К каким веществам относится дезоксирибоза – 1 к каким веществам относится дезоксирибоза? а липиды в…

Урок по теме «Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз»

Тема урока

«Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».

Ход урока:

1. Организационный момент

Приветствие. Отметка отсутствующих. Проверка готовности к уроку. Подготовка к работе.

Здравствуйте! На предыдущих уроках мы изучали моносахариды — гексозы. Но мир моносахаридов очень многообразен и кроме гексоз большое значение имеют пентозы.

2. Создание мотивации к изучению темы

Сегодня нам предстоит познакомиться с:

— классификацией пентоз,

— физическими свойствами,

— особенностями строения альдопентоз,

— биологической ролью пентоз в организме человека.

3. Повторение опорных знаний

Прежде чем перейти к изучению новой темы, вспомним, что мы изучали на прошлых занятиях.

Повторим следующие понятия: моносахариды, гексозы, альдогексозы, кетогексозы.

Студенты дают определения понятиям.

Моносахариды – это простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу.

Гексозы — это моносахариды, содержащие 6 атомов углерода.

Альдогексозы – это гексозы, содержащие функциональную группу альдегидов.

Кетогексозы– это гексозы, содержащие функциональную группу кетонов.

Теперь необходимо ответить на следующие вопросы:

Задаются вопросы.

— Какие вещества относят к углеводам?

Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза, лактоза, крахмал, целлюлоза, мальтоза, рибоза.

— Что служит источником углеводов?

Предполагаемый ответ: источником углеводов являются растения, в листьях которых под действием солнечной энергии протекает фотосинтез.

— Какие углеводы относят к моносахаридам?

Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.

— К каким классам веществ относится глюкоза по своему химическому строению?

Предполагаемый ответ: глюкоза относится к альдегидоспиртам.

— Перечислите известные вам процессы брожения глюкозы.

Предполагаемый ответ: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое брожение.

— Какова роль глюкозы в жизни живых организмов?

Предполагаемый ответ: является источником энергии.

4. Изучение нового материала

Молекулы моносахаридов могут содержать от трех до десяти атомов углерода.

Ребята, давайте вспомним классификацию моносахаридов в зависимости от числа атомов углерода в молекуле.

Один студент выходит к доске и записывает в виде схемы классификацию моносахаридов.

Задаются вопросы.

— Какие моносахариды из этой классификации вы уже изучали?

Предполагаемый ответ: гексозы.

— Каков химический состав гексоз? Напишите формулу.

Предполагаемый ответ: С6Н12О6.

— Приведите примеры гексоз, которые мы изучали.

Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.

Объяснение схемы.

К триозам относятся молочная и пировиноградная кислоты, участвующие в процессах брожения и окисления, происходящих в живых организмах.
К тетрозам в первую очередь относится эритроза, активно участвующая в протекающих в организме процессах обмена веществ, она является посредником прежде всего в процессах фотосинтеза и выпрямляет кольцевидную форму молекул углеводов.
Сегодня мы будем изучать пентозы.

Задается вопрос.

— Каков химический состав пентоз? Напишите формулу.

Предполагаемый ответ: С5Н10О5.

Из пентоз состоят клетки животных и растительных организ­мов — это рибоза и дезоксирибоза. Они входят в состав нуклеиновых кислот: рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты (РНК), дезоксирибоза – дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК)

Итак, сформулируйте тему урока.

Студенты формулируют тему урока.

Тема урока: «Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».

Все пентозы в зависимости от наличия кето- или альдогруппы делятся на кетопентозы (рибулоза, ксилулоза) и альдопентозы (рибоза, арабиноза, ксилоза, ликсоза).

Запись схемы на доске.

Объяснение схемы.

Изомер рибозы — рибулоза в виде фосфорного эфира участвует в обмене углеводов.

В растениях в обмене углеводов участвует и ксилулоза в виде фосфорного эфира.

Наибольший интерес представляют альдопентозы.

Рибоза играет очень важную роль в живых организмах. Она входит в состав РНК, нуклеотидов, витаминов, коферментов. Ее фосфорные эфиры участвуют в обмене углеводов.

Задается вопрос.

— Какие функциональные группы входят в состав альдопентоз?

Предполагаемый ответ: группы альдегидов и спиртов.

— Как с помощью качественных реакций подтвердить наличие функциональных групп в альдопентозах?

Предполагаемый ответ: реакция серебряного зеркала (альдегидная группа), реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди (11) (спиртовая группа).

Для выяснения особенностей свойств и строения рибозы и дезоксирибозы заполним таблицу, используя опорный конспект, который у каждого на парте (Приложения А, Б).

Объяснение таблицы.

Особенности рибозы и дезоксирибозы.

Состав дезоксирибозы не отвечает формуле Сn(Н2О)m, считавшейся общей формулой всех углеводов.

Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).

Структурные формулы точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.

Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме. Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом. Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.

5. Закрепление знаний

Студенты выполняют тест. Приложение А.

Студенты обмениваются тетрадями и сверяют свои ответы с верными, которые записаны на доске. Выставляют оценки друг другу.

Ответы к тесту.

1) Б,

2) В, Г,

3) А, Д,

4) А,

5) А.

6. Подведение итога урока

На этом уроке вы рас­смот­ре­ли тему «Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз». В ходе за­ня­тия вы смог­ли углу­бить свои зна­ния об углеводах, узна­ли об особенностях строения рибозы и дезоксирибозы, а также об их биологической роли в организме человека.

Оценивание работы студентов. Выставление оценок.

7. Домашнее задание

Объяснение выполнения домашнего задания.

Подготовить сообщение на тему «Состав нуклеиновых кислот РНК и ДНК».

ПРИЛОЖЕНИЕ А

РИБОЗА

Рибоза — моносахарид из группы пентоз; бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. Открыта в 1905 году. Её формула С5Н10О5.

Содержание в природе

Моносахариды с пятью атомами углерода и пятью атомами кислорода не встречаются в природе в свободном виде, но являются важными составными частями олиго- и полисахаридов, содержащихся, например, в древесине.

В форме белковых соединений рибоза находится в коже и слюнных железах животных.

Она является основой рибонуклеиновой кислоты (РНК), а также основным ингредиентом, используемым организмом для создания молекулы АТФ.

Рибоза является неотъемлемой частью витамина В2 и нуклеотидов.

Биологическая роль

Рибоза входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК), нуклеозидов, моно- и динуклеотидов, осуществляющих в клетках перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов.

Применение

Дополнительное употребление рибозы существенно помогает восстановлению в сердечной мышце и скелетной мускулатуре энергетических запасов, утраченных в ходе изнурительных тренировок, при тяжелой физической работе или при ишемических состояниях, когда сокращается поступление кислорода в ткани. Такое сильное влияние рибозы обусловлено тем, что в тканях недостает ферментов, необходимых для ее быстрого синтеза, когда в этом есть потребность. Восполнение энергетических запасов замедляется, когда расходуются большие количества АТФ. В результате запасы АТФ и других соединений, необходимых для его замещения, уменьшаются. Все это объясняет, почему атлеты чувствуют себя уставшими в течение нескольких дней после интенсивной тренировки.

С недавних пор рибоза стала выпускаться в виде отдельной спортивной пищевой добавки, которая может быть представлена в форме порошка или в жидкой форме. Несмотря на всю пользу этого вещества, рибозу рекомендуют принимать в комплексе с другими спортивными добавками, так как она способна в разы усилить их действие. Наиболее удачной комбинацией с рибозой считается креатин.

ПРИЛОЖЕНИЕ Б

ДЕЗОКСИРИБОЗА

Дезоксирибоза – моносахарид из группы пентоз, содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Является бесцветным кристаллическим веществом, хорошо растворимым в воде. Химическая формула была открыта в 1929 году Фибусом Ливеном. Её формула С5Н10О4.

Содержание в природе

В свободном виде пентозы в пищевых продуктах не встречаются и поступают в организм человека в составе нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты.

Входит в состав углеводно-фосфатного скелета молекул ДНК (дезоксирибонуклеиновых кислот).

Биологическая роль

Дезоксирибоза используется для синтеза нуклеиновых кислот. Она является составным компонентом нуклеотидных коферментов, играющих важную роль в метаболизме живых существ. Участвуют в синтезе белков и передаче наследственных признаков.

Применение

Возможно применение в качестве пищевой добавки. В научной литературе пока не существует практического руководства по применению этой добавки — то есть, того, как ее использовать, в каких количествах, в какое время и каких результатов следует ожидать.

ПРИЛОЖЕНИЕ В

Тест по теме

«Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».

1) Моносахаридом является:

2) Какое из соединений является кетозой?

3) Какое из соединений вступает в реакцию серебряного зеркала?

4) Выберите структурную формулу рибозы:

5) Сколько гидроксильных групп входит в состав дезоксирибозы?

Критерии оценивания.

Верно 5 заданий – оценка «5»;

Верно 4 задания – оценка «4»;

Верно 3 задания – оценка «3»;

Верно 2 задания – оценка «2».

xn--j1ahfl.xn--p1ai

это моносахарид, играющий важную биологическую роль

Дезоксирибоза — это моносахарид, состоящий из 5 атомов углерода (пентоза), который образуется из рибозы, когда она теряет один атом кислорода. Эмпирическая химическая формула дезоксирибозы C₅H₁₀O₄, и из-за потери атома кислорода она не согласуется с общей формулой для моносахаридов (CH₂O)_n, где n — целое число.

Физические и химические свойства

Формула дезоксирибозы в линейном виде может быть представлена следующим образом: H-(C=O)–(Ch3)–(CHOH)₃-H. Однако, существует она и в форме замкнутого кольца из атомов углерода.

Дезоксирибоза — это бесцветное твердое вещество, которое не имеет запаха и хорошо растворяется в воде. Ее молекулярная масса составляет 134,13 г/моль, температура плавления 91 °C. Получается она из рибозо-5-фосфата благодаря действию соответствующих ферментов во время химической реакции восстановления.

Различие между рибозой и дезоксирибозой

Как уже было сказано и как показывает название, дезоксирибоза — это химическое соединение, атомный состав которого отличается от такового для рибозы всего одним атомом кислорода. Как показано на рисунке ниже, у дезоксирибозы нет гидроксильной группы OH на втором атоме углерода.

Дезоксирибоза является частью цепи ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), в то время как рибоза входит в состав РНК (рибонуклеиновая кислота).

Интересно отметить, что моносахариды арабиноза и рибоза являются стереоизомерами, то есть отличаются пространственным расположением относительно плоскости кольца группы OH около 2-го атома углерода. Дезоксиарабиноза и дезоксирибоза — это одно и то же соединение, но используется именно второе название, поскольку получается эта молекула именно из рибозы.

Дезоксирибоза и генетическая информация

Поскольку дезоксирибоза является частью цепи ДНК, она играет важную биологическую роль. ДНК — источник генетической информации, состоит из нуклеотидов, в состав которых входит дезоксирибоза. Молекулы дезоксирибозы связывают один нуклеотид с другим в цепи ДНК через фосфатные группы.

Установлено, что отсутствие гидроксильной группы OH в дезоксирибозе придает механическую гибкость всей цепи ДНК в сравнении с РНК, что, в свою очередь, позволяет молекуле ДНК образовывать двойную цепь и находиться в компактной форме внутри ядра клетки.

Кроме того, благодаря гибкости связей между нуклеотидами, образованных молекулами дезоксирибозы и фосфатными группами, цепь ДНК имеет значительно большую длину, чем РНК. Этот факт позволяет кодировать генетическую информацию с большой плотностью.

fb.ru

Дезоксирибоза — это… Что такое Дезоксирибоза?

Дезоксирибо́за C₅H₁₀O₄ — углевод, альдопентоза: моносахарид, содержащий пять атомов углерода и альдегидную группу в линейной структуре. Это дезоксисахар — производное рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (дезокси — отсутствие атома кислорода). Химическая формула была открыта в 1929 году Фибусом Ливеном (Phoebus Levene).

Рибоза формирует пятичленное кольцо, состоящее из четырёх атомов углерода и атома кислорода. Гидроксильные группы соединены с тремя атомами углерода. Последний атом углерода и гидроксильная группа связаны с одним из атомов углерода, соединённых с кислородом. В дезоксирибозе атом углерода, расположенный дальше всего от атома кислорода, лишён гидроксильной группы.

Входит в состав ДНК, вместе с азотистым основанием и остатком фосфорной кислоты образуя мономерную единицу дезоксирибонуклеиновой кислоты — нуклеотид.

Ссылки

• Merck Index, 11th Edition, 2890.

dic.academic.ru

Дезоксирибоза • ru.knowledgr.com

Дезоксирибоза, или более точно с 2 дезоксирибозами, является моносахаридом с идеализированной формулой H-(C=O) — (CH) — (CHOH)-H. Его имя указывает, что это — deoxy сахар, означая, что это получено из сахарной рибозы потерей атома кислорода. Так как pentose сахар arabinose и рибоза только отличаются стереохимией в C2′, с 2 дезоксирибозами и 2-deoxyarabinose эквивалентны, хотя последний термин редко используется, потому что рибоза, не arabinose, является предшественником дезоксирибозы.

Структура

Несколько изомеров существуют с формулой H-(C=O) — (CH) — (CHOH)-H, но в дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на той же самой стороне в проектировании Фишера. Термин «с 2 дезоксирибозами» может отнестись к любому из двух энантиомеров: биологически важный — с 2 дезоксирибозами и к зеркальному отображению, с которым редко сталкиваются — с 2 дезоксирибозами. — с 2 дезоксирибозами предшественник ДНК нуклеиновой кислоты. С 2 дезоксирибозами aldopentose, то есть, моносахарид с пятью атомами углерода и наличием альдегида функциональная группа.

В водном растворе дезоксирибоза прежде всего существует как смесь трех структур: линейная форма H-(C=O) — (CH) — (CHOH)-H и две кольцевых формы, deoxyribofuranose («C3 ‘-endo»), с пятью-membered кольцом и deoxyribopyranose («C2 ‘-endo»), с шестью-membered кольцом. Последняя форма преобладающая (тогда как форма C3 ‘-endo одобрена для рибозы).

Биологическая важность

Как компонент ДНК, у производных с 2 дезоксирибозами есть важная роль в биологии. ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) молекула, которая является главным хранилищем генетической информации в жизни, состоит из длинной цепи содержащих дезоксирибозу единиц, названных нуклеотидами, связанными через группы фосфата. В стандартной номенклатуре нуклеиновой кислоты нуклеотид ДНК состоит из молекулы дезоксирибозы с органической основой (обычно аденин, тимин, гуанин или цитозин) приложенный к 1′ углероду рибозы. 5′ гидроксилов каждой единицы дезоксирибозы заменены фосфатом (формирующий нуклеотид), который присоединен к 3′ углероду дезоксирибозы в предыдущей единице.

Отсутствие 2′ гидроксильных групп в дезоксирибозе очевидно ответственно за увеличенную механическую гибкость ДНК по сравнению с РНК, которая позволяет ему предполагать, что структура двойной спирали, и также (у эукариотов) сжато намотана в пределах маленького ядра клетки. Молекулы двухспиральной ДНК также, как правило, намного более длинны, чем молекулы РНК. Основа РНК и ДНК структурно подобна, но РНК одноцепочечная, и сделанная из рибозы в противоположность дезоксирибозе.

Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно — di-и трифосфаты, а также 3 ‘-5’ циклических монофосфатов.

Биосинтез

Дезоксирибоза произведена от рибозы, с 5 фосфатами ферментами, названными ribonucleotide редуктазами. Эти ферменты катализируют процесс deoxygenation.

История

Это было обнаружено в 1929 Фоебусом Левеном.

ru.knowledgr.com