Гуанин цитозин тимин аденин таблица: Строение нуклеотидов — урок. Химия, 10 класс.

О молекулах РНК / Хабр

О рибонуклеиновых кислотах (РНК)

Для поддержания жизни в живом организме происходит множество процессов. Некоторые из них мы можем наблюдать — дыхание, прием пищи, избавление от продуктов жизнедеятельности, получение информации органами чувств и забывание этой информации. Но большая часть химических процессов скрыта от глаз.

Справка. Классификация

По-научному, обмен веществ это метаболизм.

Метаболизм обычно делят на две стадии:
в ходе катаболизма сложные органические молекулы распадаются на более простые, с получением энергии; (энергия тратится)
в процессах анаболизма затрачивается энергия на синтез из простых молекул сложных биомолекул. (энергия запасается)

Биомолекулы, как видно выше, делятся на малые молекулы и большие.

Малые:
Липиды (жиры), фосфолипиды, гликолипиды, стеролы, глицеролипиды,
Витамины
Гормоны, нейромедиаторы
Метаболиты
Большие:
Мономеры, олигомеры и полимеры.

Мономеры Олигомеры Биополимеры

Аминокислоты Олигопептиды Полипептиды, белки
Моносахариды Олигосахариды Полисахариды (крахмал, целлюлоза)
Нуклеотиды Олигонуклеотиды Полинуклеотиды, (ДНК, РНК)

В столбце биополимеры находятся полинуклеотиды. Именно здесь находится рибонуклеиновая кислота — объект статьи.

Рибонуклеиновые кислоты. Строение, назначение.

На рисунке показана молекула РНК.
Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.

Сходство и отличие РНК и ДНК

Как видно, есть внешнее сходство с известной структурой молекулы ДНК (дезоксирибонуклеиновой кислотой).
Однако, РНК может иметь как двухцепочечную структуру, так и одноцепочечную.
Нуклеотиды (пяти- и шестиугольники на рисунке)
Кроме того, нить РНК состоит из четырех нуклеотидов (или азотистых оснований, что одно и то же): аденин, урацил, гуанин и цитозин.

Нить ДНК же состоит из другого набора нуклеотидов: аденин, гуанин, тимин и цитозин.
Химическое строение полинуклеотида РНК:

Как видим, имеются характерные нуклеотиды урацил (для РНК) и тимин (для ДНК).
Все 5 нуклеотидов на рисунке:

Шестиугольники на рисунках — это бензольные кольца, в которые, вместо углерода, встраиваются другие элементы, в данном случае, это азот.

Бензол. Для справки.

Химическая формула бензола — C6H6. Т.е. в каждом угле шестиугольника находится атом углерода. 3 дополнительные внутренние линии в шестиугольнике указывают на наличие двойных ковалентных связей между этими атомами углерода. Углерод — элемент 4 группы периодической таблицы Менделеева, следовательно, у него 4 электрона могут образовать ковалентную связь. На рисунке — одна связь — с электроном водорода, вторая — с электроном углерода слева и еще 2 — с 2 электронами углерода справа. Впрочем, физически существует единое электронное облако, охватывающее все 6 атомов углерода бензола.

Соединение азотистых оснований

Комплементарные нуклеотиды друг с другом сцепляются (гибридизуются) с помощью водородных связей. Аденин комплементарен урацилу, а гуанин — цитозину. Чем длиннее на данной РНК комплементарные участки, тем прочнее будет образуемая ими структура; наоборот, короткие участки будут нестабильными. Это определяет функцию конкретной РНК.

На рисунке фрагмент комплементарного участка РНК. Азотистые основания закрашены синим цветом

Структура РНК

Сцепление многих групп нуклеотидов образуют РНК-шпильки (первичная структура):

Множество шпилек в ленте сцепляются в двойную спираль. В развернутом виде такая структура напоминают дерево (Вторичная структура):

Спирали так же взаимодействуют друг с другом (третичная структура). Видно, как разные спирали соединены друг с другом:

Другие РНК сворачиваются аналогично. Напоминает набор лент (четвертичная структура).

Заключение

Для вычисления конформаций, которые примут РНК, по их первичной последовательности существуют программы
Есть множество задач, находящихся в процессе решения. Например явление РНК-интерференции, теломеразный РНК-компонент
Возможно, кто-то из вас, участники хабра, поучаствует в одном из этих проектов))

Глава V. Нуклеиновые кислоты

Глава

V. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

 

§ 13. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ:

 ФУНКЦИИ И СОСТАВ

Общие представления о нуклеиновых кислотах

Нуклеиновые кислоты – важнейшие  биополимеры с относительной молекулярной массой, достигающей 5·10⁹. Они содержатся во всех без исключения живых организмах и являются не только хранителем и источником генетической информации, но и выполняют ряд других жизненно важных функций. Нуклеиновые кислоты – это полимеры, мономерными звеньями которых являются

нуклеотиды.

Существует два различных типа нуклеиновых кислот – дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) и рибонуклеиновые кислоты (РНК). ДНК представляет собой генетический материал большинства организмов. В клетках прокариот, кроме основной хромосомной ДНК, часто встречаются внехромосомные ДНК – плазмиды. В эукариотических клетках основная масса ДНК расположена в клеточном ядре, где она связана с белками в хромосомах. Клетки эукариот содержат ДНК также в митохондриях и хлоропластах.

Интересно знать! Молекулы ДНК – самые крупные молекулы. Молекула ДНК E.coli состоит примерно из 4000000 пар нуклеотидов, ее относительная масса равна 26000000000, а длина — 1,4 мм, что в 700 раз превышает размеры ее клетки. Молекулы ДНК эукариот могут достигать еще больших размеров, их длина может составлять несколько см, а относительная масса 10

10-10¹¹. Чтобы записать нуклеотидную последовательность ДНК человека, потребуется около 1000000 страниц.

 

Что же касается РНК, то по выполняемым ими функциям  различают:

1. информационные РНК (иРНК)  — в них записана информация о первичной структуре белка;

2. рибосомные РНК (рРНК)  —  входят в состав рибосом;

3. транспортные РНК (тРНК)  — обеспечивают доставку аминокислот к месту синтеза белка.

В качестве генетического материала РНК входят в состав ряда вирусов. Например, вирусы, вызывающие такие опасные заболевания, как грипп и СПИД, являются РНК-содержащими.

Нуклеиновые кислоты могут быть линейными и кольцевыми (ковалентно замкнутыми). Они могут состоять из одной или двух цепей. Ниже приведена схема, отражающая существование в природе различных типов нуклеиновых кислот:

 

Функции нуклеиновых кислот

Нуклеиновым кислотам присущи три важнейшие функции: хранение, передача и реализация генетической информации.

Кроме этих, они выполняют и другие функции, например, участвуют в катализе некоторых химических реакций, осуществляют регуляцию реализации генетической информации, выполняют структурные функции и др. Роль хранителя генетической информации у большинства организмов (эукариот, прокариот, некоторых вирусов) выполняют двухцепочечные ДНК. Только у некоторых вирусов хранителем генетической информации являются одноцепочечные ДНК или одноцепочечные, а также двухцепочечные РНК. Генетическая информация записана в генах. Ген по своей природе является участком нуклеиновой кислоты. В них закодирована первичная структура белков. Гены могут также нести информацию о структуре некоторых типов РНК, например, тРНК и рРНК.

Генетическая информация передается от родителей к потомкам. Этот процесс  связан с удвоением нуклеиновой кислоты (ДНК или РНК), выполняющей функцию  хранителя генетической информации,  и последующей передачи ее потомкам. Например, в результате деления дочерние клетки получают от материнской идентичные молекулы ДНК, а следовательно, и идентичную генетическую информацию (рис. 38). При размножении вирусы также передают дочерним вирусным частицам  точные копии нуклеиновой кислоты. При половом размножении потомки получают генетическую информацию от обоих родителей. Вот почему дети наследуют признаки обоих родителей.

Рис. 38. Распределение ДНК при делении клетки

 

В результате реализации генетической информации происходит синтез белков, закодированных в ДНК в виде генов (или для некоторых вирусов – в РНК). В этом процессе информация о первичной структуре белка  переписывается с молекулы ДНК на иРНК и затем расшифровывается на рибосомах при участии тРНК. В итоге образуется белок:

ДНК  РНК  белок.

 

Состав нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты представляют собой полимеры, построенные из нуклеотидов, соединенных между собой фосфодиэфирными связями. Каждый нуклеотид состоит из остатков азотистого основания, пентозы и фосфорной кислоты.

Различают пиримидиновые и пуриновые основания, называемые также  соответственно пиримидины и пурины.  Пиримидиновые основания являются производными пиримидина:

пуриновые основания – производными  пурина:

К пиримидинам относятся урацил, тимин и цитозин, к пуринам – аденин  и гуанин:

В состав ДНК входят тимин, цитозин, аденин и гуанин, в состав РНК – те же основания, только вместо тимина входит урацил. Кроме азотистых оснований, нуклеиновые кислоты содержат пентозы: ДНК – D-дезоксирибозу, а РНК – D-рибозу. Углеводы находятся в виде b-аномера фуранозной формы:

Азотистое основание связывается с углеводом за счет гликозидного гидроксила. Образуется нуклеозид. Схематически образование нуклеозида можно изобразить так:

В состав нуклеиновых кислот входят 8 нуклеозидов, 4 – в состав РНК и 4 – в состав ДНК (рис. 39).

Нуклеозиды, входящие в состав РНК:

Нуклеозиды, входящие в состав ДНК:

 Рис. 39. Нуклеозиды

 

Нуклеозид, связанный с остатком фосфорной кислоты, называется нуклеотидом:

 При этом остаток фосфорной кислоты может быть связан с 3’- или 5’- атомом углерода: 

Сокращенно аденозин-5’-монофосфат обозначается как АМФ. Если нуклеотид образован дезоксорибозой, аденином и одним остатком фосфорной кислоты, то он будет носить название дезоксиаденозинмонофосфат, или сокращенно дАМФ. В таблице 5 представлена номенклатура нуклеотидов.

 Таблица  5.

 Номенклатура нуклеотидов, образующих ДНК и РНК 

Азотистое основание	Нуклеозид	Нуклеотид
		полное название	сокращенное название
Аденин	Аденозин Дезоксиаденозин	Аденозинмонофосфат Дезоксиаденозинмонофосфат	АМФ дАМФ
Гуанин	Гуанозин Дезоксигуанозин	Гуанозинмонофосфат Дезоксигуанозинмонофосфат	ГМФ дГМФ
Цитозин	Цитидин Дезоксицитидин	Цитидинмонофосфат Дезоксицитидинмонофосфат	ЦМФ дЦМФ
Урацил	Уридин	Уридинмонофосфат	УМФ
Тимин	Дезокситимидин	Дезокситимидинмонофосфат	дТМФ

 

К нуклеозидмонофосфатам (НМФ) и дезоксинуклеозидмонофосфатам (дНМФ) могут присоединиться еще 1 или 2 остатка фосфорной кислоты. При этом образуются нуклеозиддифосфаты (НДФ), дезоксинуклеозиддифосфаты (дНДФ) или нуклеозидтрифосфаты (НТФ) и дезоксинуклеозидтрифосфаты (дНТФ). 

 НТФ и дНТФ служат субстратами для синтеза РНК и ДНК соответственно.

1.1: Азотистые основания, нуклеозиды и нуклеотиды

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

Идентификатор страницы

100582

Поиграйте с молекулой аденина выше, вы можете вращать ее и увеличивать и уменьшать масштаб!

Обзор структуры нуклеотидов

Вспомните некоторые основные структурные особенности нуклеотидных строительных блоков ДНК. Нуклеотид состоит из азотистого основания, дезоксирибозы (пятиуглеродного сахара) и по крайней мере одной фосфатной группы. Азотистые основания представляют собой пурины, такие как аденин (А) и гуанин (G), или пиримидины, такие как цитозин (С), тимин (Т) и урацил (У).

Рисунок 1 .

Каждый нуклеотид состоит из сахара (рибоза для нуклеотидов в РНК, дезоксирибоза для нуклеотидов в ДНК), фосфатной группы и азотистого основания. Пурины имеют структуру двойного кольца с шестичленным кольцом, слитым с пятичленным кольцом. Пиримидины меньше по размеру и имеют одинарную шестичленную кольцевую структуру. Атомы углерода пятиуглеродного сахара пронумерованы 1′, 2′, 3′, 4′ и 5′ (1′ читается как «один штрих»).

Нуклеиновая кислота	Основание (нуклеооснование)	Нуклеозид	Нуклеотид (Данный для нуклеозид-5′-монофосфата)
РНК	Аденин (А)	Аденозин	Аденозин-5′-монофосфат или аденилат (AMP)
	Цитозин (С)	Цитидин	Цитидин-5′-монофосфат или цитидилат (CMP)
	Гуанин (G)	Гуанозин	Гуанозин-5′-монофосфат или гуанилат (GMP)
	Урацил (У)	Уридин	Уридин-5′-монофосфат или уридилат (UMP)
Нуклеиновая кислота	Основание (нуклеооснование)	Нуклеозид	Нуклеотид (Данный для дезоксинуклеозид-5′-монофосфата)
ДНК	Аденин (А)	Дезоксиаденозин	Дезоксиаденозин-5′-монофосфат или дезоксиаденилат (dAMP)
	Цитозин (С)	Дезоксицитидин	Дезоксицитидин-5′-монофосфат или дезоксицитидилат (dCMP)
	Гуанин (G)	Дезоксигуанозин	Дезоксигуанозин-5′-монофосфат или дезоксигуанилат (дГМФ)
	Тимин (Т)	Дезокситимидин	Дезокситимидин-5′-монофосфат или тимидилат (дТМФ) [Поскольку рибонуклеотидная версия настолько редка, люди часто называют дезокситимидин просто тимидином, а дезокситимидилат просто тимидилатом]

---

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или Страница

   Встроить Hypothes. is?

   да

   Лицензия

   CC BY-NC-SA

   Версия лицензии

   4,0

   Показать страницу TOC

   да на странице

2. Теги

   1. глмол:да

4.1

4.1

Перейти к просмотру кадра (рекомендуется только для разрешение экрана 1024×768)

Перейти к содержанию	Перейти на предыдущую веб-страницу
Перейти к содержанию текущей главы	Перейти на следующую веб-страницу

4 Свойства нуклеотидов

Основания и углеводная часть нуклеотидов сохраняют свойства они обычно проявляются в нуклеозидах. Химическое поведение нуклеотидов во многом определяется наличием фосфатной группы. Например, это сильные кислоты. хорошо растворим в воде; Фосфатная группа в нуклеотидах почти так же активна, как моноалкилфосфаты, хотя в некоторых отношениях он отличается от последних.
К сожалению, свойства нуклеотидов, определяемые наличием фосфатной группы изучены недостаточно полно, и специалисты иногда приходится прибегать к аналогиям с более простыми соединениями.

4.1 Кислотно-щелочное поведение

Каждый нуклеотид может отдавать или принимать протон или, другими словами, способны к ионизации. Таблица 4-1 экспериментально списки установлены константы ионизации для гетероциклических оснований и пентозы, как в нуклеозидах и в нуклеотидах (данные для свободных оснований также включены для сравнения), а также для фосфатные группы.

4.1.1 Ионизация Баз

Емкость гетероциклических оснований в нуклеозидах и нуклеотидах для ионизации — то есть принять (основные свойства) или отказаться (кислотные свойства) протон — зависит от их строения.

Основные свойства проявляют пиримидины и пурины, содержащие аминогруппа в положении 4 (6), такая как цитозин и аденин. Однако, по данным УФ и ИК спектрах, местом присоединения протона служит не аминогруппа, а долгое время считалось, что соседний циклический азот (N3 в цитозине и N1 в аденин), что хорошо согласуется с результатами расчетов электронной плотности и может быть объясняется мезомерией.

Таблица 4-1. Значения pKa для нуклеотидов и их Компоненты.

Соединение	значения pKa для
			фосфатная группа

	база	пентоза	(пК 1 )	(пК 2 )
Аденин	4,25
Аденозин	3,63	12,35
Дезоксиаденозин	3,8
Аденозин-5-фосфат	3,74	13. 06	0,9	6,05
Аденозин-2- и 3-фосфаты (смесь)	3,7		0,9	6.1
Гуанин*	3.0; 9.32
Гуанозин	2. 1; 9.33	12,3
Дезоксигуанозин	2,4; 9.33
Гуанозин 5′-фосфат	2,9; 9,6		0,7	6,3
Гуанозин-2- и 3-фосфаты (смесь)	2,4; 9,8		0,7	6,0
Урацил	7,48; 11.48
Уридин	9,25	12,59
Дезоксиуридин	9,3
Уридин-5-фосфат	9,5		1,0	6,4
Уридин 2- и 5′-фосфаты (смесь)	9,96		1,0	5,9
Цитозин**	4,6; 12. 2
Цитидин	4.1	12.24
Дезоксицитидин	4,25
Цитидин-5-фосфат	4,5		0,8	6,3
Цитидин-2-фосфат	4,30		0,8	6,19
Цитидин-3;-фосфат	4,16		0,8	6,04
Тимин	9,94
Дезокситимидин	9,8	12,85
Дезокситимидин-5-фосфат	10,0		1,6	6,5

* В случае производных гуанина два значения pK _a даны для амино и гидроксильных групп соответственно.
** Значения рК1 приведены соответственно для амино- и гидроксильных групп цитозина; в цитидине и его фосфатах основание находится в таутомерной оксоформе, и pK _a в данном случае только для его аминогруппы.

 Протонирование циклических атомов азота цитозина и аденину также способствует возможная делокализация положительного заряда:

Из таблицы 4-1 видно, что аденин и цитозин как нуклеозидные и нуклеотидные составляющие являются более слабыми основаниями, чем анилин (pK _и 4.6).

Основания, которые могут находиться в составе нуклеозидов или нуклеотидов в таутомерной гидроксильную форму и отсутствие аминогрупп в гетероциклическом ядре (урацил, тимин) легко отдают свой протон в щелочной среде; то есть проявляют кислотные свойства:

Как видно из таблицы 4-1, урацил и тимин по протонирующей способности близок к фенолу (pK _a 9,99).

Гуанин может проявлять как основные, так и кислотные свойства: он принимает протон в кислой среде и теряет ее в щелочной. Как и в предыдущих случаях, сайт присоединение протона — это азот гетероциклического ядра, а не амино группа. Расчеты показали, что электронная плотность максимальна при протонировании N7 последнее подтверждается спектроскопическими данными, а также повышенной лабильностью гликозидная связь в катионе гуанозина, обусловленная делокализацией положительного заряд при обоих атомах азота в имидазольном кольце:

Значения pKa для гуанина (см. Таблицу 4-1) указывают на то, что это более слабое основание, по сравнению с цитозином и аденином, и ближе к урацил и тимин имеют кислотное поведение (все основания являются нуклеозидными или нуклеотидными составляющими). Природа пентозного фрагмента оказывает незначительное влияние на константу ионизации. Наблюдаемое снижение pKa от основания до дезоксирибонуклеозида и далее до рибонуклеозида можно объяснить отрицательным индукционным эффектом пентозы, который слабее в случае дезоксирибозы, в отличие от рибозы.

На значение pKa основания сильно влияет присутствие фосфатных групп в нуклеотидах, хотя и сложным образом. Так как это может появиться что индуктивный эффект фосфатной группы приведет к дальнейшему снижению pKa для основания, тогда как на самом деле все наоборот (она больше у нуклеотидов чем в нуклеозидах), можно предположить, что действие фосфатной группы проявляется себя в стерических взаимодействиях. Исходя из структурных формул нуклеозидов, Логично было бы предположить, что такие взаимодействия между основанием и фосфатной группой должны быть особенно выражены в случае нуклеозид-5′-фосфатов, фосфат группы могут быть стерически близки к основанию. 2′(3)-фосфатная группа, находящаяся в транспозиция по отношению к гетероциклу должна оказывать более слабое влияние на свойства основания.

 

4.1.2 Ионизация гидроксильных групп в пентозе

Диссоциация наблюдается у всех нуклеозидов при значении pH, близком к 12 (см. Таблицу 4-1), приписывается ионизация гидроксильных групп в сахаре.

 

4.1.3 Ионизация Фосфатная группа

Остаток фосфорной кислоты в нуклеотиде проявляет свойства двухосновных кислот и, соответственно, имеет две константы диссоциации.

Значения pK, соответствующие первому и второму шагам ионизация фосфатных групп в нуклеотидах приведены в табл. 4-1. Как видно из табличных данных, значение рКа, соответствующее первая ступень ионизации колеблется от 0,7 до 0,9, а соответствующая второй ступени колеблется от 6,0 до 6,4.

Циклические фосфаты нуклеозидов представляют собой по существу одноосновные кислоты с pKa ~ 0,7.

pKa уменьшается в ряду уридин-5-фосфат > аденозин 5-фосфат> цитидин-5-фосфат> гуанозин-5-фосфат, который свидетельствует о влиянии катиона, возникающего при протонировании основания на первой стадии ионизации фосфатной группы. Среди возможных причин это явление представляет собой внутримолекулярную водородную связь, например:

Сравнение значений pKa для фосфатной группы нуклеотидов (0,7-1,0) с таковой для метилфосфата (1,5) показывает, что в нуклеотидах первая стадия нуклеозид сильно влияет на диссоциацию фосфатной группы.

Сравнительные значения pKa для оснований и фосфатных групп в четырех основных нуклеотидов представлены на рис. 4-1 в виде кривых диссоциации при значениях рН в диапазоне от от 0 до 8.

Исходя из различий значений pKa для аминогруппы, которые, как видно из рис. 4-1, проявляются в интервале рН от 2 до 5, один может разделить смесь четырех основных нуклеотидов на отдельные соединения.

 В указанном выше интервале рН фосфатная группа полностью диссоциирована по первой гидроксильной группе, а по второй еще лишена никакого заряда (заметная ионизация начинается после pH 5). Самые большие различия в суммарные заряды нуклеотидов наблюдаются при рН 3,5, когда положительный заряд на оснований (см. кривые на рис. 4-1) равен 0,54 для аденозин-5′-фосфата, 0,05 для гуанозина 5′-фосфат, 0,84 для цитидин-5-фосфата и 0,0 для уридин-5′-фосфата. С каждый нуклеотид имеет отрицательный заряд, равный единице при рН 3,5, свободные отрицательные заряды (чистые расходы) составляют, соответственно, 0,46 для аденозин-5′-фосфата, 0,95 для гуанозина 5-фосфат, 0,16 для цитидин-5′-фосфата и 1,0 для уридин-5′-фосфата. молекулы этих четырех нуклеотидов имеют почти одинаковый размер и, следовательно, это фактор не оказывает решающего влияния на их подвижность. Таким образом, приведенные выше значения суммарные заряды указывают на то, что электрофоретическая подвижность молекул относительно высока. при рН 3,5. Кривые диссоциации можно использовать для расчета относительной подвижности нуклеотидов для любого другого значения pH, что является широко используемым методом разделения различные смеси нуклеотидов как электрофорезом, так и ионообменной хроматографией.