Бутадиен – 1,3 — Информация

Казанский Государственный Технологический Университет

им. Кирова

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реферат на тему: Бутадиен 1,3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Выполнила студентка

2 курса группы 3151-84

Казакова Резеда

Проверила

Климентова Е. Ю.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2007 год.

 

 

 

 

 

Оглавление

 

Получение3

Физические свойства4

Химические свойства4

Применение8

Литература8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Бутадиен-1,3 относится к диеновым углеводородам, т.е. содержащим в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

  1. Строение бутадиена:

а) молекулярное

б) структурное

C 4 H 6 бутадиен

CH 2 = CH CH = CH 2 бутадиен-1,3

 

Вид гибридизации

CH 2 = CH CH = CH 2

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. За счет гибридных sp 3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p

— орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

Взаимодействие двух соседних пи-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе(эффект сопряжения). Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается её устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях присоединения.

 

Получение

 

Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные способы получения этих диенов.

1. Основным промышленным способом получения дивинила является дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых смесей над катализатором (Сг20з):

 

Исходные вещества (сырье) выделяют из продуктов нефтепереработки или попутных газов.

2. Впервые дивинил был получки по методу С.В.Лебедева (18741934) из этилового спирта. затем этот метод был положен в основу промышленного синтеза (1932). И качестве катализатора были

предложены оксиды алюминия и цинка, способствующие одновременной дегидратации (отщеплению воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

3. Дивинил в небольших количествах выделяют из продуктов пиролиза нефти.

 

 

Физические свойства

 

 

Бутадиен-1,3 (Дивинил) бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления 4,5 C, температура кипения 4,5 C, оптическая плотность 0,627. Практически нерастворим в воде.

 

Химические свойства

 

Диены, содержащие в молекуле несопряженные (изолированные) двойные связи, ведут себя как обычные алкены. В то же время диены с сопряженными двойными связями обладают высокой реакционной способностью и отличаются рядом особенностей. Однако для тex и других характерны прежде всего реакции присоединения

 

Реакции присоединения. Присоединение водорода (гидрирование), галогенов (галогенирование), галогеноводородов (гидрогалогенирование) может протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей (1,2-присоединение), но и к крайним углеродным атомам (1,4-рисоединение):

Из этих примеров видно, что в зависимости от характера присоединения (1,2- или 1,4-) образуются различные продукты.

Присоединение в 1,2- положение не требует особого объяснения оно вытекает из общих свойств алкенов: в результате присоединения происходит обычный разрыв одной или двух двойных связей. Иначе идет присоединение в 1,4-положение. Известно, что молекула диена представляет собой систему, в которой происходит взаимодействие двух соседних двойных связей с образованием единого пи-электронного облака. Под влиянием атакующего реагента такая система поляризуется с перераспределением электронной

плотности. В результате на противоположных концах молекулы под влиЯНИем динамического эффекта сопряжения возникают противоположные частичные заряды:

К этим концам молекулы и стремятся противоположно заряженные частицы реагента:

Таким образом, в результате присоединения к диенам вначале происходит разрыв двух двойных связей, а затем присоединение атомов реагента к крайним ненасыщенным углеродным атомам (C1 и C4). Между атомами С2 и Сз устанавливается двойная связь. Это осуществляется за счет расспаривания 2р-орбита-лей двойных связей. Две из этих орбиталей (принадлежащие атомам C1 и С4) создают обычные сигма-связи с атомами реагента, а две другие (у атомов С2 и Сз), перекрываясь между собой еще в больш

www.studsell.com

Бутадиен 1,3

Казанский Государственный Технологический Университет

им. Кирова

Реферат на тему: «Бутадиен – 1,3»

Выполнила студентка

2 курса группы 3151-84

Казакова Резеда

Проверила

Климентова Е. Ю.

2007 год.
Оглавление

Бутадиен-1,3 относится к диеновым углеводородам, т.е. содержащим в углеродной цепи молекулы две двойные связи.


  1. Строение бутадиена:

а) молекулярное
б) структурное

C 4 H 6 – бутадиен
CH 2 = CH – CH = CH 2 бутадиен-1,3

Вид гибридизации

CH 2 = CH – CH = CH 2

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. За счет гибридных sp 3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p — орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

Взаимодействие двух соседних пи-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе(эффект сопряжения). Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается её устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях присоединения.
Получение
Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные спо­собы получения этих диенов.

1. Основным промышленным способом получения дивинила является дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых смесей над катализатором (Сг20з):

Исходные вещества (сырье) выделяют из продуктов нефтеперера­ботки или попутных газов.

2. Впервые дивинил был получки по методу С.В.Лебедева (1874—1934) из этилового спирта. затем этот метод был положен в основу промышленного синтеза (1932). И качестве катализатора были

предложены оксиды алюминия и цинка, способствующие одновременной дегидратации (отщеплению воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

3. Дивинил в небольших количествах выделяют из про­дуктов пиролиза нефти.

Физические свойства

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5 °C, температура кипения –4,5 °C, оптическая плотность 0,627. Практически нерастворим в воде.
Химические свойства
Диены, содержащие в молекуле несопряженные (изолированные) двойные связи, ведут себя как обычные алкены. В то же время диены с сопряженными двойными связями обладают высокой реакционной способностью и отличаются рядом особенностей. Однако для тex и других характерны прежде всего реакции присоединения
Реакции присоединения. Присоединение водорода (гидрирование), галогенов (галогенирование), галогеноводородов (гидрогалогенирование) может протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей (1,2-присоединение), но и к крайним углеродным атомам (1,4-рисоединение):

Из этих примеров видно, что в зависимости от характера присоедине­ния (1,2- или 1,4-) образуются различные продукты.

Присоединение в 1,2- положение не требует особого объяснения — оно вытекает из общих свойств алкенов: в результате присоединения происходит обычный разрыв одной или двух двойных связей. Иначе идет присоединение в 1,4-положение. Известно, что молекула диена представляет собой систему, в которой происходит взаимодействие двух соседних двойных связей с образо­ванием единого пи-электронного облака. Под влиянием атакующего реагента такая система поляризуется с перераспределением электронной

плотности. В результате на противоположных концах молекулы под влиЯНИем динамического эффекта сопряжения возникают противоположные частичные заряды:

К этим концам молекулы и стремятся противоположно заряженные частицы реагента:

Таким образом, в результате присоединения к диенам вначале происходит раз­рыв двух двойных связей, а затем присоединение атомов реагента к крайним ненасыщенным углеродным атомам (C1 и C4). Между атомами С2 и Сз устанав­ливается двойная связь. Это осуществляется за счет расспаривания 2р-орбита-лей двойных связей. Две из этих орбиталей (принадлежащие атомам C1 и С4) создают обычные «сигма-связи с атомами реагента, а две другие (у атомов С2 и Сз), перекрываясь между собой еще в большей степени, образуют новую двойную связь.

Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения зависит от характера реагента и от условий проведения реакции. Например, водород в мо­мент выделения (при взаимодействии цинка с соляной кислотой) при­соединяется в положение 1,4, а газообразный водород (над катализато­ром Ni) — в положение 1,2 или гидрирует диен полностью до бутана:

Если присоединение НВг идет при -80 °С, то образуется 80 % про­дукта присоединения в положении 1,2 и 20 % — в положение 1,4; если же реакцию проводить при 40 °С, то соотношение продуктов будет обратным.

Диеновые синтезы. Этот вид реакций заключается в 1,4-присоединении нлконя или алкина (ацетиленового углеводорода) к диену С сопряженными двойными связями. Например:

Такие реакции используют для получения многих циклических орга нических соединений. Непредельные соединения, вступающие в реак цию с диенами, называют диенофилами. Диеновые синтезы известны как синтезы Дильса — Алъдера (по имени ученых, открывших эти реакции).

Реакции полимеризации. Диеновые углеводороды обладают исключительно важной особенностью: они легко вступают в реакции полимеризации с образованием каучукоподобных высокомоле кулярных продуктов. Реакции полимеризации протекают с присоеди нением молекул друг с другом в 1,4- или 1,2-положении, а также с одновременным присоединением в 1,4- и 1,2-положения. Вот как выг лядит фрагмент формулы продукта полимеризации дивинила (бута-диена-1,3), если присоединение молекул друг к другу идет в положе ние 1,4:

Этот фрагмент полимера можно представить в сокращенной форме:

Аналогично записывают и уравнение реакции полимеризации изопре­на (2-метилбутадиена-1,3):

В общем виде формулу полиизопрена записывают так

Применение
Бутадиен применяется при производстве каучуков.

Бутадиеновые каучуки получают полимеризацией бутадиена-1,3 на стереоскопических катализаторах. Бутадиеновый каучук относится к каучукам общего назначения. Обладает высокой износо- и морозостойкостью. Устойчив к многократным деформациям. В сочетании с другими каучуками его применяют в шинном производстве, а также в производстве обуви и других изделий.

Бутадиен-стирольные каучуки получают совместной полимеризацией бутадиена и стирола. Эти каучуки отличаются высокой прочностью и применяются для изготовления протекторов автомобильных шин, кабелей, а также в обувной промышленности. Недостатком этого каучука является нестойкость к маслам и органическим растворителям.

Полимеризацией бутадиена также получают бутадиеннитрильные каучуки, изопреновые каучуки и хлорпреновые каучуки.
Литература
1 А.И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1998, 535 с.

2 Б.Д. Степин, А.А.Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1994, 605 с.

3 http://chem..edu.ru

100-bal.ru

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации

microbik.ru
 1

Алкадиены, или диеновые углеводороды — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи две двойные связи.




Вид гибридизации Ch3 = CH – CH = Ch3 бутадиен-1,3

  • Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода(по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.



Гомологический ряд

  • Общая формула диеновых углеводородов Cnh3n-2

  • C3h5 – пропадиен

  • C4H6 – бутадиен

  • C5H8 – пентадиен

  • C6h20 – гексадиен

  • C7h22 – гептадиен

  • C8h24 – октадиен

  • C9h26 – нонадиен

  • C10h28 – декадиен



Изомерия

  • I. Структурная:

  • а) C-скелет:

  • Ch3 = CH – CH = CH – Ch4 Ch3 = CH – C = Ch3

  • петадииен-1,3 |

  • Ch4 2-метилбутадиен-1,3

  • б) двойная связь

  • Ch3 = CH – CH = CH – Ch4 Ch3 = C = CH – Ch3 – Ch4

  • пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

  • в) межклассовая (с алкинами)

  • C3h5 C3h5

  • CH  C – Ch4 Ch3 = C = Ch3



II. Пространственная

  • II. Пространственная

  • Ch4 – CH = CH – CH = Ch3

  • H H Ch4 H

  • | | | |

  • C = C C = C

  • | | | |

  • Ch4 CH=Ch3 H CH=Ch3

  • циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4



Свойства

  • а) физические

  • Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5C. Практически нерастворим в воде.

  • 2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34C.

  • б) химические

  • Гидрирование и галогенирование

  • Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

  • Ch3 = CH – CH = Ch3 + h3 ­ Ch4 – CH = CH – Ch4

  • Ch3 = CH – CH = Ch3 + Br2 ­ Ch3Br – CH = CH – Ch3Br

  • Гидрогалогенирование

  • Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

  •  Ch3Cl – CH = CH – Ch4

  • Ch3 = CH – CH = Ch3 + HCl –|

  •  Ch3 = CH – CHCl – Ch4

  • Полимеризация

  • Горение



Получение

  • Дегидрирование алканов

  • Ch4 – Ch3 – Ch3 – Ch4  Ch3 = CH – CH = Ch3 + 2h3

  • Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

  • ZnO и Al2O3 – католизаторы

  • C2H5OH + C2H5OH  Ch3 = CH – CH = Ch3 + 2h3O + h3



Применение

  • Алкадиены применяются для производства каучука.



Каучук.

  • В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

  • Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

  • Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

  • Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

  • В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

  • nСН2 = СН – СН =Ch3  (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

  • бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

  • (полибуталиен)

  • Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

  • Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

  • Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.




microbik.ru

Какие электронные эффекты в молекуле бутадиена-1,3 (Ch3=CH-CH=Ch3) И как это влияет на его химические свойства?

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp2 -гибридизации. За счет гибридных sp2 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p — орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание. Взаимодействие двух соседних пи-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе (эффект сопряжения) . Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается её устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях присоединения. СН2==СН — СН==СН2 Диены, содержащие в молекуле несопряженные (изолированные) двойные связи, ведут себя как обычные алкены. В то же время диены с сопряженными двойными связями обладают высокой реакционной способностью и отличаются рядом особенностей. Однако для тex и других характерны прежде всего реакции присоединения Реакции присоединения. Присоединение водорода (гидрирование) , галогенов (галогенирование) , галогеноводородов (гидрогалогенирование) может протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей (1,2-присоединение) , но и к крайним углеродным атомам (1,4-присоединение) В зависимости от характера присоединения (1,2- или 1,4-) образуются различные продукты. Присоединение в 1,2- положение не требует особого объяснения — оно вытекает из общих свойств алкенов: в результате присоединения происходит обычный разрыв одной или двух двойных связей. Иначе идет присоединение в 1,4-положение. Известно, что молекула диена представляет собой систему, в которой происходит взаимодействие двух соседних двойных связей с образованием единого пи-электронного облака. Под влиянием атакующего реагента такая система поляризуется с перераспределением электронной плотности. В результате на противоположных концах молекулы под влиянием динамического эффекта сопряжения возникают противоположные частичные заряды. К этим концам молекулы и стремятся противоположно заряженные частицы реагента. Таким образом, в результате присоединения к диенам вначале происходит разрыв двух двойных связей, а затем присоединение атомов реагента к крайним ненасыщенным углеродным атомам (C1 и C4). Между атомами С2 и Сз устанавливается двойная связь. Это осуществляется за счет расспаривания 2р-орбита-лей двойных связей. Две из этих орбиталей (принадлежащие атомам C1 и С4) создают обычные «сигма-связи с атомами реагента, а две другие (у атомов С2 и Сз) , перекрываясь между собой еще в большей степени, образуют новую двойную связь. Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения зависит от характера реагента и от условий проведения реакции.

touch.otvet.mail.ru

Бутадиен – 1,3 — Информация

Информация — Химия

Другие материалы по предмету Химия

Казанский Государственный Технологический Университет

им. Кирова

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реферат на тему: Бутадиен 1,3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Выполнила студентка

2 курса группы 3151-84

Казакова Резеда

Проверила

Климентова Е. Ю.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2007 год.

 

 

 

 

 

Оглавление

 

Получение3

Физические свойства4

Химические свойства4

Применение8

Литература8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Бутадиен-1,3 относится к диеновым углеводородам, т.е. содержащим в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

  1. Строение бутадиена:

а) молекулярное

б) структурное

C 4 H 6 бутадиен

CH 2 = CH CH = CH 2 бутадиен-1,3

 

Вид гибридизации

CH 2 = CH CH = CH 2

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. За счет гибридных sp 3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p — орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

Взаимодействие двух соседних пи-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе(эффект сопряжения). Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается её устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях присоединения.

 

Получение

 

Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные способы получения этих диенов.

1. Основным промышленным способом получения дивинила является дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых смесей над катализатором (Сг20з):

 

Исходные вещества (сырье) выделяют из продуктов нефтепереработки или попутных газов.

2. Впервые дивинил был получки по методу С.В.Лебедева (18741934) из этилового спирта. затем этот метод был положен в основу промышленного синтеза (1932). И качестве катализатора были

предложены оксиды алюминия и цинка, способствующие одновременной дегидратации (отщеплению воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

3. Дивинил в небольших количествах выделяют из продуктов пиролиза нефти.

 

 

Физические свойства

 

 

Бутадиен-1,3 (Дивинил) бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления 4,5 C, температура кипения 4,5 C, оптическая плотность 0,627. Практически нерастворим в воде.

 

Химические свойства

 

Диены, содержащие в молекуле несопряженные (изолированные) двойные связи, ведут себя как обычные алкены. В то же время диены с сопряженными двойными связями обладают высокой реакционной способностью и отличаются рядом особенностей. Однако для тex и других характерны прежде всего реакции присоединения

 

Реакции присоединения. Присоединение водорода (гидрирование), галогенов (галогенирование), галогеноводородов (гидрогалогенирование) может протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей (1,2-присоединение), но и к крайним углеродным атомам (1,4-рисоединение):

Из этих примеров видно, что в зависимости от характера присоединения (1,2- или 1,4-) образуются различные продукты.

Присоединение в 1,2- положение не требует особого объяснения оно вытекает из общих свойств алкенов: в результате присоединения происходит обычный разрыв одной или двух двойных связей. Иначе идет присоединение в 1,4-положение. Известно, что молекула диена представляет собой систему, в которой происходит взаимодействие двух соседних двойных связей с образованием единого пи-электронного облака. Под влиянием атакующего реагента такая система поляризуется с перераспределением электронной

плотности. В результате на противоположных концах молекулы под влиЯНИем динамического эффекта сопряжения возникают противоположные частичные заряды:

К этим концам молекулы и стремятся противоположно заряженные частицы реагента:

Таким образом, в результате присоединения к диенам вначале происходит разрыв двух двойных связей, а затем присоединение атомов реагента к крайним ненасыщенным углеродным атомам (C1 и C4). Между атомами С2 и Сз устанавливается двойная связь. Это осуществляется за счет расспаривания 2р-орбита-лей двойных связей. Две из этих орбиталей (принадлежащие атомам C1 и С4) создают обычные сигма-связи с атомами реагента, а две другие (у атомов С2 и Сз), перекрываясь между собой еще в больш?/p>

geum.ru

Бутадиен

Оглавление

TOC \o “1-2” \h \z \u HYPERLINK \l “_Toc104312197” Получение
PAGEREF _Toc104312197 \h 3

HYPERLINK \l “_Toc104312198” Физические свойства PAGEREF
_Toc104312198 \h 4

HYPERLINK \l “_Toc104312199” Химические свойства PAGEREF
_Toc104312199 \h 4

HYPERLINK \l “_Toc104312200” Применение PAGEREF _Toc104312200 \h 8

HYPERLINK \l “_Toc104312201″ Литература PAGEREF _Toc104312201 \h 8

Бутадиен-1,3 относится к диеновым углеводородам, т.е. содержащим в
углеродной цепи молекулы две двойные связи.

Строение бутадиена:

а) молекулярное

б) структурное

C 4 H 6 – бутадиен

CH 2 = CH – CH = CH 2 бутадиен-1,3

Вид гибридизации

CH 2 = CH – CH = CH 2

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp 3
-гибридизации. За счет гибридных sp 3 -орбиталей, оси симметрии которых
лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми
атомами углерода и s -связи углерод – водород. Центры всех атомов в
молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали
атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к
плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но
и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p
-электронную систему однако перекрывание p – орбиталей между атомами
углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

Взаимодействие двух соседних пи-связей способствует процессу взаимного
влияния атомов в такой системе(эффект сопряжения). Это приводит к
снижению общей энергии молекулы. В результате повышается её
устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях
ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется
в реакциях присоединения.

Получение

Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3)
и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные способы получения
этих диенов.

1. Основным промышленным способом получения дивинила является
дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых смесей над
катализатором (Сг20з):

Исходные вещества (сырье) выделяют из продуктов нефтепереработки или
попутных газов.

2. Впервые дивинил был получки по методу С.В.Лебедева (1874—1934) из
этилового спирта. затем этот метод был положен в основу промышленного
синтеза (1932). И качестве катализатора были

предложены оксиды алюминия и цинка, способствующие одновременной
дегидратации (отщеплению воды) и дегидрированию (отщеплению
водорода):

3. Дивинил в небольших количествах выделяют из продуктов пиролиза нефти.

Физические свойства

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом,
температурой плавления –4,5 °C, температура кипения –4,5 °C, оптическая
плотность 0,627. Практически нерастворим в воде.

Химические свойства

Диены, содержащие в молекуле несопряженные (изолированные) двойные
связи, ведут себя как обычные алкены. В то же время диены с сопряженными
двойными связями обладают высокой реакционной способностью и отличаются
рядом особенностей. Однако для тex и других характерны прежде всего
реакции присоединения

Из этих примеров видно, что в зависимости от характера присоединения
(1,2- или 1,4-) образуются различные продукты.

n

r

t

v

x

z

|

~

?

‚

„

†

?

?

?

?

’

??????’

”

–

?

?

?

?

 

c

??4?t

 

c

~????IIioeuth

”

&

D

H

X

d

f

j

p

r

?

?

h

d

f

h

??????h

j

?

1/4

O

???????

”

?

1/4

I

O

hg

hg

j?:

обычный разрыв одной или двух двойных связей. Иначе идет присоединение
в 1,4-положение. Известно, что молекула диена представляет собой
систему, в которой происходит взаимодействие двух соседних двойных
связей с образованием единого пи-электронного облака. Под влиянием
атакующего реагента такая система поляризуется с перераспределением
электронной

плотности. В результате на противоположных концах молекулы под влиЯНИем
динамического эффекта сопряжения возникают противоположные частичные
заряды:

К этим концам молекулы и стремятся противоположно заряженные частицы
реагента:

Таким образом, в результате присоединения к диенам вначале происходит
разрыв двух двойных связей, а затем присоединение атомов реагента к
крайним ненасыщенным углеродным атомам (C1 и C4). Между атомами С2 и Сз
устанавливается двойная связь. Это осуществляется за счет расспаривания
2р-орбита-лей двойных связей. Две из этих орбиталей (принадлежащие
атомам C1 и С4) создают обычные «сигма-связи с атомами реагента, а две
другие (у атомов С2 и Сз), перекрываясь между собой еще в большей
степени, образуют новую двойную связь.

Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения зависит от характера реагента
и от условий проведения реакции. Например, водород в момент выделения
(при взаимодействии цинка с соляной кислотой) присоединяется в положение
1,4, а газообразный водород (над катализатором Ni) – в положение 1,2 или
гидрирует диен полностью до бутана:

Если присоединение НВг идет при -80 °С, то образуется 80 % продукта
присоединения в положении 1,2 и 20 % — в положение 1,4; если же реакцию
проводить при 40 °С, то соотношение продуктов будет обратным.

Диеновые синтезы. Этот вид реакций заключается в 1,4-присоединении
нлконя или алкина (ацетиленового углеводорода) к диену С сопряженными
двойными связями. Например:

Такие реакции используют для получения многих циклических орга нических
соединений. Непредельные соединения, вступающие в реак цию с диенами,
называют диенофилами. Диеновые синтезы известны как синтезы Дильса —
Алъдера (по имени ученых, открывших эти реакции).

Реакции полимеризации. Диеновые углеводороды обладают исключительно
важной особенностью: они легко вступают в реакции полимеризации с
образованием каучукоподобных высокомоле кулярных продуктов. Реакции
полимеризации протекают с присоеди нением молекул друг с другом в 1,4-
или 1,2-положении, а также с одновременным присоединением в 1,4- и
1,2-положения. Вот как выг лядит фрагмент формулы продукта полимеризации
дивинила (бута-диена-1,3), если присоединение молекул друг к другу идет
в положе ние 1,4:

Этот фрагмент полимера можно представить в сокращенной форме:

Аналогично записывают и уравнение реакции полимеризации изопрена
(2-метилбутадиена-1,3):

В общем виде формулу полиизопрена записывают так

Применение

Бутадиен применяется при производстве каучуков.

Бутадиеновые каучуки получают полимеризацией бутадиена-1,3 на
стереоскопических катализаторах. Бутадиеновый каучук относится к
кауч

ukrreferat.com

Бутадиен – 1,3

Дисциплина: Химия и физика
Тип работы: Реферат
Тема: Бутадиен – 1,3

Казанский Государственный Технологический Университет

им. Кирова

Реферат на тему: «Бутадиен – 1,3»

Выполнила студентка

2 курса группы 3151-84

Казакова Резеда

Проверила

Климентова Е. Ю.

2007 год.

Оглавление

TOC o \»1-2\» h z u

Получение

PAGEREF _Toc104312197 h

Физические свойства

PAGEREF _Toc104312198 h

Химические свойства

PAGEREF _Toc104312199 h

Применение

PAGEREF _Toc104312200 h

Литература

PAGEREF _Toc104312201 h

Бутадиен-1,3 относится к диеновым углеводородам, т.е. содержащим в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

Строение бутадиена:

а) молекулярное

б) структурное

6 –

бутадиен

2 = CH – CH = CH

бутадиен

-1,3

Вид

гибридизации

2 = CH – CH = CH

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp

3 -гибридизации. За счет гибридных sp

3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод – водород. Центры всех атомов в

молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не

только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p — орбиталей между атомами углерода 2 и

3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

Взаимодействие двух соседних пи-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе(эффект сопряжения). Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В

результате повышается её устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях

присоединения.

Получение

Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим

основные спо­собы получения этих диенов.

1. Основным промышленным способом получения дивинила является дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых смесей над катализатором (Сг

20з):

Исходные вещества (сырье) выделяют из продуктов нефтеперера­ботки или попутных газов.

2. Впервые

дивинил был получки по методу С.В.Лебедева (1874—1934) из

этилового спирта. затем этот метод был

положен в основу

промышленного синтеза

(1932).

качестве

катализатора были

предложены оксиды алюминия и цинка, способствующие одновременной

дегидратации

(отщеплению

воды)

дегидрированию (отщеплению водорода):

3. Дивинил в небольших количествах выделяют из про­дуктов пиролиза нефти.

Физические свойства

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5 °C, температура кипения –4,5 °C, оптическая плотность 0,627. Практически нерастворим в

воде.

Химические свойства

Диены, содержащие в молекуле несопряженные (изолированные) двойные связи, ведут себя как обычные алкены. В то же время диены с сопряженными двойными связями обладают

высокой реакционной

способностью и отличаются рядом особенностей. Однако для т

и других характерны прежде всего реакции присоединения

Реакции присоединения

. Присоединение водорода (гидрирование),

галогенов

галогенирование),

галогеноводородов

(гидрогалогенирование) может протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей (1,2-присоединение), но и к крайним углеродным атомам

(1,4-рисоединение):

Из этих примеров видно, что в зависимости от характера присоедине­ния (1,2- или 1,4-) образуются различные продукты.

Присоединение в 1,2- положение не требует особого объяснения — оно вытекает из общих свойств алкенов: в результате присоединения происходит обычный разрыв одной или двух двойных

связей. Иначе идет присоединение в 1,4-положение. Известно, что молекула диена представляет собой систему, в которой происходит взаимодействие двух соседних двойных связей с

образо­ванием единого пи-электронного облака. Под влиянием атакующего реагента такая система поляризуется с перераспределением электронной

плотности. В результате на

противоположных концах молекулы под влиЯНИем динамического эффекта сопряжения возникают

противоположные частичные заряды:

К этим концам молекулы и стремятся противоположно заряженные частицы реагента:

Таким образом, в результате присоединения к диенам вначале происходит раз­рыв двух двойных связей, а затем присоединение атомов реагента к крайним ненасыщенным углеродным атомам

1 и

4). Между атомами С2 и Сз устанав­ливается двойная связь. Это осуществляется за счет расспаривания 2р-орбита-лей двойных связей. Две из этих орбиталей (принадлежащие атомам

1 и С4) создают обычные «сигма-связи с атомами реагента, а две другие (у атомов С2 и Сз), перекрываясь между собой еще в большей степени, образуют новую двойную связь.

Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения зависит от характера реагента и от условий проведения реакции. Например, водород в мо­мент выделения (при взаимодействии цинка с соляной

кислотой) при­соединяется в положение 1,4, а газообразный водород (над катализато­ром

) — в положение 1,2 или гидрирует диен полностью до бутана:

Если присоединение НВг идет при -80 °С, то образуется 80 % про­дукта присоединения в положении 1,2 и 20 % — в положение 1,4; если же реакцию проводить при 40 °С, то соотношение

продуктов будет обратным.

Диеновые синтезы.

Этот вид реакций заключается в 1,4-присоединении нлконя или алкина (ацетиленового углеводорода) к диену С сопряженными двойными связями. Например:

Такие реакции используют для получения многих циклических орга нических соединений. Непредельные соединения, вступающие в реак цию с диенами, называют диенофилами. Диеновые

синтезы известны как синтезы Дильса — Алъдера (по имени ученых, открывших эти реакции).

Реакции полимеризации.

Диеновые углеводороды обладают исключительно важной особенностью: они легко вступают в реакции полимеризации с образованием каучукоподобных высокомоле кулярных продуктов. Реакции

полимеризации протекают с присоеди нением молекул друг с другом в 1,4- или 1,2-положении, а также с одновременным присоединением в 1,4- и 1,2-положения. Вот как выг лядит фрагмент

формулы продукта полимеризации дивинила (бута-диена-1,3), если присоединение молекул друг к другу идет в положе ние 1,4:

Этот фрагмент полимера можно представить в сокращенной форме:

Аналогично записывают и уравнение реакции полимеризации изопре­на (2-метилбутадиена-1,3):

В общем виде формулу полиизопрена записывают так

Применение

Бутадиен применяется при производстве каучуков.

Бутадиеновые каучуки

получают полимеризацией бутадиена-1,3 на стереоскопических катализаторах. Бутадиеновый каучук относится к каучукам общего назначения. Обладает высокой износо- и морозостойкостью.

Устойчив к многократным деформациям. В сочетании с другими каучуками его применяют в шинном производстве, а также в производстве обуви и других изделий.

Бутадиен-стирольные каучуки

получают совместной полимеризацией бутадиена и стирола. Эти каучуки отличаются высокой прочностью и применяются для из…

Забрать файл

Похожие материалы:


www.refland.ru