Фенол взаимодействует: Химические свойства фенола — урок. Химия, 10 класс.

Фенол: химические свойства, получение и строение

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Строение, изомерия и гомологический ряд феноло

Химические свойства спиртов

Способы получения спиртов

Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH. Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n-7OH или C_nH_2n-6O. 
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n-8(OH)₂ или C_nH_2n-6O₂.

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует

в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

 

Сходство и отличие фенола и спиртов.   Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода. Отличия: фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить; фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем; фенол не вступает в реакции дегидратации . фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

 

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

 

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

 

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов

, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Видеоопыт взаимодействия фенола с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

 

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

 

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода.

Видеоопыт взаимодействия фенола с натрием можно посмотреть здесь.

 

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

Видеоопыт взаимодействия фенола с бромом можно посмотреть здесь.

 

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол  (пикриновая кислота):

 

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видеоопыт взаимодействия фенола с хлоридом железа (III) можно посмотреть здесь.

 

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

 

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

 

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

 

2. Кумольный способ

 

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

 

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

 Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Понравилось это:

Нравится Загрузка…

Химические свойства спиртов | CHEMEGE.RU

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Химические свойства спиртов

Способы получения спиртов

 

Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH. Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

 

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2

O_m, где m ≤ n.

 

 

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные.

При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н⁺ соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства: слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл; замещение группы ОН отрыв воды (элиминирование) – дегидратация окисление образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства

 

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

 

При взаимодействии спиртов с  растворами щелочей реакция практически не идет

, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция практически не идет.

 

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Спирты взаимодействуют с активными металлами. При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

 

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода.

 

 

Видеоопыт взаимодействия спиртов (метанола, этанола и бутанола) с натрием можно посмотреть здесь.

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

 

Например, этилат калия разлагается водой:

 

Кислотные свойства одноатомных спиртов уменьшаются в ряду: CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты

 

Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:

Видеоопыт взаимодействия глицерина с натрием можно посмотреть здесь.

 

1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).

 

Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется  ярко-синий раствор гликолята меди:

 

Видеоопыт взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

 

2. Реакции замещения группы ОН

 

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

 

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

 

 

Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь.

 

Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях с галогеноводородами уменьшается в ряду: третичные > вторичные > первичные > CH3OH.

 

Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.

 

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом:

 

 

2. 2. Взаимодействие с аммиаком

 

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

 

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

 

 

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

 

 

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

 

 

Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.

 

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля:

 

 

2. 4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

 

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат:

 

Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин):

 

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

 

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140^оС) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

 

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

 

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

 

Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.

 

Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140оС из бутанола-2 в основном образуется бутен-2:

 

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140^оС) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

 

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир:

 

 

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

 

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

 

Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ: Метанол → формальдегид → углекислый газ

 

Вторичные спирты окисляются в кетоны: вторичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол < первичные спирты < вторичные спирты < третичные спирты

Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.

 

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

 

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

 

 

Видеоопыт окисления этанола оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

 

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

 

 

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

 

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

 

Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь

 

 

Видеоопыт каталитического окисления этанола кислородом можно посмотреть здесь.

 

Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона

 

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

 

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.

 

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

 

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.

 

Спирт/ Окислитель	KMnO4, кислая среда	KMnO4, H2O, t
Метанол СН3-ОН	CO2	K2CO3
Первичный спирт  R-СН2-ОН	R-COOH/ R-CHO	R-COOK/ R-CHO
Вторичный спирт  R1-СНОН-R2	R1-СО-R2	R1-СО-R2

 

Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ

 

 

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

 

 

Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон

 

4. 4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

C_nH_2n+1ОН + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + Q

 

Например, уравнение сгорания метанола:

 

2CH₃OH + 3O₂ = 2CO₂ + 4H₂O

 

5. Дегидрирование спиртов 

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны. 

 

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

 

 

Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется диальдегид (глиоксаль)

 

Понравилось это:

Нравится Загрузка. ..

Конкурирующие фенол-имидазольные и фенол-фенольные взаимодействия в гибком надмолекулярном окружении N,N’-бис(3-имидазол-1-илпропил)нафталендимида, вызывающие расширение доменов

Конкурирующие фенол-имидазольные и фенол-фенольные взаимодействия в гибком супрамолекулярном окружении

N , N ‘-бис(3-имидазол-1-илпропил)нафталиндиимида, вызывающие расширение домена†

Аруп Тараи ^и и Джубарадж Б. Баруа * ^и

Принадлежности автора

* Соответствующие авторы

^и Кафедра химии, Индийский технологический институт Гувахати, Гувахати-781 039, Ассам, Индия
Электронная почта: juba@iitg. ernet.in
Интернет: http://www.iitg.ernet.in/juba
Факс: +91-361-2690762
Тел.: +91-361-2582311

Аннотация

Актуальность принципиально важного имидазол⋯фенольного взаимодействия в самосборке сокристаллов и соли бисимидазола, шарнирно связанной гибкой связью с нафталендимидом, а именно N , N ‘-бис(3-имидазол-1-илпропил)нафталиндиимид ( L ) с рядом фенольных соединений. Сокристаллы L с фенольными соединениями, 1,2-дигидроксибензолом ( кат ), 1,3-дигидроксибензолом ( рез ) и 1,3,5-тригидроксибензолом ( фи ), а именно л·кат , л·(рез) ₂ , л·фи·ч ₂ O , и соль с 2,4-динитрофенолом ( днп ), Л ²⁺ ·(днп ⁻ ) ₂ , структурно охарактеризованы. Исследованы также иерархические эффекты оксим-имидазольных синтонов в сокристалле L с 2,3-дигидроксифенилальдоксимом, L·(dhpa) ₂ . Сокристаллы L с кат и phi образуются в молярном соотношении 1 : 1, но последний представляет собой гидратированную сокристаллу. Соединение L имеет С-образную форму в сокристаллах L·cat и L·phi·H ₂ O , тогда как L принимает S-образную форму в L·(res) ₂ сокристалл. Он принимает I-подобную форму в Salt L ²⁺ · (DNP ^— ) ₂ или в Cocrystal L · (DHPA) _{99 2 2} 1616166616161669 2 16616166166669 2 1661616166669 2 1661666669 2 161616669 2 166619 2 1616616669 2 616616619 2 6166169 2 66. 2 616166. Анализы сокристаллов L с этими фенольными соединениями показывают значительное присутствие взаимодействий с переносом заряда между нафталиндиимидом только с фи . Фенол⋯имидазольные взаимодействия вместе с C–H⋯N _{(имидазол)} и взаимодействия N⋯π вызывают расширение домена в L·cat за счет образования димерных субсборок, придающих С-подобную геометрию L . В этом примере одно из гибких плеч, содержащих имидазол, кристаллографически неупорядочено, и исследование H-ЯМР при низкой температуре выявляет конформационные изменения. Напротив, в случае L·phi·H ₂ O , расширение домена, которое происходит из-за взаимодействия переноса заряда, взаимодействия имидазол⋯фенол и фенол⋯вода, придает C-подобную форму L . В этих случаях взаимодействия фенол⋯фенол имеют меньшее значение. В случае 1: 2 Salt L ²⁺ · (DNP ^— ) ₂ , Имидазоль ⋯ Фенольные взаимодействия доминируют и обеспечивают растянутую геометрию до , соревнования . с образованием гомодимеров между оксимами и оксим⋯имидазольными взаимодействиями преобладает в сокристалле л·(dhpa) ₂ . Этот сокристалл имеет вытянутую структуру L . В решетке этого сокристалла фенол⋯фенольные взаимодействия несущественны. Cocrystal L·res идентифицирован как одно исключение среди серий, где конкуренция между фенол-фенольными взаимодействиями с фенол-имидазолом приводит к расширению доменов, облегчающему взаимопроникновение структуры.

Взаимодействие фенольных соединений с бактериями

• Опубликовано: 01 марта 1958 г.

• А. Х. БЕКЕТТ ¹ ,
• С. Дж. ПАТКИ ¹ и
• ЭНН Э. РОБИНСОН ¹  

Природа том 181 , страница 712 (1958)Цитировать эту статью

• 199 доступов

• 13 цитирований

• Сведения о показателях

Abstract

Взаимодействие нескольких фенольных соединений с бактериями было изучено в рамках исследования механизма действия различных антибактериальных веществ ¹ . В этом сообщении обобщены результаты, полученные с использованием гексилрезорцина и Escherichia coli .

Это предварительный просмотр содержимого подписки, доступ через ваше учреждение

Варианты доступа

Подписка на этот журнал

Получите 51 печатный выпуск и онлайн-доступ

199,00 € в год

всего 3,90 € за выпуск

Узнайте больше

Арендуйте или купите эту статью

Получите только эту статью столько, сколько вам нужно

$39,95

Узнать больше

Цены могут облагаться местными налогами, которые рассчитываются при оформлении заказа

Каталожные номера

1. Beckett and Smith, Nature , 0278. Беккет и Робинсон, J. Pharm. Фармакол. , 8 , 1072 (1956). Патки, доктор философии. диссертация, Лондонский университет (1957).

   Артикул ОБЪЯВЛЕНИЯ КАС Google Scholar

2. Few and Schulman, J. Gen. Microbiol. , , 9, , 454 (1953) и приведенные там ссылки.

   Артикул КАС Google Scholar

3. Гейл и Тейлор, J. Gen. Microbiol. , 1 , 77 (1947). Томчик, Proc. соц. Эксп. биол. Мед. , 89 , 459 (1955). Hugo, J. Gen. Microbiol. , 15 , 315 (1956).

   Артикул КАС Google Scholar

4. Крадольфер, Швейцария. З. Путь. Бакт. , 13 , 326 (1950). Хэдграфт, Дж. Фарм. Фармакол. , 6 , 816 (1954). Эйнола, Ann. Мед. Эксп. биол. Фенни , 33 . доп. 8, 54 (1955). Мур и Хардвик, Производство. хим. , 27 , 305 (1956). де Наварра, J. Soc. Косметическая хим. , , 8, , 68 (1957) и приведенные там ссылки.

   КАС Google Scholar

Скачать ссылки

Информация об авторе

Авторы и организации

1. Фармацевтическая школа Челси, Колледж науки и технологий Челси, Манреса Роуд, Лондон, ЮЗ 3.