Ответы | § 8. Гомологический ряд и физические свойства алканов — Химия, 10 класс

1. Почему алканы называют предельными и насыщенными углеводородами?

Потому что атомы углерода в молекулах алканов соединены только одинарными связями.

2. Какие соединения образуют гомологический ряд? Являются ли гомологами метан и этилен?

Гомологический ряд образуют соединения, сходные по строению и химическим свойствам и отличающиеся по составу молекул на одну или несколько групп Ch3\mathrm{CH_2}Ch3​.

Метан и этилен не являются гомологами.

3. Алкан, имеющий неразветвлённую цепь из пяти атомов углерода, называется н-пентан. Составьте формулы двух изомеров и двух гомологов н-пентана. Является ли углеводород состава С7Н16 гомологом пентана?

Углеводород состава C7h26\mathrm{C_7{H_{16}}}C7​h26​ является гомологом пентана.

4. Приведите формулы газообразных при нормальных условиях алканов. Изобутан (изомер н-бутана) имеет температуру кипения, равную –12 °С. В каком агрегатном состоянии находится изобутан при нормальных условиях?

Формулы газообразных при нормальных условиях алканов:

Ch5\mathrm{CH_4}Ch5​, Ch4−Ch4\mathrm{CH_3{-}CH_3}Ch4​−Ch4​, Ch4−Ch3−Ch4\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_3}Ch4​−Ch3​−Ch4​, Ch4−Ch3−Ch3−Ch4\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}Ch4​−Ch3​−Ch3​−Ch4​

Изобутан при нормальных условия находится в газообразном агрегатном состоянии.

5. В процессе ремонта автомобилей загрязнённые машинным маслом детали иногда промывают керосином. Можно ли для этой цели использовать воду либо водные растворы кислот или щелочей и почему?

Нельзя, потому что вода или водные растворы кислот или щелочей (полярные растворители) не способны промыть детали, загрязненные машинным маслом (неполярное вещество) (принцип «подобное растворяется в подобном»).3}<1г/см3).

7. Постройте график зависимости температуры кипения алканов от числа атомов углерода в их молекулах.

8. Среди перечисленных укажите формулы предельных углеводородов: C2H6, C3H6, C8h24, C9h30.

Формулы предельных углеводородов: C2H6\mathrm{C_2H_6}C2​H6​, C9h30\mathrm{C_9{H_{20}}}C9​h30​.

Присоединяйтесь к Telegram-группе @superresheba_10, делитесь своими решениями и пользуйтесь материалами, которые присылают другие участники группы!

Химия для школы — Основные классы органических веществ. Изомеры, гомологи.

1. Изомерами циклогексана являются

1). гексан, метилциклопентан, 2-метилпентен-1

2). 1,2-диметилциклопентан, 1,3-диметилциклопентан, 3-метилпентан

3). 3-метилпентен-2, метилциклопентан, 2-метилпентен-1

4). 1,3-диметилгексан, гексан, 3-метилпентен-2

2. Этановая кислота и уксусная кислота являются

1). гомологами 3). геометрическими изомерами

2). структурными изомерами 4). одним и тем же веществом

3. Изомерами не являются:

1). бутан и метилпропан 3). бутадиен-1,3 и бутин-1

2). пентан и 2-метилпентан 4). бутен-1 и бутен-2

4. Соединения бутанол-1 и 2-метилпропанол-2 являются

1). гомологами 3). геометрическими изомерами

2). структурными изомерами 4). одним и тем же веществом

5. Изомерами являются все вещества ряда, указанные в ряду:

1). толуол, стирол, этилбензол

2). ацетальдегид, уксусный альдегид, этаналь

3). ацетон, ацетилен, метилацетат

4). пентадиен, 2-метилбутадиен-1,2, пентин

6. Сколько видов структурной изомерии представлено формулами:

СН2 = СН – СН2 – СН3 СН2 – СН2 СН3 – СН – СН = СН2

СН2 = СН — (СН2)2 – СН3 │ │ │

СН3 – СН = СН – СН3 СН2 – СН2 СН3

1). два 2). три 3). четыре 4). пять

7. Этаналь и ацетальдегид – это

1). гомологи 3). изомеры

2). одно и тоже вещество 4). таутомеры

8. К классу алкинов относится вещество, формула которого

1). С2Н4 2). СН4 3). С2Н6 4). С2Н2

9. Структурный изомер нормального гексана имеет название

1). 3-этилпентан 2). 2-метилпропан 3). 2,2-диметилпропан 4). 2,2-диметилбутан

10. Межклассовыми изомерами являются

1). алканы и алкены 2). алкены и циклоалканы 3). алкадиены и алкены 4). алканы и алкины

11. Изомерами, принадлежащими к различным классам, являются

1). алкадиены и алкины 3). алкадиены и арены

2). алкины и алкены 4). одноатомные спирты и сложные эфиры

12. Толуол относится к классу

1). алкенов 2). алкадиенов 3). аренов 4). циклоалканов

13. Гомологом уксусной кислоты является кислота

1). хлоруксусная 2). муравьиная 3). олеиновая 4). бензойная

14. Функциональную группу – ОН содержат молекулы

1). альдегидов 2). сложных эфиров 3). спиртов 4). простых эфиров

15. В каком углеводороде все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации?

1). Н2С = СН – СН = СН2 3). Н3С – СН2 – С ≡ СН

2). Н2С = С = СН – СН3 4). Н3С – С ≡ С – СН

3

16. Бензол из ацетилена в одну стадию можно получить реакцией

1). дегидрирования 2). тримеризации 3). гидрирования 4). гидратации

17. Этиламин может быть получен при взаимодействии нитроэтана с

1). кислородом 2). бромной водой 3). водородом 4). хлороводородом

18. Синтетический каучук получают из 2-метилбутадиена-1,3 с помощью реакции

1). поликонденсации 2). изомеризации 3). полимеризации 4). деполимеризации

19. Функциональные группы – NH2 и – COOH входят в состав

1). сложных эфиров 2). спиртов 3). альдегидов 4). аминокислот

20. Две π-связи содержатся в молекуле

1). этена 2). бутана 3). бутена 4). этина

21. Фенол в водном растворе является

1). сильной кислотой 2). слабой кислотой 3). слабым основанием 4). сильным основанием

22. Реакция «серебряного зеркала» характерна для каждого из двух веществ:

1). глюкозы и формальдегида 3). сахарозы и глицерина

2). глюкозы и глицерина 4). сахарозы и формальдегида

23. При щелочном гидролизе 2-хлорбутана преимущественно образуется

1). бутанол-2 2). бутанол-1 3). бутаналь 4). бутен-2

24. Сложный эфир образуется при взаимодействии глицина с

1). NaOH 2). C2H5OH 3). HBr 4). H2SO4

25. Изомерами являются

1). бензол и толуол 3). этанол и диметиловый эфир

2). пропанол и пропановая кислота 4). этанол и фенол

 

26. Число σ-связей в молекуле этилена равно

1). 1 2). 5 3). 3 4). 4

27. Наличие группы – ОН в составе фенола

1). облегчает протекание реакции замещения

2). затрудняет протекание реакции замещения

3). не влияет на протекание реакции замещения

4). способствует протеканию реакции присоединения

28. В ходе реакции «серебряного зеркала» уксусный альдегид окисляется по

1). связи С – Н 2). связи С = О 3). связи С – С 4). углеводородному радикалу

29. Реакция метана с хлором является реакцией

1). соединения, экзотермической 3). соединения, эндотермической

2). замещения, эндотермической 4). замещения, экзотермической

Теория строения органических соединений. Типы связей в молекулах органических веществ. Изомеры. Гомологи. Часть 1

В начале страницы вы можете выполнить тест онлайн (после ввода ответа нажимайте кнопку «Проверить решение»: если ответ неверный, то вводите другой ответ, пока не введёте верный или нажмите кнопку «Показать ответ» и у вас появится правильный ответ на это задание и вы сможете перейти к следующему заданию). В середине страницы вы увидите текстовые условия заданий, а текстовые ответы представлены в конце страницы.



Задание 12

  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами положения кратной связи.

1) метилбутан;

2) пентен-2;

3) пентин-1;

4) пентадиен-1,З;

5) пентадиен-1,2;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутадиена-1,3.

1) бутен-1;

2) бутин-1;

3) бутен- 2;

4) циклобутан;

5) бутадиен-1,2;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами пентана.

1) C

3H8;

2) C

5H10;

3) C

4H8;

4) C

4H10;

5) C

6H6;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами метилциклопропана.

1) бутан;

2) бутадиен-1,3;

3) бутен-1;

4) бутин-2;

5) метилпропен;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами диэтилового эфира.

1) пропанол-2;

2) гексанол-З;

3) бутанол- 1;

4) метилпропиловый эфир;

5) пентанол-2;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами бутанола-1.

1) CH

3(CH2)3CH2OH;

2) CH

3CH(OH)CH2CH3;

3) CH

3-O-CH2CH3;

4) CH

3CH2CH2CHO;

5) CH

3CH2-O-CH2CH3;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами метилпропена.

1) пропин;

2) пропадиен;

 3) бутин-2;

4) бутен-1;

5) циклобутан;

 Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами 2-метилпропанола-1.

1) метилизопропиловый эфир;

2) пропандиол-1,2;

3) пропанол-1;

4) 2-метилбутанол-1;

5) бутанол-2;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами.

1) пентен-2;

2) циклопентан;

3) метилциклопропан;

4) пентанол-1;

5) пентин-1;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Для вещества состава С

    3Н8 характерны:

1) существование структурных изомеров;

2) одинарная связь между атомами углерода;

З) sp

2— гибридизация орбиталей атомов углерода;

4) наличие пи-связи между атомами углерода;

5) sp

3-гибридизация орбиталей атомов углерода;

Запишите в поле ответа номера выбранных характеристик.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют межклассовые изомеры.

1) бутадиен-1,3;

2) 2-метилбутан;

3) метиламин;

4) пропионовая кислота;

5) метанол;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не имеют структурных изомеров.

1) бутан;

2) пропан;

3) циклопропан;

4) этанол;

5) этен;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами пропиламина.

1) этанол;

2) метиламин;

3) триметиламин;

4) фениламин;

5) метилэтиламин;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы лежат в одной плоскости.

1) этан;

2) этилен;

3) этанол;

4) бензол;

5) толуол;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два типа изомерии, которые нехарактерны для предельных одноатомных спиртов.

1) межклассовая изомерия;

2) изомерия положения кратной связи;

3) изомерия углеродного скелета;

4) изомерия положения заместителей;

5) цис-транс-изомерия;

Запишите в поле ответа номера выбранных типов изомерии.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых присутствует двойная связь между атомами углерода и кислорода.

1) этанол;

2) уксусная кислота;

3) диметиловый эфир;

4) глицерин;

5) этилформиат;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутена-1.

1) бутан;

2) циклобутан;

3) бутин-2;

4) бутадиен-1,3;

5) метилпропен;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами пропановой кислоты.

1) этановая кислота;

2) бензойная кислота;

3) этилацетат;

4) пентановая кислота;

5) метилформиат;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пропановой кислоты.

1) этановая кислота;

2) метилацетат;

3) этилформиат;

4)  этилпропионат;

5)  2-метилбутановая кислота;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами этаналя.

1) бутаналь;

2) ацетальдегид;

3) пропанон;

4) ацетон;

5) формальдегид;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами диэтиламина.

1) 3-аминобутановая кислота;

2) триметиламин;

3) диметилэтиламин;

4) 2-аминобутан;

5) диметиланилин;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами циклопентана.

1) пентен-2;

2) 1,2-диметилциклопропан;

3) циклобутан;

4) бутен-1;

5) изобутан;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых бутен-1 является структурным изомером.

1) бутин-1;

2) бутадиен-1,3;

3) циклобутан;

4) пентен-1;

5) 2-метилпропен;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеются атомы углерода в состоянии sp

    3-гибридизации.

1) ацетилен;

2) формальдегид;

3) толуол;

4) бутин-2;

5) бензол;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены одной σ- и двумя π-связями.

1) ацетилен;

2) этилен;

3) этан;

4) бутин-2;

5) бензол;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, в функциональных группах которых, имеются как π-, так и σ-связи.

1) этилацетат;

2) глицерин;

3) пропанол-2;

4) метиламин;

5) бутанон;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами метилциклогексана.

1) гептин;

2) гексан;

3) гептен;

4) толуол;

5) этилциклопентан;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу.

1) глицерин;

2) фруктоза;

3) бутанон;

4) этиленгликоль;

5) анилин;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами гексана.

1) метан;

2) циклогексан;

3) гексен;

4) гептан;

5) 3‐метилпентан;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


  1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами 2‐метилгексана.

1) гептан;

2) гексан;

3) 3,3‐диметилпентан;

4) циклогептан;

5) 2,2‐диметилбутан;

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.


Ответы:

  1. 45
  2. 25
  3. 14
  4. 35
  5. 34
  6. 25
  7. 45
  8. 15
  9. 12
  10. 25
  11. 14
  12. 25
  13. 35
  14. 24
  15. 25
  16. 25
  17. 25
  18. 14
  19. 23
  20. 15
  21. 34
  22. 12
  23. 35
  24. 34
  25. 14
  26. 15
  27. 35
  28. 23
  29. 14
  30. 13

Также предлагаем вам плейлист видео-уроков и видео-объяснений заданий на эту тему:


Гомологический ряд

Предельными (насыщенными) углеводородами называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, причём все единицы валентности, не затраченные на связь между атомами углерода, насыщены атомами водорода.

Представителями предельных углеводородов являются метан CH4; этан C2H6; пропан C3H8; бутан C4H10; пентан C5H12; гексан C6H14. Однако этот ряд можно продолжить. Существуют углеводы C30H62, C50H102, C70H142, С100Н202.

Если рассматривать углеводороды ряда метана, то нетрудно заметить, что каждый последующий углеводород можно произвести от соответствующего предыдущего замещением одного атома водорода группой CH3 (метил). Таким образом, состав молекулы последующего углеводорода увеличивается на группу CH2.

Ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга на одну или несколько структурных единиц (обычно на группу CH2), называется гомологическим рядом, а каждый из углеводов членом гомологического ряда или гомологом. Если располо­жить гомологи в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, они образуют гомологический ряд.

Группа CH2 называется гомологической разностью или гомологической разницей. Общая формула предельных углеводородов CnH2n + 2, где n число атомов углерода в молекуле.

Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы с открытой связью называется углеводородным радикалом (обозначается буквой R). В свободном виде радикалы из-за большой реакционной способности не существуют.

Явление гомологии существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH2).  Физико-химические свойства соединений изменяются по ходу гомологического ряда. В органической химии в основе понятие гомология основывается на фундаментальном положении о том, что химические и физические свойства соединения обусловлены структурой его молекул: эти свойства определяются и функциональными группами соединения, и его углеродным скелетом.

Весь комплекс химических свойств и, следовательно, отнесённость соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами, но степень проявления химических свойств или физические зависит от углеродного скелета молекулы.

При отсутствии изомерии в случае подобия углеродных скелетов соединений формулу гомологичных соединений можно записать как X(СН2)nY, соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений. Итак, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, а свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В гомологических рядах наблюдается определённая закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, но такая закономерность соблюдается не всегда, в некоторых случаях она может нарушаться. Чаще всего это происходит в начале ряда, потому что образуются водородные связи при наличии функциональных групп, способных к их образованию.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель метан СН4. Гомологами метана являются: этан C2H6; пропан C3H8; бутан C4H10; пентан C5H12; гексан  C6H14, гептан C7H16, октан – С8Н18, нонан – С9Н20, декан – С10Н22, ундекан – С11Н24, нодекан С12Н26, тридекан С13Н28, тетрадекан С14Н30, пентадекан С15Н32, эйкозан – С20Н42, пентакозан – С25Н52, триаконтан – С30Н62, тетраконтан – С40Н82, гектан – С100Н202.

Остались вопросы? Не знаете, что такое гомологический ряд?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь.
Первый урок – бесплатно!

Зарегистрироваться

© blog.tutoronline.ru, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Метан гомологический ряд — Справочник химика 21

    В рациональной номенклатуре за основу принимается название простейшего члена гомологического ряда (родоначальника) конкретного класса углеводородов, а остальные члены гомологического ряда рассматриваются как его производные. В случае предельных (насыщенных) углеводородов за основу названия берется метан, непредельных (ненасыщенных) углеводородов — соответственно этилен или ацетилен, спиртов — метиловый спирт (метанол) и т. д. Все замещающие группы рассматриваются как радикалы  [c.55]
    Первая, научная номенклатура — рациональная — учитывает строение соединения. За основу названия принимают наименование наиболее простого, обычно первого члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматривают как соответствующие замещенные производные этого простейшего гомолога. Для алканов это метан, а перед этим словом перечисляют названия заместителей, связанных с центральным углеродным атомом. Например, такое соединение  [c.22]

    Такая закономерность наблюдается для каждого гомологического ряда. Например, из парафиновых углеводородов наиболее термоустойчивы простейшие низкомолекулярные соединения метан и этан. Метая начинает разлагаться при температуре выше 900°. Высокомолекулярные твердые парафины крекируются в весьма мягких условиях. Это положение справедливо и для нефтяного сырья, представляющего собой сложную смесь углеводородов различных классов и различного молекулярного веса. Легче всего разлагаются при нагревании тяжелые нефтяные остатки, например мазут, гудрон, значительно труднее — соляровые фракции, еще труднее — керосиновые и т. д. Наиболее устойчивы при высоких температурах газы. [c.225]

    Однако для систем, не являющихся идеальными при повышенных температуре и давлении, а также для систем, состоящих из компонентов, существенно различающихся по своим физико-химическим свойствам, нанример углеводороды одного и того же гомологического ряда, но сильно различающиеся по температурам кипения (метан и гептан) или компоненты, относящиеся к различным классам соединений, например углеводороды и селективный растворитель (фенол, фурфурол и др.), константа фазового равновесия, вычисленная таким методом, не характеризует действительного распределения компонентов между жидкой и паровой фазами. [c.61]

    Первые четыре члена гомологического ряда предельных углеводородов (алканов) имеют тривиальные названия (метан, этан, пропан, бутан). Названия последующих гомологов производятся от греческих числительных с добавлением суффикса -ан  [c.55]

    Номенклатура алканов. Первые четыре члена гомологического ряда имеют тривиальные названия метан, этан, пропан, бутан. Названия следующих членов ряда производят от греческих числительных с добавлением окончания аи пентан, гексан, гептан и т. д. [c.210]


    Названия первых четырех членов гомологического ряда метана случайные метан, этан, пропан и бутан. Следующие гомологи, начиная с пятого, называются сочетанием греческого числительного и окончания -ан. [c.42]

    Для рещения этого вопроса на рис. 20 приведена зависимость изменения свободной энергии образования- некоторых углеводородов от температуры в пределах 300—1200 К. Эти данные позволяют установить относительную стабильность углеводородов. Повыщение температуры снижает прочность углеводородов. Как видно из рис. 20, метан при всех температурах устойчивее других соединений термическая устойчивость парафиновых углеводородов понижается при переходе к высшим членам гомологического ряда. Следовательно, при нагревании в первую очередь расщепляются углеводороды с длинной цепью. Место разрыва связи с повышением температуры сдвигается к краю цепи, и образуются более устойчивые углеводороды с короткими цепями вплоть до метана. Однако и метан выше 820 К начинает разлагаться на углерод и водород. Метановые и нафтеновые углеводороды при низких температурах (ниже 500 К) более стабильны, а при высоких температурах более устойчивы ароматические углеводороды и олефины и поэтому при высоких температурах они будут накапливаться в продуктах расщепления. [c.63]

    Предельные углеводороды (алканы). Первые четыре члена гомологического ряда имеют тривиальные названия (метан, этан, пропан, бутан), названия последующих производятся от греческих числительных с добавлением окончания -ан пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан. [c.173]

    Гомологический ряд парафиновых (алкановых) углеводородов именуют также метановым рядом по названию первого его члена (гомолога) — метана (СН ). Метан (С,), этан (С ), пропан (С ) и бутаны (С являются при нормальных условиях (20°С, 760 мм рт.ст.) газами и входят в состав нефтяных газов, которые растворены в нефти, когда она находится под большим давлением в нефтяном пласте, и выделяются из нее в [c.14]

    Как уже было указано, метан — первый представитель гомологического ряда предельных или насыщенных углеводородов  [c.562]

    В соединениях с водородом углерод имеет степень окисления —4. Простейший углеводород — метан, его химическая формула СН4. Молекула метана имеет тетраэдрическую структуру, связанную с р -гибридизацией электронных орбиталей в возбужденном состоянии атома углерода. Метан является первым представителем гомологического ряда предельных углеводородов С Н2п-ь2 (см. гл. XI). [c.273]

    Соединения с близкими химическими свойствами, отличающиеся по строению друг от друга на одну или несколько групп СНз, составляют так называемый гомологический ряд, а отдельные члены этого ряда называются гомологами. Ряд углеводородов, который мы рассматриваем (метан, этан, пропан и т. д.), является гомологическим рядом предельных углеводородов. Поэтому можно сказать, что гексан является гомологом этана или метана, пентан — гомологом метана или бу тана и т. д. [c.25]

    Все углеводороды этого типа имеют общую формулу С Н2 +2 и входят в гомологический ряд предельных углеводородов — соединений, в которых углерод до предела насыщен атомами водорода. При нормальных условиях из предельных углеводородов газами являются лишь метан, этан, пропан и бутан. [c.6]

    Гомологический ряд углеводородов, в котором простейшим является метан, называют гомологическим рядом метана, или гомологическим рядом предельных (насыщенных) углеводородов. [c.40]

    Номенклатура предельных углеводородов. Мы уже указали наименования первых четырех представителей гомологического ряда предельных углеводородов метан, этан, пропан и бутан. Это так называемые тривиальные названия. Для них характерно общее родовое окончание -ан. Это окончание сохраняется и в названиях высших предельных углеводородов. Поэтому углеводородам ряда метана дано еще общее наименование — алканы. Начиная с СбН названия предельных углеводородов образуют из греческого числительного , которым обозначают число углеродных атомов в данной молекуле, и из родового окончания -ан. [c.45]

    На основании наблюдений сделайте вывод, к какому гомологическому ряду углеводородов относится метан. [c.237]

    Для того чтобы показать сходство всех углеводоро-дов этого ряда с их родоначальником — метаном, все они получили такое же окончание ан. Первые четыре члена гомологического ряда предельных углеводородов — метан, этан, пропан и бутан носят исторически сложившиеся названия. Названия остальных углеводородов составляются из греческого (реже латинского) названия числительного, которое соответствует числу атомов углерода в молекуле углеводорода, и окончания ан. Так, углеводород с пятью углеродными атомами в молекуле будет называться пентан ( пента по-гречески пять), с восемью углеродными атомами — октан ( ок-та — восемь) и т. д, [c.26]

    МЕТАН СН4 — первый член гомологического ряда предельных углеводородов, Бесцветный газ, не имеющий запаха, малорастворим в воде. М. образуется в природе при разложении органических веществ без доступа воздуха на дне болот, в каменноугольных залежах (отсюда другое название М.— болотный, нли рудничный газ). В большом количестве М, образуется при коксовании каменного угля, гидрировании угля, нефти. В лаборатории М. получают действием воды на карбид алюминия. Л, — главная составная часть природных горючих газов. М. легче воздуха, смеси М. с воздухом взрывоопасны, М. горит бледным синим пламенем. М, широко используется в промышленности и быту как топливо, для получения водяного и синтез-газа, применяемых для органического синтеза углеводородов с большой молекулярной массой, спиртов, ацетилена, сажи, хлористого метила, хлорбро . метана, ни-грометака, цианистоводородной кислоты и др. [c.160]

    Простейший непредельный углеводород этилен Н2С = СНг (так же как метан в ряду предельных углеводородов) является родоначальником гомологического [c.43]

    Предельные углеводороды — алканы. При зр -гибридизации четыре орбитали углерода совершенно равноценны и расположены под углом 109 28, образуя правильный тетраэдр, в центре которого находится атом углерода. Такая форма гибридизации атома углерода возникает в предельных углеводородах — алканах (рис. 83). Гомологический ряд алканов составляют соединения, отвечающие общей формуле С Н2п+2 СН4 — метан, СаНв — этан, СзНа — пропан, С4Н10 — бутан, С,5Н,2 — пентан и т. д. [c.255]

    Гомологический СН4 Метан СбНи Гексан [c.555]

    Предельные углеводороды. Гомологический ряд предельных углеводородов. Метан, строение, природа химической связи, химические свойства. [c.330]

    Расчет строится на основе значений Д// , 298 298 коэффициентов а, Ь и с уравие- ия Ср — а + + сТ для веществ, лежащих в основе соответствующего гомологического ряда (для ациклических углеводородов — метан, для ароматических — бензол, для первичных аминов — метиламин и т. д.). В эти основные величины вводят, согласно изложенным ниже правилам, поправки на удлинение углеродной цепи, замещение простых связей двойными нли тройными и т. д., пользуясь для этого приведенными ниже табл. I—V. [c.88]

    С точки зрения термодинамики тенденция углеводородов к разложению при данной температуре понижается при переходе от верхних кривых к нижним (рис. 11). Таким образом, видно, что метан при всех температурах устойчивее других углеводородов и что относительная стойкость парафинов понижается при переходе к высшим членам гомологического ряда. Сам метан начинает разлагаться на углерод при температурах выше 820° К, тогда как высшие углеводороды, например тетрадекан, становятся неустойчивыми при температуре, лишь немногим превышающей обычную. Олефины термодинамически неустойчивы при всех температурах, но их стабильность по сравнению со стабильностью соответствуюшдх парафинов увеличи- [c.104]

    Можно видеть, что наименьшей величиной свободной энергии обладает метан. В гомологическом ряду величина свободной энергии, приходящаяся на один атом углерода, закономерно возрастает. Для низших членов ряда различия между соседними гомологами наиболее значительны, но по мере перехода к высшим членам эта разница постепенно сглаживается. Если для пары метан — этан разность достигает величины 8,25 ккал, то для пары пропан — бутан она равна 0,857 ккал, для пары бутан — пентан 0,63 ккал. При переходе к высшим членам ряда разность постепенно стремится к нулю, — например, ддя пары СздНво — С оНв, [c.67]

    В частности, чем больше молекулярная масса исходного углеводорода, тем легче этот углеводород подвергается крекингу. Так, в гомологическом ряду парафинов низкомолекулярные соединения, такие как метан и этан, — термически чрезвычайно устойчивы углеводороды, входящие в состав бензинов (С5Н12-С10Н22), разлагаются при нафеве значительно легче, а тяжелые высокомолекулярные углеводороды можно подвергать деструкции в совсем мягких условиях. [c.162]

    ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ — группы родственных органических соединений с одинаковыми химическими свойствами н суммарными формулами, отличающимися между собой на одну или больше групп СНа. Например, гомологический ряд насыщенных углеводородов (метана) имеет общую формулу Си Щп+2- метан СН4, этан СгН , пропан СдНв, бутан С4Н10 и др. Для членов определенного Г. р. химические реакции обусловлены наличием общей функциональной группы. Физико-химические свойства соединений Г. р. закономерно изменяются с увеличением молекулярной массы. [c.79]

    Так называемые насыщенные, или предельные, углеводороды содержат ординарные или сигма-связи между углеродными атомами. Они составляют гомологический ряд общей формулы С На +2. где п — число углеродных атомов, входящих в состав данной молекулы. Например, метан СН, этан СаНв, пропан С,Не, бутан С4Н10, пентан С5Н12, гексан СвН и т. д. [c.465]

    В табл. 4 сопоставлены свойства гомологов метана с нормальной цепью. Из приведенных данных видно, что метан, этан, пропан и бутан при обычных условиях представляют собой газы они почти не имеют запаха. Пентан и следующие за ним углеводороды (вплоть до С16Н34) — жидкости с характерным бензиновым запахом и различной, постепенно снижающейся летучестью. Высшие предельные углеводороды — твердые нелетучие вещества, не имеющие запаха. Эта закономерность в изменении свойств по мере усложнения количественного состава в гомологических рядах углеводородов была открыта К- Шорлеммером. Ф. Энгельс отметил ее как один из наиболее ярких примеров проявления закона диалектики о переходе количественных изменений в качественные. [c.50]

    Алканами, или нециклическими предельными углеводородами, называют соединения углерода с водородом с общей формулой С Н2п+2, в которых все атомы углерода связаны между собой одинарными связями. Совокупность этих соединений образует гомологический ряд, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на гомологическую разность СН2. Первые четыре члена гомологического ряда алканов имеют свои исторические названия СН4 — метан, — этан, СзНз — пропан, [c.125]

    Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель — метан СН . Гомологами метана являются этан СаН,, пропан СаН,, бутан С Н и, пентан СьНг , гексан СвНх , гептан С,Н1в и т. д. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической разности. [c.276]

    Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН4. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан СгИв, пропан СзН , бутан С4Н10. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числительного, указывающего число углеродных атомов в молекуле, и окончания -ан. Это пентан С5Н12, гексан С,Н14, гептан С,Ни, октан СзН , нонан СдНзо, декан СюНга и т. д. [c.281]

    В гомологическом ряду наблюдается постепенное изменение физических свойств углеводородов повышаются температуры кипения и плавления, возрастает плотность. При обычных условиях (температура 22°С) первые четыре члена ряда (метан, этан, пропан, бутан) — газы, с СбНха до С1вНз4 — жидкости, а с С Нд, — твердые вещества. [c.281]

    Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН4. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан С2Н6, пропан СзН , бутан С4Н10. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числи- [c.334]

    Для удаления низших членов гомологического ряда хорошо подходят молекулярные сита 4А. Так, например, из парафинов при этом адсорбируется только метан, из олефинов — этилен и пропилен, из спиртов — только метанол, этанол и к-нропанол. [c.242]

    Продуктами реакции углерода с водородом, кроме метана, могут быть углеводороды гомологического ряда как насыщенные, так и ненасыщенные. Содержание углеводородов гомологического ряда в продуктах реакции значительно меньше, чем метана. На рис. 53 приведены кривые изменения выхода углеводородов в зависимости от температуры реакции. С повышением температуры реакции выход высших гомологов углеводородов уменьшается, продуктом реакции является метан. Отсутствие среди получающихся углеводородов изогомологов (например, изобутана) показывает, что при взаимодействии с водородом происходит разрыв только краевых связей плоских углеродных сеток. С повышением температуры вероятность разрыва связей становится соизмеримой со скоростью присоединения водорода, и при 1000 °С реакция, возможно, контролируется скоростью присоединения водорода. На это косвенно указывает значение энергии активации процесса при указанной температуре, близкое к энергии активации хемосорбции водорода на графите [77]. [c.126]

    Метан, этан и пропан — углеводороды, содержащие только 5/) -гибри-дизованные атомы углерода, — называются алканами и имеют общую формулу С Нгп+з- О представляют часть гомологического ряда,, поскольку ближайшие соседи отличаются друг от друга на одну метиленовую группу. Члены такого ряда называются гомологами . Этот термин был введен для сравнения этана с метаном и его можно с полным основанием применить к этану и пропану. [c.52]

    Гомологические ряды — группы родственных органических соединений, обладающие общими свойствами и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп СНз в молекуле. Напр., гомологический ряд предельных углеводородов (метана) и.меет общую формулу С Н2 +2. Сюда относятся метан СН4, этан СаНв, пропан СзНа и т. д. Для членов Г. р. типичны хи.мические реакции, обусловленные наличием общей функциональной группы. Физико-химические свойства веществ Г. р. закономерно изменяются с увеличением мэлекулярной массы. [c.42]

    Первый член гомологического ряда алканов — метан— иногда называют болотным газом, так как он часто образуется в результате бактериального разложения органических веществ в теплой, влажной среде, характерной для болот. В древней истории известен случай, который, по-видимому, указывает на образование метана в подобных условиях. В 363 г. н. э. римский император Юлиан решил в знак благосклонности к евреям восстановить их храм в Иерусалиме, разрущенный римлянами в 70 г. н. э. Но, как только начались строительные работы, из-под старого фундамента храма стали появляться языки пламени. Римляне приняли это за знак, указывающий, что боги противятся их начинанию, и строительство было немедленно прекращено. [c.456]


Урок №32. Алканы. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства

1. Алканы – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.

2. Общая формула алканов  – СnH2n+2

В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.

Формула

Название

Название радикала

CH4

метан

 — CHметил

C2H6

этан

 — C2H5 этил

C3H8

пропан

 — C3H7 пропил

C4H10

бутан

 — C4H9 бутил

C4H10

изобутан

изобутил

C5H12

пентан

пентил

C5H12

изопентан

изопентил

C5H12

неопентан

неопентил

C6H14

гексан

гексил

C7H16

гептан

гептил

C10H22

декан

децил

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп — СН2 -.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН2 -)

3. Строение:

 Основные характеристики:

пространственное строение – тетраэдрическое

sp3 – гибридизация,

‹ HCH = 109 ° 28

Углеродная  цепь — зигзаг (если n ≥ 3)

σ – связи (свободное вращение вокруг связей)

 длина (-С-С-) 0,154 нм

 энергия связи  (-С-С-)  348 кДж/моль

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации


угол между связями С-C составляет 109°28′, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).

Образование молекулы метана

а) электронная и структурная формулы;

б)  пространственное строение

 Строение молекулы этана С2Н6

Строение молекулы пропана С3Н8 – цепь зигзагообразная

4. Изомерия – характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С4

Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение).

Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

Сравнительная характеристика гомологов и изомеров


6. Физические свойства

В обычных условиях

С1— С4 – газы

С5— С15 – жидкие

С16 – твёрдые

Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.

 Таблица 2. Физические свойства некоторых алканов

Название

Формула

tпл °С

tкип °С

Метан

СН4

-182,5

-161,5

Этан

С2Н6

-182,8

-88,6

Пропан

С3Н8

-187,7

-42

Бутан

С4Н10

-138,3

-0,5

Пентан

C5H12

-129,7

+36,1

Гексан

С6Н14

-95,3

68,7

Гептан

С7H16

-90,6

98,4

Октан

C8H18

-56,8

124,7

Нонан

С9Н20

-53,7

150,8

Декан

C10H22

-29,6

174,0

Пентадекан

C15H32

+10

270,6

Эйкозан

С20Н42

36,8

342,7

Пентакозан

C25H52

53,7

400

Задания на алканы для подготовки к ЕГЭ по химии.

Алканы. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для метана:

1) является гомологом пентана

2) при нормальных условиях является жидкостью

3) может быть получен гидролизом карбида кальция

4) является основным компонентом природного газа

5) может быть получен сплавлением пропионата калия с твердой щелочью

Решение

Задание №2

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этана, и для пентана:

1) являются изомерами друг друга

2) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp2— гибридизации

3) могут образоваться в результате взаимодействия моногалогеналканов с металлическим натрием

4) все связи в молекулах ковалентные

5) являются основными компонентами природного газа.

Решение

Задание №3

Выберите два свойства, которые характерны для всех алканов с длиной углеродной цепи менее 15 углеродных атомов:

1) не имеют запаха

2) встречаются в природе

3) имеют изомеры

4) имеют гомологи

5) общая формула CnH2n

Решение

Задание №4

Выберите два утверждения, которые не справедливы для этана

1) молекула имеет плоское строение

2) все атомы связаны только σ-связями

3) входит в состав природного газа

4) может быть получен из карбида алюминия

5) не имеет запаха

Решение

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливые и для гексана, и для гептана:

1) являются жидкостями при нормальных условиях

2) входят в состав нефти

3) могут быть получены гидрированием циклогексана и метилциклогексана соответственно

4) являются изомерами друг друга

5) содержат σ и π-связи в молекуле.

Решение

Задание №6

Выберите два утверждения, которые справедливы для пропана:

1) может быть получен гидрированием пропилена

2) является изомером пентана

3) плохо растворим в воде

4) образуется при декарбоксилировании пропионата калия

5) используется для получения полиэтилена

Решение

Задание №7

Выберите два утверждения, справедливые как для пропана, так и для гексана

1) относятся к непредельным углеводородам

2) имеют линейное строение молекулы

3) все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.

4) при нормальных условиях жидкости

5) являются гомологами метана

Решение

Задание №8

Выберите два свойства, которые характерны для всех алканов:

1) невозможность геометрической изомерии

2) хорошая растворимость в воде

3) могут быть получены в реакциях дегидрирования

4) входят в состав нефти и природного газа

5) все связи в молекуле ковалентные полярные

Решение

Задание №9

Для алканов характерно

1) наличие межклассовых изомеров

2) плохая растворимость в воде

3) могут быть получены в реакции нитрования

4) не входят в состав нефти

5) имеют общую формулу гомологического ряда CnH2n+2

Решение

Задание №10

Из перечисленных способов выберите два таких, которыми может быть получен пропан:

1) взаимодействие хлорэтана с металлическим натрием

2) гидрирование циклопропана

3) электролиз водного раствора пропаноата калия

4) крекинг гептана

5) гидролиз карбида алюминия.

Решение

Задание №11

Выберите два способа, которыми нельзя получить бутан:

1) взаимодействие хлорэтана с металлическим натрием

2) гидратация бутена-1

3) электролиз водного раствора пропаноата калия

4) крекинг гептана

5) сплавление пропионата калия с гидроксидом калия

Решение

Задание №12

Из предложенного перечня веществ выберите два таких, с которыми реагирует метан:

1) водород

2) натрий

3) азотная кислота

4) пропан

5) бром

Решение

Задание №13

Из предложенного перечня, выберите два таких типа реакций, в которые могут вступать все алканы:

1) горения

2) обмена

3) разложения

4) присоединения

5) изомеризации

Решение

Задание №14

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать как метан, так и бутан:

1) окисление раствором перманганата калия

2) дегидрирование

3) изомеризация в присутствии AlCl3

4) горение на воздухе

5) гидролиз

Решение

Задание №15

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать бутан:

1) гидролиз

2) крекинг

3) гидрирование

4) гидратация

5) изомеризация

Решение

Задание №16

Из предложенного перечня выберите две пары таких реагентов, с каждым из которых реагирует этан:

  • 1. O2, KMnO4
  • 2. Cl2, O2
  • 3. HNO3, Br2
  • 4. HCl, HNO3
  • 5. Cl2, H2
Решение

Задание №17

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, в которые может вступать гексан:

1) крекинг

2) присоединение

3) гидратация

4) дегидроциклизация

5) гидролиз

Решение

Задание №18

Реакция пропана с хлором является

1) экзотермической

2) замещения

3) эндотермической

4) каталитической

5) разложения

Решение

Задание №19

Из предложенного перечня выберите два утверждения справедливые для гептана:

1) при нормальных условиях является газом

2) при дегидроциклизации из него образуется толуол

3) присоединяет воду

4) не вступает в реакцию с раствором азотной кислоты

5) при нагревании подвергается крекингу

Решение

Задание №20

Как метан, так и бутан могут вступать в реакции

1) окисления раствором дихромата калия

2) гидрогалогенирования

3) изомеризации в присутствии AlCl3

4) замещения с азотной кислотой

5) каталитического окисления кислородом воздуха

Решение

Задание №21

Из предложенного перечня утверждений, выберите два таких, которые справедливы для алканов:

1) алканы хорошо растворимы в воде

2) при ароматизации гексана образуется бензол

3) во всех реакциях разложения алканов получается сажа

4) алканы вступают в реакцию с бромной водой

5) алканы можно получить из алкенов

Решение

Задание №22

Выберите утверждения верные для пропана

1) входит в состав природного газа

2) может быть получен дегидрированием пропена

3) реагирует с бромоводородной кислотой

4) хорошо растворим в воде

5) может быть получен гидрированием циклопропана

Решение

Задание №23

Из предложенного перечня утверждений выберите два таких, которые справедливы для метана:

1) обесцвечивает водный раствор перманганата калия

2) является основным компонентом природного газа

3) степень окисления углерода в молекуле равна +4

4) температура разложения метана до простых веществ составляет 15000С

5) атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.

Решение

Задание №24

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получен алкан:

1) взаимодействие моногалогеналканов с щелочью

2) взаимодействие моногалогеналканов с натрием

3) взаимодействие алкадиенов с водородом

4) дегидратация этанола

5) дегидрирование циклогексана

Решение

Задание №25

Пропан в отличие от гексана

1) в обычных условиях представляет собой жидкость

2) является гомологом метана

3) не имеет изомеров

4) не вступает в реакции дегидроциклизации

5) вступает в реакцию с раствором азотной кислоты

Решение

Задание №26

Реакции галогенирования алканов протекают

1) при ярком освещении

2) в присутствии катализатора

3) в присутствии серной кислоты

4) с образованием только одного галогенпроизводного

5) по радикальному механизму

Решение

Задание №27

Гексан в отличие от пропана

1) реагирует с водородом

2) имеет запах

3) может быть в одну стадию превращен в бензол

4) вступает в реакцию замещения с хлором

5) горит на воздухе

Решение

Задание №28

Реакция бромирования пропана

1) относится к реакциям присоединения

2) может протекать при нагревании

3) относится к каталитическим процессам

4) протекает преимущественно с образованием 2-бромпропана

5) протекает преимущественно с образованием 1-бромпропана

Решение

Задание №29

Из предложенного перечня утверждений выберите два таких, которые справедливы и для бутана, и для этана:

1) растворимы в воде

2) могут быть получены крекингом алканов

3) вступают в реакцию обмена с хлором

4) вступают в реакцию гидратации

5) входят в состав природного газа

Решение

Задание №30

Метан в отличие от гексана

1) плохо растворим в воде

2) не имеет запаха

3) при каталитическом окислении образует метаналь

4) вступает в реакцию нитрования

5) имеет плоское строение молекул

Решение

Задание №31

Реакция галогенирования пропана:

1) является реакцией замещения, протекает по ионному механизму

2) является реакцией замещения, протекает по радикальному механизму

3) является эндотермической

4) протекает в присутствии платины, как катализатора

5) приводит к образованию смеси галогенпроизводных

Решение

Задание №32

Метан в отличие от бутана

1) при каталитическом окислении образует метанол

2) при каталитическом окислении образует уксусную кислоту

3) сгорает с образованием углекислого газа и воды

4) имеет запах

5) является основным компонентом природного газа

Решение

Задание №33

Бутан, в отличие от этана

1) при нормальных условиях представляет собой жидкость

2) при дегидрировании способен образовывать как алкен, так и алкадиен

3) способен вступать в реакцию присоединения с хлором

4) может вступать в реакцию изомеризации

5) реагирует с гидроксидом натрия

Решение

Задание №34

Бутан, также как и этан

1) хорошо растворим в воде

2) может быть получен из моногалогеналкана его взаимодействием с активным металлом

3) вступает в реакцию присоединения с хлором

4) вступает в реакцию с разбавленной азотной кислотой при нагревании

5) реагирует с хлороводородом

Решение

Задание №35

Реакция бутана с хлором

1) относится к реакциям соединения

2) экзотермическая

3) начинается с разрыва связи в молекуле хлора

4) протекает в присутствии воды

5) протекает по ионному механизму

Решение

Задание №36

Для пропана характерны

1) реакция окисления подкисленным раствором дихромата калия

2) реакции отщепления водорода

3) реакция изомеризации

4) взаимодействие со спиртовым раствором щелочи

5) реакция с хлором при освещении

Решение

Задание №37

Для этана верны утверждения

1) газ с неприятным запахом

2) используется для получения этилена

3) образуется при электролизе водного раствора этаноата натрия

4) при его галогенировании образуется метилхлорид

5) обесцвечивает бромную воду

Решение

Задание №38

Гомологами этана являются

1) 2-метилпропан

2) метан

3) 2,2-диметилбутан

4) пентан

5) этен

Решение

Задание №39

При галогенировании этана, возможно образование продуктов

1) хлорэтан

2) хлорэтен

3) 1,1-дибромэтан

4) 2,2-дихлорэтан

5) хлорметан

Решение

Задание №40

Структурным изомером гептана является

1) метилциклогексан

2) 2,3-диметилпентан

3) 2,3-диметилбутен-2

4) 2,5-диметилгексан

5) 2-метилгексан

Решение

Задание №41

Из предложенного перечня выберите два углеводорода, содержание которых в природном газе является наибольшим:

1) бутан

2) пентан

3) гексан

4) этан

5) этен

Решение

Задание №42

Из предложенного перечня веществ выберите два с наименьшей температурой кипения:

1) пентан

2) пропан

3) гексан

4) метан

5) октан

Решение

Задание №43

К реакции замещения относится

1) нитрование

2) дегидрирование

3) галогенирование алканов

4) пиролиз

5) крекинг

Решение

Задание №44

Бромэтан можно получить

1) взаимодействием этана с бромом на свету

2) взаимодействием этана с бромоводородной кислотой

3) реакцией этана с раствором бромной воды

4) реакцией гидрогалогенирования этена

5) взаимодейстием дибромэтана с раствором щелочи

Решение

Задание №45

Реакцией, приводящей к укорачиванию углеродной цепи является

1) реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот при сплавлении со щелочами

2) крекинг алканов

3) разложение солей карбоновых кислот и щелочноземельных металлов при нагревании

4) реакция нитрования

5) дегидрирование алканов

Решение

Задание №46

При дегидроциклизации октана могут образоваться

1) толуол

2) 1,2- диметилбензол

3) бутан и бутен

4) этилбензол

5) октен

Решение

Задание №47

Структурными изомерами н-гексана являются

1) пентан

2) 2,2-диметилбутан

3) 2,2-диметилпропан

4) гептан

5) 3-метилпентан

Решение

Задание №48

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции пропана с хлором:

1) приводит к преимущественному образованию 2-хлорпропана

2) начинается с разрыва связей в молекуле пропана

3) происходит в присутствии катализатора

4) протекает по ионному механизму

5) протекает по радикальному механизму

Решение

Задание №49

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:

1) относится к реакциям соединения

2) единственным продуктом реакции является хлорметан

3) идет по радикальному механизму

4) при ярком освещении

5) является эндотермической

Решение

Задание №50

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:

1) относится к реакциям разложения

2) протекает с образованием различных хлорпроизводных

3) идет по ионному механизму

4) реакция протекает и в темноте

5) является экзотермической

Решение

Задание №51

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:

1) начинается с разрыва связей в молекуле метана

2) протекает с образованием только хлорэтана

3) идет по ионному механизму

4) является не каталитическим процессом

5) начинается с разрыва связей в молекуле хлора

Решение

Задание №52

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции 2-метилпропана с хлором:

1) протекает по правилу Марковникова

2) с промежуточным образованием частицы карбкатиона (СН3-СН+-СН3)

3) включает последовательно стадии: начало, развитие и обрыв цепи

4) протекает при условии яркого освещения в начале реакции

5) протекает по правилу Зайцева

Решение

Задание №53

Выберите два утверждения, которые справедливы для характеристики реакции метана с хлором:

1) начинается с разрыва связи между атомами углерода

2) протекает по радикальному механизму

3) включает последовательно стадии: начало, развитие и разрыв цепи

4) является окислительно-восстановительной

5) является каталитической

Решение

Задание №54

Выберите два утверждения, в которых приведены реакции, протекающие по радикальному механизму:

1) метана и хлора

2) пропена и хлороводорода

3) этана и азотной кислоты

4) этена и бромной воды

5) дегидрирование этана

Решение

Задание №55

По радикальному механизму протекают реакции

1) С3Н6 + Н2O = С3Н7ОН

2) СН4 + Сl2 = СН3Сl + НСl

3) С2Н6 + HNO3 = C2H5NO2 + H2O

4) С2Н2 + Н2O = СН3СНО

5) С2Н6 → С2Н4 + Н2

Решение

Задание №56

Из предложенного перечня выберите соответственно стадии развития и обрыва цепи, протекающие при хлорировании метана:

1) Сl2 → 2Сl•

2) СН4 → СН3 + Н•

3) Сl• + СН4 → НСl + СН3

4) СН4 → С + 4Н

5) СН3• + Cl• → СН3Сl

Решение

Задание №57

Из предложенного перечня выберите два процесса, которые не протекают при хлорировании метана:

1) СН4 → СН3• + Н•

2) Сl2 → 2Сl•

3) Сl• + СН4 → НСl + СН3

4) СН4 → С + 4Н•

5) СН3• + Cl• → СН3Сl

Решение

Задание №58

В одну стадию бутан можно получить из

1) пропионата натрия

2) бутанола-2

3) циклобутана

4) масляной кислоты

5) ацетата натрия

Решение

Задание №59

Выберите два вещества, которые являются гомологами 2-метилбутана

1) пентан

2) 2-метилгептан

3) 2-метилпропан

4) 2,2-диметилпропен

5) 1,1-диметилциклопропан

Решение

Задание №60

Выберите два утверждения, которые верны для алканов:

1) не содержатся в природе

2) окисляются раствором перманганата калия

3) реагируют с бромом

4) вступают в реакции замещения по ионному механизму

5) вступают в реакции замещения по радикальному механизму

Решение

Алканы. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между формулой алкана и его структурным изомером

АЛКАНИЗОМЕР АЛКАНА

А) пентан

Б) 2-метилбутан

В) 2,2,3-триметилбутан

Г) пропан

1) 2,3,4-триметилпентан

2) пентан

3) 2,2,3-триметилпентан

4) 2,2-диметилпропан

5) 2,2-диметилпентан

6) изомеры отсутствуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №2

Установите соответствие между формулой алкана и реакцией, в которой он может быть получен: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКАНСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

А) метан

Б) этан

В) пентан

1) декарбоксилирование бутаноата калия

2) электролиз раствора этаноата калия

3) кислотный гидролиз карбида алюминия

4) взаимодействие 1-хлорпропана и этилхлорида с натрием

5) гидрирование  метилциклопропана

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №3

Установите соответствие  между формулой алкана и основным продуктом его взаимодействия с хлором в молярном соотношении 1 к 2 соответственно: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКАНПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) пропан

Б) 2,2-диметилбутан

В) этан

Г) 2,3-диметилбутан

1) 2,2-диметил-1,1-дихлорбутан

2) 2,2-дихлорпропан

3) 1,1-дихлорэтан

4) 3,3-диметил-2,2-дихлорбутан

5) 2,3-диметил-2,3-дихлорбутан

6) 1,2-дихлорэтан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №4

Установите соответствие  между формулой алкана и основным продуктом его взаимодействия с раствором азотной кислоты: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКАНПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) пропан

2) 2-метилпропан

3) 2,2-диметилпропан

4) 2,2-диметилбутан

1) 2-нитро-3,3-диметилбутан

2) 1-нитро-2,2-диметилбутан

3) 2-нитро-2-метилпропан

4) 2-нитропропан

5) 1-нитропропан

6) 1-нитро-2,2-диметилпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №5

Установите соответствие  между формулой алкана и возможным продуктом его дегидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

АЛКАНПРОДУКТ ДЕГИДРИРОВАНИЯ

А) гексан

Б) 2-метилгексан

В) гептан

Г) этан

1) этин

2) этилциклогексан

3) бензол

4) о-ксилол

5) этилен

6) толуол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №6

Установите соответствие между формулой алкана и возможным продуктом его дегидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКАНПРОДУКТ ДЕГИДРИРОВАНИЯ

А) метан

Б) пропан

В) гептан

Г) бутан

1) бутин-2

2) этин

3) бензол

4) пропен

5) дивинил

6) толуол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №7

Установите соответствие между моногалогеналканом и продуктом его взаимодействия с металлическим натрием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТПРОДУКТ

А) хлорэтан

Б) 2-хлорпропан

В) 2-хлор-2-метилпропан

Г) 2-бромбутан

1) гексан

2) бутан

3) 2,3-диметилбутан

4) октан

5) 3,4-диметилгексан

6) 2,2,3,3-тетраметилбутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №8

Установите соответствие между участниками реакции и органическим продуктом, образующимся в результате нее: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

УЧАСТНИКИ РЕАКЦИИПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) хлорэтан + хлорметан + натрий

Б) 2-хлорпропан + хлорметан + калий

В) 1-хлорпропан +2-хлорпропан + калий

Г) 2-бромбутан + этилбромид + натрий

1) 2-метилбутан

2) 2,2-диметилпропан

3) 3-метилпентан

4) пропан

5) 2-метилпентан

6)2-метилпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №9

Установите соответствие между формулой соли карбоновой кислоты и органическим продуктом, который образуется при электролизе ее водного раствора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) ацетат калия

Б) пропионат калия

В) бутаноат натрия

Г) 2-метилпропионат калия

1) гексан

2) бутан

3) 2,3-диметилбутан

4) пропан

5) этан

6) 3,4-диметилгексан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №10

Установите соответствие между формулой соли карбоновой кислоты и продуктом, который образуется при сплавлении ее со щелочью: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) ацетат натрия

Б) пропионат калия

В) 2-метилпропионат калия

Г) 2,2-диметилпропионат калия

1) 2,2-диметилпропан

2) этан

3) бутан

4) пропан

5) метан

6) 2-метилпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №11

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который образуется в результате нее: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ

А) метан + 3моль Сl

Б) метан + О2кат

В) бутан + HNO3 (р-р) (to)→

Г) этан + HCl →

1) метаналь

2) хлороформ

3) хлорметан

4) хлорэтан

5) 2-нитробутан

6) реакция не возможна

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №12

Установите соответствие между реакцией и органическим продуктом, который может быть в результате нее получен: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) дегидрирование бутана

Б) неполный пиролиз метана

В) каталитическое окисление бутана

Г) крекинг бутана

1) этан

2) ацетилен

3) этановая кислота

4) бутадиен-1,3

5) углерод

6) метановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №13

Установите соответствие между процессом и возможным продуктом, получаемым в результате него: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОЦЕССПРОДУКТ

А) паровая конверсия метана

Б) дегидроциклизация гексана

В) дегидрирование пропана

Г) ароматизация октана

1) бензол

2) циклопропан

3) синтез-газ

4) пропен

5) этилбензол

6) метилбензол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Применение алканов. Задания с выбором трех вариантов ответа.

Задание №1

Из предложенного перечня областей применения веществ выберите три, не подходящих для метана.

1) синтез уксусной кислоты

2) получение синтез-газа

3) в реакциях синтеза полимеров

4) получение сажи

5) получение водорода

6) получение циклопропана

Решение

Задание №2

Из предложенного перечня веществ выберите три вещества, которые могут быть получены из метана в одну стадию:

1) хлороформ

2) этанол

3) формальдегид

4) этин

5) циклогексан

6) этановая кислота

Решение

Задание №3

Из предложенного перечня выберите три вещества, которые могут быть получены в одну стадию из бутана:

1) этанол

2) дивинил

3) изопрен

4) ацетилен

5) бутен

6) этановая кислота

Решение

Задание №4

Из предложенного перечня областей применения веществ выберите три, подходящих для метана.

1) синтез этановой кислоты

2) получение формальдегида

3) в реакциях синтеза каучуков

4) в качестве топлива

5) получение ацетилена

6) получение циклогексана

Решение

Цепочки на алканы.

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

пропан  2-хлорпропан  2,3-диметилбутан

Решение

Ответ:

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

н-бутан  этан   бромэтан  бутан  изобутан

Решение

Задание №6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Решение

Задание №7

Навеску неизвестного углеводорода массой 5,8 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 17,6 г углекислого газа. Определите молекулярную формулу углеводорода.

Решение

Ответ:

Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода:

n(CO2) = m/M = 17,6 л/44 г/моль = 0,4 моль.

Поскольку при горении углеводорода (CxHy) весь углерод переходит в углекислый газ, то n(CO2) = n(C) = 0,4 моль.

Вычислим массу углерода, входящего в состав углеводорода:

m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,4 моль = 4,8 г.

Вычислим массу и количество вещества водорода, входящего в состав углеводорода:

m(H) = m(CxHy) — m(C) = 5,8 г — 4,8 г = 1 г, n(H) = 1 г/1 г/моль = 1 моль.

Количества углерода и водорода в молекуле углеводорода соотносятся между собой как 0,4 : 1 = 2 : 5. Поскольку в молекулу предельного углеводорода входит четное число атомов водорода, тогда индексы удваиваем и записываем молекулярную формулу углеводорода в виде C4H10.

Ответ: C4H10

Задание №8

При полном сгорании навески углеводорода образовалось 1,12 л углекислого газа (н.у.) и 1080 мг водяных паров. Определите молекулярную формулу углеводорода.

Решение

Ответ:

Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода:

n(CO2) = V/Vm = 1,12 л/22,4 л/моль = 0,05 моль.

Поскольку при горении углеводорода (CxHy) весь углерод переходит в углекислый газ, то n(CO2) = n(C) = 0,05 моль.

Вычислим массу углерода, входящего в состав углеводорода:

m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,05 моль = 0,6 г.

Вычислим массу и количество вещества водорода, входящего в состав воды:

m(H2O) = m/M = 1,08 г/18 г/моль = 0,06 моль. Тогда n(H) = 2n(H2O) = 2 ⋅ 0,06 моль = 0,12 моль.

Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,05 : 0,12 = 5 : 12. Молекулярную формулу искомого углеводорода записываем в виде C5H12.

Ответ: C5H12

Задание №9

При сжигании навески неизвестного углеводорода массой 4,3 г образовалось 6,3 г паров воды и углекислый газ. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его молекула содержит два третичных атома углерода.

Решение

Ответ:

Вычислим количество воды, образующейся при горении углеводорода:

n(H2O) = m/M = 6,3 г/18 г/моль = 0,35 моль.

Тогда количество и масса содержащегося в ней водорода составит n(H) = 2n(H2O) = 0,35 моль ⋅ 2 = 0,7 моль,

m(H) = 0,7 моль ⋅ 1 г/моль = 0,7 г.

Вычислим массу и количество вещества углерода, входящего в состав углеводорода:

m(C) = m(CxHy) — m(H) = 4,3 г — 0,7 г = 3,6 г,

n(C) = m/M = 3,6 г/12 г/моль = 0,3 моль.

Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,3 : 0,7 = 3 : 7. Поскольку в молекулу предельного углеводорода входит четное число атомов водорода, тогда индексы удваиваем и записываем молекулярную формулу углеводорода в виде C6H14.

Поскольку углеводород содержит 2 третичных атома углерода, то его структурой является 2,3-диметилбутан:

Ответ: C6H14

Задание №10

Навеску неизвестного углеводорода массой 3,6 г сожгли в избытке кислорода и получили 5,6 л углекислого газа (н.у.) и пары воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его бромирование приводит к единственному монобромпроизводному.

Решение

Ответ:

Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода (CxHy):

n(CO2) = V/Vm = 5,6 л/22,4 л/моль = 0,25 моль.

При горении углеводорода весь содержащийся в нем углерод переходит в углекислый газ,

тогда n(C) = n(CO2) = 0,25 моль.

Вычислим массу углерода: m(C) = M ⋅ n = 12 г/моль ⋅ 0,25 моль = 3 г.

Масса и количество вещества водорода, входящего в структуру углеводорода, составляет:

m(H) = m(CxHy) — m (C) = 3,6 г — 3 г = 0,6 г, n(H) = 0,6 г/1 г/моль = 0,6 моль.

Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,25 : 0,6 = 5 : 12. Поскольку бромирование углеводорода приводит к единственному монобромпроизводному, то структурную формулу исходного углеводорода (2,2-диметилпропан — C5H12) представим в виде:

Ответ: C5H12

Задание №11

При сгорании навески неизвестного алкана образовалось 5,5 г углекислого газа и 2,7 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его структуру, если известно, что его молекула имеет разветвленный скелет и один вторичный атом углерода.

Решение

Ответ:

Вычислим количество углекислого газа, образующегося при горении углеводорода (CxHy):

n(CO2) = m/M = 5,5 г/44 г/моль = 0,125 моль.

При горении углеводорода весь содержащийся в нем углерод переходит в углекислый газ,

тогда n(C) = n(CO2) = 0,125 моль.

Количество вещества воды и водорода, входящего в структуру углеводорода, составляет:

n(H2O) = m/M =  2,7 г/18 г/моль = 0,15 моль,

тогда n(H) = 2n(H2O ) = 2 ⋅ 0,15 моль = 0,3 моль.

Углерод и водород соотносятся между собой как x : y = 0,125 : 0,3 = 5 : 12. Поскольку молекула углеводорода имеет разветвленный скелет и один вторичный атом углерода, то искомым углеводородом является 2,2-диметилбутан, структурную формулу которого представим в виде:

Ответ: C5H12

12.3: Структура и названия алканов

  1. Последнее обновление
  2. Сохранить как PDF
  1. Ключевые вынос

Цели обучения

  • Для идентификации и наименования простых (с прямой цепью) алканов по формулам и записи формул для алканов с прямой цепью с указанием их названий.

Мы начинаем изучение органической химии с углеводородов, простейших органических соединений, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Как мы уже отметили, существует несколько различных видов углеводородов. Их различают типы связи между атомами углерода и свойства, возникающие в результате этой связи. Углеводороды, имеющие только одинарные связи углерод-углерод (C – C) и существующие как непрерывная цепочка атомов углерода, также связанных с атомами водорода, называются алканами (или насыщенными углеводородами). Насыщенный , в данном случае, означает, что каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами (водородом или углеродом) — наиболее вероятным; в молекулах нет двойных или тройных связей.

Слово насыщенный имеет то же значение для углеводородов, что и для пищевых жиров и масел: молекула не имеет двойных связей углерод-углерод (C = C).

Ранее мы ввели три простейших алкана — метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ), и они снова показаны на рисунке \ ( \ PageIndex {1} \).

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Три простейших алкана

Показанные плоские изображения не точно отображают валентные углы или геометрию молекул. Метан имеет четырехгранную форму, которую химики часто изображают с клиньями, указывающими на связи, идущие к вам, и пунктирными линиями, обозначающими связи, отходящие от вас. Обычная сплошная линия обозначает связь в плоскости страницы. Напомним, что теория VSEPR правильно предсказывает тетраэдрическую форму молекулы метана (рисунок \ (\ PageIndex {2} \)).

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Тетраэдрическая молекула метана

Метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) являются началом ряда соединений, в которых любые два члена в последовательности отличаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH 2 . Первые 10 членов этой серии приведены в таблице \ (\ PageIndex {1} \).

Таблица \ (\ PageIndex {1} \): первые 10 алканов с прямой цепью
Имя Молекулярная формула (C n H 2n + 2 ) Концентрированная структурная формула Количество возможных изомеров
метан СН 4 Канал 4
этан С 2 В 6 СН 3 СН 3
пропан С 3 В 8 Канал 3 Канал 2 Канал 3
бутан С 4 В 10 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 2
пентан С 5 В 12 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 3
гексан С 6 В 14 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 5
гептан С 7 В 16 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 9
октановое число С 8 В 18 канал 3 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 3 18
нонан С 9 В 20 канал 3 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 3 35
декан С 10 В 22 канал 3 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 2 канал 3 75

Рассмотрим ряд на рисунке \ (\ PageIndex {3} \).Последовательность начинается с C 3 H 8 , и на каждом шаге вверх по серии добавляется блок CH 2 . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH 2 ), называется гомологическим рядом. Члены такого ряда, называемые гомологами , обладают свойствами, которые изменяются регулярным и предсказуемым образом. Принцип гомологии обеспечивает организацию органической химии во многом так же, как периодическая таблица Менделеева обеспечивает организацию неорганической химии.Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и на их основе вывести некоторые свойства других соединений в этом ряду.

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): члены гомологического ряда. Каждая последующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула.

Принцип гомологии позволяет нам написать общую формулу для алканов: C n H 2 n + 2 .Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C 8 H (2 × 8) + 2 = C 8 H 18 .

Key Takeaway

  • Простые алканы существуют в виде гомологического ряда, в котором соседние элементы различаются единицей CH 2 .

Знакомство с алканами

Знакомство с алканами

Введение в Алканы

Джеймс Ричард Фромм


Углеводороды — простые органические соединения, содержащие только углерод и водород.Если атомы углерода связаны в цепочки, соединения называются алифатические соединения; если атомы связаны кольцами, соединения называют алициклическими.

Цепные соединения или алифатические соединения могут быть дополнительно классифицированы на основе отдельные углерод-углеродные связи. Каждый атом углерода может образовывать четыре связи с другие атомы, таким образом, достигается конфигурация благородного газа (8 внешних электронов). Каждый атом водорода образует одну связь, производящую 2 внешних электрона, наиболее стабильное состояние для водород.

Цепные соединения, в которых все углерод-углеродные связи являются только простыми одинарными связями, являются по телефону АЛКАНЫ . Эти соединения также называют насыщенными углеводородов, потому что каждая связь углерод-углерод является одинарной связью, а валентность атом углерода, следовательно, является насыщенным. Никакие атомы не могут быть связаны с атомами в соединение, не разбивая соединение на два или более фрагментов. Если оно содержит одну или несколько связей, которые могут реагировать с водородом, он называется ненасыщенной углеводород.Практически все другие органические соединения можно назвать производными этих простых углеводородов. Алканы с длинными углеродными цепями часто в химической промышленности называют парафинами. Самый простой алкан — метан с формула CH 4 . Второй алкан — этан с формулой C 2 H 6 . Общая формула алканов: C n H 2n + 2 .


Первые четыре алкана — это метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ), пропан (C 3 H 8 ) и бутан (C 4 H 10 ).

Простейшим алканом является газ метан , молекулярная формула которого CH 4 . Метан существует в форме тетраэдра, но часто он представлен в виде уплощенной формы. структура, как и большинство органических соединений. Плоские конструкции для трех простейших алканы представлены на рисунке ниже. Во многих случаях конструкции могут быть упрощается без потери информации за счет исключения всех одинарных облигаций и написания буквы символ элемента, близкий к буквенному обозначению элемента, к которому он прикреплен.Таким образом, представление метана как CH 4 , этана как H 3 CCH 3 (а не как C 2 H 6 ), а пропан как H 3 CCH 2 CH 3 (а не как C 3 H 8 ) является представлением структуры, а также молекулярный состав. Для многих простых органических соединений такие представления подходят для целей обсуждения и идентификации. Когда они неадекватны, все химики-органики прибегают к более тщательно прорисованным структурам, которые передают нужная информация.

Структура этана может быть получена из структуры метана путем замещения -CH 3 группа, называемая метильной группой , для одного из атомов водорода метана. Структура пропана может быть получена либо замещением метильной группы на этан или замещением этильной группы метаном; любой метод дает одно и то же продукт, пропан . Таким же образом структура следующего члена группы ряд, бутан , может быть получен замещением метильной группы на пропан.Таким образом, можно неограниченно расширять алкановый ряд соединений. метод. Названия соединений и их группы заместителей приведены в Таблица ниже. Для еще более длинных цепей имя — это просто номер (по-гречески префикс).

Алканы над пропаном названы по количеству атомов углерода (по-гречески) с окончание -ane добавлено. Если алкан не имеет прямой цепи, то самая длинная прямая цепь в нем используется как основа названия, а более короткие боковые цепи считаются заместителями; таким образом, такие названия, как метилпропан и метилбутан, являются полученный.

Позиционные изомеры алканов

Известны два четырехуглеродных алкана, которые имеют существенно разные химические и химические свойства. физические свойства. Их структуры H 3 CCH 2 CH 2 CH 3 и H 3 CCH (CH 3 ) 2 . Поэтому они были названы нормальными бутан , часто сокращенно н-бутан, и изобутан . В прямолинейная форма считается «нормальной» формой. В качестве альтернативы они может быть назван с использованием систематического метода ИЮПАК как 1-метилпропан и 2-метилпропан, или даже как бутан и 2-метилпропан.Методом IUPAC названа самая длинная прямая углеродную цепочку обычным способом, а затем нумеруют атомы углерода; расположение заместителя группа дается числом ее углерода. Метод IUPAC всегда используется для большего сложные молекулы, но многие из более простых по-прежнему используют несистематические названия, называемые тривиальных имени , потому что они менее громоздки в использовании.

Две формы бутана описаны как два позиционных изомера бутан, потому что они различаются только положением группы заместителя.В пентаны имеют три позиционных изомера: H 3 CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , нормальный пентан или н-пентан ; H 3 CCH 2 CH 2 (CH 3 ) 2 , изопентан ; и H 3 CC (CH 3 ) 3 , неопентан . Эта старая номенклатура все еще используется для различения нормальных или n-соединений, которые имеют прямые цепи от изо-соединений, которые разветвляются у углерода рядом с концом углерод, но новые соединения теперь называются с использованием системы ИЮПАК.Систематическая названиями трех позиционных изомеров пентана будут пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан. Обратите внимание, что появление двух заместителей на одном и том же углероде не вызывает проблем; одно и то же место просто указывается дважды.

Таблица: Структурные формулы первых десяти алканов с непрерывной цепью
Имя Молекулярная формула Структурная формула Точка кипения (oC)
метан CH 4 CH 4 -161.0
этан С 2 В 6 Канал 3 Канал 3 -88,5
Пропан С 3 В 8 Канал 3 Канал 2 Канал 3 -42,0
Бутан С 4 В 10 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 0.5
Пентан С 5 В 12 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 36,0
гексан С 6 В 14 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 68,7
Гептан С 7 В 16 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 98.5
Октан С 8 В 18 Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3 125,6
Нонан С 9 В 20 Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3 150,7
декан С 10 В 22 Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3 174.1
Примечание. В приведенной выше таблице октан, нонан и декан имеют группы (CH 2 ). с нижним индексом, обозначающим количество (CH 2 ) групп, прикрепленных к атомы углерода между концами CH 3 каждой цепи.

Имена старших членов этой серии состоят из числового члена, за которым следует « -ан ». Примеры этих имен приведены в таблице ниже. Общее название насыщенных алифатических ( ациклических ) углеводородов ( разветвленных или неразветвленный ) представляет собой « алкан ».

Примеры названий:

(n = общее количество атомов углерода)

n n n
11 Ундекан 22 Docosane 33 Тритриаконтан
12 Додекан 23 трикозан 40 Тетраконтан
13 Тридекан 24 Тетракозан 50 пентаконтан
14 Тетрадекан 25 пентакозан 60 Гексаконтан
15 пентадекан 26 Гексакозан 70 Гептаконтан
16 гексадекан 27 Гептакозан 80 Octacontane
17 Гептадекан 28 октакозан 90 Nonacontane
18 октадекан 29 Нонакозан100 гектан
19 Нонадекан 30 Триаконтан 132 дотриаконтахектан
20 Икосан 31 Hentriacontane
21 Геникозан 32 Dotriacontane

Каждое соединение отличается от следующего кратным -CH 2 — ( метилен группа ).По сути, мы строим серию соединений, удаляя атом водорода от одного из атомов углерода и добавление — CH 2 — к цепи и затем замена водорода.

Серия соединений, структуры которых отличаются друг от друга определенной структурной единица (, например -CH 2 — в случае алканов ) называется гомологичной Серия . Можно написать общую формулу для всех членов гомологичного такие серии, как алканы.Для алканов формула C n H 2n + 2 , где n — количество атомов углерода в соединении.

Есть общие тенденции в физических и химических свойствах в пределах гомологичных семейств. которые можно использовать для изучения этих семей в целом. Например, как молекулярный масса соединения в семействе увеличивается, температура кипения увеличивается. Это может быть видно из приведенной выше таблицы, в которой перечислены первые десять членов семейства алканов.

Интересно отметить, что первые четыре алкана, которые все существуют в парах состояние при нормальных атмосферных условиях, являются основными ингредиентами природного газа.Члены семейства алканов используют префикс греческого ( иногда латинского ). для числа атомов углерода, и характеристическое окончание -ан для идентификации и описать их положение и структуру в соответствующей семье.

Если один атом водорода и связанный с ним электрон удален из углеводорода молекула, остается Радикал :

CH 4 CH 3
метан метил
CH 3 -CH 3 канал 3 канал 2
этан Этил
канал 3 канал 2 канал 3 канал 3 канал 2 канал 2
Пропан Пропил
Радикалы

названы заменой окончания -yl на нормальный -ane . окончание родительского соединения.

Для удобства наименования органических соединений атомы углерода в структурной формуле: заданные номера позиций. В неразветвленной цепной молекуле нумерация углерода атомы могут начинаться с любого конца цепочки:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 канал 3 канал 2 канал 2 канал 2 канал 3
Бутан пентан

Не все алканы имеют неразветвленные цепи атомов углерода.Сложные алканы названы используя самую длинную цепочку из атомов углерода в качестве основы названия соединения. РОДИТЕЛЬСКАЯ ЦЕПЬ не обязательно находится на прямой . Это соединение

Канал 3 Канал 2 Канал (Канал 3 ) Канал 2 Канал 3
3-метилпентан

имеет пентан (C 5 H 12 ) в качестве родительской цепи, так как самая длинная цепь содержит пять атомов углерода.Атомам углерода самой длинной цепи даны позиции числа, начинающиеся с одного конца родительской цепочки. CH 3 — группа, которая присоединенная к основной цепи, называется боковой цепью или заместителем . В боковая цепь называется радикалом. Указываем цифрой положение углеродного атом родительской цепи, к которой присоединена боковая цепь (радикал , ). Таким образом, название 3-метилпентан для вышеуказанного насыщенного алкана. Исходное соединение представляет собой пентан, радикал представляет собой метил, который присоединен к атому углерода номер 3 исходного цепь.Название пишется через дефис между заместителями ( радикал ). номер должности и имя. Корень и родитель записываются одним словом. Нумерация атомов углерода родительской цепи начинается с конца, что дает номера младших позиций в корень.

Примечание: имейте в виду, что 3-метилпентан записан с метильным радикалом (CH 3 ) в скобках сразу справа от углерода, к которому он присоединен. это не часть родительской цепи, а скорее присоединяется как боковая ветвь.
CH 3 CH 2 C (CH 3 CH 2 ) (CH 3 ) CH 2 CH 3
3-этил-3-метилгексан

Относительно легко увидеть, что если не следовать установленным правилам, предыдущая структура могла быть ошибочно названа 4-этил-4-метилгексаном. ОДИН ДОЛЖЕН НАЧАТЬ НУМЕРАЦИЮ УГЛЕРОДА В РОДИТЕЛЬСКОЙ ЦЕПИ С ТОГО КОНЦА БЛИЖАЙШЕГО ДО ПРИСОЕДИНЕННОГО РАДИКАЛЬНЫЙ .Вы могли задаться вопросом, почему структура не была названа 3-метил-3-этилгексан. Дело в том, что и 3-этил-3-метилгексан, и 3-метил-3-этилгексан верны. Допускается выбрать одно из двух правил.

  1. Если присоединено более одного радикала и число не является фактором, перечислите их в алфавитном порядке.
  2. Если присоединено более одного радикала и число не является фактором, перечислите их в порядке их массы ( от меньшего к большему ).

Первое из перечисленных правил является общепринятым методом представления прикрепленных радикалы и функциональные группы. Какой бы метод ни был выбран, важно последовательный.

Если есть два или более одинаковых радикала, удобно использовать префиксы ( ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. ) вместо записи каждой группы раздельно. Запятая ставится между номерами позиций заместителей, которые похожи.

Канал 3 Канал (Канал 3 ) Канал (Канал 3 ) Канал 2 Канал 3
2,3-диметилпентан

Материнская цепь представляет собой пентан с пятью углеродными цепями.Углероды родителя цепь должна быть пронумерована, начиная слева, потому что радикалы ( метил ) являются расположен ближе всего к этому концу. Два одинаковых радикала расположены на втором и третьи атомы углерода родительской цепи, таким образом, обозначение 2,3-. Потому что есть два одинаковых радикала префикс di- используется для обозначения числа настоящее время. Опять же, обратите внимание на наличие запятой и дефиса . Для таких структур, как метан (CH 4 ), этан (CH 3 -CH 3 ), и пропан (CH 3 -CH 2 -CH 3 ) только одна структурная схема нужно нарисовать.Однако существует альтернативная структура для бутана.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Канал 3 Канал (Канал 3 ) Канал 3
Бутан (C 4 H 10 ) Метилпропан (C 4 H 10 )

Как отмечалось в разделе 10.1, наличие двух или более веществ с одним и тем же молекулярная формула (C 4 H 10 в данном случае ), но разные расположение атомов и связей, называется ISOMERISM .Две структуры бутана, представленные на диаграмме выше, называются изомерами бутана. Большинство органических соединений имеют изомеры, но нет известного способа точно предсказать, как многие изомеры могут образовывать большинство соединений. Пентан (C 5 H 12 ), следующий член семейства алканов, имеет три изомера:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Канал 3 Канал (Канал 3 ) Канал 2 Канал 3 Канал 2 C (Канал 3 ) 2 Канал 3
Пентан метилбутан Диметилпропан

Поскольку существует только одна форма метилпропана, метилбутана и диметилпропана, не обязательно указывать номера позиций при написании их имени.

Гексан (C 6 H 14 ), следующий член семейства алканов, имеет пять изомеров, а гептан (C 7 H 16 ) — девять. Изомеры названы в соответствии с самой длинной цепочкой, а не по общему количеству атомов углерода в молекуле. Таким образом, изомеры гептана составляют:

  1. гептан
  2. 2-метилгексан
  3. 3-метилгексан
  4. 2,2-диметилпентан
  5. 3,3-диметилпентан
  6. 2,3-диметилпентан
  7. 2,4-диметилпентан
  8. этилпентан
  9. триметилбутан

Количество изомеров резко увеличивается с увеличением количества атомов углерода в исходной цепь, как показано октаном с восемнадцатью (18), нонаном с тридцатью пятью (35) и деканом с семьюдесятью пятью (75).

Таблица: Фракции, полученные из сырой нефти
Дробь Состав углеродных цепей Диапазон кипения ( o C) Процент сырой нефти
Природный газ C 1 по C 4 Ниже 20 10%
Петролейный эфир (растворитель) C 5 по C 6 от 30 до 60 10%
Нафта (растворитель) C 7 по C 8 от 60 до 90 10%
Бензин C 6 по C 12 от 75 до 200 40%
Керосин C 12 по C 15 от 200 до 300 10%
Мазут минеральные C 15 по C 18 от 300 до 400 30%
Смазочное масло, вазелин, консистентные смазки, парафин, асфальт C 16 по C 24 Более 400 10%

Все алканы легковоспламеняющиеся, продуктом горения является углекислый газ (CO 2 ) и вода (H 2 O).Метан, этан, пропан и бутан в помещении газообразны. температура и все вместе обозначаются как природный газ . Углеводороды неполярны, что позволяет силам Ван-дер-Ваальса действовать между ними. Короткие алканы имеют слабые силы Ван дер Вальса. С увеличением количества атомов углерода силы Ван-дер-Ваальса увеличивать. По мере того, как молекулярные цепочки становятся длиннее, молекулы становятся жидкими и в итоге твердый.


Предыдущая тема: Линейная комбинация атомных орбиталей

Следующая тема: Циклоалканы

Схема возврата к курсу


Авторские права 1997 Джеймс Р.Фромм — отредактировано в мае 1998 г.

Алканы с разветвленной цепью

12.3 Алканы с разветвленной цепью

Цель обучения

  1. Узнайте, как молекулы алканов могут иметь разветвленные цепи, и распознать соединения, являющиеся изомерами.

Мы можем записать структуру бутана (C 4 H 10 ), разместив четыре атома углерода в ряд,

–C – C – C – C–

, а затем добавив достаточно атомов водорода, чтобы каждый атом углерода получил четыре связи:

Составной бутан имеет такую ​​структуру, но есть другой способ соединить вместе 4 атома углерода и 10 атомов водорода.Поместите 3 атома углерода в ряд, а затем ответвите четвертый атом от среднего атома углерода:

Теперь мы добавляем достаточно атомов водорода, чтобы у каждого углерода было четыре связи.

Существует углеводород, который соответствует этой структуре, что означает, что два разных соединения имеют одинаковую молекулярную формулу: C 4 H 10 . Два соединения имеют разные свойства — например, одно кипит при -0,5 ° C; другой — при -11,7 ° C. Различные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, называются изомерами. Соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы и свойства.. Соединение с такой разветвленной цепью называется изобутан (рис. 12.4 «Бутан и изобутан»).

Рисунок 12.4 Бутан и изобутан

Шариковые модели этих двух соединений показывают, что они являются изомерами; оба имеют молекулярную формулу C 4 H 10 .

Обратите внимание, что C 4 H 10 изображен с изогнутой цепочкой на Рисунке 12.4 «Бутан и изобутан». Цепь из четырех атомов углерода может быть изогнута по-разному, поскольку группы могут свободно вращаться вокруг связей C – C.Однако это вращение не меняет идентичности соединения. Важно понимать, что изгиб цепи , а не изменяет идентичность соединения; все следующие элементы представляют собой одно и то же соединение:

Формула изобутана показывает непрерывную цепочку только из трех атомов углерода, четвертый присоединен как ответвление от среднего атома углерода непрерывной цепи.

В отличие от C 4 H 10 , соединения метана (CH 4 ), этана (C 2 H 6 ) и пропана (C 3 H 8 ) не существуют в изомерных формы, потому что существует только один способ расположить атомы в каждой формуле так, чтобы каждый атом углерода имел четыре связи.

Следующим за C 4 H 10 в гомологическом ряду является пентан. Каждое соединение имеет одинаковую молекулярную формулу: C 5 H 12 . (В таблице 12.2 «Первые 10 алканов с прямой цепью» есть столбец, в котором указано количество возможных изомеров для первых 10 алканов с прямой цепью.) Соединение в крайнем левом углу является пентаном, потому что оно имеет все пять атомов углерода в непрерывной цепи. . Соединение в середине — изопентан; как и изобутан, он имеет одно ответвление CH 3 от второго атома углерода непрерывной цепи.Соединение в правом углу, обнаруженное после двух других, было названо неопентаном (от греческого neos , что означает «новый»). Хотя все три имеют одинаковую молекулярную формулу, они имеют разные свойства, включая точки кипения: пентан, 36,1 ° C; изопентан, 27,7 ° С; и неопентан, 9,5 ° С.

Примечание

Непрерывная (неразветвленная) цепочка атомов углерода часто называется прямой цепью , хотя тетраэдрическое расположение каждого углерода придает ей зигзагообразную форму.Алканы с прямой цепью иногда называют нормальными алканами , и их названиям дается префикс n -. Например, бутан называется n -бутан. Мы не будем использовать этот префикс здесь, потому что он не является частью системы, установленной Международным союзом чистой и прикладной химии.

Упражнения по обзору концепции

  1. В алканах может быть двухуглеродная ветвь от второго углеродного атома четырехуглеродной цепи? Объяснять.

  2. Студенту предлагается написать структурные формулы для двух разных углеводородов, имеющих молекулярную формулу C 5 H 12 . Она пишет одну формулу со всеми пятью атомами углерода в горизонтальной линии, а другую с четырьмя атомами углерода в строке с группой CH 3 , идущей вниз от первого, присоединенной к третьему атому углерода. Представляют ли эти структурные формулы разные молекулярные формулы? Объясните, почему да или почему нет.

ответы

  1. Нет; ветвь будет самой длинной непрерывной цепочкой из пяти атомов углерода.

  2. Нет; оба представляют собой пятиуглеродные непрерывные цепи.

Key Takeaway

  • Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут существовать в изомерных формах.

Упражнения

  1. Кратко опишите важные различия между алканом с прямой цепью и алканом с разветвленной цепью.

  2. Как связаны бутан и изобутан? Чем они отличаются?

  3. Назовите каждое соединение.

  4. Напишите структурную формулу для каждого соединения.

    1. гексан
    2. октановое число
  5. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

    1. Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 и

    2. Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 и

ответы

  1. Алканы с прямой цепью и алканы с разветвленной цепью имеют разные свойства, а также разную структуру.

Можете ли вы назвать первые 10 алканов?

Алканы — это простейшие углеводородные цепи. Это органические молекулы, которые состоят только из атомов водорода и углерода в древовидной структуре (ациклической или не кольцевой).Они широко известны как парафины и воски. Вот список первых 10 алканов.

метан СН 4
этан С 2 В 6
пропан С 3 В 8
бутан С 4 В 10
пентан С 5 В 12
гексан С 6 В 14
гептан С 7 В 16
октановое число С 8 В 18
нонан С 9 В 20
декан С 10 В 22
Таблица первых 10 алканов

Как работают алкановые имена

Название каждого алкана состоит из префикса (первая часть) и суффикса (окончание).Суффикс -ane идентифицирует молекулу как алкан, а префикс определяет углеродный скелет. Углеродный скелет — это количество атомов углерода, связанных друг с другом. Каждый атом углерода участвует в 4 химических связях. Каждый водород соединен с углеродом.

Первые четыре названия происходят от названий метанол, эфир, пропионовая кислота и масляная кислота. Алканы, содержащие 5 или более атомов углерода, именуются с помощью префиксов, указывающих количество атомов углерода. Итак, pent- означает 5, hex- означает 6, hept- означает 7 и так далее.

Алканы с разветвленной цепью

Простые разветвленные алканы имеют префиксы в названиях, чтобы отличать их от линейных алканов. Например, изопентан, неопентан и н-пентан — это названия разветвленных форм алканпентана. Правила именования несколько сложны:

  1. Найдите самую длинную цепочку атомов углерода. Назовите эту корневую цепь, используя правила алканов.
  2. Назовите каждую боковую цепь в соответствии с количеством атомов углерода, но измените суффикс ее имени с -ane на -yl.
  3. Пронумеруйте корневую цепь так, чтобы боковые цепи имели наименьшие возможные номера.
  4. Укажите номер и имя боковых цепей перед тем, как назвать корневую цепочку.
  5. Если присутствуют множественные числа одной и той же боковой цепи, префиксы, такие как ди- (два) и три- (три), указывают, сколько из цепей присутствует. Расположение каждой цепочки указано с помощью номера.
  6. Имена нескольких боковых цепей (не считая ди-, три- и т. Д. Префиксов) приводятся в алфавитном порядке перед именем корневой цепочки.

Свойства и использование алканов

Алканы, содержащие более трех атомов углерода, образуют структурные изомеры. Алканы с более низким молекулярным весом имеют тенденцию быть газами и жидкостями, в то время как более крупные алканы являются твердыми при комнатной температуре. Алканы, как правило, являются хорошим топливом. Это не очень реактивные молекулы и не обладают биологической активностью. Они не проводят электричество и не сильно поляризованы в электрических полях. Алканы не образуют водородных связей, поэтому они не растворяются в воде или других полярных растворителях.При добавлении в воду они уменьшают энтропию смеси или повышают ее уровень или порядок. Природные источники алканов включают природный газ и нефть.

Источники

  • Арора, А. (2006). Углеводороды (алканы, алкены и алкины) . Discovery Publishing House Pvt. Ограничено. ISBN 9788183561426.
  • ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). «Алканы». DOI: 10.1351 / goldbook.A00222

Пентан: формула, структура и применение — научный класс (видео)

Структура и формула пентана

Как упоминалось ранее, молекулярная формула пентана — C5h22.Вот изображения молекулы пентана.

Карбоновый скелет выглядит как рисунок палочки, а трехмерное изображение показано как шары разного размера, соединенные палками. Как видите, эти 5 атомов углерода присутствуют в виде прямой цепи. Помните, что одинарные связи, связывающие атомы углерода друг с другом, делают пентан алканом.

Пентан имеет три различных структурных изомера.Другими словами, пентан обладает удивительной способностью маскироваться (без изменения своей молекулярной формулы) в различные структуры. Он может превращаться в любые три из этих структурных изомеров или существовать в виде их смеси. Эти три изомера представляют собой н-пентан, 2-метилбутан (или изопентан) и неопентан (или 2-этилпропан, или диметилпропан). Кроме того, вопреки распространенному мнению, циклопентан не имеет особой чести быть изомером пентана. Это связано с тем, что циклопентан имеет молекулярную формулу C5h20, что означает, что в нем на 2 атома водорода меньше, чем в пентане.

Почему важно помнить об этих структурных изомерах? Вы не поверите, но физические свойства, такие как температура плавления и кипения, меняются от изомера к изомеру. Изменится ли химические свойства пентана? Я знаю, что вы правильно угадали; ответ — нет. Помните, изомеры пентана влияют только на расположение этих атомов углерода. Расположение не меняет количество атомов углерода или вид атомов, присутствующих в пентане.

И последнее замечание об этих изомерах.Вы заметили, что два изомера, 2-метилбутан и 2-этилпропан, имеют ответвления, отходящие от основной углерод-углеродной цепи? Эти ответвления (то есть метильные, этильные группы) на самом деле более стабильны, чем первый изомер н-пентан. Эта стабильность означает меньшие выбросы летучих из этих изомеров. У них будет более низкая температура горения и образования.

Источники и использование пентана

Вам может быть интересно, где можно найти пентан. Он естественным образом содержится в земле, прежде всего в сырой нефти и природном газе.Это означает, что если вы копнете глубоко в земле и найдете сырую нефть, вы найдете газ пентан, если зажжете огонь этой сырой нефти и сожжете ее.

Так зачем вообще использовать пентан? Что ж, соединения, содержащие пентан, весьма полезны в промышленности. Ранее упоминалось, что пентан играет роль в образовании пены. Пентансодержащие соединения помогают создавать пенообразователи, которые являются основным ингредиентом при производстве пенополистирола. Этот тип пены используется в самых разных продуктах — от упаковки драгоценных мисок, которые вам нужны, чтобы защитить их от разрушения, до домашней изоляции.Пентан и соединения, содержащие пентан, могут быть для нас очень полезны, будь то заправка вашего автомобиля или поддержание прочности этой белой поролоновой чашки во время питья.

Краткое содержание урока

Пентан — это органическое соединение, состоящее из 5 атомов углерода, связанных одинарными связями друг с другом. Он считается алканом и, следовательно, простой органической молекулой. Он бесцветен, имеет неприятный запах и летучий. Молекулярная формула пентана — C5h22. N-пентан, 2-метилбутан и 2-этилпропан представляют собой три структурных изомера пентана.2-метилбутан и 2-этилпропан разветвлены и поэтому более стабильны. Точки плавления и кипения меняются в зависимости от используемого изомера пентана. Пентан естественным образом содержится в сырой нефти Земли в виде газа. Компаунды, содержащие пентан, используются для изготовления различных продуктов, таких как пенополистирол.

химия-углеводороды-алканы

Соединения в этом гомологичном серии характеризуются одинарными ковалентными связями между водородом и углерод.Атомы могут вращаться вокруг одной ковалентной связи. Щелкните, чтобы увидеть анимацию.

Алканы нерастворимы в воде и вступают в реакцию только при правильных условиях. Мы все знакомы с бензином и его взрывоопасными свойствами в присутствии кислорода и пламя. Нажмите, чтобы узнать больше о некоторых реакциях алканов.

Имя

Молекулярный формула

Структурный формула

Схема

Метан

Канал 4

CH 4

Нажмите, чтобы увидеть симметрию метана

Этан

С 2 В 6

Канал 3 Канал 3

Пропан

С 3 В 8


Нажмите, чтобы увидеть модель пропана

н-бутан

С 4 В 10

Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3

Нажмите, чтобы увидеть модель бутана

н-пентан

С 5 В 12

Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3


Нажмите, чтобы увидеть модель н-пентана

н-гексан

С 6 В 14

Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3

Почему молекулы, схематически изображены, кажутся скрученными?
Какая формула н-гептана?
Посмотрите на н-бутан.Есть ли другие способы нарисовать эту молекулу? (посмотрите на изомеры)
Ниже представлена ​​таблица свойств некоторых алканов. Объясните любое заметные тенденции.

Имя

Кипячение точка o C

Физическое состояние при комнатной температуре

Метан

-162

Газ

Этан

-89

Газ

Пропан

-43

Газ

Гексан

69

Жидкость

Гептан

98

Жидкость

алканов | MCC Organic Chemistry

Ключевые термины

Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте следующие ключевые термины.

  • алкан с разветвленной цепью
  • конституциональный или структурный изомер
  • гомологическая серия
  • изомер
  • углеводород насыщенный
  • алкан с прямой цепью (или нормальный алкан)

Учебные заметки

Серия соединений, в которой последовательные члены отличаются друг от друга единицей CH 2 , называется гомологической серией. Таким образом, серии CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 .. . C n H 2n + 2 , является примером гомологической серии.

Важно сохранить в памяти названия первых 10 алканов с прямой цепью (т.е. от CH 4 до C 10 H 22 ). Вы будете использовать эти имена неоднократно, когда начнете учиться получать систематические названия большого количества разнообразных органических соединений. Вам не нужно запоминать возможное количество изомеров для алканов, содержащих более семи атомов углерода. При необходимости такая информация доступна в справочниках.Рисуя изомеры, будьте осторожны, чтобы не обмануть себя, думая, что вы можете нарисовать больше изомеров, чем предполагалось. Помните, что каждый изомер можно нарисовать несколькими разными способами, и вы можете случайно подсчитать один и тот же изомер более одного раза.

Алканы — это органические соединения, которые полностью состоят из одинарных атомов углерода и водорода и лишены каких-либо других функциональных групп. Алканы имеют общую формулу [латекс] C_nH_ {2n + 2} [/ латекс] и могут быть подразделены на следующие три группы: линейные алканы с прямой цепью, разветвленные алканы и циклоалканы.Алканы также являются насыщенными углеводородами.

Циклоалканы представляют собой циклические углеводороды, что означает, что атомы углерода в молекуле расположены в форме кольца. Циклоалканы также являются насыщенными, что означает, что все атомы углерода, составляющие кольцо, одинарно связаны с другими атомами (без двойных или тройных связей). Существуют также полициклические алканы, которые представляют собой молекулы, содержащие два или более циклоалкана, которые соединены, образуя несколько колец.

Это вводная страница об алканах, таких как метан, этан, пропан, бутан и остальных обычных алканах.На этой странице рассматриваются их формулы и изомерия, их физические свойства и введение в их химическую реакционную способность.

Молекулярные формулы

Алканы — простейшее семейство углеводородов — соединений, содержащих только углерод и водород. Алканы содержат только углерод-водородные связи и одинарные углерод-углеродные связи. Первые шесть алканов следующие:

метан СН 4
этан С 2 В 6
пропан С 3 В 8
бутан С 4 В 10
пентан С 5 В 12
гексан С 6 В 14

Вы можете определить формулу любого из алканов, используя общую формулу C n H 2n + 2

Изомерия

Все алканы, содержащие 4 или более атомов углерода, демонстрируют структурную изомерию, что означает, что для каждой молекулярной формулы можно нарисовать две или более различных структурных формул.

Пример

Пример: бутан или метилпропан

C 4 H 10 может быть любой из этих двух разных молекул:

Называются бутан и 2-метилпропан соответственно

Что такое структурная изомерия?

Изомеры — это молекулы, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но имеют другое расположение атомов в пространстве. Это исключает любые другие устройства, которые возникают просто из-за вращения молекулы как целого или вращения вокруг определенных связей.Например, обе следующие молекулы являются одной и той же молекулой. Они не изомеры; оба бутана.

Есть также бесконечное количество других возможных способов, которыми эта молекула может скручиваться. Вокруг всех одинарных углерод-углеродных связей происходит полностью свободное вращение. Если бы перед вами была модель молекулы, вам пришлось бы разобрать ее на части и перестроить, если вы хотите сделать изомер этой молекулы. Если вы можете создать явно другую молекулу, просто вращая одинарные связи, она не будет другой — это все та же молекула.

В структурной изомерии атомы расположены в совершенно другом порядке. В этом легче убедиться на конкретных примерах. Далее рассматриваются некоторые способы возникновения структурных изомеров. Названия различных форм структурной изомерии, вероятно, не имеют большого значения, но вы должны знать о различных возможностях, когда приступаете к рисованию изомеров.

Изомерия цепи

Эти изомеры возникают из-за возможности разветвления углеродных цепей.Например, есть два изомера бутана, C 4 H 10 . В одном из них атомы углерода образуют «прямую цепь», а в другом — разветвленную.

Будьте осторожны, чтобы не нарисовать «ложные» изомеры, которые являются просто скрученными версиями исходной молекулы. Например, эта структура представляет собой версию бутана с прямой цепью, вращающуюся вокруг центральной углерод-углеродной связи.

В этом легко убедиться на модели. Это пример, который мы уже использовали в верхней части этой страницы.