С2н6 с2н4 н2 – Telegraph
С2н6 с2н4 н2«Vegas» — это команда профессионалов, ответственно подходящих к своему делу!
Качество:
Мы проделали большую работу и постоянно улучшаем качество нашего сервиса.
Надежность:
За время существования мы заработали репутацию надежного и стабильного поставщика.
——————————————————————————————
Купить через Telegram
——————————————————————————————
Отзывы:
Александр Россия 31.200.192.* (19 апреля 2019 | 16:16)
Отличный обменник, всем рекомендую !Только, что совершал покупку криптовалюты, всё прошло быстро и качественно !
Roman Unknown 185.226.112.* (15 апреля 2019 | 10:12)
Менял USD на BTC все четко и быстро, мгновенное пополнение, хорошая работа тех. поддержки.
Богдан Россия 188.113.45.* (15 апреля 2019 | 23:12)
Отличный сервис,в частности менеджер Станислав,очень быстро решил мою проблему,всем советую проводить здесь обмены
Оцените, пожалуйста, ответ.
Если он Вас устраивает, отметьте как лучший. Если желаете, оставьте отзыв о работе эксперта. Категории вопросов. Любовные отношения. Семейные отношения. Дети и подростки. Самопознание и развитие. Депрессия и апатия. Страхи и фобии. Стрессы и травмы. Профессия и карьера. Гадания онлайн. Толкование сновидений. Чтение прошлых жизней. Обереги, талисманы. Трудовое право. Семейное право. Кредиты и займы. Уголовное право. Потребительское право. Социальное право. Договорное право. Воинский учет. Судебные приставы. Административное право. Возмещение вреда. Загранпаспорта, визы. Страховое право. Произвол чиновников. Судебный эксперт. Интеллектуальная собств. Оценка имущества. Учеба и наука. Русский язык. Английский язык. Иностранные языки. Учеба за границей. Мобильные и планшеты. Видео и аудио. Телеком, связь. Создание сайтов. Компьютерная графика. Базы данных. Продвижение сайта, SEO. Графический дизайн. Уроки английского. С нуля. Акушерство и гинекология. Красота, Здоровье. Здоровое питание. Имидж и стиль.
Нетрадиционная медицина. Восточная медицина. Бухучет, налоги. Бизнес в Интернете. Банки и кредиты. Источники дохода. Домашний бизнес. Банковские карты. Финансовые рынки. Инновационные проекты. Сельское хозяйство. Дом, отдых, хобби. Ремонт и строительство. Житейская психология. Домашние питомцы. Фото и Видео. Отопление и вентиляция. Кулинария, рестораны. Дизайн интерьера. Охота и рыбалка. Получить ответ. Федор Жуков. Общаться в чате. Добрый день. Можно с вами обсудить этот ответ? Михаил Александров. Эксперт месяца. Помогу подготовиться к работам и экзаменам ЕГЭ, ГИА , сделать домашние задания, в том числе и вузовский курс кроме теории вероятности и статистики. Инночка Анандаева. Пользуйтесь нашим приложением. Онлайн консультации экспертов. Онлайн консультация экспертов. Есть аккаунт в соцсети? Используйте его для мгновенного входа. Пароль Забыли пароль? Запомнить меня. С правилами оферты согласен. Вход E-mail. Ожидается ответ от Завершить вызов. Федор Жуков Рейтинг: Спасибо Добрый день.
Обсудить с экспертом. Рекомендуем личную консультацию. Михаил Александров Рейтинг: Помогу подготовиться к работам и экзаменам ЕГЭ, ГИА , сделать домашние задания, в том числе и вузовский курс кроме теории вероятности и статистики Помогу подготовиться к работам и экзаменам ЕГЭ, ГИА , сделать домашние задания, в том числе и вузовский курс кроме теории вероятности и статистики. Похожие вопросы.
Признаки пьяного человека
Олег юрьевич болдырев
Пружина для мехмода
Первый шаг центр
СН4-СН3СL-С2Н6-С2Н5Вr-С2Н4-С2Н5ОН-СН3СООС2Н5
Голубая овальная таблетка
Запой стационар
Чем заменить эфедрин
Как получить этан из ацетилена. Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины) Превращение ацетилена в этан
Помогите пожалуйста=) 1)Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения по схеме:
этанол—этен—этин—этаналь.
Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения по схеме:
С2Н2—->
А 1.
Общая формула алкадиенов: 1) Сn h3n 3) Cnh3n-2 2) Cnh3n+2 4) Cnh3n-6 А 2. Название вещества, формула которого СН3─СН2─СН2─СН(СН3)─СОН 1)
2-метилпентаналь 3) 4-метилпентаналь 2) 2-метилпентанол 4) пентаналь А 3. Вид гибридизации электронных орбиталей атома углерода, обозначенного звёздочкой в веществе, формула которого СН3─С∗≡СН 1) sp3 3) sp 2) sp2 4) не гибридизирован А 4. Только σ-связи присутствуют в молекуле 1) ацетилена 3) 2-мтилбутена-2 2) изобутана 4) метилбензола А 5. Гомологами являются 1) этин и этен 3) циклобутан и бутан 2) пропан и бутан 4) этен и метан А 6. Изомерами являются: 1) пентан и пентадиен 3) этанол и этаналь 2) уксусная кислота и метилформиат 4) этан и ацетилен А 7. Окраска смеси белка с гидроксидом меди (ΙΙ) 1) голубая 3) красная 2) синяя 4) фиолетовая А 8. Анилин из нитробензола можно получить при помощи реакции: 1) Вюрца 3) Кучерова 2) Зинина 4) Лебедева А 9. Какие вещества можно использовать для последовательного осуществления следующих превращений С2Н5ОН → С2Н5Сl → С4Н10 1) O2, Na 3) HСl, NaОН 2) HСl, Na 4) NaCl, Na А 10.
Помогите пожалуйста ЗАДАНИЕ 1 Для вещества, формула которого С(3ная связь)=-С-Сh3-Сh4, | СН3 составьте
структурные формулы двух изомеров и двух гомологов. Дайте названия всех веществ по систематической номенклатуре.
ЗАДАНИЕ 2
С какими из перечисленных веществ: бром,бромоводород, вода, гидроксид натрия,этан — будет реагировать ацетилена? Напишите уравнения реакций, укажите условия их осуществления, составьте названия исходных веществ и продуктов реакций.
Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь.
Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов). Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду:
С2Н6 C2h5 С2h3
этан этилен ацетилен
(этен) (этин)
Алкины образуют свой гомологический ряд с общей формулой, как и у диеновых углеводородов Сnh3n-2
1.
Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен (этин) С2Н2. Строение его молекулы выражается формулами:
Н-С?С-Н или Н:С:::С:Н
структурная электронная
формула формула
По названию первого представителя этого ряда — ацетилена — эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.
В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии (sp-гибридизация). В этом случае между углеродными атомами возникает тройная связь, состоящая из одной s- и двух p-связей. Длина тройной связи равна 0,12 нм, а энергия ее образования составляет 830 кДж/моль. Модели пространственного строения ацетилена представлены на рис. 1.
Рис.1. Модели пространственного строения молекулы ацетилена:
а — тетраэдрическая; б — шаростержневая; в -по Бриглебу
2. Номенклатура и изомерия
Номенклатура. По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в алканах суффикс -ан на суффикс -ин.
В состав главной цепи обязательно включают тройную связь, которая определяет начало нумерации. Если молекула содержит одновременно и двойную, и тройную связи, то предпочтение в нумерации отдают двойной связи:
Н-С?С-СН2-СН3 Н3С-С?С-СН3 Н2С=С-СН2-С?СН
бутин-1 бутин-2 2-метилпентен-1-ин-4
(этилацетилен) (диметилацетилен)
По рациональной номенклатуре алкиновые соединения называют, как производные ацетилена.
Непредельные (алкиновые) радикалы имеют тривиальные или систематические названия:
Н-С?С- — этинил;
НС?С-СН2- -пропаргил
Изомерия. Изомерия алкиновых углеводородов (как и алкеновых) определяется строением цепи и положением в ней кратной (тройной) связи:
Н-С?С-СН-СН3 Н-С?С-СН2-СН2-СН3 Н3С-С=С-СН2-СН3
3-метилбутин-1 пентин-1 пентин-2
3. Получение алкинов
Ацетилен в промышленности и в лаборатории можно получать следующими способами:
1. Высокотемпературным разложением (крекинг) природного газа — метана:
2СН4 1500°C® НС?СН + 3Н2
или этана:
С2Н6 1200°C® НС?СН + 2Н2
2.
Разложением водой карбида кальция СаС2, который получают спеканием негашеной извести СаО с коксом:
СаО + 3C 2500°C® CaC2 + CO
СаС2 + 2Н2O ® НС?СН + Са(ОН)2
3. В лаборатории производные ацитилена можно синтезировать из дигалогенопроизводных, содержащих два атома галогена при одном или соседних углеродных атомах, действием спиртового раствора щелочи:
Н3С-СН-СН-СН3 + 2КОН ® Н3С-С?С-СН3 + 2KBr + 2Н2О
2,3-дибромбутан бутин-2
(диметилацетилен)
4. Физические и химические свойства
физические свойства. Ацетиленовые углеводороды, содержащие в молекуле от двух до четырех углеродных атомов (при обычных условиях), — газы, начиная с C5H8 — жидкости, а высшие алкины (с С16Н30 и выше) — твердые вещества. Физические свойства некоторых алкинов показаны в табл. 1.
Таблица 1. Физические свойства некоторых алкинов
Название
Формула
t пл,°С
t кип,°С
d204
Ацетилен (этан)
HC?CH
— 81,8
-84,0
0,6181*
Метилацетилен (пропин)
НС?С-СН3
-101,5
-23,2
0,7062**
Этилацетилен (бутин-1)
НС?С-С2Н5
-125,7
+8,1
0,6784
симм-Диметилацетилен
(бутин-2)
Н3C-C?С-Ch4
-32,3
+27,0
Пропилацетилен (пентин-1)
НС?С- (СН2)2-СН3
-90,0
+40,2
0,6900
Метилэтилацетилен (пентин-2)
Н3С-С?С-С2Н5
-101,0
+56,1
0,7107
Бутилацетилен (гексин-1)
НС?С- (СН2)3-СН3
-131,9
+71,3
0,7155
*При температуре -32 °С,
**При температуре- 50 °С.
Химические свойства. Химические свойства алкинов определяются тройной связью, особенностями ее строения. Алкины способны вступать в реакции присоединения, замещения, полимеризации и окисления.
Реакции присоединения. Будучи непредельными соединениями, алкины вступают в первую очередь в реакции присоединения. Эти реакции протекают ступенчато: с присоединением одной молекулы реагента тройная связь вначале переходит в двойную, а затем, по мере дальнейшего присоединения, — в одинарную. Казалось бы, алкины, обладая двумя p-связями, гораздо активнее должны вступать в реакции электрофильного присоединения. Но это не совсем так. Углеродные атомы в молекулах алкинов расположены ближе друг к другу, чем в алкенах, и обладают большей электроотрицательностью. Это связано с тем, что электроотрицательность атома углерода зависит от его валентного состояния. Поэтому p-электроны, находясь ближе к ядрам углерода, проявляют несколько меньшую активность в реакциях электрофильного присоединения.
1. Гидрирование. Реакция протекает в тех же условиях, что и в случае алкенов (катализаторы Pt, Pd, Ni). При восстановлении алкинов вначале образуются алкены, а затем — алканы:
HC?CH -® h3C=Ch3 -® h4C-Ch4
ацетилен этилен этан
2. Галогенирование. Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит сту пенчато:
HC?CH -® CHBr=CHBr -® CHBr2-CHBr2
1,2-дибромэтан 1,1,2,2-тетрабромэтан
3. Гидрогалогенирование. Реакции присоединения галогеноводородов, как и галогенов, идут в основном по механизму электрофильного присоединения:
HC?CH + HCl -® h3C=CHCl -® h4C-CHCl2
хлорэтен 1,1-дихлорэтан
(хлористый винил)
Вторая молекула галогеноводорода присоединяется в соответствии с правилом Марковникова.
4. Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова,. 1881). Катализатор — соль ртути:
HC?CH + HOH —® u h3C=CH-OHu ® h4C-C=O
виниловый уксусный
спирт альдегид
(промежуточный
неустойчивый продукт)
Неустойчивое промежуточное соединение — виниловый спирт — перегруппировывается в уксусный альдегид.
5. Присоединение синильной кислоты:
НС?СН + HCN кат.® h3C=CH-CN
акрилонитрил
Акрилонитрил — ценный продукт. Он используется в качестве мономера для получения синтетического волокна — нитрон.
6. Присоединение спирта. В результате этой реакции образуются простые виниловые эфиры (реакция А. Е.Фаворского):
НС?СН + HO-C2H5 KOH® h3C=CH-O-C2H5
этилвиниловый эфир
Присоединение спиртов в присутствии алкоголятов — типичная реакция нуклеофильного присоединения.
Реакции замещения. Водородные атомы в ацетилене способны замещаться на металлы (реакция металлирования). В результате образуются металлические производные ацетилена — ацетилениды.
Такую способность ацетилена можно объяснить следующим образом. Углеродные атомы ацетилена, находясь в состоянии sp-гибридизации, отличаются, как известно, повышенной электроотрицательностью (по сравнению с углеродами в других гибридных состояниях). Поэтому электронная плотность связи С-H несколько смещена в сторону углерода и атом водорода приобретает некоторую подвижность:
Но эта «подвижность», конечно, несравнима со «свободой» протона в настоящих кислотах: соляная кислота, например, почти в 1033 раз сильнее по кислотности, чем ацетилен. Но и такая подвижность водорода достаточна, чтобы произошла его замена на металл в щелочной средe. Так, при действии на ацетилен аммиачного раствора оксида серебра образуется ацетиленид серебра:
HC?CH + 2OH ® Ag-C?C-Ag + 4Nh4 + 2h3O
ацетиленид серебра
С ацетиленидами в сухом виде следует обращаться очень осторожно: они крайне взрывоопасны.
Реакция изомеризации. Ацетиленовые углеводороды, как алканы и алкены, способны к изомеризации с перемещением тройной связи:
Н3С-СН2-С?СН Na(спирт р-р)® Н3С-С?С-СН3
бутин-1 бутин-2
Реакции полимеризации.
Ацетилен в зависимости от условий реакции способен образовывать различные продукты полимеризации — линейные или циклические:
НС?СН + НС?СН -®НС?СН-CН=Ch3
винилацетилен
(бутен-1-ин-3)
Эти вещества представляют большой интерес. Например, при присоединении к винилацетилену хлороводорода образуется хлоропрен, который в качестве мономера используется в производстве хлоропренового каучука:
Н2С=СН-C?CH + 2HCl ® Н2С=С-СН==СН2
винилацетилен хлоропрен
Реакция окисления. Ацетилены легко окисляются. При этом происходит разрыв молекулы по месту тройной связи. Если ацетилен пропускать через окислитель (водный раствор перманганата калия), то раствор быстро обесцвечивается. Эта реакция является качественной на кратные (двойные и тройные) связи:
3НС?СН + 10KMnO4 + 2h3O ® 6CO2 + 10КОН + 10MnO2
При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются два продукта оксид углерода (IV) и вода:
2НС?СН + 5O2 ® 4СO2 + 2Н2O
При неполном сгорании образуется углерод (сажа):
НС?СН + O2 ® С + СО + Н2О
5.
Отдельные представители
Ацетилен (этин) НС?СН — бесцветный газ, без запаха (технический ацетилен имеет неприятный запах, что объясняется присутствием различных примесей). Ацетилен мало растворим в воде, хорошо — в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим пламенем [ высокое (в процентах) содержание углерода в молекуле]. При горении в кислороде ацетилен создает высокотемпературное пламя (до 3000 °С). Это используется для сварки и резки металлов. Смеси ацетилена с кислородом или воздухом взрывоопасны, поэтому ацетилен хранят и транспортируют в специальных баллонах (маркировка: белый баллон с красной надписью «Ацетилен»). Этот баллон заполняют пористым материалом, который пропитывают ацетоном.
Ацетилен — ценный продукт для химической промышленности. Из него получают синтетический каучук, уксусный альдегид и уксусную кислоту, этиловый спирт и многие другие вещества.
Винилацетилен (бутен-1-ин-3) НС?C-СН=CН2 — газ с неприятным запахом. При восстановлении образует бутадиен-1,3, а при присоединении хлороводорода — 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен).
Для подготовки использованы материалы с сайта http://chemistry.narod.ru/
Ацетилен относится к непредельным углеводородам. Его химические свойства определяются тройной связью. Он способен вступать в реакции окисления, замещения, присоединения и полимеризации. Этан – предельный углеводород, для которого характеры реакции замещения по радикальному типу, дегидрирования и окисления. При температуре около 600 градусов по Цельсию он разлагается на водород и этен.
Вам понадобится
- — химическое оборудование;
- — катализаторы;
- — бромная вода.
Инструкция
- Ацетилен, этилен и этан — в обычных условиях бесцветные горючие газы. Поэтому сначала ознакомьтесь с техникой безопасности при работе с летучими веществами. Не забудь повторить строение молекул и химические свойства алкинов (непредельных углеводородов), алкенов и алканов. Посмотрите, чем они похожи и чем различаются. Для получения этана вам потребуется ацетилен и водород.
- Чтобы произвести ацетилен в лабораторных условиях, проведите разложение карбида кальция CaC2.
Его можете взять готовым или же получить путем спекания негашеной извести с коксом: СаО+3C=CaC2+CO — процесс протекает при температуре 2500°C, СаС2+2Н2O=C2h3+Са(ОН)2.Проведите качественную реакцию на ацетилен — обесцвечивание бромной воды или раствора перманганата калия. - Получить водород вы сможете несколькими способами: — взаимодействием металлов с кислотой: Zn+2 НСl=ZnСl2+Н2- во время реакция щелочи с металлами, гидроксиды которых обладают амфотерными свойствами: Zn+2 NaОН+2 Н2О=Na2+Н2- электролизом воды, для увеличения электропроводности которой добавляют щелочь. При этом на катоде образуется водород, а на аноде – кислород: 2 Н2О=2 Н2+O2.
- Для получения из ацетилена этана необходимо провести реакцию присоединения водорода (гидрирование), учитывая при этом свойства химических связей: сначала из ацетилена получается этилен, а затем при дальнейшем гидрировании – этан. Для наглядного выражения процессов составьте и запишите уравнения реакций:C2h3+h3=C2h5C2h5+h3=C2H6Реакция гидрирования протекает при комнатной температуре в присутствии катализаторов – мелко раздробленного палладия, платины или никеля.
Его можете взять готовым или же получить путем спекания негашеной извести с коксом: СаО+3C=CaC2+CO — процесс протекает при температуре 2500°C, СаС2+2Н2O=C2h3+Са(ОН)2.Проведите качественную реакцию на ацетилен — обесцвечивание бромной воды или раствора перманганата калия.
Ацетилен относится к непредельным углеводородам. Его химические свойства определяются тройной связью. Он способен вступать в реакции окисления, замещения, присоединения и полимеризации. Этан – предельный углеводород, для которого характеры реакции замещения по радикальному типу, дегидрирования и окисления. При температуре около 600 градусов по Цельсию он разлагается на водород и этен.
Вам понадобится
- — химическое оборудование;
- — катализаторы;
- — бромная вода.
Инструкция
Ацетилен, этилен и этан — в обычных условиях бесцветные горючие газы. Поэтому сначала ознакомьтесь с техникой безопасности при работе с летучими веществами. Не забудь повторить строение молекул и химические свойства алкинов (непредельных углеводородов), алкенов и алканов. Посмотрите, чем они похожи и чем различаются. Для получения этана вам потребуется ацетилен и водород.
Чтобы произвести ацетилен в лабораторных условиях, проведите разложение карбида кальция CaC2.
Его можете взять готовым или же получить путем спекания негашеной извести с коксом: СаО+3C=CaC2+CO — процесс протекает при температуре 2500°C, СаС2+2Н2O=C2h3+Са(ОН)2.Проведите качественную реакцию на ацетилен — обесцвечивание бромной воды или раствора перманганата калия.
Получить водород вы сможете несколькими способами: — взаимодействием металлов с кислотой: Zn+2 НСl=ZnСl2+Н2?- во время реакция щелочи с металлами, гидроксиды которых обладают амфотерными свойствами: Zn+2 NaОН+2 Н2О=Na2+Н2?- электролизом воды, для увеличения электропроводности которой добавляют щелочь. При этом на катоде образуется водород, а на аноде – кислород: 2 Н2О=2 Н2+O2.
Для получения из ацетилена этана необходимо провести реакцию присоединения водорода (гидрирование), учитывая при этом свойства химических связей: сначала из ацетилена получается этилен, а затем при дальнейшем гидрировании – этан. Для наглядного выражения процессов составьте и запишите уравнения реакций:C2h3+h3=C2h5C2h5+h3=C2H6Реакция гидрирования протекает при комнатной температуре в присутствии катализаторов – мелко раздробленного палладия, платины или никеля.
| A | B | ||
|---|---|---|---|
| a hydrocarbon contains | carbon and hydrogen only | ||
| a saturated hydrocarbon | contains only single bonds | ||
| an unsaturated hydrocarbon | a C=C двойная связь | ||
| алканы — это …….. углеводороды | ненасыщенные | ||
| алканы — …….. углеводороды | насыщенные | ||
| Ch5 is | methane | ||
| C2H6 is | ethane | ||
| C3H8 is | propane | ||
| C4h20 is | butane | ||
| C2h5 is | ethene | ||
| C3H6 is | пропен | ||
| C4H8 is | бутен | ||
| Существуют два разных соединения с молекулярной формулой C4H8; они описаны как | изомеры | ||
| два изомера C4H8: | Ch4. CH=CH.Ch4 и Ch4.Ch3.CH=Ch3 | ||
| алкен ……..Br2(aq) | 111 легко обесцвечивается | ||
| с Br2 и алкеном происходит реакция | электрофильное присоединение | Ch3Br.Ch3Br называется | 1,2 дибромэтан |
| C2h5 + h3 —> | C2H6 | ||
| C2h5 + h3 —>C2H6 нужен Ni; Это | Catalyst | ||
| C2H5 + HBR —> | CH4.CH3BR | ||
| CH4.CH3BR под названием | BROMOETHANE | ||
| C2H5 + CL2-> | 9888888888888C2H5 + CL2-> | .CH3CL.CH3CL. | |
| Ch3Cl.Ch3Cl называется | 1,2 дихлорэтан | ||
| Ch4.CH=Ch3 + HBr —> | Ch4.CHBr.Ch4 | ||
| Когда реагент, такой как HBr, добавляется к несимметричному алкену, (-) часть реагента | связывается с C с меньшим количеством H | ||
| Ch4.Ch3.CH=Ch3 + HBr —> | CH4.CH3.CHBR.CH4 | ||
| CH4.CH3.CHBR.CH4 под названием | 2-BROMOBUTANE | ||
| CH3 = CH3 + калий Манганат-VII (Purple) | Обращает фиолетовый в цвете | ||
| All All All All. углеводороды сгорают на воздухе и образуют | CO2 & h3O | ||
Ch5 + Cl2 —> Ch4Cl + . ….. | HCl | ||
| Ch5 + Cl2 —> Ch4Cl + HCl является …. реакцией | реакция замещения | ||
| Ch5 + Cl2 —> Ch4Cl + HCl условия | яркий солнечный свет или ультрафиолет | ||
| Ch5 + Cl2 —> Ch4Cl + HCl Механизм включает | свободные радикалы | Cl-Cl —> 2Cl* | |
| Cl-Cl —> 2Cl* называется ……стадия | инициация | ||
| Ch5 + Cl* —> | Ch4* + HCl | ||
| распространение | |||
| Ch4* + Cl* —> Ch4Cl вызывается ……этап | завершение | ||
Ch4Cl вызывается . .. | хлорметан | ||
| Ch5 + Br2 —> | Ch4Br + HBr | ||
| CH4.CH3.CH4 + BR2-> | CH4.CH3.CH3BR + HBR | ||
| CH4.CH3.CH3BR CALL | 1-BROMOPROPAN | ||
| C3H8 должен храниться в | Контейнерах с под давлением | ||
| C8H28, присутствующие в | Бензин | ||
| Преимущество C8H28 над C3H8 | Не нуждается0008 | ||
| Алкан с 20 атомами углерода; Молекулярная формула — | C20H52 | ||
| Алкен с 16 C -атомами — Молекулярная формула — | C16H42 | ||
| Общая формула для алканов — | CNH3N+2 | 9000||
| для Alkul |
CH3CL.CH3CL.CH3CL.CH3CL.CH3CL.CH3CL.CH3CL.CH3CL.CH3C3C111111111111111.3.
4: Хлорирование метана: радикально-цепной механизм- Последнее обновление
- Сохранить как PDF
- Идентификатор страницы
- 32343
Цели
После завершения этого раздела вы сможете
- объяснить, почему радикальное галогенирование алканов обычно не является особенно хорошим методом получения чистых образцов алкилгалогенидов.
- используют энергию связи \(\ce{\sf{C–H}}\) для учета того факта, что при радикальном хлорировании реакционная способность атомов водорода уменьшается в порядке \[\text{третичный} > \text{вторичный } > \text{первичный}. \номер\]
- предсказать приблизительное соотношение ожидаемых продуктов монохлорирования данного алкана.
Учебные заметки
Следующие термины являются синонимами:
- метиловые атомы водорода, первичные атомы водорода и 1°-водороды.
- метиленовых водородов, вторичных водородов и 2°-водородов.
- метиновых водородов, третичных водородов и 3° водородов.
Обратите внимание, что в реакциях радикального хлорирования реакционная способность метинового, метиленового и метилового атомов водорода уменьшается примерно в соотношении 5 : 3,5 : 1. Это поможет в прогнозировании ожидаемых продуктов монохлорирования данного алкана.
Радикальное галогенирование
Алканы (простейшие из всех органических соединений) вступают в очень мало реакций. Одной из таких реакций является галогенирование или замещение одного атома водорода в алкане одним атомом галогена (Cl 2 или Br 2 ) с образованием галогеналкана. Эта реакция очень важна в органической химии, потому что она функционализирует алканы, открывая путь к дальнейшим химическим реакциям.
Общая реакция
\[CH_4 + Cl_2 + энергия → CH_3Cl + HCl \номер \]
Радикально-цепной механизм
Реакция протекает по радикально-цепному механизму, который характеризуется тремя стадиями: инициирование , распространение, Терминатор и . Инициация требует затрат энергии, но после этого реакция становится самоподдерживающейся.
Стадия 1: Инициация
Во время стадии инициации образуются свободные радикалы, когда ультрафиолетовое излучение или тепло вызывают гомолитическую связь галогена X-X с образованием двух свободных радикалов галогена. Важно отметить, что этот шаг энергетически невыгоден и не может происходить без подвода энергии извне. После этого этапа реакция может протекать непрерывно (пока обеспечивают реагенты) без дополнительных затрат энергии.
Шаг 2: Распространение
Следующие два шага в механизме называются этапами распространения. На первом этапе распространения радикал хлора отрывает атом водорода от метана. Это дает соляную кислоту (HCl, неорганический продукт этой реакции) и метильный радикал. На втором этапе распространения метильный радикал реагирует с большим количеством исходного хлора (Cl 2 ). Один из атомов хлора становится радикалом, а другой соединяется с метильным радикалом с образованием алкилгалогенидного продукта.
Этап 3: Обрыв
На трех этапах обрыва этого механизма радикалы, образующиеся в механизме, подвергаются радикальному связыванию с образованием сигма-связи. Их называют стадиями обрыва, поскольку в качестве продукта не образуется свободный радикал, препятствующий продолжению реакции. Комбинируя два типа образующихся радикалов, можно получить один из трех возможных продуктов. Два радикала хлора и пара с образованием большего количества галогенного реагента (Cl 2 ). Радикал хлора и радикал метила могут соединяться с образованием большего количества продукта (CH 3 Cl). Наконец, два метильных радикала могут соединяться с образованием побочного продукта этана (CH 3 CH 3 ).
Эта реакция является плохим синтетическим методом из-за образования полигалогенированных побочных продуктов. Желаемый продукт получается, когда один из атомов водорода в метане заменен атомом хлора. Однако на этом реакция не останавливается, и все атомы водорода в метане, в свою очередь, могут быть заменены атомами хлора с образованием смеси хлорметана, дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана.
Энергетика
Почему происходят эти реакции? Является ли реакция благоприятной? Чтобы ответить на эти вопросы, нужно посмотреть на изменение энтальпии ΔH, которое происходит при протекании реакции.
ΔH = (Энергия, вкладываемая в реакцию) – (Энергия, выделяемая в результате реакции)
Если в реакцию вкладывается больше энергии, чем выделяется, то ΔH положителен, реакция является эндотермической и энергетически невыгодной. Если в реакции выделяется больше энергии, чем вводится, то ΔH отрицательна, реакция считается экзотермической и считается благоприятной. На рисунке ниже показана разница между эндотермическими и экзотермическими реакциями. 9°} \text{ образовавшихся связей} \nonumber \]
Давайте посмотрим на наш конкретный пример хлорирования метана, чтобы определить, является ли оно эндотермическим или экзотермическим:
Поскольку ΔH при хлорировании метана отрицательно , реакция экзотермическая. Энергетически эта реакция благоприятна. Чтобы лучше понять эту реакцию, нам нужно взглянуть на механизм (подробный пошаговый обзор реакции, показывающий, как она происходит), по которому происходит реакция.
Хлорирование других алканов
При галогенировании алканов крупнее этана образуются изомерные продукты. Таким образом, хлорирование пропана дает как 1-хлорпропан, так и 2-хлорпропан в виде монохлорированных продуктов. Галогенирование пропана обнаруживает интересную особенность этих реакций. Все атомы водорода в сложном алкане не обладают одинаковой реакционной способностью . Например, пропан имеет восемь атомов водорода, шесть из которых структурно эквивалентны первичным , а два других — вторичный . Если бы все эти атомы водорода были одинаково реакционноспособны, галогенирование должно давать моногалогенированные продукты 1-галогенпропана и 2-галогенпропана в соотношении 3:1, отражая первичные/вторичные числа. Это не то, что мы наблюдаем. Светоиндуцированное хлорирование в газовой фазе при 25 ºC дает 45% 1-хлорпропана и 55% 2-хлорпропана.
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 → 45% CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl + 55% CH 3 -CHCl-CH 3
Эти результаты убедительно свидетельствуют о том, что 2°-водороды по своей природе более реакционноспособны, чем 1°-водороды, примерно в 3,5:1 раз. Дальнейшие эксперименты показали, что 3º-водороды примерно в 5 раз больше относятся к атомам галогенов 1º-водородов. Так, светоиндуцированное хлорирование 2-метилпропана дало преимущественно (65%) 2-хлор-2-метилпропан, продукт замещения единственного 3º-водорода, несмотря на присутствие в молекуле девяти 1º-водородов.
(CH 3 ) 3 CH + Cl 2 → 65% (CH 3 ) 3 CCl + 35% (CH 3 ) 2 CHCH 2 Cl
Относительная реакционная способность водорода по отношению к
Радикальное хлорирование
Это различие в реакционной способности может быть связано только с различиями в энергиях диссоциации связи C-H. В нашем предыдущем обсуждении энергии связи мы предполагали средние значения для всех связей данного типа, но теперь мы видим, что это не совсем так. В случае углерод-водородных связей существуют значительные различия, и были измерены удельные энергии диссоциации (энергия, необходимая для гомолитического разрыва связи) для различных видов связей С-Н. Эти значения приведены в следующей таблице.
| R (в R–H) | метил | этил | и-пропил | т-бутил |
|---|---|---|---|---|
| Энергия диссоциации связи (ккал/моль) | 103 | 98 | 95 | 93 |
Эти данные показывают, что третичную связь C-H (93 ккал/моль) легче разорвать, чем вторичную (93 ккал/моль). 5 ккал/моль) и первичной (98 ккал/моль) связи С-Н. Эти энергии диссоциации связи можно использовать для оценки относительной стабильности радикалов, образующихся после гомолитического расщепления. Поскольку третичная связь C-H требует меньше энергии для гомолитического разрыва, чем вторичная или первичная связь C-H, можно сделать вывод, что третичный радикал более стабилен, чем вторичный или первичный.
Относительная стабильность свободных радикалов
Упражнение \(\PageIndex{1}\)
Напишите полный механизм хлорирования метана.
- Ответить
Ответ на эту проблему на самом деле приведен выше в описаниях инициации, распространения и завершения.
Упражнение \(\PageIndex{2}\)
Объясните своими словами, как может произойти первый шаг распространения без подвода энергии, если он энергетически невыгоден.
- Ответить
Поскольку второй этап размножения является энергетически выгодным и быстрым, он смещает равновесие в сторону продуктов, даже если первый этап не является благоприятным.
Упражнение \(\PageIndex{3}\)
Какой этап радикально-цепного механизма требует внешней энергии? Что можно использовать в качестве этой энергии?
- Ответить
Шаг посвящения требует энергии, которая может быть в форме света или тепла.
Упражнение \(\PageIndex{4}\)
Узнав, как рассчитать изменение энтальпии хлорирования метана, примените свои знания и, используя приведенную ниже таблицу, рассчитайте изменение энтальпии бромирования этана.
| Соединение | Энергия диссоциации связи (ккал/моль) |
| CH 3 CH 2 -H | 101 |
| СН 3 СН 2 -Br | 70 |
| H-Br | 87 |
| Бр 2 | 46 |
- Ответить
Чтобы рассчитать энтальпию реакции, вы вычитаете BDE образовавшихся связей из BDE разорванных связей.
Leave A Comment