Гомологи уксусной кислоты. Гомологический ряд карбоновых кислот

Уксусная кислота стоит в ряду предельных карбоновых кислот. Соответственно, гомологами уксусной кислоты могут быть другие насыщенные карбоновые кислоты. Их общее свойство — наличие карбоксильной группы, которая как раз и определяет их как органические кислоты.

Понятие гомологии в химии

В органической химии свойства того или иного соединения, как правило, определены одной или несколькими функциональными группами, содержащимися в нем. Так, например, свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы -OH, альдегидов и кетонов — карбонильной группы -CO. Функциональные группы присоединены к углеродному скелету молекулы. А поскольку углерод имеет способность (на которой основана вся органическая химия) образовывать длинные устойчивые цепочки из связанных атомов, одна и та же группа может присоединяться к молекулам разной величины и образовывать соединения, близкие по химическим свойствам, но из-за разницы в размерах и количестве атомов углерода неодинаковые в остальном. Совокупность соединений, отличающихся друг от друга на некоторое количество групп -CH2— , называется гомологическим рядом, сама группа -CH

2— — гомологической разностью, а соединения в ряду — гомологами. Простейший пример гомологического ряда — ряд предельных углеводородов (алканов).

С помощью элементарной арифметики нетрудно убедиться, что любые два из данных соединений отличаются друг от друга на nCH2 групп.

Важно также обратить внимание на первый, то есть простейший член гомологического ряда. В случае с алканами это метан: он содержит только один атом углерода и обладает всеми основными свойствами алканов. Однако иногда только одного углерода недостаточно. Например, в ряду алкенов простейшее соединение — этен (имеющий по аналогии с этаном два углерода), для создания характерной для алкенов двойной связи углерод-углерод необходимо минимум два атома C.

Гомологический ряд предельных карбоновых кислот

Этановая (бытовое название — уксусная) кислота относится к классу предельных карбоновых кислот. Ее свойства определяются функциональной группой -COOH, носящей также название карбоксильной.

Молекулярная формула уксусной кислоты -CH3COOH, или C2H4O2. Можно прибавлять к ней новые кусочки -CH2-, чтобы получить более крупные молекулы: гомологи уксусной кислоты с углеродной цепочкой длиной три, четыре, десять и даже тридцать атомов. Однако в данном случае можно и «отнять» одно гомологическое звено от уксусной кислоты: тогда мы получим метановую, или уксусную кислоту HCOOH. Несмотря на то что единственный углерод принадлежит функциональной группе, муравьиная кислота также относится к классу карбоновых кислот и является простейшим соединением их гомологического ряда.

Изменение свойств в гомологическом ряду

Ближайшими гомологами уксусной кислоты являются кислота метановая HCOOH и кислота пропановая (или пропионовая) C2H5COOH. Все три соединения — жидкости в обычных условиях, метановая и этановая кислоты летучи, с резким запахом. Предельные карбоновые кислоты с длиной углеродной цепи от 4 до 24 атомов — так называемые насыщенные жирные кислоты, выделенные из природных масел и жиров. Встречаются и более крупные кислоты — они, как правило, входят в состав восков или жиров животного происхождения. Высшие карбоновые кислоты — твердые вещества.

fb.ru

Ближайшим гомологом уксусной кислоты является кислота муравьиная

Те, кто знает, где купить в Италии уксусную эссенцию 70 или в любой другой стране имеют представление о том, что эта кислота имеет несколько ближайших гомологов: муравьиную, масляную, пропионовую, капроновую и валериановую. Все эти гомологи, независимо от методов и путей получения кислоты образуются в меньших или больших количествах в начальных стадиях основания ключевого продукта и выделяются как нежелательные и побочные продукты при ректификации сырой уксусной кислоты. Главнейшими из гомологов, образующихся при химической переработке древесины, являются муравьиная, пропионовая и масляная кислоты, содержание которых в первичных продуктах термического разложения древесины доходит до 10- 15% и более от общего количества органических кислот. Поэтому описание свойств этих трудноотделимых и ценных продуктов является важным дополнением к свойствам основного продукта — уксусной кислоты.

Муравьиная кислота (простейший член гомологического ряда, молекулярная масса 46,027) представляет бесцветную, прозрачную жидкость с острым характерным запахом, по внешним признакам похожую на растворитель р646. С водой и спиртом смешивается во всех отношениях. Хорошо растворима в эфире. При температуре +8,4° застывает в белую кристаллическую массу, кипит при температуре 100,8°С . Плотность жидкости при 15°С 1,2248 , при 25° 1,2144, при 35° 1,2 017, при 45°С 1,1898 , при 100 °С 1,1220 г/см. Показатель преломления — 1,3714. Поверхностное натяжение при 20°С 0,0376 Дж/м (37,6 дин/см). Температура вспышки 33,1 °С. Муравьиная кислота сильно ассоциирована. Степень ее ассоциации: в жидкости при температуре замерзания 2,6°С и при температуре кипения 2,12°С, а в насыщенных парах при температуре кипения 2,01°С, т.е. молекулы ее в парах димериэованы. Теплота дезассоциации димеризованной муравьиной кислоты составляет 59,0 кДж (14,1 ккал). На одну водородную связь приходится, следовательно, 29,5 кДж (7,05 ккал). Смесь муравьиной кислоты с водой, содержащая 77,3% муравьиной кислоты, является нераздельно кипящей (азеотропной) при температуре 107,6°С, т.е. при температуре высшей, чем температуры кипения составных компонентов, взятых порознь (образуется так называемый отрицательный азеотроп, который можно приобрести отдельно так где можно купить изопропиловый спирт).

www.dcpt.ru

Тесты как инструмент измерения уровня знаний по теме: «Кислородсодержащие органические соединения с элементами экологии»

моль уксусной кислоты +

г) 1 моль метилацетата

33. С какими веществами реагирует ацетат натрия?

а) соляная кислота +

б) гидроксид натрия при нагревании +

в) угольная кислота

г) этан

  1. При взаимодействии этанола и оксида углерода (П) соответствующих условиях получается?

а) этаналь

б) пропаналь

в) пропановая кислота +

г) метилацетат

35. С какими веществами реагирует муравьиная кислота?

а) хлорид меди (П)

б) сульфат натрия

в) гидрокарбонат калия +

г) аммиачный раствор оксида серебра +

36. В отличие от стеариновой кислоты олеиновая кислота:

а) жидкая при комнатной температуре +

б) растворима в воде

в) обесцвечивает бромную воду +

г) реагирует со щелочами

37. Какие вещества реагируют с водородом?

а) линолевая кислота +

б) этанол

в) пропаналь +

г) пропан

38. Какая реакция лежит в основе получения сложных эфиров?

а) нейтрализации

б) полимеризации

в) этерификации +

г) гидрирования

38. Какая кислота получается при окислении изобутилового спирта:

а) бутановая +

б) масляная

в) валериановая

г) 2- метилпропановая

39. Уксусную кислоту нельзя получить:

а) окислением ацетальдегида

б) восстановлением этаналя +

в) окислением бутанола +

г) окислением метана

40. Гомологи уксусной кислоты являются электролитами:

а) слабыми +

б) сильными

в) амфотерными

г) все предыдущие ответы неверны

41. С какими веществами реагирует как фенол, так и бензол?

а) бром +

б) нитрующая смесь

в) натрий +

г) водный раствор гидроксида натрия

42. Для обнаружения фенола используют:

а) хлороводород

б) свежеприготовленный раствор меди (II)

в) хлорид железа трехвалентный +

г) бромная вода +

43. Как называется альдегид

 

:

 

а) 2-Метил-3-пропилбутаналь; б) 2,3-диметилгексаналь; в) 4,5-диметилгексаналь; + г) 2-метил-2-пропилбутаналь.

 

44. С каким из веществ будет взаимодействовать этиловый спирт?

 

а) NaOH; + б) Na; в) СаСО3; + г) НСl.

 

45. Расположите вещества в порядке увеличения кислотных свойств.

 

Ответ: в, а, б

 

46. Расположите вещества в порядке увеличения кислотных свойств.

 

 

Ответ: а, в, г

 

47. Какая реакция протекает при термическом крекинге нефтепродуктов

а) гидратации

б) хлорирования

в) разрыва связи С-С +

г) гидрирования [8, 9, 10].

 

Количество выполненных заданий, в %Оценка35-40неудовлетворительно40-60удовлетворительно60-90хорошо90-100отлично

ЛИТЕРАТУРА

 

1.Шишов С.Е., Кальней В.А. Школа: мониторинг качества образования. — М., 2000.

2.Горковенко М.Ю. Поурочные разработки по химии, Москва ВАКО, 2005.

3.Ахметов Н.С. Учебник для 10класса общеобразовательных учреждений. М.: Просвещение, 1998 г.

4.Рудзитис Г.Е., Фельдман Р.Г. Учебник для 10 класса средней школы. М.: Просвещение, 1992.

5. Стадницкий Г.В., Родионов А.И. Экология: Учеб. пособие для вузов 4-е изд., исправл. СПб: Химия, 1997. — 240 с.: ил.

6. Мазур И.И., Молдаванов О.И. Курс инженерной экологии: Учеб. для вузов / Под ред. И.И. Мазура. М.: Высш. шк., 1999.- 447 с.

7. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях. 10 класс: Учеб. пособие для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2004. С. 190215.

8. Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия / Под ред. В.А. Володина. М.: Аванта+, 2001. С. 370393

9. Барковский Е.В., Врублевский А.И. Тесты по химии, Минск, Юнипресс, 2002

10. Химия: Большой справочник для школьников и поступающих в вузы / Е.А. Алферова, Н.С. Ахметов, Н.В. Богомолова и др. М.: Дрофа, 1999.

11.Вивюрский В.Я. Вопросы, упражнения и задачи по органической химии с ответами и решениями. — М.: Гуманит. Изд. Центр ВАДОС, 1999. — 688с.

12. Патапов В.М., Татаринчик С.Н., Аверина А.В. Задачи и упражнение по органической химии. — М.: Химия, 1997. — 144с.

www.studsell.com

Свойства ближайших гомологов уксусной кислоты


из «Производство уксусной кислоты»

Ниже описываются свойства ближайших гомологов уксусной кислоты муравьиной, пропионовой, масляной, валериановой и капроновой. Все они независимо от путей и методов получения уксусной кислоты образуются в больших или меньших количествах б начальных стадиях образования основного продукта и выделяются как побочные продукты и как нежелательные примеси при ректификации сырой уксусной кислоты. [c.57]
Муравьиная кислота сильно ассоциирована.Степень ее ассоциации в жидкости при т. замерзания 2,6 С и при т. кипения 2,12°С, а в насьцценных парах при т. кипения 2,01 С, т.е. молекулы ее в парах димеризованы. [c.58]
В табл. 8 приводятся плотности водных растворов муравьиной кислоты разного процентного содержания при температуре 15°С. [c.58]
С изменением давления происходит сдвиг азеотропной точки и, следовательно, изменение состава азеотропа, Так, с понижением давления содержание муравьиной кислоты в азеотропной смеси уменьшается до 63% при 23,3 кПа (175 мм рт.ст,, 63 С ) а с повышением давления — увеличивается до 85% при давлении. 303,9 кПа (3 ata, 139°С), При дальнейшем повышении давленш возможно получение 100%-ной муравьиной кислоты. [c.59]
Муравьиная кислота образует положетельные азео— тройные смеси с бензолом, толуолом, ксилолом, пентг ном, гексаном, гептаном, октаном, дихлорэтаном, кро— тонОвым альдегидом. Отрицательные азеотропные смеси образует с пиридином, диэтилкетоном. [c.60]
Муравьиная кислота является значительно более сильной кислотой, чем ее гомологи. В то же время она является сильным восстановителем, чем отличается от других кислот гомологического ряда. Например, она способна переводить соли окиси ртути в соли закиси и даже в металлическую ртуть окись серебра она превращает в металлическое серебро, при этом сама окисляется до углекислоты. [c.61]
Здесь карбонильная группа ( С=0) входит как в кислотную, так и в альдегидную группы. [c.61]
В других кислотах-гомологах карбонильная группа соединена не с водородом, а с углеводородным радикалом и поэтому альдегидной группы в этих кислотах нет. [c.61]
Восстанавливающие свойства муравьиной кислоты используют на практике как для ее открытия (и отличия от других кислот) Б аналитической химии, так и в технике, где ее применяют в качестве восстановителя. [c.62]
При нагревании муравьиной кислоты с водуотнимак щими средствами, например с концентрированной серной кислотой, а также при пропускании ее паров над нагретой окисью алюминия, она разлагается на воду и окись углерода НСООН Н2О + СО. [c.62]
При температуре выше 160°С муравьиная кислота разлагается преимущественно с В Ьщелением водорода й углекислого газа НСООН— -Н2 + СО2. [c.62]
В присутствии окиси цинка или мелкораздробленной металлической меди этот распад происходит при более низкой температуре, а в присутствии таких металлов, как родий, осьмий, иридий, рутений или платина, муравьиная кислота разлагается уже при обычной температуре. Такой же распад муравьиной кислоты происходит при облучении ультрафиолетовым светом с малой длиной волны. [c.62]
Эти реакции используются в технике для производства щавелевой кислоты. [c.62]
Формиаты серебра и ртути при нагревании могут взорваться, так как образующиеся при нагревании ок— салаты этих металлов обладают свойством взрываться, разлагаясь на металл и двуокись углерода. [c.63]
Наоборот, синильная кислота, соединяясь с водой, легко превращается в муравьиную кислоту. Следовательно, синильную кислоту можно рассматривать как нитрил муравьиной кислоты, т.е. она находится к последней в таком же отношении, как адетонитрил к уксусной кислоте. [c.63]
Нагревание муравьинокислой соли с солями других жирных кислот приводит к образованию соответствующих альдегидов. Без муравьинокислой соли, как известно, образуются кетоны. [c.63]
Б свободном виде муравьиная кислота широко распространена в животном и растительном мире, но всегда в незначительном количестве. Более значительное количество ее находится в муравьях и крапиве. [c.63]

Вернуться к основной статье

www.chem21.info

являются ли гомологами муравьиная и уксусная кислота

Гомологи чем отличаются?

Конечно являются. Муравьиная и уксусная кислота — предельные одноосновные кислоты RCOOH.

да. гомологи — вещества, отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН2

Естественно. Муравьиная к-та -Н-СООН Уксусная — СН3-СН2-СООН

touch.otvet.mail.ru