Формула бутанол: Бутанол, формула, свойства, описание, продажа

Бутанол-1: химические свойства и получение

Бутанол-1, бутиловый спирт CH₃CH₂CH₂OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH₂_n₊₂O.

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp³-гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp

3-гибридные орбитали, а еще две 2sp³-гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108^о.

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.

Структурная изомерия

Для бутанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₄Н₁₀О бутиловый спирт СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, метилпропиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₃, метилизопропиловый эфир CH₃ –O–CH(CH₃)₂, диэтиловый эфир CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃

Бутиловый спирт	Метилпропиловый эфир
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH	CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₃

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и бутанол-2

Бутанол-1	Бутанол-2
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH	СН₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и изобутанол-2

Бутанол-1	Изобутанол
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH	СН₃–CH(CH₃)–CH₂–OH

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции

замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н⁺ соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
замещение группы ОН
отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
окисление
образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства бутанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, бутанол-1 взаимодействует с калием с образованием бутилата калия и водорода.

2СН

3–CH₂–CH₂–CH₂–OH + 2K → 2СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OK + H₂

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, бутилат калия разлагается водой:

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OK + H₂O → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, бутанол-1 реагирует с бромоводородом.

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + HBr → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–Br + H₂O

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с аммиаком образуется бутиламин.

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + NH₃ → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂ + H₂O

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя

сложные эфиры.

Например, бутанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием бутилацетата (бутилового эфира уксусной кислоты):

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + СH₃COOH → СH₃COO–CH₂–CH₂–CH₂–СН₃ + H₂O

2. 4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с азотной кислотой образуется бутилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из бутанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется бутен-1:

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH → СH₃–CH₂–CH=CH₂ + H₂O

3. 2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации бутанола-1 при низкой температуре образуется дибутиловый эфир:

2СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–O–СH₂–CH₂–CH₂–CH₂ + H₂O

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, бутанол-1 окисляется оксидом меди до бутаналя.

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + CuO → СН₃–CH₂–CH₂–CH=O + H₂O + Cu

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении бутанола-1 образуется бутаналь

2СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + O₂ → 2СН₃–CH₂–CH₂–CH=O + 2H₂O

4. 3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется бутановая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

C_nH₂_n₊₁ОН + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + Q

Например, уравнение сгорания бутанола-1:

C₄H₉OH + 6O₂ = 4CO₂ + 5H₂O

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании бутанола-1 образуется бутаналь.

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH → СН₃–CH₂–CH₂–CH=O + H₂

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлорбутана с водным раствором гидроксида натрия образуется бутанол-1

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–Cl + NaOH → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + NaCl

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Например, при гидрировании бутаналя образуется бутанол-1

СН₃–CH₂–CH₂–CH=O + H₂ → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

Понравилось это:

Нравится Загрузка…

н-Бутанол

Подробности: Опубликовано 14 Сентябрь 2013; Автор: Administrator

1-Бутанол, Бутан-1-ол, н-бутиловый спирт, пропилкарбинол

Очистка и абсолютизирование

н-Бутанол, содержащий 9% воды, может быть обезвожен фракционной перегонкой. Вода отгоняется в виде азеотропа (37% воды).

Способ 1. Кипячение спирта с обратным холодильником в присутствии свежепрокаленного CaO с последующем фракционированием.

Источник: Smyth C.P., Stoops W.N., J. Am. Chem. Soc., 1929, v.51, 3312, 3330.

Способ 2. Кипячение 1600 г спирта с обратным холодильником в присутствии свежепрокаленного CaO (50 г) в течение 4 часов без доступа влаги. Спирт отделяют декантацией и кипятят с магниевыми стружками, затем фракционируют.

Источник: Jones G., Christian S.M., J. Am. Chem. Soc., 1939, v.61, 82.

Способ 3. Удаление оснований, альдегидов, кетонов и сложных эфиров. Спирт промывают разбавленной серной кислотой, раствором бисульфита натрия. Затем кипятят в течение 1. 5 часа с 20% раствором едкого натра. Спирт сушат над поташом, окисью бария и фракционируют.

Источник: Clarke J., Robinson R., Smith J.C., J. Chem. Soc., 1927, 2647.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Химическая формула:

CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Молярная масса:

74.1216 г/моль

Класс растворителя:

Полярный, протонный

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Температура кипения:

117. 726 °С (760 мм. рт. ст.)

Температура плавления:

-89.53 °С

Плотность (г/см³):

0.82472 (0 °С)
0.81337 (15 °С)
0.80206 (30 °С)

Показатель преломления:

n_D 1.40118 (15 °С)
n_D 1.39922 (20 °С)

Вязкость (сантипуаз):

η 3.379 (15 °С)
η 2.271 (30 °С)

Поверхностное натяжение (Дин/см):

γ 24.57 (20 °С)
γ 23.75 (30 °С)

Теплоемкость:

С_р 51.51 кал/моль
(29.4 °С)

Критическая температура:

н.д.

Критическое давление:

н. д.

Эбулиоскопическая постоянная:

н.д.

ЭЛЕКТРИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Электропроводность (Ом^-1):

9.12 · 10^-9 (25 °С)

Диэлектрическая проницаемость:

17.1 (25 °С)

Дипольный момент:

1.68 (20 °С)

ПРОЧИЕ СВОЙСТВА

Температура воспламенения:

37.8 °С (закрытый тигль)

Азеотроп с водой:

92. 7 °C, 57.5% масс.

Растворимость в воде:

При 25 °C 7.45% масс.

Растворимость воды:

При 25 °C 20.5% масс.

ICSC 0112 — 2-БУТАНОЛ

« вернуться к списку результатов поиска

Китайский — ZHАнглийский — ENФинский — FIFФранцузский — FRНемецкий — DEИврит — HEВенгерский — HUIИтальянский — ITЯпонский — JAKКорейский — KOPперсидский — FAПольский — PLПортугальский — PTРусский — RUSиспанский — ES

2-БУТАНОЛ	ICSC: 0112 (май 2018 г.)
втор-бутиловый спирт Бутан-2-ол 1-Метилпропанол Метилэтилкарбинол Бутиленгидрат

Номер CAS: 78-92-2

№ ООН: 1120

Номер ЕС: 201-158-5

ОСТРЫЕ ОПАСНОСТИ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ ПОЖАРОТУШЕНИЕ
ПОЖАР И ВЗРЫВ Легковоспламеняющийся. При температуре выше 24°C могут образовываться взрывоопасные смеси пар/воздух. ЗАПРЕЩАЕТСЯ открытому огню, искрам и курению. При температуре выше 24°C используйте закрытую систему, вентиляцию и взрывозащищенное электрооборудование. Используйте распыление воды, порошка, пены, двуокиси углерода. В случае пожара: охлаждайте бочки и т. д., обрызгивая их водой.

СИМПТОМЫ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ
Вдыхание Головная боль. Головокружение. Сонливость. Используйте вентиляцию, местную вытяжку или защиту органов дыхания. Свежий воздух, отдых. Обратитесь за медицинской помощью.
Кожа Сухая кожа. Защитные перчатки. Снять загрязненную одежду. Промойте кожу большим количеством воды или примите душ.
Глаза Покраснение. Боль. Наденьте защитные очки. Сначала промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это возможно), затем обратиться за медицинской помощью.
Проглатывание Головокружение. Сонливость. Не ешьте, не пейте и не курите во время работы. Прополоскать рот. Дайте выпить один или два стакана воды. Не вызывает рвоту. Обратитесь за медицинской помощью.

ЛИКВИДАЦИЯ УТЕЧЕК КЛАССИФИКАЦИЯ И МАРКИРОВКА
Средства индивидуальной защиты: респиратор с фильтром для органических газов и паров, адаптированный к концентрации вещества в воздухе. Соберите подтекающую и пролитую жидкость в герметичные контейнеры, насколько это возможно. Абсорбировать оставшуюся жидкость песком или инертным абсорбентом. Затем храните и утилизируйте в соответствии с местным законодательством. Смойте остатки большим количеством воды.
В соответствии с критериями СГС ООН
ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ
Легковоспламеняющаяся жидкость и пар
Может причинить вред при проглатывании
Вызывает раздражение глаз
Может вызвать раздражение дыхательных путей
Может вызвать сонливость или головокружение
Может нанести вред при проглатывании и попадании в дыхательные пути
Транспортировка
Классификация ООН
Класс опасности ООН: 3; Группа упаковки ООН: III
ХРАНЕНИЕ
Огнестойкий. Отдельно от сильных окислителей и алюминия.
УПАКОВКА

2-БУТАНОЛ КМГС: 0112
ФИЗИЧЕСКАЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ИНФОРМАЦИЯ
Физическое состояние; Внешний вид
БЕСЦВЕТНАЯ ЖИДКОСТЬ С ХАРАКТЕРНЫМ ЗАПАХОМ.
Физические опасности
Химическая опасность
Вещество может образовывать взрывоопасные перекиси. Реагирует с алюминием при нагревании до 100°C и сильными окислителями, такими как триоксид хрома. При этом выделяется легковоспламеняющийся/взрывоопасный газ (водород — см. ICSC 0001). Разъедает некоторые формы пластика, резины и покрытий.
Формула: C ₄ H ₁ ₀ O / CH ₃ CHOHCH ₂ CH ₃
Молекулярная масса: 74,1
Температура кипения: 100°С
Температура плавления: -115°С
Относительная плотность (вода = 1): 0,81
Растворимость в воде, г/100мл при 25°С: ≈21 (хорошее)
Давление пара, кПа при 20 °C: 1,7
Относительная плотность пара (воздух = 1): 2,55
Относительная плотность смеси пара/воздуха при 20°C (воздух = 1): 1,03
Температура вспышки: 24°C c.c.
Температура самовоспламенения: 406°C
Пределы взрываемости, об. % в воздухе: 1,7-9,0
Коэффициент распределения октанол/вода в виде log Pow: 0,6
Вязкость: 3,8 мм²/с при 25°C

ВОЗДЕЙСТВИЕ И ВЛИЯНИЕ НА ЗДОРОВЬЕ
Пути воздействия
Вещество может всасываться в организм при вдыхании его паров и при приеме внутрь.
Последствия кратковременного воздействия
Вещество раздражает глаза и верхние дыхательные пути. Воздействие намного выше OEL может вызвать снижение сознания. При проглатывании вещество может вызвать рвоту и привести к аспирационному пневмониту.
Опасность при вдыхании
Вредное загрязнение воздуха достигается медленно при испарении этого вещества при 20°C.
Последствия длительного или многократного воздействия
Вещество обезжиривает кожу, что может вызвать сухость или растрескивание.

ПРЕДЕЛЫ ВОЗДЕЙСТВИЯ НА РАБОЧЕМ МЕСТЕ
TLV: 100 частей на миллион как TWA

ОКРУЖАЮЩАЯ СРЕДА

ПРИМЕЧАНИЯ
Проверка на пероксиды перед перегонкой; устранить в случае обнаружения.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ
Классификация ЕС
Символ: Си; Р: 10-36/37-67; С: (2)-7/9-13-24/25-26-46; Примечание: C

Все права защищены. Опубликованный материал распространяется без каких-либо явных или подразумеваемых гарантий. Ни МОТ, ни ВОЗ, ни Европейская комиссия не несут ответственности за интерпретацию и использование информации, содержащейся в этом материале.
MMB (растворитель на спиртовой основе) | kuraray
Информация о продукте
Химикаты/эластомеры/резина Производные изопрена
Общее наименование
3-метокси-3-метил-1-бутанол
Примеры
Безопасный для рабочих и окружающей среды растворитель
MMB (3-метокси-3-метил-1-бутанол) — это специальный химикат, производимый Kuraray. Это прозрачная, бесцветная, полностью растворимая в воде жидкость со слабым запахом. Благодаря низкой токсичности ММБ и легкому биоразложению его можно использовать в рецептурах с европейской экомаркировкой. Он также прошел скрининг DfE Агентства по охране окружающей среды США и с 2009 года включен в CleanGredients, список более безопасных ингредиентов в США.
Применение
Бытовое чистящее средство (ванна, туалет, одежда и т. д.)
Промышленное чистящее средство
Освежитель воздуха
Краска и чернила
Материалы для печати (увлажняющая вода, очиститель офсетного полотна)
Эмульсия и клеи
Электронные материалы
Пенное огнетушащее вещество
Характеристики
Чистящее средство
Улучшенные возможности очистки: улучшенная эффективность очистки за счет корректировки состава
Контроль повреждения субстрата: возможность контролировать растворимость смолы путем корректировки формулы
Улучшенная стабильность высококонцентрированных составов: Более низкая вязкость и улучшенная стабильность высококонцентрированных составов чистящих средств
Стабильность pH: стабилен в широком диапазоне pH
Сухость: возможность контролировать скорость испарения с помощью корректировок формулы.
Освежитель воздуха
Слабый запах: Слабый запах
Высокая совместимость с ароматическими соединениями: Обеспечивает высокую совместимость с широким спектром ароматических соединений
Уникальные свойства летучести: возможность регулировать скорость испарения ароматических соединений и минимизировать изменения состава во время испарения
Поверхностно-активные добавки: позволяет сократить использование поверхностно-активных веществ в ароматических соединениях на водной основе.
Стандартные марки и свойства
Основные свойства
Температура вспышки 68ºC (Закон о пожарных службах, категория IV, класс II, нефть, растворимость в воде)

При смешивании с водой температура воспламенения отсутствует, когда соотношение воды достигает 20% и более
Температура кипения 174ºC
Точка замерзания ＜－50ºC
Вязкость 7,35 мПа･с при 20°C
Удельный вес 0,927 (20/20ºC)
Поверхностное натяжение 29,9 дин/см при 20ºC
Скорость испарения (бутилацетат=100) 7
Растворимость в воде ∞
Значение КБ > 400
Значение SP 9,88
Связанный веб-сайт
Веб-сайт MMB (растворитель на спиртовой основе)
Связаться с нами
Нажмите здесь для запросов (MMB (растворитель на спиртовой основе))
Химический отдел изопрена Отдел маркетинга и продаж химикатов
Башня Токивабаси, 2-6-4, Отэмати, Тиёда-ку, Токио, 100-0004, Япония
Тел.