Аммиачный раствор — оксид — серебро

Аммиачный раствор — оксид — серебро

Cтраница 1

Аммиачный раствор оксида серебра при хранении может образовывав взрывчатые соединения, поэтому остатки этого раствора необходимо уничто жать.  [1]

Аммиачный раствор оксида серебра представляет собой раствор комплексного соединения [ Ag ( Nh4) 2 ] OH-аммиаката серебра.  [2]

Аммиачный раствор оксида серебра при хранении может образовывать взрывчатые соединения, поэтому остатки этого раствора необходимо-уничтожать.  [4]

К аммиачному раствору оксида серебра осторожно по стенкам пробирки приливают третью часть раствора, полученного в опыте 6а, и слегка подогревают. В присутствии альдегида на стенках пробирки образуется серебряное зеркало.  [5]

С аммиачным раствором оксида серебра она дает реакцию серебряного зеркала, что указывает на присутствие альдегидной группы на конце углеродной цепи.  [6]

С аммиачным раствором оксида серебра могут реагировать лишь ацетиленовые углеводороды с концевой кратной связью, следовательно, смесь содержит ацетиленовые углеводороды.  [7]

Аналогично действует аммиачный раствор оксида серебра и соединения меди ( II) в щелочной среде ( растворы синего цвета) при нагревании. Эти реагенты используются для качественного и количественного определения альдоз и кетоз.  [8]

Реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.  [9]

Реакции с аммиачным раствором оксида серебра ( I) и щелочным раствором сульфата меди ( II) являются качественными реакциями на альдегиды.  [10]

Реагирует с аммиачным раствором оксида серебра

.  [11]

При окислении аммиачным раствором оксида серебра ароматические альдегиды, подобно альдегидам жирного ряда, дают реакцию серебряного зеркала.  [12]

При окислении альдегидов аммиачным раствором оксида серебра происходит выделение металлического серебра, при этом серебро тонким слоем покрывает внутреннюю обезжиренную поверхность стеклянной пробирки, в которой проводилась реакция.  [13]

При пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра ( I) образовалось взрывчатое вещество, не содержащее водорода.  [14]

При пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра ( I) образовалось взрывчатое вещество, не содержащее водорода.  [15]

Страницы:      1    2    3    4

Серебра оксид, аммиачный раствор — Справочник химика 21
    Какие из указанных ниже алкинов будут реагировать с аммиачным раствором оксида серебра 1) пропин, 2) 4-метилпентин-2, 3) 2-метилгексин-З  [c.31]

    Окисление альдегидной группы оксидом серебра в аммиачном растворе (реакция серебряного зеркала ) [c.286]

    Активно протекает еще одна реакция терминальных алкинов — с аммиачным раствором оксида серебра  [c.127]

    Способна ли сахароза к таутомерии Проявляет ли мутаротацию В чем сходство и в чем различие сахарозы сравнительно с мальтозой в следующих химических свойствах 1) отношение к гидролизу 2) отношение к окислению реактивом Фелинга или аммиачным раствором оксида серебра 3) образование гликозидов при действии спиртов в присутствии НО 4) способность образовывать простые и сложные эфиры. 

[c.71]


    Опыт № 1. Окисление ацетальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакции серебряного зеркала ) [c.56]

    Напишите уравнения взаимодействия муравьиной кислоты 1) с серной кислотой, 2) с аммиачным раствором оксида серебра. [c.68]

    Б ) Из технического карбида кальция массой 7,5 г, массовая доля примесей в котором равна 4%, получили ацетилен. Газ был превращен в альдегид по реакции Кучерова. Рассчитайте массу серебра, выделившегося при взаимодействии всего полученного альдегида с аммиачным раствором оксида серебра. [c.282]

    Два кислородсодержащих органических соединения различаются по составу только на два атома водорода. Одно из них вступает в реакцию с натрием и уксусной кислотой и не реагирует с оксидом серебра (в аммиачном растворе) другое, наоборот, не вступает в реакции с натрием и уксусной кислотой, но реагирует с оксидом серебра (в аммиачном растворе). Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. [c.435]

    Муравьиная кислота — сильный восстановитель выделяет серебро из аммиачного раствора оксида серебра (с. 153) и обладает сильным бактерицидным действием. Ее термостойкость невысока при нагревании под влиянием катализаторов она разлагается с образованием либо оксида углерода (И), либо оксида углерода (IV)  [c.169]

    В тщательно вымытую пробирку наливают аммиачный раствор оксида серебра и добавляют несколько капель ацетальдегида. Пробирку помещают в баню с горячей водой. Через некоторое время на стенках образуется слой серебра ( серебряное зеркало ). Эта реакция является качественной на альдегиды. Попробуйте провести подобную реакцию с ацетоном. Объясните, почему ацетон не восстанавливает серебро. 

[c.56]

    Обнаружение альдегидов. 1. Одна из характерных реакций альдегидов— восстановление оксида серебра в аммиачном растворе  [c.285]

    Алкины, содержащие тройную связь на краю цепи К—С СН, проявляют очень слабые кислотные свойства. Атом водорода при этой тройной связи может замещаться на металл под действием сильных оснований (КаН, КаМН2), аммиачного раствора оксида серебра или аммиачного раствора хлорида меди (I). [c.307]

    Одной из характерных реакций альдегидов является реакция восстановления оксида серебра в аммиачном растворе. Основной реактив — аммичный раствор окиси серебра — готовят, прибавляя к водному раствору нитрата серебра раствор аммиака. Сначала образуется осадок, который затем растворяется в избытке аммиака с образованием аммиачного комплекса  

[c.163]


    Число гидроксильных групп в молекуле глюкозы выяснил в своих работах, выполненных в конце 60-х годов прошлого столетия, А. А. Колли. Он доказал, что в молекулу глюкозы входят пять гидроксильных групп. Шестой кислородный атом, очевидно, должен входить в состав альдегидной группы, поскольку глюкоза обладает способностью выделять металлическое серебро из аммиачного раствора оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или осуществлять другие реакции восстановления. О наличии альдегидной группы свидетельствует и способность глюкозы присоединять синильную кислоту. Наличие неразветвленной цепи углеродных атомов в глюкозе вытекает из ее превращения под действием иодистого водорода в 2-иодгексан СНд— Hj— Hj—СНа— HI—СН,,. Все эти факты согласуются с формулой пятиатомного альдегидоспирта  
[c.282]

    Опыт М 1. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркалам) [c.61]

    К 2 мл аммиачного раствора оксида серебра в тщательно вымытой пробирке приливают 1 мл 5%-ного раствора глюкозы. Пробирку со смесью нагревают на водяной бане до осаждения на стенках металлического серебра. [c.61]

    Ацетилен пропускают в пробирку с аммиачным раствором оксида серебра., Образуются бурые хлопья ацетиленида серебра. [c.53]

    Д 15.15. а ) Ароматический углеводород состава СдНа обесцвечивает раствор брома, присоединяя 2 молекулы Вгз, а при окислении образует кислоту С0Н5—СООН с аммиачным раствором оксида серебра дает характерный осадок. Напишите формулу и название углеводорода, а также схемы реакций, б) Некоторые изомерные углеводороды состава СюНц, ведут себя при реакциях так же, как описано в п. а . Напишите формулу одного из углеводородов, отвечающих этому условию, а также схемы соответствующих реакций, в ) Два ароматических углеводорода состава СщНю легко обесцвечивают раствор брома, при этом каждый присоединяет по две молекулы Вгз- При присоединении двух молекул водорода тот и другой превращаются в /г-диэтилбензол. Один из этих углеводородов образует характерный осадок с аммиакатом полухлористой меди [ u(NHa).2l l. Выведите формулы обоих углеводородов. Напишите схемы указанных реакций, подтверждающих строение углеводородов. 

[c.87]

    Какие вещества образуются при действии на л-бромбензальдегид 1) хлоридом фосфора (V), 2) хлором, 3) аммиачным раствором оксида серебра Напишите уравнения реакций и назовите полученные продукты. 

[c.174]

    Ионами серебра (в аммиачном растворе реактив Толленса) или двухвалентной меди (в виде тартратного комплекса фе-лингова жидкость) также можно в щелочной среде селективно окислять альдегиды в кислоты, причем в ходе реакции указанные ионы восстанавливаются до металлического серебра и оксида меди(1). Аммиачный раствор нитрата серебра и фелинго-ву жидкость используют для обнаружения альдегидов спирты и кетоны их не восстанавливают. Необходимо, однако, иметь в виду, что кетозы восстанавливают фелингову жидкость а

Качественные реакции органических соединений.

Соединение, функциональная группа Реагент Что наблюдается, уравнение реакции

Алкены >C=C<

Водный раствор KMnO

4

Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски KMnO4 и образование хлопьевидного осадка диоксида марганца бурого цвета

3 >C=C< + 2KMnO4 + 4H2O → 3 >C(OH)-C(OH)< + 2MnO2↓ + 2KOH

Раствор Br2 в органическом растворителе или воде (бромная вода)

Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции:

>C=C< + Br2 →  >C(Br)-C(Br)<

Алкины -С≡С- Раствор Br2 в органическом растворителе или воде (бромная вода)

Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции:

R-С≡С-R’ + 2Br2   →   R-CBr2-CBr2-R’

Водные растворы аммиачных комплексов Ag(I), например, аммиачный раствор оксида серебра

[Ag(NH3)2]OH

Алкины с тройной связью на конце молекулы дают желтый осадок:

R-С≡СН + [Ag(NH3)2]OH → R-С≡СAg↓ + 2NH3 + H2O

Алкины, у который при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают

Водный раствор аммиачных комплексов одновалентной меди Cu(I), например, аммиачный раствор оксида меди (I)

[Cu(NH3)2]OH

Алкины с тройной связью на конце молекулы дают красный осадок :

R-С≡СН + [Cu(NH3)2]OH →  R-С≡СCu↓ + 2NH3 + H2O

Алкины, у которых при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают, что позволяет отличить их друг от друга

Бензол Нитрующая смесь – смесь конц. азотной и серной кислот

Образование желтой жидкости с запахом горького миндаля на дне реакционной смеси 

nitrovanie benzola 2

Гомологи бензола Нейтральный водный раствор  KMnO4

При кипячении с каким-либо гомологом бензола водный раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает бурый осадок оксида марганца (IV). На примере с толуолом и этилбензолом реакции выглядят следующим образом:

C6H5CH3 +2KMnO4 = C6H5COOK + 2MnO2+ KOH + H2O (при кипячении)

C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 = C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH (при нагревании)

Подкисленный водный раствор перманганата калия KMnO4(водн.), H+

Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора KMnO4. Выпадения бурого осадка MnO2 не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя изпользуют серную кислоту. На примере с толуолом реакция выглядит следующим образом:

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 +14H2O

Фенол Бромная вода

Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола:

phenol pl

Разбавленный водный раствор соли железа (III),  например,

FeCl3

Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую
Анилин Бромная вода

Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина:

anilin pl

Одноатомные первичные и вторичные спирты

CH3OH, C2H5OH, (CH3)2CH-OH и т.д.

Оксид меди (II)

CuO

Черный CuO при нагревании со спиртом изменяет свою окраску на красную в связи с восстановлением до Cu0. Первичный спирт при этом превращается в альдегид:

R-CH2-OH + CuO =to=> R-CHO + Cu + H2O,

вторичный — в кетон:

R-C(OH)-R’+ CuO =to=> R-C(O)-R’ + Cu + H2O,

В случае метанола появляется легко узнаваемый запах формальдегида (естественно, чтобы он был узнаваемым, нужно до этого быть знакомым с его запахом:-) )

В случае реакции с CuO этилового спирта чувствуется специфический запах ацетальдегида, схожий с ароматом прелых яблок сорта «антоновка»

okislenie jetanila v acetal

Многоатомные спирты Свежеосажденный Cu(OH)2 (II)

Растворение голубого осадка Cu(OH)2 с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди. На примере с глицерином уравнение реакции выглядит следующим образом:

glicerin-pljus-gidroksid-medi-pljus-glicerin-ravno-glicerat-medi-pljus-2-vody-2

Альдегиды,

CHO

Аммиачный раствор оксида серебра

[Ag(NH3)2]OH

Так называемая реакция серебряного зеркала. В результате восстановления Ag+1 в металлическое серебро Ag0 на стенках сосуда образуется зеркало. При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра. В обоих случаях наблюдаемые явления описываются уравнением в общем виде:

R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH = R-СООNH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O

Свежеосажденный

Cu(OH)2

Образование оранжево-красного осадка Cu2O при нагревании в результате реакции:

R-CHO + 2Cu(OH)2 = R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

Карбоновые кислоты,

-COOH

Лакмус Окрашивание лакмуса в красный цвет
Карбонаты, например, K2CO3

Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H2CO3:

2R-COOH + CO32-  →  CO2 + H2O + R-COO

Спирт + конц. H2SO4

Появление запаха сложного эфира, образующегося в результате реакции:

R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O

Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов.

Муравиная кислота

-СНО

и

-СООН

Лакмус

Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой:

HCOOH ↔ HCOO + H+

Аммиачный раствор оксида серебра

[Ag(NH3)2]OH

Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную, которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам:

HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH  2Ag↓ + 4NH3↑ + CO2↑ + 2H2O

Растворимые соли жирных карб. кислот, например, стеарат натрия

CH3(CH2)16COONa (мыло)

Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы H2SO4 (разб.) HCl HI HBr HNO3 (разб.) H3PO4

Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты:

CH3(CH2)16COONa + H+ → Na+ + CH3(CH2)16COOH

Раствор соли Ca или Mg

Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты. Ионное уравнение в общем виде:

2R-COO + Ca2+ → (R-COO)2Ca↓,

где R-длинный углеводородный радикал.

На примере, стеарата натрия и хлорида кальция молекулярное уравнение реакции выглядит так:

2CH3(CH2)16COONa + CaCl2 → (CH3(CH2)16COONa)2Ca↓

Фенолфталеин

Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону:

CH3(CH2)16COO + H2O → CH3(CH2)16COOH + OH

Олеиновая кислота,

-COOH;

>C=C<

Водный раствор KMnO4(водн.)

Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски KMnO4 и образование хлопьевидного осадка оксида марганца бурого цвета MnO2

3>C=C< + 2KMnO4 + 4H2O → 3>C(OH)-C(OH)< + 2MnO2↓ + 2KOH

Раствор Br2 в орг. растворителе или воде (бромная вода)

Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции (указан структурный фрагмент молекулы олеиновой кислоты):

>C=C< + Br2 → C(Br)=C(Br)<

Раствор щелочи, например, NaOH

Олеиновая кислота, будучи практически нерастворимой в воде жирной кислотой, растворяется в водных растворах щелочей:

C17H33COOH + NaOH → C17H33COONa + H2O

Глюкоза,

-CHO

-C(OH)-C(OH)-

Аммиачный раствор оксида серебра

[Ag(NH3)2]OH

Глюкоза относится к так называемым альдегидоспиртам, т.к. ее молекулы содержат альдегидную группу и 5 гидроксильных групп. Поэтому она вступает в реакцию «серебряного зеркала» 
 

Свежеосажденный

Cu(OH)2

Если раствор глюкозы прибавить к свежеосажденному гидроксиду меди без нагревания наблюдается растворение осада гидроксида меди и образование синего раствора. В этом случае глюкоза реагирует как многоатомный спирт — с образованием растворимых комплексов меди. Если же полученный синий раствор нагреть, выпадает оранжево-красный осадок одновалентного оксида меди Cu2O. При этом глюкоза реагирует как альдегид — альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной — образуется глюконовая кислота.
Крахмал

Йод,

I2

Появление синей окраски

 Белок 

 концентрированная азотная кислота

НNО3(конц.)

Ксантопротеиновая реакция

Появление ярко-желтого окрашивания по причине  нитрования бензольных колец молекул белка

 

Свежеосажденный

Cu(OH)2

 Появляется сине-фиолетовое окрашивание раствора в следствие образование комплексов меди (II) с белком

Химические свойства алкинов | CHEMEGE.RU

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Строение, изомерия и гомологический ряд алкинов

Химические свойства алкинов

Получение алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

 

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).  

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С≡С и связи С–Н:

Энергия связи, кДж/моль Длина связи, нм
С–С 348 0,154
С≡С 814 0,120
С–Н 435 0,107

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С, поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С≡С с разрывом π-связей. 

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

 

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкинами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.

 

Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

 

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

 

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

 

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II). 

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.

Гидратация алкинов  протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова. 

Например, при гидратации пропина  образуется  пропанон (ацентон).

 

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn   (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

 

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

 

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O + Q

 

Например, уравнение сгорания пропина:

C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O

 

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями 

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
R-C≡ R-COOH -COOMe
CH≡ CO2 Me2CO3 (MeHCO3)

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C≡, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении 3-метилпентина-1  перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

 

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C≡, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

 

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp2 и sp3-гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Гибридизация: sp sp2 sp3
Число s-орбиталей 1 1 1
Число p-орбиталей 1 2 3
Доля s-орбитали 50% 33% 25%

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н+, т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств 

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C≡C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.

Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

90000 reactions of aqua ions with ammonia solution 90001 90002 90003 Reaction of ammonia with the hexaaqua ion 90004 90005 90002 Statistically, there is far more chance of an ammonia molecule hitting a hexaaqua metal ion than of hitting a hydrogen ion. There are far more hexaaqua ions present. 90005 90002 If that happens, you get exactly the same new complex ion formed as above. 90005 90002 90005 90002 Notice that this is still a reversible change (unlike the corresponding change when you add hydroxide ions).Ammonia is only a weak base. 90005 90002 90015 90003 The second stage of the reaction 90004 90018 90005 90002 Whichever of the above reactions happens, you end up with [M (H 90021 2 90022 O) 90021 5 90022 (OH)] 90025 + 90026 ions in solution. These are also acidic, and can lose hydrogen ions from another of the water ligands. 90005 90002 Taking the easier version of the equilibrium: 90005 90002 90005 90002 Adding ammonia again tips the equilibrium to the right — either by reacting with the hydrogen ions, or by reacting directly with the complex on the left-hand side.90005 90002 When this happens, the new complex formed no longer has a charge — this is a «neutral complex». It is insoluble in water — and so a precipitate is formed. 90005 90002 This precipitate is often written without including the remaining water ligands. In other words we write it as M (OH) 90021 2 90022. A precipitate of the metal hydroxide has been formed. 90005 90002 90015 90003 Summarising what has happened 90004 90018 90005 90046 90005 90002 You can also usefully write the complete change as an overall equilibrium reaction.This will be important for later on. 90005 90002 90005 90002 If you did the same reaction with a 3 + ion, the only difference is that you would have to remove a total of 3 hydrogen ions in order to get to the neutral complex. That would give the overall equation: 90005 90002 90005 90056 90057 90002 90015 Looking at the ions of specific metals 90018 90005 90002 Remember that we are concentrating for the moment on the ammonia acting as a base — in other words, on the formation of hydroxide precipitates when you add small amounts of ammonia solution to solutions containing hexaaqua metal ions.90005 90002 The diagrams, however, will show the complete change so I do not have to repeat them later on. Ignore the cases where the precipitate dissolves in excess ammonia for the moment. 90005 90002 90015 90003 2+ ions 90004 90018 90005 90002 90003 hexaaquacobalt (II) 90004 90005 90046 90005 .{-} (aq) <=> Ag2O (s) + h3O (l)} \] 90021 90020 Silver (I) oxide does not dissolve in excess \ (\ ce {NaOH} \). 90021 .90000 Silver oxide | 20667-12-3 90001 90002 Silver oxide Chemical Properties, Uses, Production 90003 90004 Chemical Properties 90005 Silver Oxide (Ag2O) is a heavy, brownish black powder, easily reduced by exposure to light. odorless; metallic taste. Soluble in ammonium hydroxide, potassium cyanide solution, nitric acid, and sodium thiosulfate solution; slightly soluble in water; insoluble in alcohol. 90006 90007 90006 Silver Oxide has been known for several centuries, and it is still widely used in synthetic chemistry, including in novel strategies.It has many applications: it can act as a base — due to the presence of oxide -, as an oxidant — due to its easy reduction to metallic silver -, as an halogen scavenger — due to the precipitation of silver halides -, or as a source of silver ion, particularly useful for organometallics preparation. 90004 Uses 90005 Silver oxide is used for polishing and coloring glass yellow. Also, it is used in purifying drinking water; as a catalyst; and as a germicide and parasiticide.90006 Silver oxide has been used as a base and halide abstracting agent in the synthesis of areneruthenium metallacyclic complexes of dianionic chelating ligands. 90006 Silver oxide is a potentially valuable regenerative CO2 sorbent for space applications because it is a nontoxic solid that reacts with atmospheric CO2 at room temperature to form nontoxic solid silver carbonate. 90004 Preparation 90005 Silver Oxide is prepared by the reaction of aqueous silver nitrate and hydroxide salts.90006 Ag2O is poorly soluble in all common solvents including water. It is however readily soluble in ammonia, leading the Tollens’reagent which possesses a historical importance in the development of organic chemistry. This also illustrates the fact that (as for other metal-based reagents), properties of Ag2O may depend on the formation of complexes in the reaction medium. 90006 Other commercially important silver chemicals include silver oxide which is used in batteries and silver cyanide which is used in electroplating.90004 Reactions 90005 Mediates monoprotection of symmetrical diols with alkyl halides in good to excellent yield. 90006 Silver (I) oxide may be used to mediate the following processes: 90006 Selective monoalkylation of symmetric diols in the presence of alkyl halide. 90006 Palladium catalyzed cross-coupling of aryl- and alkenylsilanols with organic halides. 90006 Palladium-catalyzed reaction of aryl and alkenyl halides with terminal alkynes to form arylated or alkenylated alkynes, respectively.90004 Chemical Properties 90005 Silver (I) oxide, Ag2O, is made by action of oxygen under pressure on silver at 300 ° C, or by precipitation of a silver salt with carbonate-free alkali metal hydroxide; it is covalent, each silver atom (in solid Ag2O) having two collinear bonds and each oxygen atom four tetrahedral ones; two such interpenetrating lattices constitute the structure. 90004 Physical properties 90005 Brownish-black cubic crystals; density 7.14 g / cm 90027 3 90028 at 16 ° C; begins to decompose around 200 ° C, decomposition becoming rapid at 250 to 300 ° C; insoluble in water and ethanol; soluble in acids and alkalis; sparingly soluble in solutions of caustic alkalis; insoluble in alcohol. 90004 Uses 90005 As catalyst; in the purification of drinking water; in the glass industry (polishing, coloring glass yellow). 90004 Preparation 90005 Silver (I) oxide is precipitated by mixing solutions of silver nitrate and caustic soda: 2AgNO 90033 3 90034 + 2NaOH → Ag2O + 2NaNO 90033 3 90034 + H 90033 2 90034 O.90004 General Description 90005 Odorless brown-black solid. Sinks in water. 90004 Reactivity Profile 90005 Hydrogen sulfide is rapidly oxidized and may ignite in contact with Silver oxide [Bretherick 1979 p. 977]; Mixtures of metal sulfides, gold (III) sulfide, antimony sulfide or mercury (II) sulfide, phosphorus, sulfur, selenium, and selenium disulfide ignite on grinding with the oxide. Ammonia or hydrazine slowly react with Silver oxide forming silver nitride or in the presence of alcohol, silver fulminate may also be produced [Bretherick тисячі дев’ятсот сімдесят дев’ять p.203]. Oxidation of magnesium is explosive when warmed with Silver oxide. 90004 Hazard 90005 Fire and explosion risk in contact with organic materials or ammonia. 90004 Health Hazard 90005 Contact with eyes causes mild irritation. If continued for a long period, ingestion or inhalation of silver compounds can cause permanent discoloration of the skin (argyria). 90004 Fire Hazard 90005 Behavior in Fire: Decomposes into metallic silver and oxygen.If large quantities are involved, the oxygen might increase the intensity of the fire. 90004 Safety Profile 90005 A poison by intraperitoneal route. Moderately toxic by ingestion. Flammable by chemical reaction; an oxidizing agent. Explodes in contact with ammonia. Incompatible with CuO, (Nh4 + ethanol), (hydrazine + ethanol), CO, HzS, Mg, auric sulfide, Sb sulfide, Hg sulfide, nitroalkanes, Se, S, P, K, Na, NaK, seleninyl chloride. See also SILVER COMPOUNDS. 90004 Purification Methods 90005 Leach the oxide with hot water in a Soxhlet apparatus for several hours to remove any entrained electrolytes.[Glemser & Sauer in Handbook of Preparative Inorganic Chemistry (Ed. Brauer) Academic Press Vol II p 1037 1965.] 90004 Silver oxide Preparation Products And Raw materials 90005 90004 Raw materials 90005 90004 Preparation Products 90005 .90000 MSDS — Silver Oxide — Revised April 29, 2020 90001 90002 90003 0 90004 90003 2 90004 90003 1 90004 90003 OX 90004 90011 1 — Product Identification 90012 90003 90014 Synonyms: 90015 Silver (I) Oxide, Argentic Oxide, Silver Monoxide 90004 90003 90014 CAS: 90015 20667-12-3 90004 90003 90014 Formula Weight: 90015 231.74 (93.10% Silver metal by weight) 90004 90003 90014 Chemical Formula: 90015 Ag2O 90004 90011 2 — Composition 90012 90003 90014 Silver: 90015 93.10% 90004 90003 90014 Oxygen: 90015 6.90% 90004 90011 3 — Hazards NFPA 704 90012 90003 90014 Health Rating: 90015 2 — Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. 90004 90003 90014 Flammability Rating: 90015 0 — None 90004 90003 90014 Reactivity Rating: 90015 1 — Normally stable, but releases oxygen at temperatures above 280 ° C (536 ° F). 90004 90003 90014 Contact Rating: 90015 3 — Severe (Corrosive). Avoid skin contact, especially if skin is wet or moist.90004 90003 90014 Lab Protective Equip: 90015 Safety goggles and / or face shield. Latex gloves. Good ventilation. 90004 90003 90014 Storage Color Code: 90015 Yellow (Reactive) 90004 90011 4 — First Aid Measures 90012 90003 90014 Inhalation: 90015 Remove to fresh air. Dust will sting the nasal passages. Get medical attention as soon as possible. 90004 90003 90014 Ingestion: 90015 If swallowed, give 2-4 cupfuls of milk or water. Get medical attention as soon as possible. 90004 90003 90014 Skin Contact: 90015 Flush skin with plenty of water for at least 15 minutes.Household Hydrogen Peroxide will reduce Silver Oxide to Silver Powder with evolution of Oxygen gas and heat. Get medical attention as soon as possible. 90004 90003 90014 Eye Contact: 90015 Immediately flush eyes with plenty of water for at least 15 minutes, occasionally lifting the upper and lower eyelids. Get medical aid immediately. Do NOT allow victim to rub eyes or keep eyes closed. 90004 90011 5 — Fire Fighting Measures 90012 90003 90014 Fire: 90015 Strong oxidizer. Contact with other material may cause fire.90004 90003 90014 Explosion: 90015 Reacts with ammonia to form an explosive fulminate when wet or dry. 90004 90011 6 — Accidental Release Measures 90012 90003 Wear protective equipment. Clean up in a way that does not disperse the powder into the air. If it is released into water, add dilute Hydrogen Peroxide to form less harmful Silver Powder. 90004 90003 90014 Special Note: 90015 Disposal of Silver Oxide in waste systems connected to a septic tank is guaranteed to destroy the septic bacteria and require pumping out, flushing and seeding with fresh bacteria.90004 90011 7 — Handling and Storage 90012 90003 Store in a closed container. Silver Oxide is not light sensitive, it does absorb Carbon Dioxide in> 25% humidity. 90004 90011 8 — Exposure Limits; Airborne 90012 90003 OSHA Permissible Exposure Limit (90014 PEL 90015): n / a 90004 90003 ACGIH Threshold Limit Value (90014 TLV 90015): n / a 90004 90011 9 — Physical and Chemical Properties 90012 90003 90014 Appearance: 90015 Jet Black fine powder. 90004 90003 90014 Odor: 90015 Odorless.The fine dust stings eyes, throat and nasal passages. 90004 90003 90014 Silver Oxide 90015 imparts a distinctly metallic taste to water. 90004 90003 90014 Solubility: 90015 0.0002g / 1000ml water при 20 ° C (68 ° F). 90004 90003 90014 Specific Gravity: 90015 7.143 90004 90003 90014 pH: 90015 6 90004 90003 90014 Melting Point: 90015 280 ° C (536 ° F) — begins to release Oxygen to form Silver Powder. 90004 90003 90014 Boiling Point: 90015 Turns to Silver Metal before reaching the boiling point of Silver.90004 90003 90014 Vapor Density (Air = 1): 90015 not available 90004 90003 90014 Vapor Pressure (mm Hg): 90015 Very low. 90004 90011 10 — Stability and Reactivity 90012 90003 90014 Stability: 90015 Stable at room temperature in sealed containers. 90004 90003 90014 Hazardous Decomposition Products: 90015 Oxygen. 90004 90003 90014 Incompatibilities: 90015 Ammonia — forms explosive Silver Nitride when wet or dry. 90004 90003 90014 Incompatibilities: 90015 Hydrogen Peroxide — can release Oxygen in an explosive way, especially when concentrated.90004 90003 90014 Incompatibilities: 90015 Ignites Sulfur, Red Phosphorous, Sulfides of Antimony and Arsenic. 90004 90003 90014 Incompatibilities: 90015 Cotton, paper towels, rags, skin, proteins, etc. 90004 90003 90014 Conditions to Avoid: 90015 Do not allow Silver Oxide and Ammonia to combine. 90004 90011 11 — Toxicological Information 90012 90003 90014 LD50 90015 Oral, mouse 1.027g / Kg 90004 90003 90014 LD50 90015 Oral, rat 2.82g / Kg 90004 90011 12. Transport Information 90012 90003 90014 Domestic 90015 (Land, DOT) 90004 90003 90014 Hazard Class: 90015 5.1 90004 90003 90014 ORM-D: 90015 USPS Can ship 1oz or less without hazard packaging. 90004 90003 90014 UN / NA: 90015 UN3085 90004 90003 90014 Packing Group: 90015 II 90004 90011 13. Manufacturer / Supplier 90012 90003 Salt Lake Metals 90004 90003 PO Box 200 90004 90003 Nephi, UT 84648 90004 90003 Email: [email protected] 90004 90003 www.saltlakemetals.com 90004 90011 Precautions about Silver Oxide — Know This 90012 90003 It will ignite on contact with Sulfur, Red Phosphorous, Sulfides of Antimony and Arsenic.90234 It will ignite other readily oxidized substances. Avoid contact with: cotton, paper towels, rags, skin, proteins, etc. 90234 Concentrated, it is explosively decomposed by Hydrogen Peroxide, forming Silver Powder and Oxygen. 90234 It forms extremely explosive crystals of Silver Nitride when dissolved in Ammonia. (Explosive even when wet) 90234 Like all chemicals, avoid breathing the dust, excess skin contact, and wear safety glasses. 90234 When pouring Silver Oxide from it’s bottle, it’s fine dust irritates the eyes, nose, throat and lungs.90234 • Be very careful and plan ahead for this — before handling the Silver Oxide. 90234 If you exhale onto Silver Oxide, it absorbs some of your Carbon Dioxide to form Silver Carbonate. 90234 It is deadly to lower life forms; bacteria, fungi, viruses. 90234 Do not dispose Silver Oxide into Septic Systems or the Municipal Sewage System. 90234 • It kills all of the beneficial microbes these systems rely on. 90234 90014 To properly dispose of Silver Oxide: 90015 90234 • Add 100 volumes of distilled water to 1 volume Silver Oxide powder.(Glass container only) 90234 • Add common household Hydrogen Peroxide, very slowly, with lots of stirring. (Glass or plastic stirrer only) 90234 • Add Hydrogen Peroxide, stirring, until 90250 all 90251 of the Black Powder has turned gray. (Lots of bubbles — Oxygen) 90234 • You now have reduced Silver Oxide into harmless Silver Powder. (You may want to keep it) 90234 • 90014 NOTE: 90015 Silver Powder also breaks down the Hydrogen Peroxide, forming Oxygen bubbles. 90004 .

One Comment

  1. RonaldTax 07.08.2021 at 13:39 - Reply

    mastercard that accept viagra top of the line pfizer viagra india — buy viagra generic 100mg

Leave A Comment