Урок по теме «Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз»

Тема урока

«Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».

Ход урока:

1. Организационный момент

Приветствие. Отметка отсутствующих. Проверка готовности к уроку. Подготовка к работе.

Здравствуйте! На предыдущих уроках мы изучали моносахариды — гексозы. Но мир моносахаридов очень многообразен и кроме гексоз большое значение имеют пентозы.

2. Создание мотивации к изучению темы

Сегодня нам предстоит познакомиться с:

— классификацией пентоз,

— физическими свойствами,

— особенностями строения альдопентоз,

— биологической ролью пентоз в организме человека.

3. Повторение опорных знаний

Прежде чем перейти к изучению новой темы, вспомним, что мы изучали на прошлых занятиях.

Повторим следующие понятия: моносахариды, гексозы, альдогексозы, кетогексозы.

Студенты дают определения понятиям.

Моносахариды – это простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу.

Гексозы — это моносахариды, содержащие 6 атомов углерода.

Альдогексозы – это гексозы, содержащие функциональную группу альдегидов.

Кетогексозы– это гексозы, содержащие функциональную группу кетонов.

Теперь необходимо ответить на следующие вопросы:

Задаются вопросы.

— Какие вещества относят к углеводам?

Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза, лактоза, крахмал, целлюлоза, мальтоза, рибоза.

— Что служит источником углеводов?

Предполагаемый ответ: источником углеводов являются растения, в листьях которых под действием солнечной энергии протекает фотосинтез.

— Какие углеводы относят к моносахаридам?

Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.

— К каким классам веществ относится глюкоза по своему химическому строению?

Предполагаемый ответ: глюкоза относится к альдегидоспиртам.

— Перечислите известные вам процессы брожения глюкозы.

Предполагаемый ответ: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое брожение.

— Какова роль глюкозы в жизни живых организмов?

Предполагаемый ответ: является источником энергии.

4. Изучение нового материала

Молекулы моносахаридов могут содержать от трех до десяти атомов углерода.

Ребята, давайте вспомним классификацию моносахаридов в зависимости от числа атомов углерода в молекуле.

Один студент выходит к доске и записывает в виде схемы классификацию моносахаридов.

Задаются вопросы.

— Какие моносахариды из этой классификации вы уже изучали?

Предполагаемый ответ: гексозы.

— Каков химический состав гексоз? Напишите формулу.

Предполагаемый ответ: С6Н12О6.

— Приведите примеры гексоз, которые мы изучали.

Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.

Объяснение схемы.

К триозам относятся молочная и пировиноградная кислоты, участвующие в процессах брожения и окисления, происходящих в живых организмах.
К тетрозам в первую очередь относится эритроза, активно участвующая в протекающих в организме процессах обмена веществ, она является посредником прежде всего в процессах фотосинтеза и выпрямляет кольцевидную форму молекул углеводов.
Сегодня мы будем изучать пентозы.

Задается вопрос.

— Каков химический состав пентоз? Напишите формулу.

Предполагаемый ответ: С5Н10О5.

Из пентоз состоят клетки животных и растительных организ­мов — это рибоза и дезоксирибоза. Они входят в состав нуклеиновых кислот: рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты (РНК), дезоксирибоза – дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК)

Итак, сформулируйте тему урока.

Студенты формулируют тему урока.

Тема урока: «Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».

Все пентозы в зависимости от наличия кето- или альдогруппы делятся на кетопентозы (рибулоза, ксилулоза) и альдопентозы (рибоза, арабиноза, ксилоза, ликсоза).

Запись схемы на доске.

Объяснение схемы.

Изомер рибозы — рибулоза в виде фосфорного эфира участвует в обмене углеводов.

В растениях в обмене углеводов участвует и ксилулоза в виде фосфорного эфира.

Наибольший интерес представляют альдопентозы.

Рибоза играет очень важную роль в живых организмах. Она входит в состав РНК, нуклеотидов, витаминов, коферментов. Ее фосфорные эфиры участвуют в обмене углеводов.

Задается вопрос.

— Какие функциональные группы входят в состав альдопентоз?

Предполагаемый ответ: группы альдегидов и спиртов.

— Как с помощью качественных реакций подтвердить наличие функциональных групп в альдопентозах?

Предполагаемый ответ: реакция серебряного зеркала (альдегидная группа), реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди (11) (спиртовая группа).

Для выяснения особенностей свойств и строения рибозы и дезоксирибозы заполним таблицу, используя опорный конспект, который у каждого на парте (Приложения А, Б).

п/п

Признак

Рибоза

Дезоксирибоза

1

Кем и когда открыто вещество

1905 г.

Фибус Ливен,

1929 г.

2

Физические свойства

Бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус.

Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде.

3

Формула

C5h20O5

C5h20O4

4

Ациклическая форма

5

Циклическая форма

6

Нахождение в природе

— Не встречается в свободном виде;

— составная часть олиго- и полисахаридов;

— находится в коже и слюнных железах животных;

— входит в состав РНК (рибонуклеиновых кислот),

— витамина В2;

— компонент АТФ (аденозинтрифосфорной кислоты).

— Не встречается в свободном виде.

— составная часть нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты;

— входит в состав ДНК (дезоксирибонуклеиновых кислот).

7

Биологическая роль

Перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов. Участвует в синтезе белков и передаче наследственных признаков.

Для синтеза нуклеиновых кислот. Она является составным компонентом нуклеотидных коферментов, играющих важную роль в метаболизме живых существ. Участвуют в синтезе белков и передаче наследственных признаков.

8

Применение

Рибоза выпускается в виде отдельной спортивной пищевой добавки.

Нет информации по применению.

Объяснение таблицы.

Особенности рибозы и дезоксирибозы.

Состав дезоксирибозы не отвечает формуле Сn(Н2О)m, считавшейся общей формулой всех углеводов.

Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).

Структурные формулы точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.

Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме. Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом. Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.

5. Закрепление знаний

Студенты выполняют тест. Приложение А.

Студенты обмениваются тетрадями и сверяют свои ответы с верными, которые записаны на доске. Выставляют оценки друг другу.

Ответы к тесту.

1) Б,

2) В, Г,

3) А, Д,

4) А,

5) А.

6. Подведение итога урока

На этом уроке вы рас­смот­ре­ли тему «Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз». В ходе за­ня­тия вы смог­ли углу­бить свои зна­ния об углеводах, узна­ли об особенностях строения рибозы и дезоксирибозы, а также об их биологической роли в организме человека.

Оценивание работы студентов. Выставление оценок.

7. Домашнее задание

Объяснение выполнения домашнего задания.

Подготовить сообщение на тему «Состав нуклеиновых кислот РНК и ДНК».

ПРИЛОЖЕНИЕ А

РИБОЗА

Рибоза — моносахарид из группы пентоз; бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. Открыта в 1905 году. Её формула С5Н10О5.

Содержание в природе

Моносахариды с пятью атомами углерода и пятью атомами кислорода не встречаются в природе в свободном виде, но являются важными составными частями олиго- и полисахаридов, содержащихся, например, в древесине.

В форме белковых соединений рибоза находится в коже и слюнных железах животных.

Она является основой рибонуклеиновой кислоты (РНК), а также основным ингредиентом, используемым организмом для создания молекулы АТФ.

Рибоза является неотъемлемой частью витамина В2 и нуклеотидов.

Биологическая роль

Рибоза входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК), нуклеозидов, моно- и динуклеотидов, осуществляющих в клетках перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов.

Применение

Дополнительное употребление рибозы существенно помогает восстановлению в сердечной мышце и скелетной мускулатуре энергетических запасов, утраченных в ходе изнурительных тренировок, при тяжелой физической работе или при ишемических состояниях, когда сокращается поступление кислорода в ткани. Такое сильное влияние рибозы обусловлено тем, что в тканях недостает ферментов, необходимых для ее быстрого синтеза, когда в этом есть потребность. Восполнение энергетических запасов замедляется, когда расходуются большие количества АТФ. В результате запасы АТФ и других соединений, необходимых для его замещения, уменьшаются. Все это объясняет, почему атлеты чувствуют себя уставшими в течение нескольких дней после интенсивной тренировки.

С недавних пор рибоза стала выпускаться в виде отдельной спортивной пищевой добавки, которая может быть представлена в форме порошка или в жидкой форме. Несмотря на всю пользу этого вещества, рибозу рекомендуют принимать в комплексе с другими спортивными добавками, так как она способна в разы усилить их действие. Наиболее удачной комбинацией с рибозой считается креатин.

ПРИЛОЖЕНИЕ Б

ДЕЗОКСИРИБОЗА

Дезоксирибоза – моносахарид из группы пентоз, содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Является бесцветным кристаллическим веществом, хорошо растворимым в воде. Химическая формула была открыта в 1929 году Фибусом Ливеном. Её формула С5Н10О4.

Содержание в природе

В свободном виде пентозы в пищевых продуктах не встречаются и поступают в организм человека в составе нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты.

Входит в состав углеводно-фосфатного скелета молекул ДНК (дезоксирибонуклеиновых кислот).

Биологическая роль

Дезоксирибоза используется для синтеза нуклеиновых кислот. Она является составным компонентом нуклеотидных коферментов, играющих важную роль в метаболизме живых существ. Участвуют в синтезе белков и передаче наследственных признаков.

Применение

Возможно применение в качестве пищевой добавки. В научной литературе пока не существует практического руководства по применению этой добавки — то есть, того, как ее использовать, в каких количествах, в какое время и каких результатов следует ожидать.

ПРИЛОЖЕНИЕ В

Тест по теме

«Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».

1) Моносахаридом является:

А) целлюлоза,

Б) рибоза,

В) сахароза,

Г) крахмал.

2) Какое из соединений является кетозой?

А) рибоза,

Б) глюкоза,

В) фруктоза,

Г) рибулоза.

3) Какое из соединений вступает в реакцию серебряного зеркала?

А) глюкоза,

Б) крахмал,

В) фруктоза,

Д) дезоксирибоза.

4) Выберите структурную формулу рибозы:

5) Сколько гидроксильных групп входит в состав дезоксирибозы?

А) 3,

Б) 4,

В) 1,

Г) 2.

Критерии оценивания.

Верно 5 заданий – оценка «5»;

Верно 4 задания – оценка «4»;

Верно 3 задания – оценка «3»;

Верно 2 задания – оценка «2».

xn--j1ahfl.xn--p1ai

это моносахарид, играющий важную биологическую роль

Дезоксирибоза — это моносахарид, состоящий из 5 атомов углерода (пентоза), который образуется из рибозы, когда она теряет один атом кислорода. Эмпирическая химическая формула дезоксирибозы C5H10O4, и из-за потери атома кислорода она не согласуется с общей формулой для моносахаридов (CH2O)n, где n — целое число.

Физические и химические свойства

Формула дезоксирибозы в линейном виде может быть представлена следующим образом: H-(C=O)–(Ch3)–(CHOH)3-H. Однако, существует она и в форме замкнутого кольца из атомов углерода.

Дезоксирибоза — это бесцветное твердое вещество, которое не имеет запаха и хорошо растворяется в воде. Ее молекулярная масса составляет 134,13 г/моль, температура плавления 91 °C. Получается она из рибозо-5-фосфата благодаря действию соответствующих ферментов во время химической реакции восстановления.

Различие между рибозой и дезоксирибозой

Как уже было сказано и как показывает название, дезоксирибоза — это химическое соединение, атомный состав которого отличается от такового для рибозы всего одним атомом кислорода. Как показано на рисунке ниже, у дезоксирибозы нет гидроксильной группы OH на втором атоме углерода.

Дезоксирибоза является частью цепи ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), в то время как рибоза входит в состав РНК (рибонуклеиновая кислота).

Интересно отметить, что моносахариды арабиноза и рибоза являются стереоизомерами, то есть отличаются пространственным расположением относительно плоскости кольца группы OH около 2-го атома углерода. Дезоксиарабиноза и дезоксирибоза — это одно и то же соединение, но используется именно второе название, поскольку получается эта молекула именно из рибозы.

Дезоксирибоза и генетическая информация

Поскольку дезоксирибоза является частью цепи ДНК, она играет важную биологическую роль. ДНК — источник генетической информации, состоит из нуклеотидов, в состав которых входит дезоксирибоза. Молекулы дезоксирибозы связывают один нуклеотид с другим в цепи ДНК через фосфатные группы.

Установлено, что отсутствие гидроксильной группы OH в дезоксирибозе придает механическую гибкость всей цепи ДНК в сравнении с РНК, что, в свою очередь, позволяет молекуле ДНК образовывать двойную цепь и находиться в компактной форме внутри ядра клетки.

Кроме того, благодаря гибкости связей между нуклеотидами, образованных молекулами дезоксирибозы и фосфатными группами, цепь ДНК имеет значительно большую длину, чем РНК. Этот факт позволяет кодировать генетическую информацию с большой плотностью.

fb.ru

Дезоксирибоза — это… Что такое Дезоксирибоза?

Дезоксирибо́за C5H10O4 — углевод, альдопентоза: моносахарид, содержащий пять атомов углерода и альдегидную группу в линейной структуре. Это дезоксисахар — производное рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (дезокси — отсутствие атома кислорода). Химическая формула была открыта в 1929 году Фибусом Ливеном (Phoebus Levene).

Рибоза формирует пятичленное кольцо, состоящее из четырёх атомов углерода и атома кислорода. Гидроксильные группы соединены с тремя атомами углерода. Последний атом углерода и гидроксильная группа связаны с одним из атомов углерода, соединённых с кислородом. В дезоксирибозе атом углерода, расположенный дальше всего от атома кислорода, лишён гидроксильной группы.

Входит в состав ДНК, вместе с азотистым основанием и остатком фосфорной кислоты образуя мономерную единицу дезоксирибонуклеиновой кислоты — нуклеотид.

Ссылки

  • Merck Index, 11th Edition, 2890.
  Углеводы
Общие: Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы
Геометрия Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса
Моносахариды
Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид)
Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид)
Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза)
Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза)

Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза)

Дезоксисахариды (Дезоксирибоза)
Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)
Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза)
>7 Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота)
Мультисахариды
Производные углеводов

dic.academic.ru

Дезоксирибоза • ru.knowledgr.com

Дезоксирибоза, или более точно с 2 дезоксирибозами, является моносахаридом с идеализированной формулой H-(C=O) — (CH) — (CHOH)-H. Его имя указывает, что это — deoxy сахар, означая, что это получено из сахарной рибозы потерей атома кислорода. Так как pentose сахар arabinose и рибоза только отличаются стереохимией в C2′, с 2 дезоксирибозами и 2-deoxyarabinose эквивалентны, хотя последний термин редко используется, потому что рибоза, не arabinose, является предшественником дезоксирибозы.

Структура

Несколько изомеров существуют с формулой H-(C=O) — (CH) — (CHOH)-H, но в дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на той же самой стороне в проектировании Фишера. Термин «с 2 дезоксирибозами» может отнестись к любому из двух энантиомеров: биологически важный — с 2 дезоксирибозами и к зеркальному отображению, с которым редко сталкиваются — с 2 дезоксирибозами. — с 2 дезоксирибозами предшественник ДНК нуклеиновой кислоты. С 2 дезоксирибозами aldopentose, то есть, моносахарид с пятью атомами углерода и наличием альдегида функциональная группа.

В водном растворе дезоксирибоза прежде всего существует как смесь трех структур: линейная форма H-(C=O) — (CH) — (CHOH)-H и две кольцевых формы, deoxyribofuranose («C3 ‘-endo»), с пятью-membered кольцом и deoxyribopyranose («C2 ‘-endo»), с шестью-membered кольцом. Последняя форма преобладающая (тогда как форма C3 ‘-endo одобрена для рибозы).

Биологическая важность

Как компонент ДНК, у производных с 2 дезоксирибозами есть важная роль в биологии. ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) молекула, которая является главным хранилищем генетической информации в жизни, состоит из длинной цепи содержащих дезоксирибозу единиц, названных нуклеотидами, связанными через группы фосфата. В стандартной номенклатуре нуклеиновой кислоты нуклеотид ДНК состоит из молекулы дезоксирибозы с органической основой (обычно аденин, тимин, гуанин или цитозин) приложенный к 1′ углероду рибозы. 5′ гидроксилов каждой единицы дезоксирибозы заменены фосфатом (формирующий нуклеотид), который присоединен к 3′ углероду дезоксирибозы в предыдущей единице.

Отсутствие 2′ гидроксильных групп в дезоксирибозе очевидно ответственно за увеличенную механическую гибкость ДНК по сравнению с РНК, которая позволяет ему предполагать, что структура двойной спирали, и также (у эукариотов) сжато намотана в пределах маленького ядра клетки. Молекулы двухспиральной ДНК также, как правило, намного более длинны, чем молекулы РНК. Основа РНК и ДНК структурно подобна, но РНК одноцепочечная, и сделанная из рибозы в противоположность дезоксирибозе.

Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно — di-и трифосфаты, а также 3 ‘-5’ циклических монофосфатов.

Биосинтез

Дезоксирибоза произведена от рибозы, с 5 фосфатами ферментами, названными ribonucleotide редуктазами. Эти ферменты катализируют процесс deoxygenation.

История

Это было обнаружено в 1929 Фоебусом Левеном.


ru.knowledgr.com