пропин + h3O = ? уравнение реакции

Реакция взаимодействия пропина с водой (пропин + h3O = ?) носит название гидратации. Это одна из важнейших реакций алкинов (непредельные углеводороды с одной тройной связью), в результате которой получаются карбонильные соединения. Реакция гидратациии алкинов была открыта русским химиком М.Г. Кучеровым (1881) и носит его имя.
Гидратация алкинов протекает в присутствии катализаторов – серной кислоты и сульфата ртути (II) . На первой стадии реакции в результате присоединения молекулы воды образуется непредельный спирт, у которого гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято называть виниловыми.
Отличительной чертой алифатических ненасыщенных соединений, содержащий гидроксильную группу при двойной связи, является их неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). При гидратации пропина образуется ацетон (диметилкетон):

   

Ацетон – бесцветная жидкость с характерным запахом. Вероятно, у многих из вас найдется в доме этот незаменимый растворитель лаков и красок. Ацетон смешивается с водой в любых отношениях. Он хорошо растворяет многие вещества, поэтому является незаменимым растворителем в быту и в лакокрасочной промышленности. Он также широко используется в производстве полимерных материалов и взрывчатых веществ. Ацетон встречается и в организме человека. Он является промежуточным продуктом обмена веществ.

Качественной реакцией на ацетон является образование иодоформа – желтого вещества с характерным запахом, образующегося при нагревании ацетона с иодом в присутствии щелочей.

ru.solverbook.com

Гидратация алкинов по Кучерову

Алкины при наличии катализаторов присоединяют воду и образуют карбонильные соединения. Промышленное значение приобрела реакция гидратации ацетилена, открытая в 1881 г. М. Г. Кучеровым, который установил, что присоединение воды к ацетилену происходит в среде 10%-го раствора $H_2SO_4$ при наличии 5% сульфата ртути. Продуктом реакции является уксусный альдегид:

Рисунок 1.

Механизм гидратации ацетилена

Гидратацию ацетилена называют реакцией Кучерова. Механизм этой реакции еще не полностью выяснен. Считают, что сначала к тройной углерод-углеродной связи присоединяется катализатор и образует с ним продукт присоединения (І). Продукт (І) далее гидролизуется в енол — неустойчивый виниловый спирт (II), который сразу же изомеризуется (таутомеризуеться) в термодинамически устойчивое соединение (в карбонильную форму) — уксусный альдегид (III):

Рисунок 2.

Установлено, что кроме солей ртути гидратацию алкинов катализируют соли трехвалентного золота, одновалентной меди, одновалентного серебра и трехвалентного рутения. Механизм реакций Кучерова достаточно сложен, до конца не изучен и содержит еще много неясных моментов. В частности, неясна роль ионов металлов (йонов ртути в классической реакции) и путь образования винил-катионов в качестве промежуточных частиц.

Енолы

Органические соединения, в молекулах которых $OH$-группа соединена с атомом углерода с двойной связью, как например, в виниловом спирте (II), называют енолами («ен-» означает наличие в молекуле двойной $C = C$-связи, «-ол» — означает $OH$-группы спирта).

А. П. Эльтеков в 1877 сформулировал правило, согласно которому ненасыщенные спирты с группой -$OH$ у атома углерода с двойной связью являются неустойчивыми и самовольно изомеризуются в устойчивые карбонильные соединения. Это правило выполняется преимущественно для простых енольных систем.

Исследования химиков показали, что всегда при извлечении соединения с енольной структурой получают изомерные ей соединения с карбонильной структурой. Между енольной и карбонильной структурами существует равновесие:

Рисунок 3.

Такая перегруппировка енольной структуры в карбонильную происходит особенно легко и поэтому равновесие этого процесса сильно смещено в сторону карбонильной структуры. Причина такой изомеризации заключается в том, что вследствие высокой полярности связи $O-H$ атом водорода этой группы енола может легко отщеплятся от атома кислорода в виде иона. При обратном присоединении этот ион водорода может присоединятся как к атому кислорода, так и к атому углерода с двойной связью. Если $H^+$ присоединится к кислороду, то очень легко сможет снова отщепиться. Если этот ион присоединится к углероду, то уже останется соединенным с ним, поскольку полярность связи $C-H$ достаточно мала. В результате происходит перегруппировка, при которой сильная кислота превращается в значительно более слабую:

Рисунок 4.

Структурные изомеры, между которыми существует равновесие, называют таутомерами, а явление существования такой изомерии называют таутомерия.

Гидратация гомологов ацетилена

Гидратация гомологов ацетилена приводит к образованию кетонов. Присоединение воды к алкинам-1 происходит по правилу Марковникова. Например, при гидратации пропина образуется диметилкетон (ацетон):

Рисунок 5.

Из терминальных алкинов $R-CHC-H$ при гидратации получают почти всегда метилкетоны $R-CO-CH_3$, а из двцзамещенныих $R»-CH_2-R’$ ($R»$ и $R’$ — различные по строению алкильные группы) — кетоны, образование которых подчиняется такой такой тенденции: для первичного $R$ ($CH_3$- или $CH_3-CH_2-$) и вторичного или третичного $R$ ($-CH(CH_3)_2$ или $-C(CH_3)_3$) карбонильная группа $C =O$ образуется в основном в $\alpha$-положении к вторичному или третичному атому углерода алкиле $R$. Так, при гидратации метилизопропилацетилена в реакционной смеси будет преобладать етилизопропилкетон по сравнению изобутилметилкетоном:

Рисунок 6.

Катализируемые кислотами и ионами ртути (II) реакции присоединения воды по месту тройной связи алкинов протекает строго по правилу Марковникова. Следовательно, гидратация как терминальноых, так и нетерминальных алкинов всегда приводит к кетонам, например для циклических и линейных алкинов:

Рисунок 7.

spravochnick.ru

Гидратация пропилена: уравнение реакции

Органические вещества занимают важное место в нашей жизни. Они являются основной составляющей полимеров, которые окружают нас повсюду: это и полиэтиленовые пакеты, и резина, а также множество других материалов. Полипропилен занимает в этом ряду не последнюю ступень. Он также входит в состав различных материалов и применяется в ряде отраслей, таких как строительство, имеет бытовое применение в качестве материала для пластиковых стаканчиков и прочих мелких (но не по масштабам производства) нужд. Прежде чем поговорить о таком процессе, как гидратация пропилена (благодаря которому, кстати, мы можем получить изопропиловый спирт), обратимся к истории открытия этого необходимого для промышленности вещества.

История

Как таковой даты открытия пропилен не имеет. Однако его полимер — полипропилен -был фактически открыт в 1936 году известным немецким химиком Отто Байером. Конечно, теоретически было известно, как можно получить столь важный материал, но практически сделать это не удавалось. Удалось это только в середине двадцатого века, когда немецкий и итальянский химики Циглер и Натт открыли катализатор полимеризации непредельных углеводородов (имеющих одну и более кратных связей), который впоследствии так и назвали: катализатор Циглера-Натта. До этого момента решительно невозможно было сделать так, чтобы реакция полимеризации таких веществ пошла. Были известны реакции поликонденсации, когда без воздействия катализатора вещества соединялись в полимерную цепь, образуя при этом побочные вещества. Но с непредельными углеводородами это сделать не удавалось.

Ещё одним важным процессом, связанным с этим веществом, была его гидратация. Пропилена в годы начала его применения было достаточно много. И всё это благодаря изобретённым разными нефте- и газоперерабатывающими компаниями способам излечения пропена (так иногда тоже называют описываемое вещество). При крекинге нефти он был побочным продуктом, а когда оказалось, что его производное, изопропиловый спирт, является основой для синтеза множества полезных для человечества веществ, многие фирмы, такие как BASF, запатентовали свой способ его производства и начали массовую торговлю этим соединением. Гидратация пропилена была опробована и применена раньше полимеризации, именно поэтому ацетон, пероксид водорода, изопропиламин начали производить раньше полипропилена.

Очень интересен процесс выделения пропена из нефти. Именно к нему мы сейчас и обратимся.

Выделение пропилена

На самом деле в теоретическом понимании основным способом является лишь один процесс: пиролиз нефти и попутных газов. Но вот технологических реализаций — просто море. Дело в том, что каждая компания стремится получить уникальный способ и защитить его патентом, а другие такие же компании также ищут свои способы, чтобы всё-таки производить и продавать пропен как сырьё или же превращать его в различные продукты.

Пиролиз («пиро» — огонь, «лиз» — разрушение) — химический процесс распада сложной и большой молекулы на более мелкие под действием высокой температуры и катализатора. Нефть, как известно, представляет собой смесь углеводородов и состоит из лёгких, средних и тяжёлых фракций. Из первых, самых низкомолекулярных, и получают пропен и этан при пиролизе. Проводят этот процесс в специальных печах. У самых передовых фирм-производителей этот процесс технологически различается: одни используют песок в качестве теплоносителя, другие — кварц, третьи — кокс; можно также разделить печи по их строению: бывают трубчатые и обычные, как их называют, реакторы.

Но процесс пиролиза позволяет получить недостаточно чистый пропен, так как, кроме него, там образуется огромное множество углеводородов, которые потом приходится разделять достаточно энергозатратными способами. Поэтому для получения более чистого вещества для последующей гидратации применяют также дегидрирование алканов: в нашем случае — пропана. Так же, как и полимеризация, вышеописанный процесс просто так не происходит. Отщепление водорода от молкулы предельного углеводорода происходит под действием катализаторов: оксида трёхвалентного хрома и оксида алюминия.

Ну а прежде чем перейти к рассказу о том, как происходит процесс гидратации, обратимся к строению нашего непредельного углеводорода.

Особенности строения пропилена

Пропен сам по себе — лишь второй член ряда алкенов (углеводороды с одной двойной связью). По лёгкости он уступает лишь этилену (из которого, как можно догадаться, делают полиэтилен — самый массовый полимер в мире). В обычном состоянии пропен — газ, как и его «родственник» из семейства алканов, пропан.

Но существенное отличие пропана от пропена — в том, что последний имеет в своём составе двойную связь, которая коренным образом меняет его химические свойства. Она позволяет присоединять к молекуле непредельного углеводорода другие вещества, в результате чего получаются соединения с совершенно другими свойствами, зачастую очень важными для промышленности и быта.

Пришло время поговорить о теории реакции, которой, собственно, и посвящена эта статья. В следующем разделе вы узнаете, что при гидратации пропилена образуется один из самых промышленно важных продуктов, а также то, как происходит эта реакция и какие в ней есть нюансы.

Теория гидратации

Для начала обратимся к более общему процессу — сольватации, — который включает в себя также и описанную выше реакцию. Это химическое превращение, которое заключается в присоединении молекул растворителя к молекулам растворённого вещества. При этом они могут образовывать новые молекулы, или же так называемые сольваты, — частицы, состоящие из молекул растворённого вещества и растворителя, связанных электростатическим взаимодействием. Нас интересует только первый вид веществ, ведь при гидратации пропилена преимущественно образуется именно такой продукт.

При сольватации вышеописанным способом молекулы растворителя присоединяются к растворённому веществу, получается новое соединение. В органической химии при гидратации преимущественно образуются спирты, кетоны и альдегиды, однако есть и несколько других случаев, например образование гликолей, но их мы касаться не будем. На самом деле этот процесс очень прост, но в то же время достаточно сложен.

Механизм гидратации

Двойная связь, как известно, состоит из двух видов соединения атомов: пи- и сигма-связей. Пи-связь при реакции гидратации разрывается всегда первой, так как она менее прочная (обладает меньшей энергией связи). При её разрыве образуются две вакантные орбитали у двух соседних атомов углерода, которые могут образовать новые связи. Молекула воды, существующая в растворе в виде двух частиц: гидроксид-иона и протона, способна присоединяться по разорвавшейся двойной связи. При этом гидроксид-ион присоединяется к центральному атому углерода, а протон — ко второму, крайнему. Таким образом, при гидратации пропилена преимущественно образуется пропанол 1, или изопропиловый спирт. Это очень важное вещество, так как при его окислении можно получить ацетон, массово используемый в нашем мире. Мы сказали, что он образуется преимущественно, однако это не совсем так. Надо сказать так: единственный продукт образуется при гидратации пропилена, и это — изопропиловый спирт.

Это, конечно, всё тонкости. На самом деле всё можно описать гораздо проще. И сейчас мы узнаем, как же в школьном курсе записывают такой процесс, как гидратация пропилена.

Реакция: как она происходит

В химии всё принято обозначать просто: с помощью уравнений реакций. Вот и химическое превращение обсуждаемого вещества можно описать таким способом. Гидратация пропилена, уравнение реакции которой очень простое, проходит в две стадии. Сначала разрывается пи-связь, входящая в состав двойной. Затем молекула воды в виде двух частиц, гидроксид-аниона и катиона водорода, подходит к молекуле пропилена, имеющей на данный момент два вакантных места для образования связей. Гидроксид-ион образует связь с менее гидрогенизированным атомом углерода (то есть с таким, к которому присоединено меньшее количество атомов водорода), а протон, соответственно, — с оставшимся крайним. Таким образом, получается один-единственный продукт: предельный одноатомный спирт изопропанол.

Как записать реакцию?

Сейчас мы узнаем, как химическим языком записать реакцию, отражающую такой процесс, как гидратация пропилена. Формула, которая нам пригодится: CH2 = CH — CH3. Это формула исходного вещества — пропена. Как можно видеть, у него есть двойная связь, обозначенная знаком «=», и именно в это место будет присоедняться вода, когда будет происходить гидратация пропилена. Уравнение реакции можно записать так: CH2 = CH — CH3 + H2O = CH3 — CH(OH) — CH3. Гидроксильная группа в скобочках означает, что эта часть находится не в плоскости формулы, а ниже или выше. Тут мы не можем показать углы между тремя группами, отходящими от среднего атома углерода, но скажем, что они примерно равны между собой и составляют по 120 градусов.

Где это применяется?

Мы уже говорили, что получаемое в ходе реакции вещество активно используется для синтеза других жизненно важных нам веществ. Оно очень похоже по строению на ацетон, от которого отличается только тем, что вместо гидроксогруппы там стоит кетогруппа (то есть атом кислорода, соединённый двойной связью с атомом азота). Как известно, сам ацетон находит применение в растворителях и лаках, но, кроме этого, он применяется в качестве реагента для дальнейшего синтеза более сложных веществ, таких как полиуретаны, эпоксидные смолы, уксусный ангидрид и так далее.

Реакция получения ацетона

Думаем, нелишним будет описать превращение изопропилового спирта в ацетон, тем более что реакция эта не так сложна. Для начала пропанол испаряют и при 400-600 градусах по Цельсию оксиляют кислородом на специальном катализаторе. Очень чистый продукт получается при проведении реакции на серебряной сетке.

Уравнение реакции

Не будем вдаваться в подробности механизма реакции окисления пропанола в ацетон, так как он очень сложен. Ограничимся обычным уравнением химического превращения: CH3 — CH(OH) — CH3 + O2 = CH3 — C(O) — CH3 + H2O. Как видно, на схеме всё достаточно просто, но стоит углубиться в процесс, и мы столкнёмся с рядом трудностей.

Заключение

Вот мы и разобрали процесс гидратации пропилена и изучили уравнение реакции и механизм её протекания. Рассмотренные технологические принципы лежат в основе реальных процессов, происходящих в производстве. Как оказалось, они не очень сложны, однако имеют реальную пользу для нашей повседневной жизни.

fb.ru

Гидратация — пропилен — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Гидратация — пропилен

Cтраница 1

Гидратация пропилена разбавленной кислотой [65 ] осуществляется при непрерывной абсорбции под давлением и гидролизе без регенерации кислоты. Эфир разлагается при нагревании и слабом разбавлении кислоты.  [1]

Гидратация пропилена протекает и в жидкой фазе.  [3]

Гидратацией пропилена получают изопропиловый спирт. Для получения пропионовой кислоты к пропилену присоединяют бромоводород против правила Марковникова ( в присутствии пероксидов), бромид гидролизуют, спирт окисляют.  [4]

Гидратацией пропилена получают изопропиловый спирт. Затем синтезируют пропионовую кислоту присоединением к пропилену бромистого водорода против правила Маркошикдаа ( см. ответы 94, б, 97, 101; а), тидролизуют полученный бромид до н-про-пилового спирта и окисляют последний. Изопропиловый спирт аци-лируют хлористым пропионилом, приготовленным из пропионовой кислоты.  [5]

О гидратации пропилена над водными растворами серной кислоты / B.C. Гутыря, В. Л. Буиницкая / / Журн.  [6]

Для гидратации пропилена предложен следующий механизм.  [7]

При гидратации пропилена и бутенов фосфорнокислые катализаторы, по-видимому, уступают первенство пятиокиси вольфрама. Здесь наиболее активными и селективными являются фосфаты меди, кадмия и цинка [149], а также кадмий-кальций-фосфатный катализатор [150] и фосфорная кислота с добавкой фосфата цинка, нанесенная на купрен.  [8]

Для гидратации пропилена чаще применяется сернокислотный метод.  [9]

Исследована гидратация пропилена на вольфрамовом катализаторе в жидкой фазе. При этих условиях съем спирта составляет 300 — 400 г / л, катализатора час.  [10]

Процесс гидратации пропилена в изопропиловый спирт с последующим дегидрированием спирта в ацетон является самым старым; и самым крупным потребителем пропилена. По этому способу получают основное количество изопропилового спирта и ацетона. В 1956 г. 453 6 тыс. m пропилена было использовано для производства изопропилового спирта и 82 % всего ацетона, произведенного в США, было получено дегидрированием этого спирта.  [11]

Процесс гидратации пропилена обратим.  [12]

Свободная энтальпия гидратации пропилена в газовой фазе составляет — 8900 ккал / моль 37 5Г ( Т 300 — 600 К), а энтальпия реакции ДЯ — около 9000 кал / моль.  [14]

Использование ионитов для гидратации пропилена дает хорошие результаты.  [15]

Страницы:      1    2    3    4

www.ngpedia.ru

Гидратация пропилена — Справочник химика 21

    Гидратация пропилена в газовой фазе на катализаторах [c.60]

    Получение изопропилового спирта прямой гидратацией пропилена [c.46]

    Гидратация пропилена серной кислотой в жидкой фазе [c.54]

    Метод промышленного производства синтетического изопропилового спирта (изопропанола) сернокислотной гидратацией пропилена был разработан еш е в 20-х годах. Тогда же были построены первые промышленные установки. В настоящ ее время изопропанол вырабатывают целиком из нефтехимического сырья. [c.44]


    Сернокислотная гидратация пропилена [c.44]

    Процесс сернокислотной гидратации пропилена анологичеп рассмотренному выше процессу гидратации этилена. Первой стадией является образование моно- и диалкилсульфатов (в данном случае изопропилсерная кислота и диизопропилсульфат). Затем полученные сульфаты гидролизуют до спирта. При гидратации олефинов от Сз и выше образуются вторичные спирты, в частности изопропиловый (пропанол-2). [c.44]

    Известна также гидратация пропилена 0,1 — 15%-ной серной кислотой в медных аппаратах под давлением прн высокой температуре (150-300 °С) [40]. [c.60]

    Многочисленные исследования гидратации пропилена серной кислотой привели к двум различным методам  [c.55]

    Известны два способа производства изопропанола из нефтехимического сырья — сернокислотная и прямая гидратация пропилена [29, 30, 31 ]. Наибольшее распространение в мировой практике получила сернокислотная гидратация пропилена в Советском Союзе весь изопропанол производится этим методом, а за рубежом — подавляюш ая часть. [c.44]

    Методом прямой гидратации пропилена в изопропиловый спирт. [c.226]

    Процесс прямой гидратации пропилена в изопропанол не получил до настоящего времени широкого распространения в СССР. Это обусловлено необходимостью применения чистого пропилена, сложностью технологической схемы, а также более высокими по сравнению с сернокислотной гидратацией издержками. [c.46]

    Наиболее подготовленным к промышленному внедрению в настоящее время является процесс прямой гидратации пропилена с применением в качестве катализатора фосфорной кислоты на силикагеле. Процесс протекает при давлении 7—% ат, температуре 170—180° С и молярном соотношении воды и пропилена [c.46]

    Рунге с сотрудниками [78, 79] провели в 1952—1953 гг. обширные исследования по определению наиболее подходящих катализаторов для гидратации пропилена. С этой целью были изучены кислые катализаторы, такие, как серная кислота, нафталинсульфокислота, фосфорная кислота, кислые фосфаты, окись вольфрама без промотора и носителя, а также на различных носителях, например на активированном кислотой монтмориллоните. Показано, что серная кислота не подходит из-за нестойкости, а фосфатные катализаторы отличаются незначительной активностью. Фосфорные кислоты на носителях проявляют при средней крепости кислоты максимальную каталитическую активность, причем наилучшим носителем является крупнопористый силикагель. Выход в единицу времени на единицу объема составил 0,52 кг изопропилового спирта на 100 мл [c.62]

    За рубежом прямая гидратация пропилена осуществляется при температуре 260—320° С, давлении 80—200 ат и конверсии за проход около 9%. Максимальный выход спирта составляет 94%. Побочными продуктами являются диизопропиловый эфир, полимеры пропилена и к-пропанол [32]. Катализатором процесса служит окись вольфрама на твердом носителе. [c.46]

    Жидкофазная сернокислотная гидратация пропилена [102] позволяет изготовлять 30—40%-ный пропилен, и в этом заключается преимущество метода. Процесс осуществляется при низком давлении и высокой степени превращения, изопропиловый спирт получается более высокой концентрации, чем при газофазной гидратации. Недостатком является применение серной кислоты и связанные с этим проблемы коррозии, а также пеобходилюсть концентрирования (упарки) возвращаемой в процесс кислоты и, наконец, высокий расход кпслоты. Тем не менее, на сегодняшний день жидкофазная гидратация считается более экономичной по сравнению с газофазной. [c.65]

    Энтелис и сотрудники [23, 24] исследован кинетику гидратации пропилена п определили константы скорости промежуточных реакций. [c.55]

    Результаты, полученные Рунге при гидратации пропилена в газовой фазе, представлены в табл. 7. Из таблицы видно, что конверсия пропилена увеличивается при повышении давления и соотношения вода пропилен. Однако уровень нужного давления зависит от уровня температуры, так как для достижения максимальной конверсии давление должно лежать лишь немного ниже точки насыщения на основании законов термодинамики. Высший предел температуры опять же зависит от активности катализатора. [c.63]

    Процесс сернокислотной гидратации пропилена осуп ествляет-ся следуюш пм образом (аналогично представленной на рпс. 4 схеме сернокислотной гидратации этилена). Пропилен в виде иропан-пропиленовой фракции поступает в абсорбер. Сюда же подается серная кислота с концентрацией около 70%. Применение более концентрированной кислоты приводит к увеличенному выходу полимеров пропилена. Повышение температуры также способствует образованию побочных продуктов. Вследствие этого процесс проводят в мягких температурных условиях (65—70° С). Для снятия экзотермического тепла реакции сульфирования пропилена применяют рециркуляцию изопропилсерной кислоты, охлажденной в выносных холодильниках. [c.44]

    Константы равновесия реакции (11) гидратации пропилена до изопропилового спирта по данным Е. К. Ремиз, А. В. Фроста [3] и др. [10  [c.344]

    Присоединение воды к алкенам Сз—С4. Как видно из кривых, представляюш,их зависимость Кр и ЛО от температуры для реакции гидратации пропилена и бутилена, эти реакции термодинамически осуществимы при более низких температурах, чем гидратация этилена. [c.192]

    Таким образом, истинные значения констант равновесия реакции гидратации пропилена должны быть приблизительно равны средним значениям из данных А. В. Фроста [3] и др. [10]. [c.345]

    Гидратация на фосфорсодержащих катализаторах. Гидратацию пропилена можно проводить и на фосфате бора при 200 С и 100 кгс/см . Выход составляет 98—99%, но конверсия очень низка [84]. Процесс проводят под давлением в жидкой фазе в газовой фазе резуль-тапы должны быть еще лучше. [c.64]

    Изопропиловый спирт можно получать прямой гидратацией пропилена. В одном из процессов используют окись вольфрама в смеси с окисью цинка (промотор) на силикагеле в качестве носителя. При 150—200 ат, 200—250 °С и отношении НгО СзНв, равном около 10, производительность составляет 15—30 кг/ч изопропилового спирта на 1 ж катализатора. [c.200]

    Изопропиловый спирт СПз—СНОН—СНз — жидкость (т. кип. 32,5 °С), смешивающаяся с водой. Его пары дают с воздухом взрывоопасные смеси в пределах

www.chem21.info

Пропей гидратация — Справочник химика 21

    Химические свойства окиси пропи.лена подобны свойствам окиси этилена. Она тоже реагирует с соединениями, имеющими активные атомы водорода, например с водой дает пропиленгликоль. Гидратация окиси пропилена легко идет при обычной температуре в присутствии щавелевой кислоты в качестве катализатора, которую впоследствии легко можно выделить в виде оксалата кальция. Реакция про- [c.84]
    Гидратация низкомолекулярных олефинов, особенно этилена, пропена и бутенов, в спирты может производиться двумя способами. При непрямой гидратации олефин обрабатывают серной кислотой, ири этом образуется алкилсульфат, который затем гидролизуется с образованием спирта и серной кислоты  [c.199]

    Необходимая концентрация серной кислоты при гидратации органических соединений зависит от их строения. Так, например, для гидратации этилена применяется 98%-ная серная кислота, для пропена и бутена — 75—85%-ная, для изобутилена — 50— 60%-ная. Такое различие в условиях гидратации алкенов используется для их разделения. [c.158]

    Этиловый спирт можно получать из этилена двумя способами сернокислотной гидратацией и прямой гидратацией. Второй метод может иметь по сравнению с первым известные преимущества, за исключением случаев, когда на месте производства синтетического спирта имеются потребители разбавленной серной кислоты. Этиловый спирт в основном используют для производства ацетальдегида, уксусной кислоты, уксусного ангидрида и -бутилового спирта. Ацетальдегид и уксусную кислоту можно также получать из ацетилена или прямым окислением пропана и бутана . В другом способе получения уксусного ангидрида из нефти исходят из пропилена (через ацетон). Нормальный бутиловый спирт производят в настоящее время каталитической гидроконденсацией пропилена с окисью углерода. Однако все эти пути обхода этанола как сырья не затормозили расширения производства синтетического спирта. Перед войной в США из этилена получали только 10% этилового спирта, а в 1956 г. — больше 70%. В Англии перед войной этиловый спирт из этилена вообще не производили. В 1956 г. доля синтетического спирта в общем его производстве составила 33—40%, а сейчас строится новый завод, который увеличит эту долю до 60—70%. [c.403]

    Спирты, Старейший метод превращения олефинов в спирты заключается в том, что олефины поглощаются серной кислотой с образованием эфиров, за этим следуют разбавление и гидролиз, обычно при помощи пара. Этот метод до сих пор широко приме-няется. Для получения этилового спирта применяется также прямая каталитическая гидратация этилена. Высшие спирты образуются путем добавления окиси углерода и водорода к олефинам (процесс оксосинтеза). Некоторые спирты могут быть получены методами, не требующими наличия двойной связи в молекуле взаимодействие окиси углерода с водородом,, окисление пропана и бутана, гидролиз ал кил хлоридов, альдольная конденсация альдегидов. [c.577]

    АЗЗ.При гидратации пропена образуется [c.10]

    Непрямая гидратация пропена в изопропиловый спирт. Одно из наиболее значительных мест в ряду алифатических спиртов занимает изопропиловый спирт, первый из спиртов, полученный синтетическим путем — гидратацией олефина (петрохол). Ббльшая часть изопропилового спирта применяется для получения ацетона. Важней-П1ие возможности применения изопропилового спирта показаны на рис. 122. [c.201]

    Пропеналь, акролеин (СНг СНСНО), — простейший ненасыщенный альдегид. Он образуется при гидратации глицерина или окислении пропена (разд. 8.4.5). Это очень реакционноспособная жидкость, используемая для синтезов ряда соединений. Обладает слезоточивыми свойствами. [c.268]

    Бензол в требуемом количестве и свободная от серы пропан-пропи-леновая фракция смешиваются и прокачиваются через теплообменник продукт-сырье, а затем через испаритель подаются в реактор. Чтобы регулировать степень гидратации катализатора, в сырье подкачивается небольшое количество воды. Реакционная система на работающих установках Шелл Ойл Компани состоит из пучков труб, заключенных в рубашку температура в трубках регулируется посредством охлаждающей среды. [c.499]

    Отделение Сз-углеводородов ректификацией от j- и С4-углеводородов происходит легко и практически не представляет никаких затруднений. Поэтому в одинаковой степени легко выделить пропан-пропиленовый концентрат из отходящих газов колонн стабилизации или из крекинг-газов, полученных любым методом. Такой концентрат пригоден для получения основного продукта химической переработки пропилена — изопропилового спирта [гидратация пропилена в изопропиловый спирт описана в гл. 8, стр. 148]. Однако для производства целого ряда других продуктов, число которых все время возрастает, требуется чистый пропилен, в связи с чем возникает задача отделения его от пропана. С помощью простой ректификации этого достигнуть нелегко, так как относительная летучесть пропилена из смесей с пропаном составляет при 3 ата и —20 всего лишь 1,15. С повышением давления это отношение несколько уменьшается чтобы избежать низких температур и использовать для конденсации газов водяное охлаждение, пропан-пропиленовую фракцию необходимо разгонять под давлением не менее 15 ата. Несмотря на все это, можно без особых затруднений осуществить в большом масштабе получение 98%-ного пропилена [13, 32]. Разделение пропилена и пропана происходит пегче, если применить азеотропную перегонку в присутствии чммиака [32] аммиак изменяет отношение давлений паров пропилена и пропана, увеличивая относительную летучесть пропана. [c.126]

    Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат). В дальнейшем этот ( )-1,2-пропи-ленгликоль будет именоваться просто пропиленгликолем. [c.172]

    Так, новая технология производства низших олефинов дегидрированием парафинов (пропана, бутана) создает предпосылки для реализации модульного принципа. В качестве таких модулей возможно большое число вариантов дегидрирование пропана — бутиловые спирты или масляные альдегиды гидро-формилированием дегидрирование пропана — гидратация в нзопропанол дегидрирование пропана — полипропилен дегидрирование бутана — метилэтилкетон, бго -бутанол и т, д. [c.152]

    В 1943 г. фирма Стандарт Ойл Компани оф Калифорния построила в Батон-Руж (США) большую установку но гидратации этилеиа, выделяемого из крекинг-газов и газов пиролиза пропана. Это означало большой шаг вперед в производстве синтетического спирта. В год установка дает около [c.434]

    Кроме того, В. С. Гутыря занимался изучением каталитической очистки жидкофазного пресс-дистиллята, гидратации олефинов, термической дегидрогенизации пропана и бутана, а также получением данных для проектирования пефтестабилизационных и газолиновых заводов, технико-экономического анализа перегонки мазутов, подготовки нефтей к переработке, переработки искусственных нефтяных газов бакинских заводов. Несмотря на большое разнообразие изучаемых вопросов в основе всех разработок В. С. Гутыри зало-/кеи единый принцип бережного отношения к нефти как бесценному народному достоянию, универсальному сырью, из которого мояшо получить множество полезных продуктов. [c.8]

    Изопропиловый спирт (е/лор-пропиловый спирт, или пропанол-2) СНзСН(ОН)СНз. Темп. кип. 82,4° С. Бесцветная жидкость со слабым запахом. Сме

www.chem21.info

Прямая гидратация — пропилен — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Прямая гидратация — пропилен

Cтраница 1

Прямая гидратация пропилена на фосфорнокислотном катализаторе была осуществлена в промышленности в 60 — х годах фирмой Gibernia-Chemie. Технологическая схема процесса аналогична схеме прямой гидратации этилена, но отличается более мягкими условиями реакции ( ниже температура и давление), обусловленными большей реакционной способностью пропилена по сравнению с этиленом. Мягкие условия реакции сводят к минимуму потери фосфорной кислоты во время эксплуатации, поэтому длительность работы катализатора не лимитируется уносом кислоты.  [1]

Прямую гидратацию пропилена ведут в более мягких условиях; однако в принципе этот процесс не отличается от описанного выше. При данной температуре равновесие гидратации менее благоприятно для образования спирта, чем в случае этилена. Однако это компенсируется тем, что при низких температурах пропилен гидратируется быстрее, чем этилен. При 200 С константа равновесия приблизительно равна 1 10 — 7 ЬН-м2. Вследствие понижения температуры для предотвращения конденсации воды приходится применять более низкое давление по сравнению с процессом гидратации этилена. В итоге достигаемая степень конверсии пропилена за один проход близка к степени конверсии этилена.  [2]

Прямую гидратацию пропилена осуществляют с жидким или твердым катализатором. Жидким катализатором является разб.  [3]

Прямую гидратацию пропилена в изоиропанол осуществляют в четырехполочном реакторе внутренним диаметром 1600 мм. Вода и пропилен поступают на гидратацию в мольном соотношении 14 5: 1, причем вода расходуется только на образование изопропанола.  [4]

Прямую гидратацию пропилена осуществляют с жидким или твердым катализатором. Жидким катализатором служит разбавленная серная кислота ( 27 %), через которую пропускают пропилен и водяной пар при температуре 200 С и давлении 15 аг. Из твердых катализаторов наиболее эффективным является восстановленная окись вольфрама на силикагеле. Технологический процесс проводят при температуре 200 — 270 С и давлении 200 ат. Таким же эффективным катализатором является 40 % — ная фосфорная кислота. В этом случае процесс ведут при температуре 170 — 180 С и давлении 10 — 17 ат.  [5]

Прямую гидратацию пропилена осуществляют с жидким или твердым катализатором. Жидким катализатором является разб.  [6]

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в осн.  [7]

Известна прямая гидратация пропилена и на фосфорнокислом катализаторе. Для этого применяется силикагель, пропитанный 72 % — ной фосфорной кислотой.  [8]

Метод прямой гидратации пропилена внедряется в промышленность только в последние годы.  [9]

Исследований прямой гидратации пропилена в изопропиловый спирт, а также прямой гидратации бутена-1 и бутена-2 имеется не много. Как уже было указано ранее, гидратация изобутилена, гексенов и некоторых гептенов протекает пови-димому весьма гладко под влиянием умеренно разведенных минеральных кислот. Тенденция к гидратации олефинов при посредстве разбавленных минеральных кислот повидимому параллельна тенденции образования алкильных эфиров из олефинов и концентрированных кислот. Brooks и Humphrey415 в своей работе пришли к заключению, что тенденция алифатических олефинов к образованию алкилсерных эфиров и алкоголей имеет максимум при амиленах и гексиленах. Было также замечено, что если амилены, гексены или гептены осторожно обработать 85 % — ной серной кислотой при температуре не выше 15 и полученный прозрачный, янтарно-желтый раствор кислоты медленно вылить в ледяную воду, то сразу выделяется желтоватое масло, состоящее в главной своей массе из свободного ( вторичного или третичного) алкоголя, соответствующего исходному углеводороду. Принимая во внимание тот факт, что до разбавления водой свободный алкоголь отсутствует, а скорости гидролиза соответствующих алкилсерных эфироэ слишком малы для того, чтобы можно было ими.  [11]

Способы прямой гидратации пропилена более разнообразны, чем для этилена. Существует газофазная гидратация с фосфорнокислотным катализатором, аналогичная описанной для синтеза этанола. Ввиду более высокой реакционной способности пропилена температура реакции составляет 200 С, когда равновесие более благоприятно для гидратации.  [13]

Процесс прямой гидратации пропилена на фосфорнокислотном катализаторе осуществляется при температуре 150 — 200 С и давлении 2 5 — 4 МПа. Фирмой Техаеб ( ФРГ) разработан процесс прямой гидратации пропилена на сульфокатионите.  [14]

Способы прямой гидратации пропилена более разнообразны, чем для этилена.  [15]

Страницы:      1    2    3    4

www.ngpedia.ru