndex{1}\)

Напишите сокращенную структурную формулу для каждого углеводорода.

н-гептан
2-пентен
2-бутин
циклооктен

Дано : название углеводорода

Запрошено : сокращенная структурная формула

Стратегия :

Используйте префикс, чтобы определить количество атомов углерода в молекуле и является ли она циклической. По суффиксу определите, присутствуют ли множественные связи.
Определите положение любых кратных связей по цифрам в названии, а затем напишите сокращенную структурную формулу.

Раствор :

а. A Приставка гепт- говорит нам о том, что этот углеводород имеет семь атомов углерода, а n- указывает на то, что атомы углерода образуют прямую цепь. Суффикс -ан говорит о том, что это алкан без углерод-углеродных двойных или тройных связей. B Сокращенная структурная формула: CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _{3 900 47 , что также можно записать как \(CH_3(CH_2)_5CH_3 \).}

б. A Префикс пент- говорит нам, что этот углеводород имеет пять атомов углерода, а суффикс -ен указывает на то, что это алкен с двойной углерод-углеродной связью. B Цифра 2- говорит нам о том, что двойная связь начинается на втором атоме углерода пятиуглеродной цепи. Таким образом, сокращенная структурная формула соединения представляет собой CH ₃ СН=СНСН ₂ СН ₃ .

в. A Префикс бут- говорит нам о том, что соединение имеет цепь из четырех атомов углерода, а суффикс -ин указывает на тройную углерод-углеродную связь. B Цифра 2- говорит нам о том, что тройная связь начинается на втором атоме углерода в цепи из четырех атомов углерода. Таким образом, сокращенная структурная формула соединения: CH ₃ C≡CCH ₃ .

д. A Приставка цикло- говорит нам о том, что этот углеводород имеет кольцевую структуру, а окт- указывает на то, что он содержит восемь атомов углерода, которые мы можем изобразить как 9.0024

Суффикс -ен говорит нам, что соединение содержит двойную углерод-углеродную связь, но где в кольце мы поместим двойную связь? B Поскольку все восемь атомов углерода идентичны, это не имеет значения. Мы можем нарисовать структуру циклооктена как

Упражнение \(\PageIndex{1}\)

Напишите сокращенную структурную формулу для каждого углеводорода.

н-октан
2-гексен
1-гептин
циклопентан

Ответ :

CH ₃ (CH ₂ ) ₆ CH ₃
CH ₃ CH=CHCH ₂ CH ₂ CH ₃
HC≡C(CH ₂ ) ₄ CH ₃

Общее название группы атомов, полученных из алкана, — алкильная группа . Название алкильной группы происходит от названия алкана путем добавления суффикса — ил 9.0039 . Таким образом, фрагмент –CH ₃ представляет собой группу метил , фрагмент –CH ₂ CH ₃ представляет собой группу этил и т. д., где тире представляет собой одинарную связь с каким-либо другим атомом или группой. . Точно так же группы атомов, полученные из ароматических углеводородов, представляют собой арильные группы , которые иногда имеют неожиданные названия. Например, фрагмент –C ₆ H ₅ происходит от бензола, но называется фенильной группой . В общих формулах и структурах алкильные и арильные группы часто обозначаются аббревиатурой R.

Спирты

Замена одного или нескольких атомов водорода в углеводороде группой –ОН дает спирт, представленный как ROH. Простейший спирт (CH ₃ OH) называется либо метанолом (его систематическое название), либо метиловым спиртом (его общепринятое название). Метанол является антифризом в жидкостях омывателя ветрового стекла автомобилей, а также используется в качестве эффективного топлива для гоночных автомобилей, особенно в Indianapolis 500. Этанол (или этиловый спирт, CH ₃ CH ₂ OH) известен как алкоголь в ферментированных или дистиллированных напитках, таких как пиво, вино и виски; он также используется в качестве добавки к бензину (раздел 2.6 «Промышленно важные химические вещества»). Простейшим спиртом, полученным из ароматического углеводорода, является C ₆ H ₅ OH, фенол (сокращенно от фенил спирт), мощное дезинфицирующее средство, используемое в некоторых лекарствах от боли в горле и ополаскивателях для рта.

Этанол, который легко получить в процессе ферментации, уже несколько десятилетий успешно используется в качестве альтернативного топлива. Хотя это «зеленое» топливо, полученное из растений, оно является несовершенной заменой ископаемого топлива, поскольку оно менее эффективно, чем бензин. Более того, поскольку этанол поглощает воду из атмосферы, он может разъедать уплотнения двигателя. Таким образом, разрабатываются другие типы процессов, в которых используются бактерии для создания более сложных спиртов, таких как октанол, которые более энергоэффективны и имеют меньшую склонность к поглощению воды. Поскольку ученые пытаются уменьшить зависимость человечества от ископаемого топлива, разработка этих так называемых biofuels является особенно активной областью исследований.

Резюме

Простейшими органическими соединениями являются углеводороды , которые содержат только углерода и водорода. Алканы содержат только углерод-водородные и углерод-углеродные одинарные связи, алкены содержат по крайней мере одну углерод-углеродную двойную связь, а алкины содержат одну или несколько углерод-углеродных тройных связей. Углеводороды также могут быть циклическими , с концами цепи, соединенными в кольцо. В совокупности алканы, алкены и алкины называются алифатические углеводороды . Ароматические углеводороды , или арены , представляют собой еще один важный класс углеводородов, которые содержат кольца атомов углерода, связанные со структурой бензола (C ₆ H ₆ ). Производное алкана или арена, из которого удален один атом водорода, называется алкильной группой или арильной группой соответственно. Спирты представляют собой еще один распространенный класс органических соединений, которые содержат группу –ОН, ковалентно связанную либо с алкильной группой, либо с арильной группой (часто обозначаемой аббревиатурой 9).0510 Р ).

Наверх

Была ли эта статья полезной?

Тип изделия
Раздел или Страница
Лицензия
CC BY-NC-SA
Версия лицензии
4,0
Показать страницу TOC
№ на стр.
Теги

Марсоход обнаружил древние органические соединения, соответствующие метеоритным образцам

Вашингтон, округ Колумбия — Марсоход НАСА Curiosity обнаружил новые «твердые» органические молекулы в осадочных породах на Марсе возрастом три миллиарда лет, что увеличивает шансы того, что рекорд пригодности для жизни и потенциальной жизни могли бы быть сохранены на Красной планете, несмотря на чрезвычайно суровые условия на поверхности, которые могут легко разрушить органические молекулы.

«Поверхность Марса подвергается воздействию космической радиации и агрессивных химикатов, которые разрушают органическое вещество, поэтому обнаружение древних органических молекул в верхних пяти сантиметрах, существовавших в то время, когда Марс, возможно, был обитаем, служит хорошим предзнаменованием для нас, чтобы узнать эту историю. органических молекул на Марсе с будущими миссиями, которые будут бурить глубже», — сказала ведущий автор научной статьи Джен Эйгенброде из Центра космических полетов имени Годдарда НАСА. (Она также является бывшим постдоком Карнеги в нашей геофизической лаборатории.)

Органические молекулы содержат углерод и водород и могут включать кислород, азот и другие элементы. Органические соединения обычно связаны с жизнью, хотя они также могут быть созданы небиологическими процессами, процессами, называемыми абиотической органической химией. По словам Эйгенброде, у Curiosity нет возможности определить, принадлежат ли найденные материалы древней марсианской жизни или нет.

«Независимо от того, содержат ли они записи о древней жизни, являются ли они пищей для существующей жизни или существовали в отсутствие жизни, органические вещества в марсианских материалах содержат химические ключи к планетарным условиям и процессам», — сказал Эйгенброуд.

Эндрю Стил из Карнеги был ключевым членом исследовательской группы, чья работа над этим проектом основывалась на его открытии шесть лет назад местного органического углерода в 10 марсианских метеоритах. Органические молекулы, которые он обнаружил в 2012 году, сравнимы с найденными Curiosity.

Как и образцы метеоритов, камни, отобранные Curiosity, должны быть нагреты приборами марсохода до очень высоких температур, в диапазоне от 500 до 800 градусов по Цельсию (от 932 до 1472 градусов по Фаренгейту), чтобы их органические вещества высвободились в виде газа. Поскольку углеводороды выделялись при таких высоких температурах, они могли происходить из более крупных и прочных органических молекул в породе.

Осадочные породы (аргиллиты) были пробурены на четырех участках у подножия горы Шарп, центральной насыпи в кратере Гейла. Хотя сегодня поверхность Марса негостеприимна, есть свидетельства того, что в далеком прошлом марсианский климат позволял присутствие на поверхности жидкой воды — важного компонента жизни.

Анализ Curiosity показывает, что миллиарды лет назад озеро внутри кратера Гейла содержало все ингредиенты, необходимые для жизни, включая химические строительные блоки, источники энергии и жидкую воду. Аргиллиты постепенно формировались из ила, который оседал из воды и скапливался на дне озера. Ученые оценили возраст горных пород методом подсчета кратеров. Поскольку кратеры от ударов метеоритов со временем накапливаются, чем больше кратеров в регионе, тем он старше. Хотя не было возможности напрямую датировать органический материал, обнаруженный в скалах, он должен быть по крайней мере таким же старым, как и сами камни.

Результаты показывают концентрацию органического углерода порядка 10 частей на миллион или более. Это близко к количеству, наблюдаемому в марсианских метеоритах, и примерно в 100 раз больше, чем предыдущие обнаружения органического углерода на месте. Некоторые из идентифицированных молекул включают тиофены, бензол, толуол и небольшие углеродные цепи, такие как пропан или бутен.

Органические молекулы, содержащие хлор, были обнаружены на Марсе ранее.

Обнаружение древнего углерода, сохранившегося прямо на поверхности Марса, дает ученым уверенность в том, что марсоход NASA Mars 2020 и марсоход ExoMars Европейского космического агентства найдут еще больше органики как на поверхности, так и в неглубоких недрах.

«Есть ли признаки жизни на Марсе?» — спрашивает Майкл Мейер, научный сотрудник НАСА в миссии Марсианской научной лаборатории. «Мы не знаем, но эти результаты говорят нам, что мы на правильном пути».

Стил говорит, что следующие шаги должны заключаться в поиске органических соединений, которые выделяются из образцов горных пород при более низких температурах.

«Следующей целью является материал, который выходит при нагревании до температуры менее 600 градусов по Цельсию, где находятся молекулы, которые будут свидетельствовать о биологической активности или видах абиотической химии, которые могут дать начало жизни», — сказал он.

Подпись к верхнему изображению: Составной автопортрет марсохода Curiosity НАСА, сделанный на площадке Винджана в кратере Гейл, предоставлено NASA/JPL-Caltech/MSSS.

Адаптировано из статьи, любезно предоставленной НАСА.

__________________

Эта работа финансировалась Программой исследования Марса НАСА.