Четвертичный углеродный атом — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 2

Cтраница 2

Сколько может быть углеводородов, содержащих четвертичный углеродный атом, среди первых семи членов ряда алканов.  [16]

Сколько может быть углеводородов, содержащих четвертичный углеродный атом, среди первых семи членов ряда алканов.  [17]

Перемещение метильной группы наиболее вероятно от четвертичного углеродного атома, но возможно, и от третичного.  [18]

Перемещение метильной группы наиболее вероятно от четвертичного углеродного атома, но возможно и от третичного.  [19]

Перемещение метильной группы наиболее вероятно от четвертичного углеродного атома, но возможно и от третичного.  [20]

Благодаря особенностям строения ( наличию в молекуле четвертичного углеродного атома), Неопентилгликоль и его производные обладают повышенной термостойкостью. Производные неопентилгликоля характеризуются также хорошей атмосферостойкостью и сопротивляемостью к действию кислот и окисляющих агентов.  [21]

Другим привлекающим к себе внимание фактом является наличие четвертичного углеродного атома в морфине. Его нет в алкалоидах типа папаверина, и эти алкалоиды не являются анальгетиками. В молекулах те лидола ( долантина) и барбитуровых производных имеется четвертичный углеродный атом, и они обладают анальгетическими свойствами. Изучен ряд синтетических производных морфина.  [22]

Стойкость спиранов или спироцикланоп благодаря содержанию в них четвертичного углеродного атома вообще не должна быть велика и, кроме того, должна зависеть от степени стойкости составляющих циклов, как и в других бициклических углеводородах.  [23]

Наконец, триметилфенилаллен представляет собой высокопрочную структуру с тремя четвертичными углеродными атомами в а -, р -, у-положениях друг к другу.  [24]

Поглощение кислорода углеводородами при 170.  [25]

В том случае, когда в алкильных цепях имеется четвертичный углеродный атом на конце цепи, углеводород оказывается весьма устойчивым к окислению. В этом случае увеличение числа таких цепей приводит к увеличению стабильности углеводорода к окислению молекулярным кислородом.  [26]

С другой стороны, необходимо помнить, что изопарафины с четвертичным углеродным атомом не реагируют с пяти.  [27]

Повышению температуры застывания способствует наличие в бокэвой цепи алкила с четвертичными углеродными атомами.  [28]

Поскольку исходные соединения обычно имеют неразветвленный скелет, наличие в целевом соединении третичных и четвертичных углеродных атомов заставляет выбирать стратеп. Аналогичным образом наличие в целевой молекуле трехчленных или четырехчленных циклов вынуждает делать выбор стратегических связей, ориентируясь на те реакции, с помощью которых эти циклы могут быть получены.

 [29]

Эта изомеризация стимулируется общеизвестными трудностями конденсации двух третичных радикалов с образованием двух рядом стоящих четвертичных углеродных атомов, особенно значительными в случае пространственно трудных радикалов или ионов.  [30]

Страницы:      1    2    3    4

§3. Классификация органических соединений — ЗФТШ, МФТИ

Все органические соединения в зависимости от природы углеродного скелета можно разделить на ациклические и циклические.

Рассмотренную классификацию органических соединений можно представить в виде краткой схемы:

В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя — вторичным, тремя -третичным и четырьмя — четвертичным. Ниже показаны различные атомы углерода в разветвленном насыщенном углеводороде (алкане).

Обозначения: первичный (п),  вторичный (в), третичный (т), четвертичный (ч) атомы углерода.

В состав многих органических соединений кроме углерода и водорода входят и другие элементы, причём в виде функциональных групп – групп атомов, определяющих химические свойства данного класса соединений. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:

Функциональная группа

Название

группы

Классы

соединений

Примеры

`-«F»`, `-«Cl»`, `-«Br»`, `-«I»`

Галогены

Галоген-

производные

`»CH»_3″Cl»` — хлорметан

`-«OH»`

Гидроксил

Спирты

`»C»_2″H»_5″OH»` — этиловый

спирт

Фенолы

фенол

Карбонил

Альдегиды

 уксусный альдегид

Кетоны

 

 ацетон

Карбоксил

Карбоновые кислоты  

 уксусная кислота

Аминогруппа

Амины

`»C»_2″H»_5″NH»_2`- этиламин         

`»CH»_3″NHCH»_3`- диметиламин

`-«NO»_2`

Нитрогруппа 

Нитро-

соединения

`»CH»_3″NO»_2`- нитрометан

Остановимся более подробно на некоторых из перечисленных классов органических соединений.

 

Первичные, вторичные, третичные и четвертичные соединения в органической химии

Как распознать первичные, вторичные, третичные (а иногда и четвертичные) углеводороды, карбокатионы, алкилгалогениды, спирты, амины и амиды.

  • Первичные (1°), вторичные (2°), третичные (3°) и четвертичные (4°) алкильные атомы углерода определяются в соответствии с количеством атомов углерода , непосредственно присоединенных к этому углероду.
  • Аналогичная номенклатура может использоваться для карбокатионов. Первичные (1°), вторичные (2°) и третичные (3°) карбокатионы определяются в соответствии с числом 9Углерод 0003 непосредственно присоединен к углероду , несущему положительный заряд.
  • Первичные (1°), вторичные (2°) и третичные (3°) спирты определяются по количеству атомов углерода , непосредственно присоединенных к атому углерода , несущему гидроксильную группу.
  • Первичные (1°), вторичные (2°) и третичные (3°) алкилгалогениды определяются аналогично спиртам.
  • Амины и амиды определяются по количеству атомов углерода, непосредственно присоединенных к азота атома.
  • Эта система классификации применима только к sp 3 гибридизированным атомам углерода (алкилам).

СОДЕРЖАНИЕ

  1. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные алкильные углеводороды
  2. Первичные, вторичные и третичные карбокации
  3. Первичные, второстепенные и терапевные спирты
  4. Первичные, вторые и Тертские Алкил. Особый случай метана и метила
  5. Первичные, вторичные и третичные амины (и четвертичные аммониевые соли)
  6. Первичные, вторичные и третичные амиды
  7. Примечания
  8. Проверьте себя!
  9. (Дополнительно) Ссылки и дополнительная литература

1. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные алкильные углеводороды

Существует четыре возможных схемы связывания алкильных атомов углерода в углеводородах.

  • Первичные атомы углерода (1°) , представляют собой атомы углерода, присоединенные к одному другому углероду и трем атомам водорода. Также известен как метил (CH 3 )
  • Вторичные атомы углерода (2°) присоединены к двум другим атомам углерода и двум атомам водорода. Также известен как метиленовый (CH 2 ) углерод.
  • Третичные атомы углерода (3°) присоединены к трем другим атомам углерода и одному водороду. Также известен как метиновый (R 3 CH) углерод.
  • Наконец, четвертичных атома углерода (4°) присоединены к четырем другим атомам углерода.

Выше этого не подняться! Чтобы иметь пять заместителей, вам нужно 10 электронов вокруг углерода, что является явным нарушением правила октета. Когда люди 9От 0071 до напишите 5 ковалентных связей вокруг углерода, это ошибка. [Примечание 1]

Готовы к тесту? Посмотрите, сможете ли вы правильно идентифицировать все помеченные атомы углерода на тестостероне .

2. Первичные, вторичные и третичные карбокатионы

Карбкатионы также можно классифицировать как первичные, вторичные или третичные в зависимости от количества атомов углерода , непосредственно присоединенных к положительно заряженному углероду.

Четвертичные карбокатионы не существуют. Проблема в том, что дополнительная р-орбиталь у углерода увеличила бы количество орбиталей у углерода до 5, нарушив правило октетов.

Посмотрите, можете ли вы правильно классифицировать следующие карбокатионы как первичные, вторичные или третичные.

Важно отметить, что термины первичный, вторичный, третичный и четвертичный применяются только для алкильных атомов углерода и карбокатионов. Когда углерод участвует в пи-связях, применяются разные названия.

3. Первичные, вторичные и третичные спирты

Первичные, вторичные и третичные спирты названы в соответствии с числом атомов углерода, непосредственно связанных с углеродом C-OH. (Этот углерод иногда называют карбиноловым углеродом).

Не существует такого понятия, как четвертичный спирт, потому что для этого требуется наличие 5 связей с углеродом.

Посмотрите, можете ли вы классифицировать следующие спирты как первичные, вторичные или третичные.

4. Первичные, вторичные и третичные алкилгалогениды

Алкилгалогениды имеют sp 3 гибридизованный углерод, непосредственно связанный с галогеном.

Как и спирты, они названы в соответствии с количеством атомов углерода, непосредственно связанных с атомом углерода, содержащим галоген.

Проверьте, можете ли вы правильно классифицировать следующие алкилгалогениды как первичные, вторичные или третичные.

Сразу хочу вас предупредить: способность классифицировать алкилгалогениды как первичные, вторичные или третичные является ключевым навыком . Когда вы столкнетесь с реакциями нуклеофильного замещения и элиминирования, вы увидите, что на реакционную способность алкилгалогенидов существенно влияет характер их замещения.

5. Особый случай: метановые и метильные группы

До сих пор мы не учитывали особый случай метана, единственного углеводорода, в котором отсутствуют какие-либо углерод-углеродные связи.

Метан, метилкарбокатион, метанол и метилгалогениды отличаются от условного обозначения «первичный, вторичный, третичный».

6. Первичные, вторичные и третичные амины (и соли четвертичного аммония)

Далее мы переходим к аминам, названия которых немного отличаются от названий в предыдущих примерах. [Примечание 2]

Амины названы по количеству атомов углерода , присоединенных к азоту .

Первичные , вторичные и третичные амины представляют собой атомы азота, связанные с одним , двумя и тремя атомами углерода соответственно.

Азот может быть связан с четвертым атомом углерода. Этот вид известен как соль алкиламмония. Технически это не амин, поскольку у него отсутствует неподеленная пара азота, и он не может действовать как основание.

Помните, что положительный формальный заряд азота не означает, что там есть пустая p-орбиталь! Всегда предполагайте полный октет для положительно заряженных азота и кислорода.

Посмотрите, сможете ли вы отличить эти первичные, вторичные и третичные амины.

7. Первичные, вторичные и третичные амиды

Название амидов аналогично названию аминов.

В первичном амиде азот связан с одним углеродом – карбонильным углеродом.

Вторичные и третичные амиды имеют азот, связанный с двумя и тремя атомами углерода соответственно. ( Существует амидный аналог соли четвертичного аммония, но он носит другое название, и вы можете пройти курс вводной органической химии, так и не увидев примера. – Примечание 3) .

Примечания

Примечание 1 . Их часто называют техасскими углеродами, потому что они напоминают звезду и потому что, знаете ли, «в Техасе все больше».

Примечание 2. Обратите внимание, что метиламин является первичным амином, а метиловый спирт не является первичным спиртом.

Примечание 3. Это так называемые соли ациламмония.

Проверьте себя!

Проверьте себя здесь.

(Дополнительно) Ссылки и дополнительная литература

Некоторые определения ИЮПАК по номенклатуре:

  1. Спирты. Из Золотой книги ИЮПАК.
    DOI: 10.1351/goldbook.A00204
  2. Амины. Из Золотой книги ИЮПАК.
    DOI: 10.1351/goldbook.A00274
  3. Амиды. Из Золотой книги ИЮПАК.
    DOI: 10.1351/goldbook.A00266
    Обратите внимание, что определение первичных, вторичных и третичных амидов IUPAC не является определением первичных, вторичных и третичных амидов, которое используется в разговорной речи.

Первичный Вторичный Третичный в органической химии

Алканы и циклоалканы

Первичный Вторичный Третичный в органической химии

Сегодня мы поговорим о терминологии, которую вы будете очень часто использовать в 1 классе органической химии. Это определение

первичных , вторичных , третичных и четвертичных атомов углерода в органической химии. Это также называют углеродом со степенью замещения .

 

 

Короче говоря, эти определения присваиваются атомам углерода на основе числа других атомов углерода, с которыми они связаны :

Первичные атомы углерода связаны только с одним атомом углерода .
Вторичные атомы углерода связаны с двумя атомами углерода  .
Третичные атома углерода связаны с тремя атомами углерода .
И , если четыре атома углерода

соединены с углеродом, то это четвертичный углерод .

Вы столкнетесь с этим обозначением, когда начнете изучать функциональные группы и продолжите использовать его в номенклатуре органических соединений, а затем в течение семестра.

Начнем с алканов. Первой молекулой в этом ряду является метан, и, поскольку углерод всего один, он не классифицируется ни одним из определений, которые мы только что обсуждали.

 

 

Однако углероды в этане можно классифицировать. А для этого нужно подсчитать количество атомов углерода, непосредственно связанных с интересующим углеродом. Мы можем пометить этот углерод красным цветом, а те, которые связаны с ним, обвести синим цветом.

 

 

Обратите внимание, что это симметричная молекула, и независимо от того, какой углерод вы выберете, это будет первичный углерод, потому что с ним будет связан только один углерод.

Начиная с пропана, мы можем найти первичный и вторичный углерод. Углерод CH 3 является первичным, поскольку он связан только с углеродом CH 2 . Однако средний углерод (CH 2 ) связан с двумя атомами углерода, поэтому он является вторичным углеродом.

 

 

Следующий изомер бутана содержит третичный углерод.

Центральный углерод связан с тремя атомами углерода групп CH 3 :

 

 

Наконец, если четыре атома углерода связаны с углеродом, то мы имеем четвертичный углерод:

 

 

90 к другим функциональным группам, посмотрим, как степень замещения (1 o , 2 o , 3 o ) также используется для различения тех или иных фрагментов при наименовании органических молекул. Например, бутан имеет четыре изомера и, следовательно, четыре изомерных алкильных группы. В зависимости от того, какой углерод бутила связан с исходной цепью или другой группой, мы имеем н -бутил, втор -бутил и трет -бутил.

 

 

А это просто сокращения степени ненасыщенности углерода: вторичный- сек , третичный- трет .

Это обозначение атомов углерода также применяется к карбокатионам, алкилгалогенидам, спиртам, аминам и амидам.

 

Карбкатионы варьируются от метилкарбокатиона до третичного карбокатиона. Принцип классификации атомов углерода тот же. Вам нужно посчитать, сколько атомов углерода связано с положительно заряженным углеродом.

 

 

Не существует такого понятия, как четвертичный карбокатион, поскольку четыре соединенных атома углерода удовлетворяют октету, а центральный углерод не может иметь формальный заряд.

 

Эта классификация будет особенно важна в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования. Чтобы отличить первичный, вторичный или третичный алкилгалогенид, найдите углерод, который связан с галогеном, и подсчитайте, сколько атомов углерода связано с ним:

 

В зависимости от количества атомов углерода, связанных с гидроксильной группой, спирты также классифицируются как первичные, вторичные и третичные:

 

 

Существует небольшая разница в способе классификации аминов! В отличие от предыдущих случаев, амины классифицируются на основе количества атомов углерода, связанных с азотом :

 

Другое отличие аминов заключается в том, что азот может иметь четыре группы, связанные с помощью неподеленной пары и получения положительного формального заряжать.