Число сигма связей в молекуле пропана: Количество сигма и пи связей в молекуле пропана? — Знания.org

Химия — 10

ТЕМА 2.1.

Гомологический ряд алканов, электронные и графические формулы их молекул

3. Различными для молекул серной кислоты и пропана являются:

   1. число σ-связей	2. число полярных ковалентных связей
   3. число неполярных ковалентных связей

4. У первого представителя алканов к одному атому углерода присоединено четыре атома водорода. Почему алкан, содержащий два атома углерода, имеет формулу C₂H₆ , а не C₂H₈?
5. Вычислите массу (г) углерода находящегося в 8,8 г пропана.
   

   A) 3,6

   B) 6

   C) 7,2

   D) 8,8

   E) 4,8

6. 
   

   Алкан
   число атомов водорода в молекуле	относительная молекулярная масса
   n	30
   n + 6	x

   Вычислите х.
7. Сколько процентов (%) составляют электроны, участвующие в образовании связей между атомами углерода, от общего числа электронов, образующих связи в молекуле пропана.
8. Определите соответствие.

   Связи в молекулах веществ

   1. Только полярная ковалентная связь
   2. Только неполярная ковалентная связь
   3. Полярная и неполярная ковалентные связи

   Вещества

   1. пропан
   2. диоксид серы
   3. азот
   4. пероксид водорода
   5. метан
9. и C — C — C — C — C соответственно углеродным цепям составьте графические формулы алканов и определите степени окисления атомов углерода.
10. Завершите схему.
    
11. Какая электронная формула верна для пропана? Обоснуйте свой ответ.
12. Сопоставьте число σ-связей, находящихся в различных молекулах алканов. Предложите формулу, по которой можно вычислить число σ-связей в молекуле алкана, содержащией n атомов углерода.

Домашнее задание

На основе программы Excel постройте график зависимости числа атомов водорода от числа атомов углерода в молекулах алканов, определите формулу этой зависимости.

7. Гибридизация орбиталей — ЗФТШ, МФТИ

Часто химические связи образуются за счёт электронов, расположенных на разных атомных орбиталях. Казалось бы, и связи в молекуле по прочности должны быть неравноценными. Однако опыт показывает, что они равнозначны. Это явление объясняется представлением о гибридизации атомных орбиталей, введённым американским химиком Л. Полингом.

Рассмотрим образование молекулы метана. Атом углерода в возбужденном состоянии обладает четырьмя неспаренными электронами: одним s-электроном и тремя р-электронами – 1s

22s¹2p³. Экспериментальные данные показали, что все четыре связи С-Н в молекуле метана СН₄ одинаковы и направлены к вершинам тетраэдра (угол между ними составляет 109^о28′).

Одинаковая прочность связей объясняется гибридизацией валентных (внешних) орбиталей, то есть смешением их и выравниванием по форме и энергии. При этом число гибридных орбиталей равно числу исходных.

Четыре совершенно одинаковые sp³ –гибридные орбитали атома углерода расположены под углом 109

о28′  друг к другу и направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. На рисунке видно, что гибридная орбиталь асимметрична и сильно вытянута по одну сторону от ядра.

Это обусловливает более сильное перекрывание гибридных орбиталей с орбиталями других атомов по сравнению с перекрыванием «обычных» s- и р-орбиталей и приводит к образованию более прочных связей.

 Ковалентная связь, которая образуется при перекрывании орбиталей вдоль линии, связывающей центры атомов, называется σ (сигма) – связью.

Так как гибридные электронные орбитали направлены к вершинам тетраэдра, то при образовании молекулы пропана С

3Н₈ направление химической связи между вторым и третьим атомами углерода не может совпадать с направлением связи между первым и вторым атомами углерода. Образуется угол 109^о28′. Такие же углы существуют между четвертым, пятым и другими атомами углерода. Углеродная цепь принимает зигзагообразную форму:

Ещё один вид гибридизации осуществляется в соединениях углерода ряда этилена.  В этом случае происходит гибридизация одной s- и двух р-орбиталей углерода (sp² –гибридизация). При этом образуются три одинаковые sp² –гибридные орбитали, расположенные под углом 120

о друг к другу. Таким образом каждый атом углерода имеет по три гибридных электронных облака и по одному негибридному р-облаку. Гибридные электронные облака взаимно перекрываются и образуют между атомами углерода σ –связь:

Остальные гибридные электронные облака атомов углерода перекрываются с s-облаками атомов водорода и также образуют σ -связи. Негибридные p-орбитали взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ-связей:

Ковалентная связь, возникающая при перекрывании орбиталей по обе стороны линии, связывающей центры атомов, называется π (пи) – связью.

Ещё одним примером, где происходит sp² –гибридизации углерода, является молекула бензола.   Три атомные орбитали (одна s и две р) каждого углерода в молекуле бензола гибридизируются и образуют три σ -связи. Гибридные орбитали перекрываются друг с другом. Перекрывание всех электронных облаков на одном рисунке показать трудно, поэтому рассмотрим последовательно два рисунка. Ниже приведены схема образования σ -связей  в молекуле бензола:

Негибридные р-электронные орбитали атомов углерода расположены перпендикулярно плоскости направления σ-связей, они также перекрываются друг с другом, образуя единую систему π-связей:

В молекуле ацетилена С₂Н₂ каждый атом  углерода находится в sp-гибридном состоянии, образуя две гибридные связи, направленные под углом 180^о друг к другу. Они, как уже упоминалось выше, называются σ — связями.

Но в молекуле ацетилена в каждом из атомов углерода содержится ещё по два p-электрона, которые не принимают участие в образование σ – связей. Молекула ацетилена имеет плоский линейный «скелет», поэтому оба р-электронных облака в каждом из атомов выступают из плоскости в перпендикулярном к ней направлении. При этом происходит некоторое взаимодействие электронных облаков, но менее сильное, чем при образовании σ – связей. В итоге в молекуле ацетилена образуются ещё две ковалентные углерод-углеродные  π-связи:

Под воздействием реагентов π-связь легко разрывается, она значительно слабее, чем σ–связь. π –связь образуется не только между атомами углерода, но и в случае образования двойных и тройных связей между углеродом и кислородом, углеродом и азотом.

Расчет π-связей, σ-связей, одинарных и двойных связей в прямоцепочечных и циклоалкеновых системах

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

Идентификатор страницы

35900

Молекулярная формула, которая определяет очень большое количество химических структур, в данном случае это геркулесова задача вычислить природу и количество связей. Ранее Бадерчер и др. изучал новый формализм для характеристики степени ненасыщенности органических молекул. ¹ Но до сих пор не проводилось таких работ по расчету количества и типов связей в олефиновой системе с открытой цепью, имеющей сложные молекулярные формулы, такие как C ₁₇₆ H ₂₅₀

, C ₂₀₀₀ H ₂₀₀₀ . Учитывая это, был предложен экспресс-метод ^{2 ,3,4} для расчета числа π-связей, σ-связей, одинарных и двойных связей с помощью следующих формул для некоторых алифатических ненасыщенных открытых и циклических олефиновых углеводородов.

Олефиновые углеводороды с открытой цепью

Расчет π-связей и двойных связей (P):

В первом случае мы должны подсчитать количество атомов углерода (X) и количество атомов водорода (Y) в данный ненасыщенный углеводород, содержащий двойные связи. Формула для расчета количества π-связей или двойных связей для алифатического олефина с прямой цепью равна 9.0048

\[P= \dfrac{2X-Y}{2} + 1 \tag{1}\]

где X = число атомов углерода; Y = количество атомов водорода и P = количество π-связей / двойных связей. Например: В C ₁₇₆ H ₂₅₀ X = 176, Y = 250, поэтому P = (2 x 176 – 250)/2 +1 = 51 + 1 = 52 число π-связей или двойных связей.

Расчет σ-связей (S):

В этом случае сначала нужно подсчитать количество атомов углерода (X) и количество атомов водорода (Y) в данном ненасыщенном углеводороде, содержащем двойные связи. Формула для расчета количества σ-связей для алифатического олефина с прямой цепью: 9.0048

\[S = X + Y — 1 \tag{2}\]

где X = количество атомов углерода; Y = количество атомов водорода и S = ​​количество сигма-связей (σ-связей). Например: В C ₁₇₆ H ₂₅₀ X = 176, Y = 250, поэтому P = 176 + 250 -1 = 425 σ-связей.

Расчет одинарных связей (A):

Общее количество одинарных связей для алифатического олефина с прямой цепью составляет

\[A = \dfrac{3Y}{2}-2 \tag{3}\]

, где A = количество одинарных связей, а Y — количество атомов водорода. Например: В C ₁₇₆ H ₂₅₀ , Y = 250, поэтому A = [(3 x 250)/2] = 375 -2 = 373 одинарных связи. Примеры проиллюстрированы в Таблице 1.

Таблица 1 : Расчет π-связей, σ-связей, одинарных и двойных связей в олефиновых углеводородах с открытой цепью

Пример (С х Н у )	Структура с прямой цепью	π-связь/ связи [(2X-Y)/2+1]	σ-облигации [X+Y-1]	Одинарные облигации [(3Y/2)-2]	Двойная связь/связи [(2X-Y)/2 + 1]
С 2 Н 4	Н 2 С=СН 2	1	5	4	1
С 3 Н 6	Н 2 С=СН-СН 3	1	8	7	1
С 3 Н 4	Н 2 С=С=СН 2	2	6	4	2
С 4 Н 8	H 2 C=CH-CH 2 -CH 3 или H 3 C-HC=CH-CH 3	1	11	10	1
С 4 Н 6	H 2 C=C=CH-CH 3 или Н 2 С=СН-СН=СН 2	2	9	7	2
С 4 Н 4	Н 2 С=С=С=СН 2	3	7	4	3
С 176 Н 250	—	52	425	373	52
С 2000 Н 2000	—	1001	3999	2998	1001
С 99 Н 4	—	98	102	4	98

Циклические олефиновые углеводороды

Расчет π-связей и двойных связей (Pc):

В первом случае мы должны подсчитать количество атомов углерода (X) и количество атомов водорода (Y ) в данных ненасыщенных циклических олефиновых углеводородах. Формула для расчета количества π-связей или двойных связей для алифатического циклического олефина равна 9.0048

\[P_c= \dfrac{2X-Y}{2} \tag{4}\]

где X = число атомов углерода; Y = количество атомов водорода и P _c = количество π-связей или двойных связей в циклической олефиновой системе. Например: в циклооктатетраене (C ₈ H ₈ ) X = Y = 8, поэтому P _c = 16-8/2 = 4 число π-связей или двойных связей.

Расчет σ-связей (Sc):

В первом случае необходимо подсчитать количество атомов углерода (X) и количество атомов водорода (Y) в данных ненасыщенных циклических олефиновых углеводородах. Формула для расчета числа σ-связей для алифатического циклического олефина равна 9.0048

\[S_c = X + Y \tag{5}\]

где X = количество атомов углерода; Y = количество атомов водорода и S _c = количество сигма-связей (σ-связей) в циклической олефиновой системе. Например: в циклооктатетраене (C ₈ H ₈ ) X = Y = 8, поэтому S _c = 8 + 8 = 16 число σ-связей.

Расчет одинарных связей (Ac):

Общее количество одинарных связей в алифатическом циклическом олефине можно рассчитать по формуле

\[A_c = \dfrac{3Y}{2} \tag{6}\]

, где A _c = число одинарных связей, а y — число атомов водорода в алифатическом циклическом олефине. Например: в циклооктатетраене (C ₈ H ₈ ) Y = 8, поэтому A _c = 24/2 = 12 число одинарных связей. Примеры проиллюстрированы в таблице 2.

Таблица 2 : Расчет π-связей, σ-связей, одинарных и двойных связей в системе циклоалкенов

Пример (С х Н у )	Циклоалкен	π-связь / связи (P c ) = [(2X-Y)/2]	σ-облигации (S c ) [X+Y]	Одинарные облигации (А с ) [(3Y/2)]	Двойная связь/связи [(2X-Y)/2]
С 3 Н 4	Циклопропен	1	7	6	1
С 4 Н 4	Циклобутадиен	2	8	6	2
С 5 Н 6	Циклопентадиен	2	11	9	2
С 6 Н 8	Циклогексадиен	2	14	12	2
С 7 Н 8	Циклогептатриен	3	15	12	3
С 8 Н 8	Циклооктатетраен	4	16	12	4

Ссылки

1. Martin Badertscher, Kaspar Bischofberger, Morton E. Munk, and Erno Pretsch, «Новый формализм для характеристики степени ненасыщенности органических молекул» , J.Chem.Inf. вычисл. науч. 2001, 41 , 889-893.
2. Ариджит Дас, Дебаприя Пал, Биджая Пол, Р. Санджив и В. Джаганнадхам, «Экспресс-подсчет количества π-связей, σ-связей, одинарных и двойных связей в алифатических ненасыщенных углеводородах с открытой цепью и циклических олефиновых углеводородах» , Образование в области химических наук и технологий, Ind. Chem. соц. , авг-2014, 2(1) , 41-46

Внешние ссылки

1. https://communities.acs.org/docs/DOC-46667
2. https://communities.acs.org/docs/DOC-45853

Участник

• Доктор Ариджит Дас, доктор философии. (Неорганическая химия), MACS (приглашенный, США), SFICS, MISC, MIAFS (Индия), доцент кафедры химии, Колледж Рамтакур, Агартала, Трипура (W), Трипура, Индия, PIN-799003.

---

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или Страница

   Лицензия

   CC BY-NC-SA

   Версия лицензии

   4,0

   Показать страницу TOC

   № на стр.

2. Теги

   На этой странице нет тегов.

Пи-связь бывает одной – Master Organic Chemistry

Вы, возможно, помните из Gen chem (и, без сомнения, из первой недели о-химии), что орбитали углерода бывают двух видов: s и p.

s-орбитали должны быть знакомы как сферические орбитали. Электроны водорода, например, находятся на 1s-орбитали.

р-орбитали имеют форму восьмерки или петли. Электроны на p-орбиталях находятся немного дальше от ядра, чем на s-орбиталях, поэтому их энергия немного выше. Таким образом, p-орбитали заполняются электронами только после того, как заполнены s-орбитали.

Гибридизация — это концепция, которую мы рассматриваем здесь.

При анализе структуры молекул, таких как CH ₄ , было обнаружено, что формы не могут быть результатом того, что электроны находятся только на s- или p-орбиталях, а вместо этого являются следствием того, что электроны на s- и p-орбиталях смешиваются, образуя гибридные орбитали . Если провести аналогию с тем, как мы могли бы сделать «гибридный» безалкогольный напиток, смешав различные пропорции Sprite и Pepsi, эти новые орбитали не полностью s или полностью p, а представляют собой комбинацию того и другого. «Аромат» каждой связи зависит от относительных пропорций содержания s-орбиталей и p-орбиталей:

• sp ³ = 25% символов s, 75% символов p
• sp ² = 33% символов s, 66% символов p
• sp = 50% символов s, 50% символов p.

Именно эти гибридные орбитали образуют сигма-связи (σ-связи). Сигма-связи создаются из лобовых перекрытий орбиталей. Эти орбитали будут некоторой комбинацией s-орбиталей и p-орбиталей.

[Что случилось с недостающими p-орбиталями для sp ² и sp-гибридизированного углерода? Что ж, эти p-орбитали не участвуют в гибридизации или сигма-связях — вместо этого они сохраняют 100% p-характер, доступны для образования π-связей, которые создаются параллельным перекрытием орбиталей. π-связь включает исключительно p-орбитали. ]

Поскольку углерод может находиться в одном из этих трех состояний гибридизации, мы можем иметь шесть разновидностей сигма-связей углерод-углерод: чем p-орбитали. Электроны на s-орбиталях удерживаются ближе к ядру, чем электроны на p-орбиталях. Взгляните на относительную длину и силу связи для каждой из этих шести ситуаций.

Общий принцип – чем больше s-характер связи, тем сильнее будут удерживаться электроны. [Примечание 1]

Теперь количество π-связей, которые могут образовываться, будет зависеть от количества доступных негибридных p-орбиталей – 1 для sp ² гибридизированных атомов углерода, 2 для sp-гибридизированных атомов углерода (две π-связи в последнем случае будут под прямым углом друг к другу).

В отличие от сигма-орбиталей, существует только один способ образования π-связи C-C – из перекрытия двух p-орбиталей.

Вопрос : По сравнению с сигма-связями, как вы думаете, р-р-связи (π-связи) будут сильнее или слабее?

1) Какой у них % s-символ?

2) Энергия, необходимая для разрыва связи С-С в этане:

Энергия, необходимая для разрыва связи С=С в этилене:

---

Примечания

Примечание 1 .