Предельные одноатомные спирты – общая формула, свойства и применение (химия, 9 класс)

4.6

Средняя оценка: 4.6

Всего получено оценок: 445.

4.6

Средняя оценка: 4.6

Всего получено оценок: 445.

Вещества, образованные от предельных углеводородов и содержащие гидроксильную группу (-ОН), называются насыщенными или предельными одноатомными спиртами. Названия спиртов совпадают с названиями алканов в гомологическом ряду с суффиксом «-ол».

Строение

Общая формула предельных одноатомных спиртов – CnH2n+1-OH. Гидроксил является функциональной группой и определяет физические и химические свойства спиртов.

Основные одноатомные спирты (гомологический ряд метанола):

  • метанол или метиловый спирт – CH3OH;
  • этанол или этиловый спирт – C2H5OH;
  • пропанол – C3H7OH;
  • бутанол – C4H9OH;
  • пентанол – C5H11OH.
Рис. 1. Гомологический ряд одноатомных спиртов.

Насыщенным спиртам свойственна структурная и межклассовая изомерия. В зависимости от расположения гидроксильной группы в молекуле вещества различают:

  • первичные спирты – гидроксил прикреплён к первому атому углерода;
  • вторичные спирты – гидроксил находится у второго атома углерода;
  • третичные спирты – гидроксил соединён с третьим атом углерода.

Начиная с бутанола, наблюдается изомерия углеродного скелета. В этом случае название спирта записывается с двумя цифрами: первая указывает на положение метильной группы, вторая – гидроксила.

Рис. 2. Изомерия углеродного скелета насыщенных спиртов.

Одноатомные спирты образуют межклассовые изомеры с простыми эфирами – этиловый спирт (CH3CH2-OH), диметиловый эфир (CH3-O-CH3).

Несмотря на то, что пропанол содержит три атома углерода, он может образовывать только два изомера по гидроксильной группе – пропанол-1 и пропанол-2.

Свойства

В зависимости от количества атомов углерода меняется агрегатное состояние одноатомных спиртов. Если в молекуле до 15 атомов углерода, то это жидкость, больше 15 – твёрдое вещество. Хорошо смешиваются с водой первые два спирта из гомологического ряда – метанол и этанол, а также структурный изомер пропанол-2.

Все спирты плавятся и кипят при высоких температурах.

Активность спиртов объясняется наличием О-Н и С-О связей, которые легко разрываются. Основные химические свойства одноатомных спиртов приведены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

С металлами

Реагируют только со щелочными и щелочноземельными металлами с разрывом связи О-Н

2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2

С кислородом

Горят в присутствии перманганата или дихромата калия (KMnO4, K2Cr2O7)

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + H2O

C галогеноводородами

Гидроксильная группа вытесняется галогеном

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

С кислотами

Реагируют с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров

C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5

С оксидами металлов

Качественная реакция с образование альдегида

C2H5OH + CuO → CH3COH + H2O + Cu

Дегидратация

Протекает в присутствии сильной кислоты при высокой температуре

C2H5OH → C2H4 + H2O

С карбоновыми кислотами

Реакция этерификации – образование сложных эфиров

C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O

Рис.
3. Качественная реакция одноатомных спиртов.

Одноатомные спирты имеют широкое применение в промышленности. Наиболее активно применяется этанол. Его используют для изготовления парфюмерии, уксусной кислоты, лекарств, лаков, красителей, растворителей и других веществ.

Что мы узнали?

Из урока химии узнали, что предельные или насыщенные одноатомные спирты являются производными предельных углеводородов с одной гидроксильной группой (гидроксилом). Это жидкости или твёрдые вещества в зависимости от количества атомов углерода. Одноатомные спирты образуют изомеры по гидроксильной, метильной группе и с простыми эфирами. Предельные одноатомные спирты реагируют со щелочными металлами, кислотами, оксидами. Используются для изготовления лекарств, растворителей, кислот.

Тест по теме

Доска почёта

Чтобы попасть сюда — пройдите тест.

  • Лидия Маслова

    5/5

Оценка доклада

4. 6

Средняя оценка: 4.6

Всего получено оценок: 445.

А какая ваша оценка?

4.1 Предельные одноатомные спирты — Удивительная химия

Спирты –

это органические вещества, в

молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом. Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.

Одноатомными предельными спиртами (алканолами) называют органические соединения, содержащие гидроксильную группу –ОН, связанную с алкильным радикалом (CnH2n +1–).

Общая формула спиртов — R-OH, где R- углеводородный радикал.

Общая формула предельных одноатомных спиртов – C

nH2n+1ОН.

1. Определите, какие вещества относятся к предельным одноатомным спиртам. Назовите их.

CH3COOH, СH3OH, CH3CH2OH, CH3COH, C2H5OH

2. Какую молекулярную формулу имеет предельный одноатомный спирт, относительная плотность паров которого равна 30. Каким веществам может соответствовать эта формула?

3. Прочитайте материал по теме «Водородные связи», посмотрите видеоопыт «Физические свойства спиртов» и ответьте на вопросы:

а) Почему низшие спирты – жидкости?

б) Что такое водородная связь?

в) Между какими частицами образуется водородная связь?

г) Почему при смешивании спирта (этанола) с водой происходит незначительное уменьшение объема?

Химические свойства одноатомных спиртов

Химические свойства

Примеры (уравнения реакций и названия образующихся веществ)

1) Взаимодействие со щелочными металлами

2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2

этанол                этилат натрия

2) Взаимодействие с галогеноводородами

C2H5OH + HBr = C2H5Br + H2O

этанол               бромэтан

3)Внутримолекулярная дегидратация

C2H5OH → C2H4 + H2O

этанол      этилен

(при нагревании с концентрированной серной кислотой при t= 160-170°C)

4) Межмолекулярная дегидратация

C2H5OH + HO-C2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2O

этанол                диэтиловый эфир

(при нагревании с концентрированной серной кислотой до 140°C)

5) Окисление спиртов

(горение)

C2H5OH + 3O2 = 2CO2 + 3H2O

6) Каталитическое окисление спиртов

При нагревании

C2H5OH + СuO(черный) = CH3COH + Cu(красный) + H2O

этанол                      уксусный альдегид



Запомните схему окисления спиртов:

4. Вопросы для обсуждения:

а) Что общего в реакциях с натрием и галогеноводородами и чем отличаются эти реакции?

б) Почему при разной температуре реакция дегидратации может протекать в разных направлениях (между молекулами или внутри одной молекулы)?

в) По каким реакциям можно сделать вывод о наличии спирта?

5. Составьте уравнения реакций:

а) горение метанола

б) внутримолекулярная дегидратация пропанола-1

в) взаимодействие метилового спирта с бромоводородом

г) окисление этилового спирта

д) взаимодействие бутанола-1 с натрием

6. Определите объем водорода (при н.у.), который выделяется по уравнению:

2С2Н5ОН + 2Na → 2C2H5ONa + Н2↑, если реагирует 2,3 г натрия.

7. Прочитайте материалы по теме “Получение спиртов”. Напишите уравнения реакций:

а) получение этанола реакцией гидратации алкена,

б) получение этанола реакцией гидролиза галогеналкана,

в) промышленный способ получение метанола из синтез-газа.

Ответы на вопросы и задания, которые вы встретили в конспекте, вы можете отправить в отдельное задание.

14.2: Спирты. Номенклатура и классификация

  1. Последнее обновление
  2. Сохранить как PDF
  • Идентификатор страницы
    16042
    • Анонимный
    • LibreTexts
     Цели обучения
    • Определить общую структуру спирта.
    • Определите структурную особенность, которая классифицирует спирты как первичные, вторичные или третичные.
    • Назовите спирты как общепринятыми названиями, так и ИЮПАК названиями

    Спирт представляет собой органическое соединение с гидроксильной (ОН) функциональной группой на алифатическом атоме углерода. Поскольку ОН является функциональной группой всех спиртов, мы часто представляем спирты общей формулой ROH, где R представляет собой алкильную группу. Спирты широко распространены в природе. Большинство людей знакомы с этиловым спиртом (этанолом), активным ингредиентом алкогольных напитков, но это соединение является лишь одним из семейства органических соединений, известных как спирты. В семейство также входят такие знакомые вещества, как холестерин и углеводы. Метанол (СН 3 ОН) и этанол (СН 3 СН 2 ОН) являются первыми двумя членами гомологического ряда спиртов.

    Номенклатура спиртов

    Спирты с одним-четырьмя атомами углерода часто называют общими названиями, в которых после названия алкильной группы следует слово спирт :

     

    Структурная формула метилового спирта, этилового спирта, пропил спирт и изопропиловый спирт с метильной, этилпропильной и изопропильной группами, выделенными зеленым цветом.

    Согласно Международному союзу теоретической и прикладной химии (IUPAC), спирты получают путем изменения окончания названия исходного алкана на — ol . Вот некоторые основные правила ИЮПАК для обозначения спиртов:

    1. В качестве исходного соединения берется самая длинная непрерывная цепь (НЦЦ) атомов углерода, содержащая ОН-группу — алкан с таким же числом атомов углерода. Цепь нумеруется с конца, ближайшего к ОН-группе.
    2. Число, указывающее положение группы ОН, ставится перед названием исходного углеводорода, а — e окончание исходного алкана заменяется суффиксом — ол . (В циклических спиртах атом углерода, несущий группу ОН, обозначается C1, но цифра 1 в названии не используется.) Заместители названы и пронумерованы, как в алканах.
    3. Если в одной и той же молекуле присутствует более одной группы ОН (полигидроксиспирты), используются такие суффиксы, как — диол и — триол . В этих случаях сохраняется окончание — и исходного алкана.

    На рисунке \(\PageIndex{1}\) показаны некоторые примеры применения этих правил.

    Показаны структуры 2-метилбутан-2-ола, 3-5-диметилгексан-1-ола, 6-метилгептан-3-ола, 2-бром-5-хлорциклопентанола, соответствующие правилам 1 и 2. Показаны 1,2-этандиол и пропан-1,2,3-триол. чтобы выделить правило 3
    Рисунок \(\PageIndex{1}\): Правила ИЮПАК для спиртов. Названия и структуры некоторых спиртов демонстрируют использование правил IUPAC.
    Пример \(\PageIndex{1}\)

    Дайте название IUPAC для каждого соединения.

    1. Слева направо в прямой цепи алкана десять атомов углерода, метильные группы выходят из атомов углерода 3 и 5, а гидроксильная группа — на атоме углерода 8.
    • HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
    Раствор
    1. Десять атомов углерода в LCC делают соединение производным декана (правило 1), а ОН на третьем атоме углерода делает его 3-деканолом (правило 2).

      Атомы углерода нумеруются с конца, ближайшего к группе ОН. Это фиксирует две метильные группы (CH 3 ) в шестом и восьмом положениях. Название 6,8-диметил-3-деканол (не 3,5-диметил-8-деканол).

    2. Пять атомов углерода в LCC делают соединение производным пентана. Две группы ОН у первого и пятого атомов углерода делают соединение диолом и дают название 1,5-пентандиол (правило 3).

    Упражнение \(\PageIndex{1}\)

    Дайте название IUPAC для каждого соединения.

    Пример \(\PageIndex{2}\)

    Нарисуйте структуру каждого соединения.

    1. 2-гексанол
    2. 3-метил-2-пентанол
    Раствор
    1. Окончание — ол указывает на спирт (функциональная группа ОН), а hex — основа говорит нам о том, что в LCC шесть атомов углерода. Начнем с рисования цепочки из шести атомов углерода: –C–C–C–C–C–C–.

      Цифра 2 означает, что группа ОН присоединена ко второму атому углерода.

    Наконец, мы добавляем столько атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи.

    • Цифры указывают на наличие метильной группы (CH 3 ) у третьего атома углерода и группы ОН у второго атома углерода.

    Упражнение \(\PageIndex{2}\)

    Нарисуйте структуру каждого соединения.

    1. 3-гептанол
    • 2-метил-3-гексанол

    Классификация спиртов

    Некоторые свойства спиртов зависят от количества атомов углерода, присоединенных к конкретному атому углерода, присоединенному к группе ОН. На этом основании спирты можно разделить на три класса.

    • Первичный (1°) спирт – это спирт, в котором атом углерода (обозначен красным) с группой ОН присоединен к одному другому атому углерода (обозначен синим). Его общая формула RCH 2 ОХ.

    • Вторичный (2°) спирт — это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к двум другим атомам углерода (синий). Его общая формула: R 2 CHOH.

    • Третичный (3°) спирт – это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к трем другим атомам углерода (синий). Его общая формула: R 3 COH.

    Таблица \(\PageIndex{1}\) называет и классифицирует некоторые из более простых спиртов. Некоторые из общепринятых названий отражают классификацию соединений как вторичные ( сек -) или третичные ( трет -). Эти обозначения не используются в номенклатурной системе IUPAC для спиртов. Обратите внимание, что в таблице есть четыре бутиловых спирта, соответствующих четырем бутильным группам: бутильной группе (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ), обсуждавшейся ранее, и трем другим:

    Таблица \(\PageIndex{1}\): Классификация и номенклатура некоторых спиртов
    Краткая структурная формула Класс спирта Общее имя Название ИЮПАК
    CH 3 ОН — спирт метиловый метанол
    СН 3 СН 2 ОН первичный спирт этиловый этанол
    СН 3 СН 2 СН 2 ОН первичный пропиловый спирт 1-пропанол
    (СН 3 ) 2 СНОН вторичный изопропиловый спирт 2-пропанол
    CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH первичный бутиловый спирт 1-бутанол
    СН 3 СН 2 СНОНСН 3 вторичный сек -бутиловый спирт 2-бутанол
    (CH 3 ) 2 СНЧ 2 ОН первичный изобутиловый спирт 2-метил-1-пропанол
    (CH 3 ) 3 COH высшее трет- -бутиловый спирт 2-метил-2-пропанол
    вторичный спирт циклогексиловый циклогексанол

    Резюме

    В системе IUPAC спирты получают путем изменения окончания названия исходного алкана на — ol . Спирты классифицируются по количеству атомов углерода, присоединенных к атому углерода, присоединенному к группе ОН.

    Эта страница под названием 14.2: Алкоголи. Номенклатура и классификация распространяется под лицензией CC BY-NC-SA 4.0 и была создана, изменена и/или курирована Anonymous с использованием исходного контента, который был отредактирован в соответствии со стилем и стандартами LibreTexts. Платформа; подробная история редактирования доступна по запросу.

    1. Наверх
      • Была ли эта статья полезной?
      1. Тип изделия
        Раздел или Страница
        Автор
        Аноним
        Лицензия
        CC BY-NC-SA
        Версия лицензии
        4,0
        Программа OER или Publisher
        Издатель, имя которого нельзя называть
        Показать страницу TOC
        № на стр.
      2. Теги
        1. source@https://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological

      органическая химия. Нахождение формулы спирта с заданной молекулярной массой

      спросил

      Изменено 2 года, 10 месяцев назад

      Просмотрено 10 тысяч раз

      $\begingroup$

      Выведите молекулярную формулу спирта с молекулярной массой 158.

      Я попытался разделить эту молекулярную массу (158) на молекулярную массу этанола (46), чтобы получить соотношение, а затем умножить формулу этанола $\ce{C2H5OH}$ на это соотношение, но не получил целое число.

      • органическая химия
      • стехиометрия

      $\endgroup$

      4

      $\begingroup$

      Мы знаем, что общая формула для представления спирта $$\ce{C_nH_{2n+2}O}$$. Где $n$ означает количество атомов углерода в цепи. Запишем значения молекулярных масс $\ce{C}$, $\ce{H}$ и $\ce{O}$.
      Получаем, $12n + (2n+2) + 16$$ который можно переписать как, $14n + 18$$ Таким образом, заданная нам молекулярная масса должна удовлетворять значению $n$, так как это спирт. $14n + 18=158$$ Решите, и вы получите $$n=10$$, а формула $\ce{C10h32O}$. Обратите внимание, что эта формула не определяет однозначно один конкретный спирт, поскольку существует несколько изомеров с одинаковой молекулярной массой.

      Давайте посмотрим, где вы ошиблись. Вы разделили значение молекулярной массы на массу этанола, что было бы правильно, если бы спирты состояли из повторяющихся звеньев одной и той же группы $$\ce{C2H5OH}$$.