Бром и уксусная кислота: Уксусная кислота и бром

Уксусная кислота и бром

В отличие от альдегидов и кетонов реакции карбоновых кислот по связи идут с трудом. Так, в обычных условиях уксусная кислота и бром с трудом реагируют друг с другом, но в присутствии фосфора реакция идет энергично и селективно по связи (реакция Зелинского – Геля – Фольгарда).

   

Галогенирование карбоновых кислот с фосфором, как и в случае альдегидов и кетонов, идет через промежуточное образование енола. Ускорение реакции связано с образованием галогенангидрида, который подвергается последующей енолизации намного легче, чем исходная кислота. Енол затем присоединяет бром обычным образом. Разложение водой бромангидрида дает в конце концов продукт -замещения.
Карбоновые кислоты реагируют с оксидами, гидроксидами щелочных, щелочноземельных металлов, карбонатами, фенолятами, алкоголятами, амидами и др. с образованием солей – карбоксилатов – и более слабых кислот – воды, угольной кислоты, фенолов, спиртов, аммиака и др.
Со спиртами уксусная кислота образует сложные эфиры. Реакция этерификации катализируется более сильными кислотами, обычно это , хлороводород и др.

Особенностью реакции этерификации является её обратимость, причем константа равновесия достаточно мала. Сместить равновесии в сторону образования сложного эфира и тем самым увеличить его выход, согласно принципу Ле Шателье, можно, используя избыток одного из реагентов (обычно спирта) и удаляя из зоны реакции один из продуктов, например, воду (азеотропной отгонкой с бензолом) или сложный эфир (отгонкой).

Бром уксусная кислота — Справочник химика 21

    Электролитически генерируемый бром Уксусная кислота [c.156]

    Этиловый эфир бром-уксусной кислоты [c.205]

    Реактивы и материалы стирол бром уксусная кислота ледяная. 

[c.46]

    Далее много важных сведений об активном центре РНК-азы удалось получить с помощью метода химической атаки различных групп в белке. Так, с помощью медленного фотоокисления РНК-азы в присутствии метиленовой синьки в качестве сенсибилизатора удается полностью инактивировать фермент, и кривая утраты активности совпадает с кинетикой исчезновения одного из 4 гистидиновых (имидазольных) ядер в цепи белка. Затем Бернард и Штейн, действуя в строго контролируемых условиях бром-уксусной кислотой на белок, осуществили атаку лишь одного гистидинового остатка в 119-м положении (6-е звено с С-конца цепи). При этом активность фермента исчезает следовательно, именно этот гистидин вместе с отстоящей от него на одно звено аспарагиновой кислотой входит в активный центр. 

[c.145]

    Задача 30.10. а) Предскажите, какой продукт будет получаться в результате синтеза при помощи ацетоуксусиого эфира при использовании этилбромацетата (почему не бром-уксусной кислоты ). К какому общему классу соединений принадлежит продукт этой реакции б) Предскажите, какое соединение образуется в рез льтате синтеза при помощи ацетоуксусиого эфира с использованием в качестве галогенпроизводного хлористого беизоила или хлорацетона. К какому общему классу соединений принадлежат эти продукты   [c.891]

    Г идролиз иона бром-уксусной кислоты в щелочном растворе  [c.227]

    Метиловый эфир бром уксусной кислоты [c.330]

    С. Н. Реформатский предложил особый способ проведений цинкорганических синтезов посредством добавления цинка к смеси галоидного соединения с кетоном или альдегидом . Какое соединение может быть получено при действии цинка на эквимолекулярную смесь ацетона и этилового эфира бром-уксусной кислоты Составьте схему реакции, учитывая промежуточное образование цинкорганического соединения. [c.97]

    Смесь бром — уксусная кислота — ацетат калия. Растворяют 100 г ацетата калия, ч. д. а., в 1000 мл ледяной уксусной кислоты и добавляют 4 мл брома. Раствор хранят в коричневой склянке с пришлифованной стеклянной пробкой. 

[c.86]

    СЛОЖНОГО остава. Взяв вместо ацето-уксусного эфира однозамещенный ацето-уксусный эфир, вместо эфира бром-уксусной кислоты эфир замещенной уксусной кислоты, получим замещенные производные янтарной кислоты  [c.342]

    Малоновый эфир -(- метиловый эфир бром-уксусной кислоты-1-С  [c.145]

    При проведении реакции в э4 ире в результате одновременного присоединения по двойной связи и меркурирования образуется этиловый эфир ди-(ацетоксимеркур)хлор- (и бром-)уксусной кислоты [281] [c.152]

    Алкилирование 4,5-дигидро-6-К-1,2,4-триазин-З (2Н)-тиона монохлор(бром)уксусной кислотой или а-галогенкетоиами, 1,2-дибромэтаном, 1,3-дибромпропаном ведет к образованию замещенных тиазоло-[3,2-6]-1,2,4-триазинов. В случае монохлоруксусной кислоты на первой стадии процесса происходит алкилирование триазина по сере. Продукт алкилирования за счет атаки карбонильного углерода по атомам азота кольца может превращаться в интермедиаты а, б (см. схему 9). Образование а предпочтительно, ввиду большей нуклеофильности пиридиноподобного (хуо -гибридного) азота в положении 2 кольца, по сравнению с пирролоподобным (зр -гибридным) азотом в положении 4 кольца. Последующая прототропная перегруппировка интермедиата и дает замещенный тиазоло-[3,2-б]-1,2,4-триазин [591]  

[c.229]

    Общие способы получения. 1. Левулиновая кислота, у-кетовалериа-новая кислота СН3СОСН2СН2СООН получается, как уже отмечалось выше, конденсацией натрийацетоуксусного эфира с эфиром а-бром-уксусной кислоты и кетонным расщеплением полученного при этом эфира ацетилянтарной кислоты. Эту реакцию можно распространить на эфиры других галоидзамещенных кислот, причем получаются высшие кетокислоты. [c.102]

    Дибром-1, 2-диэтоксиэтен подвергается пиролизу при 170— 180°С с образованием в основном этилена, бромангидрида бром-уксусной кислоты, бромистого этила  [c.161]

    То же Этиловый эфир бром-.уксусной кислоты ВгСНгСООСгНб  [c.227]

    Этиловый эфир бром- уксусной кислоты ВгСНгСООСгНб [c.417]

    Г. X. Камай и В. А. Кухтин [16] показали, что диэтилфосфористая кислота легко вступает во взаимодействие с хлористым и бромистым ацетилом с выделением хлористого или бромистого этила, и, хотя авторы не получили продуктов реакции в чистом виде, делают предположение,что реакция протекает по схеме арбузовской перегруппировки.Этиловый эфир бром-уксусной кислоты реагирует при 150° с диэтилфосфитом с выделением бромистого этила. Неперегоняющийся сиропообразный остаток при гидролизе дает фосфонуксусную кислоту. Авторы предполагают, что реакция идет также по типу арбузовской перегруппировки. 

[c.107]

    Для синтеза двухосновных кислот так же, как и для одноосновных, может служить и ацето-уксусный эфир. Натриевое производное ацето-уксусного эфира, реагируя с галоидгидринами спиртов, дает однозамещенные ацето-уксусные кислоты, которые при кислотном расщеплении дают одноосновные кислоты. Натрий-ацето-уксусные эфиры реагируют и с эфирами галоидозамещенных кислот. Получаются двухосновные кетоно-кислоты, которые при кислотном расщеплении дают соответствующие двухосновные кислоты в зависимости от остатка введенной кислоты. Например, из натряй-ацето-уксусного эфира и эфира бром-уксусной кислоты получается янтарная кислота  

[c.341]

    Строение саркозина может быть доказано его синтезом, аналогич-НЫ14 синтезу гликоколя. Для получения гликоколя на бромо-уксусную кислоту действуют аммиаком, для получения саркозин на ту же бромоуксусную действуют производным аммиака — метил-амином  [c.410]

    Метилбромацетат см. Метиловый эфир бром-уксусной кислоты [c.297]

    Менее реакционноспособные диэтилацетали хлор- и бромкетена с уксуснокислой ртутью в водном спирте образуют с небольшим выходом этиловые эфиры меркур-быс-хлор- (и бром-)уксусной кислоты [281] выход несколько повышается, если действовать окисью ртути в присутствии ацетата ртути. [c.152]

---

Уксусная кислота бром эфиры — Справочник химика 21

    Присоединение брома обычно осуществляется более успешно, чем присоединение хлора, поскольку при присоединении брома менее выражены побочные реакции и легче контролировать направление присоединения. Для осуществления присоединения даже к ненасыщенным карбонильным соединениям удобно применять-раствор брома в четыреххлористом углероде, однако в литературе имеются описания различных способов применения этого метода. а,а -Дибромянтарную кислоту с выходом 72—84% получают при добавлении брома к фумаровой кислоте, суспендированной в кипящей воде [36]. Отличным мягко действующим агентом является кристаллический диоксандибромид [37]. При медленном добавлении этого реагента к стиролу или изопрену на холоду получается 100%-ный выход дибромида стирола или 89%-ный выход тетрабромида изопрена соответственно 38]. В качестве агента бромирования использовался даже бром, образующийся при взаимодействии раствора бромида магния в эфире и перекиси бензоила при взаимодействии с циклогексеном он дает 83% трале-1,2-дибромциклогексана [39]. Однако для бромирования циклогексена этот реагент слишком сложен и его следует иметь в виду лишь для присоединения к более экзотическим олефинам. Бромгидрат пербромида пиридиния имеет перед бромом то преимущество, что он является твердым и промотирует более специфическое присоединение брома. Так, например, с мс-стильбеном в уксусной кислоте 140] он образует исключительно /-стильбендибромид, тогда как с транс-стльбеиои в этом же растворителе образуется исключительно жзо-нзомер. Бром и бута- 

[c.409]
    Этиловый эфир бром-уксусной кислоты [c.205]

    Стирол определяют методом некомпенсационного потенциометрического титрования раствором брома в ледяной уксусной кислоте. Содержание эфира акриловой или метакриловой кислоты вычисляют по разности. [c.380]

    Амальгама натрия восстанавливает ее в изэтионовую кислоту при действии перманганата бария она окисляется в бромсульфо-уксусную кислоту окисление окисью серебра ведет к получению гликолевой кислоты азотная кислота дает в качестве конечного продукта щавелевую кислоту. При нагревании калиевой соли 1-бром-2-оксиэтан-1-сульфокислоты до 225° образуется простой эфир, как и из солей изэтионовой кпслоты  [c.148]

    Бром-изо-пропиловый эфир уксусной кислоты [c.93]

    Бром-2-пропиловый эфир уксусной кислоты см. [c.93]

    Из ацетофенона в сухом эфире с А1С13 и 1 моль брома при 0° С получаю/ ш-бромацетофенон (фенацилбромид) выход 88—96% от теоретического т-, пл. 51° С. Бромистый водород отдувают воздухом (подробности см. [680]) При действии на ацетофеноп 2 моль брома в ледяной уксусной кислоте таким ж, образом легко получают ы,о)-дибромацетофенон [681Ь [c.183]

    Бром-мзо-пропилацетат см. 2-Бром-изо-пропило-вый эфир уксусной кислоты [c.93]

    Для отщепления брома и хлора применяют следующие средства цинк в виде пыли или стружки в спирте, воде или влажном эфире, цинк в уксусной кислоте (в случае соединений с двумя атомами галоида у соседних атомов углерода ). Дибром- и дихлоралканы можно также перевести в алкены при помощи раствора иодистого натрия в ацетоне . Первоначально образующиеся соответствующие дииодалканы отщепляют иод и превращаются в алкены. . [c.703]

    Присоединение галоидов к жидким и твердым олефинам проводят в растворе сероуглерода, четыреххлористого углерода, хлороформа, эфира или ледяной уксусной кислоты. Присоединение хлора чаще всего проводят в растворе четыреххлористого углерода. Присоединение брома к терпенам ведут иногда в смеси спирта и эфира Дозирование брома не представляет трудностей, дозирование хлора в лабораторных условиях немного труднее и заключается в измерении скорости пропускания хлора или Б контроле прироста веса реакционной массы. Удобный метод получения небольших, точно вычисленных количеств хлора заключается в действии концентрированной соляной кислоты на отвешенное количество пермайганата калия . f > > [c.559]

    ФЕНАНТРЕН СцНю, мол. в. 178 — пластинки (из спирта) т. пл. 101°, т. кип. 332° (испр.), 210— 215°/12 мм 25 1Д79- 1,59427, теп- лота испарения 12,66 ккал/моль, уд. теплоемкость (кал/г) 0,097 (93,4°К), 4 з/ 0,130 (137,9°К), 0,195 (210°К), 0,277 (283°К), 0,325 (304,4°К) теплота сгорания Qj, 1684 ккал/моль, криоскопическая константа 2,й°/молъ растворим в эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне, умеренно в спирте, метаноле, уксусной кислоте, петролейном эфире, нерастворим в воде растворы обладают голубой флуоресценцией сублимируется в виде листочков пикрат, т. пл. 144° (132,8°). При окислении Ф. дает 9,10-фенантрен-хинон и дифеновую к-ту. Легче, чем антрацен, образует продукты присоединения в положениях 9,10 с хлором, бромом и водородом замещение Н на бром, а также нитрование Ф. происходит в тех же положениях. Ф. легко сульфируется, давая 2-, 3- и 9-моносульфокис-лоты. Получают Ф. из антраценовой фракции кам.-уг. дегтя известен и ряд синтетич. методов его получения в пром-сти из Ф. получают нек-рые красители. [c.192]

    О хлорировании этилового эфира 4-оксибензойной кислоты SO, I2 см. гтр. 150 3,5-дибром-4-оксибензойная кислота легко получается при добавлении раствора 2 моль брома в ледяной «уксусной кислоте к раствору 4-ок.сибензойной кислоты в том же растворителе и последующем нагревании на паровой бане. [c.169]

    Вместо дорогой иоднстоводородиой кислоты для расщепления простых эфиров можио применять раствор (1 1) 48%-иой броми-стоводородиой кислоты в ледяной уксусной кислоте. Поскольку низшие алкилбромиды легколетучи, этот способ прнгоден как для высших простых эфиров, так и для простых эфиров фенола с низ-Ш)[ми алкильными остатками, если можио обойтись без определения алифатического остатка. [c.261]

    Дироданстеариновая кислота (применение роданистого натрия и брома) [81]. Раствор 2,8 г (0,01 моля) элаидиновой кислоты и 5 г (0,06 моля) роданистого натрия в 60 лл ледяной уксусной кислоты нагревают до 40° и прибавляют по каплям 1,5 мл (0,29 моля) брома в 10 мл уксусной кислоты. Смесь выливают в воду, отфильтровывают выпавшее в осадок вещество п промывают его водой до исчезновения реакцпи на роданистоводородную кислоту. Вещество перекристаллизовывают из небольшого количества теплого этилового спирта и слегка промывают нетролейным эфиром т. пл. 79°. Из маточного раствора выделяют упариванием дополнительное количество общий выход 2,78 г (700/о). [c.244]

    Наилучшим растворителем является абсолютный эфир. Эфир можно заменить ледяной уксусной кислотой, которая является лучшим растворителем при получении имидохлоридов [156, 60], однако выходы кетонов в этом случае обычно более низкие. Другими растворителями, которые можно с успехом применять, являются смесь эфира с хлороформол [14], метилацетат и броми стый этил [17]. Имеются сведения о том, что уксусный ангидрид, диоксан [17], диамиловый эфир и бензол [14] нельзя считать подходящими растворителями для реакции. [c.295]

---

О едком и не очень / Хабр

– Эти идиоты поместили фарфоровый контейнер со «студнем» в специальную камеру, предельно изолированную… То есть это они думали, что камера предельно изолирована, но когда они открыли контейнер манипуляторами, «студень» пошел через металл и пластик, как вода через промокашку, вырвался наружу, и все, с чем он соприкасался, превращалось опять же в «студень». Погибло тридцать пять человек, больше ста изувечено, а все здание лаборатории приведено в полную негодность. Вы там бывали когда-нибудь? Великолепное сооружение! А теперь «студень» стек в подвалы и нижние этажи… Вот вам и прелюдия к контакту.

— А. Стругацкий, Б. Стругацкий «Пикник на обочине»

Привет, %username%!

В том, что я всё ещё что-то пишу — вините вот этого человека. Он навеял идею.

Просто, немного поразмыслив, я решил, что небольшой экскурс по едким веществам получится относительно быстро. Может кому-то будет и интересно. А кому-то — и полезно.

Поехали.

Сразу определимся с понятиями.

Едкий — 1. Разъедающий химически. 2. Резкий, вызывающий раздражение, боль. 3. Язвительный, колкий.

Ожегов С.И. Словарь русского языка. — М.: Рус.яз., 1990. — 921 с.

Итак, отбрасываем сразу два последних значения слова. Также отбрасываем «едкие» лакриматоры — которые не столько едкие, сколько вызывают слезотечение, и стерниты — которые вызывают кашель. Да, ниже будут вещества, которые обладают и этими свойствами, но они — что главное! — действительно разъедают материалы, а иногда и плоть.

Мы не будем рассматривать вещества, едкие только для человека и подобных — в виду специфического разрушения мембран клеток. А потому иприты останутся не у дел.

Мы будем рассматривать соединения, которые в комнатных условиях — жидкости. Поэтому жидкий кислород и азот, а также газы типа фтора рассматривать не будем, хотя их можно считать едкими, да.

Как обычно, взгляд будет исключительно субъективным, основанным на собственном опыте. И да — вполне возможно, что кого-то я и не упомню — пиши комментарии, %username%, в течение трёх суток с момента публикации я буду дополнять статью тем, что забылось с самого начала!

И да — у меня нет времени и сил строить «хит-парад», поэтому будет сборная солянка. И со всеми исключениями — она вышла довольно короткой.

Едкие щелочи

А конкретно — гидроксиды щелочных металлов: лития, натрия, калия, рубидия, цезия, франция, гидроксид таллия (I) и гидроксид бария. Но:

• Литий, цезий, рубидий и барий отбрасываем — дорого и редко встретишь
• Если ты, %username%, встретишь гидроксид франция, то едкость тебя будет волновать в последнюю очередь — он жутко радиоактивный
• То же и с таллием — он ядовит до жути.

А потому остались натрий и калий. Но будем откровенны — свойства у всех едких щелочей очень схожие.

Гидроксид натрия известен всем как «каустическая сода» (не путать с пищевой, кальцинированной и другими содами, а также поташем). Гидроксид калия как пищевая добавка Е525 — тоже. По свойствам оба похожи: сильно гигроскопичны, то бишь тянут воду, на воздухе «расплываются». Хорошо растворяются в воде, при этом выделяется большое количество теплоты.

«Расплывание» на воздухе — по сути образование очень концентрированных растворов щелочей. А потому, если положить кусочек едкой щёлочи на бумагу, кожу, некоторые металлы (тот же алюминий) — то по прошествии времени обнаружится, что материал хорошо подъело! То, что показывали в «Бойцовском клубе» — очень похоже на правду: действительно, потные руки — да в щёлочь — будет больно! Лично мне показалось больнее, чем от соляной кислоты (о ней ниже).

Впрочем, если руки очень сухие — скорее всего в именно сухой щёлочи ничего и не почувствуешь.

Едкие щёлочи отлично разваливают жиры на глицерин и соли жирных кислот — так и варят мыло (привет, «Бойцовский клуб!») Чуть дольше, но так же действенно расщепляются белки — то есть в принципе щёлочи плоть растворяют, особенно крепкие растворы — да при нагревании. Недостатком в сравнении с той же хлорной кислотой (о ней тоже ниже) является то, что все щёлочи тянут углекислый газ из атмосферы, а потому сила будет постепенно снижаться. Кроме того, щёлочи реагируют и с компонентами стекла — стекло мутнеет, хотя, чтобы его растворить целиком — тут, конечно, надо постараться.

К едким щелочам иногда относят и тетраалкиламмоний гидроксиды, например

Гидроксид тетраметиламмония

На самом деле в этих веществах объединились свойства катионных поверхностно-активных веществ (ну это как обычное мыло — только катионное: тут активная дифильная частица — с зарядом «+», а в мыле — с зарядом «-«) и относительно высокая основность. Если попадёт на руки — можно намылить в воде и помыть, как мылом, если в водном растворе погреть волосы, кожу или ногти — растворятся. «Едкость» на фоне гидроксидов натрия и калия — так себе.

Серная кислота

H₂SO₄
Самая популярная, наверное, во всех историях. Не самая едкая, но достаточно неприятная: концентрированная серная кислота (которая 98%) — маслянистая жидкость, которая очень любит воду, а потому у всех её отнимает. Отнимая воду у целлюлозы и сахара, обугливает их. Точно так же она радостно отнимет воду и у тебя, %username%, особенно если налить её на нежную кожу лица или в глаза (ну в глаза на самом деле всё будет попадать с приключениями). Особо добрые люди мешают серную кислоту с маслом, чтобы труднее смывалась и лучше впитывалась в кожу.

Кстати, забирая воду, серная кислота здорово разогревается, что делает картину ещё больше сочной. А потому смывать её водой — очень плохая идея. Лучше — маслом (смывать, а не втирать — а потом уже смыть водой). Ну или большим потоком воды, чтобы сразу и охлаждать.

«Сначала вода, а потом кислота — иначе случится большая беда!» — это именно про серную кислоту, хотя почему-то все считают, что про любую кислоту.

Будучи окислителем, серная кислота окисляет поверхность металлов до оксидов. А поскольку взаимодействие оксидов с кислотами проходит при участии воды как катализатора — а воду серная кислота не отдаёт — то происходит эффект, называемый пассивацией: плотная, нерастворимая и непроницаемая плёнка оксида металла защищает его от дальнейшего растворения.

По этому механизму концентрированную серную кислоту посылают в далёкие дали железо, алюминий. Примечательно, что если кислоту разбавить — появляется вода, и посылать не получается — металлы растворяются.

Кстати, оксид серы SO₃ растворяется в серной кислоте и получается олеум — который иногда ошибочно пишут как H₂S₂O₇, но это не совсем верно. У олеума тяга к воде ещё больше.

Собственные ощущения от попадания серной кислоты на руку: немного тепло, потом чуток печёт — смыл под краном, ничего страшного. Фильмам не верьте, но на лицо капать не советую.

Органики часто пользуются хромпиком или «хромовой смесью» — это бихромат калия, растворённый в серной кислоте. По сути это — раствор хромовой кислоты, он хорош для мытья посуды от остатков органики. При попадании на руку тоже жжётся, но по сути — серная кислота плюс токсичный шестивалентный хром. Дырок в руке не дождёшься, разве что на одежде.

Автор этих строк знаком с идиотом, который вместо бихромата калия использовал перманганат калия. При контакте с органикой немножко жахнуло. Присутствующие обделались отделались лёгким испугом.

Кстати, раз уж вспомнили хромпик — немного отвлечёмся от темы кислот и

Хлористый хромил

CrO₂Cl₂
По сути своей — лютое соединение шестивалентного хрома и соляной кислоты. Тёмно-красная жидкость, которая тянет воду, гидролизуется — и в итоге дымит этой самой соляной кислотой. Едкость — итог этого братского единения: хром — окисляет, соляная кислота — растворяет: воспламеняет некоторые органические растворители (спирт, скипидар), однако в некоторых растворяется (четыреххлористый углерод, дихлорметан, сероуглегод). Подъедает металлы, но не настолько хорошо, как кислоты — опять дело в пассивации. например, сталь при воздействии приобретает красивую тёмно-синию поверхность.

Кожу — понятно — изъязвляет, при чём в этом сильнее хромпика, поскольку лучше проникает в кожу как в неполярную органическую ткань. Но дело даже не в этом, а в шестивалентном хроме, который вообще-то канцероген, а потому глубже проникнет — больше проблем. Ну и конечно надышаться куда опаснее.

Соляная кислота

HCl
Выше 38% в воде не бывает. Одна из самых популярных кислот для растворения — в этом она покруче остальных, потому что технологически может быть очень чистой, а кроме действия, как кислота, ещё и образует комплексные хлориды, которые повышают растворимость. Кстати, именно по этой причине нерастворимый хлорид серебра очень даже растворим в концентрированной соляной кислоте.

Эта при попадании на кожу жжётся чуток сильнее, субъективно — ещё и зудит, к тому же воняет: если в лаборатории с плохой вытяжкой работать много с концентрированной соляной кислотой — твой стоматолог скажет тебе «спасибо»: ты его озолотишь на пломбах. Кстати, помогает жвачка. Но не сильно. Лучше — вытяжка.

Поскольку не маслянистая и с водой сильно не разогревается, то едкость — только к металлам, и то не ко всем. Кстати, сталь в концентрированной соляной кислоте пассивируется и говорит ей «не-а!». Чем и пользуются при транспортировке.

Азотная кислота

HNO₃
Тоже очень популярная, её тоже почему-то боятся — а зря. Концентрированная — это которая до 70% — она самая популярная, выше — это «дымящая», чаще всего никому не нужная. Есть ещё безводная — так та ещё и взрывается.

Будучи окислителем, пассивирует многие металлы, которые покрываются нерастворимой плёнкой и говорят: «до свидания» — это хром, железо, алюминий, кобальт, никель и другие.

С кожей моментально реагирует по принципу ксантопротеиновой реакции — будет жёлтое пятно, что означает, что ты, %username%, всё-таки состоишь из белка! Через какое-то время жёлтая кожа слезет, как при ожоге. При этом щиплет меньше соляной, хотя воняет не хуже — и на этот раз токсичнее: летящие окислы азота не очень хороши для организма.

В химии используют так называемую «нитрующую смесь» — самая популярная состоит из серной и азотной кислот. Используется в синтезах, в частности в получении весёлого вещества — пироксилина. По едкости — тот же хромпик плюс красивая жёлтая кожа.

Так же есть «царская водка» — это часть азотной кислоты на три части соляной. Используется для растворения некоторых металлов, в основном — драгоценных. На разном соотношении и добавлении воды основан капельный метод проверки пробы золотых изделий — кстати, специалистов по этому методу очень сложно надурить с подделкой. По едкости для кожи — та же «нитрующая смесь» плюс воняет отменно, запах не спутаешь ни с чем, он тоже довольно токсичный.

Есть ещё «обратная царская водка» — когда соотношение наоборот, но это редкая специфика.

Кстати, о той самой «дымящей», которая красная, злая и окислитель — цитирую рассказ хорошего друга, который мне вот прямо сейчас прислал.

Гнал я эту самую 98% азотку. То ли просто перегонял для очистки, то ли из меланжа, уже не помню. Нагнал литра два, снимаю приемник. Прошу лаборантку дать чистую колбу на 2 литра — перелить. Она мне и дала сухую, чистую, но из под спирта — и с закрытой пробкой. То есть пары были и накопились. Я туда воронку и переливаю. Я ее туда — а она обратно. Хорошо брызнула на руки, на рожу и ниже шеи. Ощущение — как орел в морду вцепился. Плюс руки, шея, под носом ну и т.д. по мелочи. В руках, напоминаю, два литра того же добра. Глаза закрыты, естественно. Понимаю, что бросить колбу нельзя, будет сразу сильно хуже. Аккуратно ставлю колбу на резиновую подставку, перемещаюсь к мойке, разворачиваю гусак себе в морду и включаю полный напор. Секунд за пять управился. До подкожной клетчатки не добралась. А то все было бы намного хуже. Видел у другого мужика, что бывает через 10-15 сек. Труднозаживающие багровые рубцы на половину руки. Потом понял, почему она такая злая. Мало того, что довольно сильная кислота и окислитель, она еще и чудесный растворитель. Неограниченно смешивается с водой, но неограниченно смешивается и с, например, дихлорэтаном. Такая себе бифильная дрянь.

Фосфорная кислота

H₃PO₄
На самом деле я привёл формулу ортофосфорной кислоты — самой распространённой. А есть ещё метафосфорная, полифосфорные, ультрафосфорные — короче, хватает, но неважно.

Концентрированная ортофосфорная кислота (85%) — это такой сиропчик. Кислота она сама по себе средняя, её часто используют в пищевой промышленности, кстати — когда тебе ставят пломбы, то поверхность зуба предварительно протравливают фосфорной кислотой.

Коррозионность у неё так себе, но есть неприятный нюанс: этот сиропчик хорошо впитывается. Поэтому если капнет на вещи — впитается, а потом будет потихоньку разъедать. И если от азотной и соляной кислоты будет пятно или дырка — то от фосфорной вещь будет разлазиться, особенно это красочно на обуви, когда дырка как бы крошится, пока не получится насквозь.

Ну а вообще едкой её назвать сложно.

Плавиковая кислота

HF
Концентрированная плавиковая кислота — это примерно 38%, хотя и бывают странные исключения.

Слабенькая кислота, которая берёт яростной любовью фторид-ионов образовывать стойкие комплексы со всем, с кем можно. Поэтому на удивление растворяет то, что другие, более сильные подруги — не могут, а потому очень часто используется в разных смесях для растворения. При попадании на руку ощущения будут больше от других компонентов таких смесей, но есть нюанс.

Плавиковая кислота растворяет SiO₂. То есть песок. То есть стекло. То есть кварц. Ну и так далее. Нет, если ты плеснёшь на окно этой кислотой — оно не растворится, но мутное пятно останется. Чтобы растворить — нужно долго держать, а ещё лучше — нагреть. При растворении выделяется SiF₄, который так полезен для здоровья, что лучше это делать под вытяжкой.

Маленький, но приятный нюанс: кремний содержится у тебя, %username%, в ногтях. Так вот, если плавиковая кислота попадёт под ногти — ты ничего не заметишь. Но ночью спать не сможешь — болеть будет ТАК, что иногда возникает желание оторвать палец. Поверь, друг — я знаю.

И вообще плавиковая кислота токсична, канцерогенна, впитывается через кожу и масса всего — но мы-то сегодня про едкость, правда?

Помнишь, мы договаривались в самом начале, что фтора не будет? Его и не будет. Но будут…

Фториды инертных газов

На самом деле фтор — суровый парень, с ним особо не повыпендриваешься, а потому некоторые инертные газы образуют с ним фториды. Известны такие стабильные фториды: KrF₂, XeF₂, XeF₄, XeF₆. Всё это — кристаллы, которые на воздухе с разной скоростью и охотой разлагаются влагой до плавиковой кислоты. Едкость — соответствующая.

Иодоводородная кислота

HI
Самая сильная (по степени диссоциации в воде) бинарная кислота. Сильный восстановитель, чем пользуются химики-органики. На воздухе окисляется и становится бурой, чем и пачкает при контакте. Ощущения при контакте — как от соляной. Всё.

Хлорная кислота

HClO₄
Одна из самых сильных (по степени диссоциации в воде) кислот вообще (с ней конкурируют суперкислоты — о них ниже) — функция кислотности Гаммета (численное выражение способности среды быть донором протонов по отношению к произвольному основанию, чем меньше — тем сильнее кислота) составляет -13. Безводная — сильный окислитель, любит взрываться, да и вообще неустойчива. Концентрированная (70%-72%) — окислитель не хуже, часто используют в разложении биологических объектов. Разложение интересно и захватывающе тем, что может взрываться в процессе: нужно следить, чтобы не было частиц угля, чтобы не кипело слишком бурно и т.д. Хлорная кислота к тому же довольно грязная — её невозможно очистить субперегонкой, взрывается зараза! Поэтому используют её нечасто.

При попадании на кожу жжётся, ощущения как от соляной. Воняет. Когда видите в фильмах, что кто-то кинул труп в ёмкость с хлорной кислотой — и он растворился, то да, такое возможно — но долго или греть. Если греть — может рвануть (см. выше). Так что будьте критичны к кинематографу (я, кажется, видел это в «Кловерфилд, 10»).

Кстати, едкость оксида хлора (VII) Cl₂O₇ и оксида хлора (VI) Cl₂O₆ — это итог того, что с водой эти оксиды образуют хлорную кислоту.

А теперь представим, что мы решили в одном соединении объединить сильную кислотность — и едкость фтора: возьмём молекулу хлорной или серной кислоты — и заменим на ней все гидроксильные группы на фтор! Дрянь получится редкостная: она будет взаимодействовать с водой и подобными соединениями — и будет в месте реакции сразу получаться сильная кислота и плавиковая кислота. А?

Фториды серы, брома и иода

Помните, мы договорились рассматривать только жидкости? По этой причине в нашу статью не попал трифторид хлора ClF₃, который кипит при +12 °C, хотя все страшилки о том, что он жутко токсичен, воспламеняет стекло, противогаз и при разливании 900 килограммов — проедает 30 см бетона и метр гравия — всё это правда. Но мы же договорились — жидкости.

Однако есть жёлтая жидкость — пентафторид иода IF₅, бесцветная жидкость — трифторид брома BrF₃, светло-жёлтая — пентафторид брома BrF₅, которые не хуже. BrF₅, к примеру, тоже растворяет стекло, металлы и бетон.

Аналогично — среди всех фторидов серы жидким является только декафторид дисеры (иногда её называют ещё пятифтористой серой) — бесцветная жидкость с формулой S₂F₁₀. Но это соединение при обычных температурах достаточно стабильно, не разлагается водой — а потому не особо и едко. Правда, в 4 раза токсичнее фосгена с аналогичным механизмом действия.

Кстати, говорят, что пентафторид иода был «специальным газом» для заполнения атмосферы в спасательном шаттле в последних кадрах фильма «Чужой» 1979 года. Ну не помню, честно. Напомнился! Блин, там настолько круто, что я не удержался — и посвятил этому отдельную статью.

Даже нашёл, присмотрелся и понял, что Рипли там жила в таких суровых условиях, что инопланетный зверь — просто няшка

Суперкислоты

Термин «суперкислота» введён Джеймсом Конантом в 1927 году для классификации более сильных кислот, чем обычные минеральные кислоты. В некоторых источниках хлорную кислоту относят к суперкислоте, хотя это не так — она обычная минеральная.

Ряд суперкислот — это минеральные, к которым подцепили галоген: галоген тянет на себя электроны, все атомы очень сильно гневаются, а достаётся всё как обычно водороду: тот отваливается в виде Н⁺ — бабах: вот и кислота стала сильнее.

Примеры — фторсерная и хлорсерная кислоты


У фторсерной кислоты функция Гаммета -15,1, кстати, благодаря фтору, эта кислота постепенно растворяет пробирку, в которой хранится.

Потом кто-то из умных подумал: а давайте возьмём кислоту Льюиса (вещество, способное принять пару электронов другого вещества) и смешаем с кислотой Бренстеда (веществом, которое способно отдавать протон)! Смешали пентафторид сурьмы с плавиковой кислотой — получили гексафторсурьмяную кислоту HSbF₆. В этой системе плавиковая кислота выделяет протон (H⁺), а сопряжённое основание (F⁻) изолируется координационной связью с пентафторидом сурьмы. Так образуется большой октаэдрический анион (SbF₆⁻), являющийся очень слабым нуклеофилом и очень слабым основанием. Став «свободным», протон обусловливает сверхкислотность системы — функция Гаммета -28!

А потом пришли другие и сказали, а чего это кислоту Бернстеда взяли слабую — и придумали вот что.

Трифторметансульфоновая кислота
— сама по себе уже суперкислота (функция Гаммета -14,1). Так вот, к ней добавили опять пентафторид сурьмы — получили снижение до -16,8! Такой же фокус с фторсерной кислотой дал снижение до -23.

А потом группа ученых с химической кафедры американского университета Калифорнии под управлением профессора Кристофера Рида затусила с коллегами из Института катализа СО РАН (Новосибирск) и придумали карборановую кислоту H(CHB₁₁Cl₁₁). Ну «карборановой» её назвали для обычных людей, а если хочешь почувствовать себя учёным — произнеси «2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-ундекахлор-1-карба-клозо-додекаборан(12)» три раза и быстро.

Так выглядит эта красотка

Это — сухой порошочек, который растворим в воде. Это и есть Самая Сильная Кислота на текущий момент. Карборановая кислота приблизительно в миллион раз сильнее концентрированной серной кислоты. В обычных шкалах измерить силу кислоты не удается, так как кислота протонирует все известные слабые основания и все растворители, в которых она растворяется, включая воду, бензол, фуллерен-60, диоксид серы.

Впоследствии Кристофер Рид в интервью службе новостей Nature сказал: «Идея синтеза карборановой кислоты родилась из фантазий «о молекулах, никогда прежде не создаваемых». Вместе с коллегами он хочет использовать карборановую кислоту для окисления атомов инертного газа ксенона — просто потому, что никто прежде этого не делал. Оригинально, что сказать.

Ну поскольку суперкислоты — это обычные кислоты, то и действуют они обычно, только немного сильнее. Ясно, что кожу будут жечь, но это не значит — что растворять. Фторсульфоновая — отдельный случай, но там всё благодаря фтору, как и в плавиковой.

Тригалогенуксусные кислоты

А конкретно — трифторуксусная и трихлоруксусная кислота

Милы и приятны сочетанием свойств органического полярного растворителя и достаточно сильной кислоты. Воняют — похоже на уксус.

Самая няшка — трифторуксусная кислота: 20%-ный раствор разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. На коже жжётся и образует сухие язвы, доходящие до мышечного слоя.

Трихлоруксусная в этом плане — младший брат, но тоже ничего. Кстати, аплодисменты слабому полу: в погоне за красотой, некоторые идут на так называемую процедуру ТСА-пилинга (ТСА — это TetraChloroAcetate) — когда этой самой трихлоруксусной кислотой растворяют верхний огрубевший слой кожи.

Правда, если косметолог заболтается по телефону, возможен фэйл

Уксусная кислота

СН₃СООН
Скорее всего, у тебя на кухне есть эта кислота — и да, она используется как пищевая добавка Е260. Но также она бывает и покрепче — 70-80%-й водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а если концентрация близка к 100% — ледяной уксусной кислотой (потому что она может замерзать и образовывать нечто похожее на лёд.

Уксусная кислота не так едка по отношению к металлам, как минеральные кислоты, но поскольку и не так полярна, а в какой-то степени даже дифильна (сочетание гидрофобной и гидрофильной части в одной молекуле — как в поверхностно-активных веществах) — то она здорово всасывается кожей. Опасными считаются растворы с концентрацией уксусной кислоты больше 30%. Особенность ожогов в том, что также инициируется развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины — если не смыть, то будут долго заживающие язвы и рубцы.

Ну и воняет она, конечно, знатно.

Муравьиная кислота

НСООН
Мы уже обсуждали, что муравьиная кислота, образующаяся в организме после принятия метанола, — одна из основных причин его токсичности. Так вот, муравьиная кислота извне вовсе не так опасна, поскольку быстро метаболизируется и выводится организмом. Токсичность довольно низка — для крыс LD₅₀ порядка 1,8 г/кг, а потому муравьиную кислоту тоже часто используют, в том числе и как пищевую добавку — и этого бояться не стоит.

»Едкость» муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10% обладает раздражающим эффектом, больше 10% — разъедающим. И речь опять не о металлах и стекле — а об организме. При контакте с кожей 100%-я жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Так что муравьи действительно что-то знают.

Бром

Br₂
Тяжёлая едкая жидкость красно-бурого цвета с сильным неприятным запахом, отдалённо напоминающим запах одновременно иода и хлора. Кстати, название «бром» от греческого βρῶμος — «вонючка», «вонючий».

Бром — типичный галоген, по химической активности бром занимает промежуточное положение между хлором и иодом. То есть не такой прыткий, как фтор — но поживее скучного иода. И да, до хлора тоже не дотягивает.

Немного растворим в воде, хорошо — в некоторых органических растворителях. Бромная вода — реактив на непредельные углеводороды — воняет, но вполне себе мирная и ничего сильно не растворяет.

Чистый бром могуч, вонюч и волосат, а также токсичен. При попадании на кожу вызывает ожоги: неприятность в том, что молекулы брома неполярны, а потому хорошо проникают в гидрофобную человеческую кожу и плоть — а потому ожоги действительно болезненны, долго заживают, почти всегда оставляют на память шрам. Алюминий вспыхивает при контакте с бромом, остальные металлы более воздержаны, но в виде порошка — некоторые реагируют, например, железо.

Бетон и стекло к брому достаточно устойчивы. Органические соединения бромом — что? — правильно! — бромируются при наличии ненасыщенной связи. По этой причине устойчивость полимеров зависит от их типа, к примеру полиэтилен и полипропилен — плевать хотели на бром при комнатных условиях.

Пероксид водорода

H₂O₂
Нестабильное соединение, которое постоянно постепенно разваливается на кислород и воду. Чем выше концентрация — тем нестабильнее, что постепенно превращается во взрывоопасность. Для стабилизации технического пероксида водорода в него добавляют пирофосфат или станнат натрия; при хранении в алюминиевых емкостях используют ингибитор коррозии — нитрат аммония.

Пероксид водорода в лаборатории обычно представляет собой раствор 38%. При попадании на кожу оказывает химический ожог с характерным белым окрашиванием. Ожог болезненный, особенно на тонкой коже, побелевшая ороговевшая кожа потом часто трескается и зудит.

В медицине используют 3% пероксид водорода для очистки глубоких ран сложного профиля, гнойных затёков, флегмон и других гнойных ран, санация которых затруднена — так вещество обладает не только антисептическим эффектом, но и создаёт большое количество пены при взаимодействии с ферментом каталазой. Это в свою очередь позволяет размягчить и отделить от тканей некротизированные участки, сгустки крови, гноя, которые будут легко смыты последующим введением в полость раны антисептического раствора. Кстати, перекись водорода нежелательна в других случаях ран: обладая хорошими очищающими свойствами, это вещество на самом деле не ускоряет процесс заживления, поскольку повреждает прилегающие к ране клетки, равно как и молодые, новообразующиеся ткани — а это ещё и чревато образованием рубцов.

Кроме как ожогов на коже — ничего не разъедает и не растворяет. Металлы, стекло и пластики устойчивы к пероксиду водорода.

А ещё пероксид водорода подарил миру много уникальных натуральных блондинок с чёрными корнями волос!

Близки к пероксиду водорода так называемые надкислоты — кислоты, в которых присутствуют пероксидные группы. Пример: надуксусная кислота СН₃СОООН — вещество, напоминающее по свойствам пероксид водорода, а потому и использующееся точно в таких же сферах. Есть «первомур» или «С-4» (нет, это не тот С-4, о котором ты подумал) — это пермуравьиная кислота HCOOOН, которая ещё слабее надуксусной, а потому хирируги моют ей руки перед операцией. И наконец — трифторперуксусная кислота СF₃СОООН — лютый, бешеный окислитель, на который с восхищением смотрят химики-органики за возможность окисления анилина до нитробензола, получения гипервалентного иода в органических соединениях, реакцию Байера-Виллигера и другие малопонятные нормальным людям вещи. По едкости — трифторуксусная кислота, смешанная с перекисью водорода, чем, собственно, и является, а потому для рук представляет особую опасность, да. В виду своей высокой окислительной способности, трифторперуксусная кислота не продаётся, а обычно получается восхищающимися химиками-органиками прямо там, где необходимо, взаимодействием трифторуксусного ангидрида с пероксидом водорода.

Ну вот примерно так, если говорить про жидкость и про едкость. Будут ещё дополнения?

Задания 32 (C3). Взаимосвязь органических соединений.

Задание №1

942ACC

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

Пояснение:

1) Дегидрогалогенирование хлорбутана при действии спиртового раствора щелочи:

2) Окисление двойной связи бутена-1 подкисленным раствором перманганата калия (разрыв двойной связи):

3) Реакция этерификации – образование сложного эфира из спирта и карбоновой кислоты:

4) Щелочной гидролиз изопропилпропионата с образованием пропионата натрия и изопропилового спирта:

5) Сплавление соли пропионовой кислоты с щелочью с образованием этана и карбоната натрия:

Задание №2

372960

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Пояснение:

1) Из ацетата  натрия  метан получают  по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении со щелочью, например, гидроксидом натрия:

2) При взаимодействии метана с хлором в мольном соотношении один к одному образуются преимущественно монохлорметан (Х₁) и хлороводород:

3) При обработке монохлорметана водным раствором щелочи протекает нуклеофильное замещение атома хлора на гидроксильную группу с образованием метилового спирта (Х₂):

4) Получить метаналь (формальдегид) из метилового спирта можно, действуя слабым окислителем – оксидом меди (II) при нагревании:

5) Перманганат калия, подкисленный серной кислотой, окисляет метаналь до углекислого газа и воды. При этом, так как среда раствора кислая, перманганат-ион восстанавливается до двухвалентного марганца:

Задание №3

D33737

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Пояснение:

1) При действии на пропанол-1 бромоводорода происходит реакция замещения гидроксильной группы в спирте на атом брома с образованием 1-бромпропана (Х₁)

2) Получить пропен из 1-бромпропана можно по реакции дегидробромирования со спиртовым раствором щелочи, например, гидроксидом натрия:

3) В кислой среде пропен может вступить в реакцию с водой в соответствии с правилом Марковникова – водород идет к наиболее гидрогенизированному атому, а гидроксильная группа к наименее гидрогенизированному. При этом образуется изопропиловый спирт:

<

4) Изопропиловый спирт (Х₂) при окислении перманганатом калия в водном растворе превращается в ацетон, при этом, так как среда раствора нейтральная, перманганат-ион восстанавливается со степени окисления +7 до степени окисления +4 – образуется диоксид марганца:

5) Ацетон можно превратить в изопропанол (X₂) по реакции гидрирования при нагревании, с использованием катализатора гидрирования, например, никеля:

Задание №4

E6C6A4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) При прокаливании соли карбоновой кислоты с избытком щелочи образуется углеводород, в данном конкретном случае – бензол (Х₁):

2) Бензол вступает с реакцию алкилирования с пропеном в присутствии кислотных катализаторов, при этом образуется кумол (Х₂):

3) Кумол вступает в реакцию с хлором на свету по цепному радикальному механизму. При недостатке хлора в основном происходит замещение атома водорода при третичном атоме углерода:

4) При действии на хлорпроизводное спиртовым раствором щелочи происходит отщепление хлороводорода:

5) В последней реакции, на первый взгляд, можно подумать, протекает превращение углеводорода с двойной связью в соответствующий диол, но, чтобы образовался гликоль, нужно охлаждение (0-10 ^оС), а не нагрев. При нагревании будет происходить глубокое окисление до бензоата калия и карбоната калия.

Проблема в том, что по всей видимости, в этом задании банка ФИПИ, которое кстати попалось некоторым на досрочном экзамене ЕГЭ в апреле 2016-го, опечатка, и имелось ввиду 0^оС, а не нагрев.

Задание №5

995FCC

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) При действии на бромэтан водного раствора щелочи протекает нуклеофильное замещение атома брома на гидроксид-ион, при этом образуется этиловый спирт (Х₁):

2) Этиловый спирт (Х₁) можно превратить в уксусную кислоту, окислив его водным раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании:

3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с щелочами, например, с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х₂):

4) После выпаривания водного раствора ацетата натрия (Х₂) и сплавления полученного твердого ацетата натрия с твердым гидроксидом натрия происходит реакция декарбоксилирования с образованием метана (X₃) и карбоната натрия:

5) Пиролиз метана при 1500^оC приводит к образованию ацетилена (X₄) и водорода:

Задание №6

1C6CBE

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) Пропилацетат, являясь сложным эфиром, подвергается щелочному гидролизу с образованием ацетата калия (X₁) и пропанола:

2) Из ацетата калия по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении с щелочью, получают метан:

3) При температуре 1200^oC и быстром охлаждении (для предотвращения разложения ацетилена до простых веществ) метан разлагается на ацетилен (X₂) и водород:

4) Димеризация ацетилена происходит в присутствии катализаторов – солянокислого раствора хлоридов меди (I) и аммония – с образованием винилацетилена:

5) При пропускании винилацетилена через бромную воду наблюдается обесцвечивание бромной воды за счет присоединения брома к кратным связям с образованием насыщенного бромпроизводного бутана – 1,1,2,2,3,4-гексабромбутана (X₃):

Задание №7

26D1FD

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

1) В промышленности формальдегид получают окислением метана на катализаторе фосфате алюминия при температуре 450^oC и давлении 1-2 МПа:

2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа формальдегида восстанавливается до гидроксильной, т.е. альдегид превращается в спирт – метанол (X₁):

3) Металлический натрий взаимодействует с метанолом с образованием метилата натрия (X₂) и выделением водорода:

4) Реагируя с соляной кислотой, метилат натрия обратно превращается в метанол (X₁):

5) Перманганат калия в кислой среде при нагревании окисляет метиловый спирт до углекислого газа (X₃) (Mn⁺⁷ → Mn⁺²; C^-2 → C⁺⁴):

Задание №8

6C53D6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) В присутствии оксида алюминия при температуре 400^oC происходит дегидратация спирта с образованием этилена (X₁) и воды:

2) Перманганат калия в нейтральной среде окисляет этилен до этиленгликоля (X₂) (Mn⁺⁷ → Mn⁺⁴; 2C^-2 → 2C^-1):

3) При действии избытка бромоводорода на этиленгликоль происходит замещение гидроксильных групп на анионы брома, в результате чего образуется 1,2-дибромэтан (X₃):

4) Этин (или ацетилен) можно получить действием на 1,2-дибромэтан спиртовым раствором щелочи:

5) По реакции М.Г. Кучерова в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе) ацетилен превращается в этаналь:

Задание №9

5B7666

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Получить ацетон (пропанон) можно по реакции М.Г. Кучерова, действуя на пропин (X₁) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе):

2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа кетона восстанавливается до гидроксильной, т.е. кетон превращается во вторичный спирт – изопропанол (X₂):

3) При действии бромоводорода на изопропанол происходит нуклеофильное замещение гидроксильной группы на анион брома, в результате чего образуется 2-бромпропан:

4) При действии спиртового раствора щелочи 2-бромпропан превращается в ненасыщенный углеводород – пропилен (X₃):

5) Дегидрированием пропилена на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропин (X₁):

Задание №10

EE403A

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Получить бромметан можно действием брома на метан (X₁) на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:

2) При взаимодействии бромметана с аммиаком вначале образуется соль амина, которая при избытке аммиака превращается в свободный амин. В случае метиламина образуются метиламин (X₂) и бромид аммония:

3) Азотистая кислота неустойчива, поэтому ее получают в ходе реакции, действуя на подкисленный раствор амина нитритом натрия. В случае первичного амина – метиламина — наблюдается выделение азота, а в растворе образуется метанол (X₃):

4) Действием на метиловый спирт оксидом меди (II) при нагревании получим формальдегид, при этом Cu⁺² восстановится до Cu⁰:

5) При окислении формальдегида перманганатом калия в кислой среде выделяется углекислый газ (X₄) (Mn⁺⁷ → Mn⁺²; C⁰ → C⁺⁴):

Задание №11

11E9DF

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Алканы с основной цепью 6 и более атомов углерода способны вступать в реакцию дегидроциклизации, при этом образующийся шестичленный цикл далее дегидрируется и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода. В данном случае образующийся циклогексан дегидрируется в бензол (X₁):

2) Алкилирование ароматических углеводородов алкилгалогенидами в присутствии безводного AlCl₃является классическим примером реакции Фриделя-Крафтса. Реакция представляет собой электрофильное замещение в бензольном кольце. Алкилирование бензола метилхлоридом приводит к образованию толуола (X₂):

3) При действии на толуол избытком хлора на свету все атомы водорода в метильном радикале толуола замещаются на хлор. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:

4) При щелочном гидролизе тригалогенидов с атомами хлора при одном атоме углерода с высокими выходами образуются соли карбоновых кислот (в данном случае бензоат калия (X₃)):

5) Из бензоата калия по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении с щелочью, получают бензол (X₁):

Задание №12

AC20AD

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) 1,2-дихлорэтан является геминальным дихлорпроизводным этана. В условиях водного раствора щелочи 1,2-дихлорэтан превращается в карбонильное соединение – ацетальдегид:

2) При восстановлении карбонильных соединений водородом образуются спирты. Так, пропуская смесь паров ацетальдегида и водорода над никелевым катализатором, можно получить этанол (X₁):

3) Замещение гидроксильной группы спирта на аминогруппу происходит в жестких условиях. Пропуская пары этанола и аммиак над нагретым оксидом алюминия, получают этиламин:

4) При пропускании через водный раствор этиламина углекислого газа происходит образованием гидрокарбоната этиламмония (X₂):

5) При нагревании гидрокарбонат этиламмония разлагается на углекислый газ, этиламин (X₃) и воду:

Примечание: правильным может считаться вариант, в котором веществом Х₂ является не гидрокарбонат, а карбонат этиламмония.

Задание №13

7EAE60

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Ацетилен (этин) вступает в реакцию гидратации в присутствии солей ртути в водном растворе с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова) (Х₁):

2) Ацетальдегид при действии на него подкисленного водного раствора перманганата калия превращается в уксусную кислоту:

3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х₂) и вода:

4) Ацетат натрия взаимодействует с галогеналканами с образованием сложных эфиров, в данном случае образуется метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)(Х₃):

5) Сложные эфиры в присутствии кислот могут вступать в реакцию гидролиза. При гидролизе метилацетата в кислой среде образуется уксусная кислота и метанол:

Задание №14

7E4C51

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При действии спиртового раствора щелочи на любой из изомеров дибромэтана образуется ацетилен (X₁):

или

2) Действуя на ацетилен (X₁) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетальдегид (X₂) (реакция М.Г.Кучерова):

3) При окислении ацетальдегида перманганатом калия в кислой среде образуется уксусная кислота (Mn⁺⁷ → Mn⁺²; C⁺¹ → C⁺³):

4) Получить хлоруксусную кислоту можно действием хлора на уксусную кислоту на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму, в результате чего атом водорода при алкильном радикале замещается на хлор (X₃):

5) При обработке хлоруксусной кислоты аммиаком образуется аминокислота – глицин:

Задание №15

39882С

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) При температуре выше 140 ⁰C в присутствии концентрированной серной кислоты спирты подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием алкена и воды. В данном случае при 180 ⁰C и действии конц. H₂SO₄ пропанол-1 превращается в пропилен (X₁):

2) При пропускании пропилена через бромную воду наблюдается обесцвечивание бромной воды за счет присоединения брома к двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана (X₂):

3) При действии спиртового раствора щелочи на 1,2-дибромпропан образуется пропин:

4) Действуя на пропин водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетон (X₃) (реакция М.Г.Кучерова):

5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором, получают пропанол-2 (или изопропанол) (X₄):

Задание №16

A8F8C2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) Циклопропан присоединяет бромоводород с раскрытием цикла, в результате чего образуется 1-бромпропан:

2) В лабораторных условиях алканы получают по реакции Вюрца из галогеналканов. Частичный положительный заряд на атоме углерода при галогене в галогенопроизводных делает возможной реакцию этих соединений с активными металлами. Моногалогеналканы уже при комнатной температуре взаимодействуют с натрием, превращаясь в алканы с удвоенным углеродным скелетом. Таким образом, из двух молекул 1-бромпропана получается н-гексан (X₁):

3) Алканы, имеющие в молекуле шесть и более атомов углерода, могут вступать в более сложные реакции дегидрирования, в ходе которых отщепление водорода сопровождается замыканием цепи в цикл: реакции дегидрирования – циклизации. В данном случае гексан превращается в бензол (X₂):

4) Толуол получают алкилированием бензола метилгалогенидом в присутствии катализатора AlCl₃ (электрофильное замещение, механизм S_E):

5) Метильная группа толуола окисляется перманганатом калия в кислой среде до карбоксильной группы, следовательно, толуол превращается в бензойную кислоту (X₃) (Mn⁺⁷ → Mn⁺²; C^-3 → C⁺³):

Задание №17

92C355

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Решение

1) В лабораторных условиях пропан можно получить по реакции Вюрца из галогеналканов – хлорэтана и хлорметана, однако данная реакция сопряжена с образованием двух побочных продуктов – бутана и этана. Моногалогеналканы при комнатной температуре способны взаимодействовать с натрием:

2) Дегидрированием пропана на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропилен (X₁):

3) При окислении алкена перманганатом в нейтральной среде на холоду образуется двухатомный спирт, щелочь и оксид марганца (IV). В данном случае из пропилена образуется пропандиол-1,2 (X₂) (Mn⁺⁷ → Mn⁺⁴; C^-2 → C^-1, C^-1 → C⁰):

4) Многоатомные спирты способны вступать в реакции нуклеофильного замещения с галогеноводородами. Действуя избытком бромоводорода на пропандиол-1,2 получается 1,2-дибромпропан (X₃):

5) При действии спиртового раствора щелочи на дигалогеналкан – 1,2-дибромпропан – образуется пропин (X₄):

Использование брома — Наука поражена

Хотя это не очень хорошо известно, бром используется в различных отраслях промышленности. Вот дополнительная информация о приложениях и использовании брома.

В периодической таблице группа элементов называется галогеном. Эта группа содержит йод, фтор, хлор и астат вместе с бромом. Атомный номер брома равен 35, а его атомный вес составляет 79,90 а.е.м. Это уникальный элемент в периодической таблице в том смысле, что это единственный неметаллический элемент, находящийся в жидкой форме при комнатной температуре.Известно, что бром вреден для человека, поскольку он может поражать глаза, кожу и дыхательные пути и требует тщательного обращения.

Применение брома

Хотите написать для нас? Что ж, мы ищем хороших писателей, которые хотят распространять информацию. Свяжитесь с нами, и мы поговорим …

Давайте работать вместе!

В жидкой форме бром имеет красновато-коричневый цвет. Его пары имеют резкий запах и имеют красноватый цвет. Было обнаружено, что бром более растворим в сероуглероде и таких растворителях, как метанол и уксусная кислота, чем в воде.Ему нужен только один электрон, чтобы заполнить октет электрона во внешней оболочке. Это позволяет ему принимать участие в различных химических реакциях и действовать как сильный окислитель.

В огнестойких химикатах

Одно из важных применений брома — производство бромированных антипиренов. Они используются в качестве химических антипиренов в пластмассовой промышленности и в таких продуктах, как кабели, соединители, пластиковые крышки. Огнестойкость брома также используется для обеспечения безопасности таких продуктов, как ковры, обивка, краски и кухонные приборы.Он также используется в швейной и мебельной промышленности, чтобы предотвратить возгорание продуктов. В электронной промышленности, особенно в компьютерах, он используется для изготовления огнестойких печатных плат. Полибромированный дифениловый эфир, полибромированный дифенил, декабромдифениловый эфир, гексабромциклододекан, тетрабромбисфенол — лишь немногие из примеров антипиренов, которые производятся с использованием брома.

Как дезинфицирующее средство

Бром — это отбеливающий агент, который используется для дезинфекции воды в градирнях и плавательных бассейнах.В этом случае тест-полоски на бром используются для определения фенолов и ненасыщенных соединений с двойной связью, а также щелочности, pH и жесткости воды. В больницах, коммерческих предприятиях и домах он обычно используется в качестве дезинфицирующего и бактерицидного средства для нейтрализации бактерий, водорослей и грибков. Он также используется в качестве дезинфицирующего средства в местах, где вероятность контакта с пищевыми продуктами меньше или вовсе отсутствует. Бром также предпочтителен для дезинфекции промышленной воды.

Соединения для очистки воды

Вы можете найти бром в продуктах, которые используются в системах очистки воды.Тралометрин — один из таких продуктов, используемых для очистки питьевой воды. Количество брома в воде не должно превышать 100 мг / децилитр, что является самым низким уровнем токсичности. Если бром обнаружен в количествах выше указанных, он может оказаться вредным.

В пестицидах

Бром также используется в сельскохозяйственных продуктах, таких как пестициды, для уничтожения вредителей. Наиболее предпочтительно избавляться от вредителей, поражающих сельскохозяйственные культуры, такие как картофель, помидоры и т. Д. Бромистый метил — это химическое соединение, которое действует как фумигат.Он используется для защиты хранимого зерна и других продуктов путем уничтожения вредителей.

В фотопленке

Наиболее известное применение брома — изготовление фотопленок. Бромид серебра светочувствителен и используется для изготовления фотопластинок. Его микроскопические частицы под воздействием света претерпевают изменения в результате химической реакции. Это свойство бромистого серебра отвечает за создание изображения, когда фотопленка подвергается воздействию света при щелчке спуска затвора.Бромид калия используется в фотографии, чтобы предотвратить нежелательное восстановление серебра, которое вызывает запотевание фотографии.

В медицине

Бром использовался в качестве лекарственного средства в той или иной форме в течение длительного времени. В первую очередь, полученные из него химические соединения используются как оральные седативные средства, для лечения эпилепсии и как мочегонные средства. Он хорошо известен своей депрессивной ролью центральной нервной системы при отравлении бромидом. В прошлом, еще в начале 20 века, бромид калия использовался в качестве предпочтительного седативного средства.Bromo-Seltzer — еще один продукт, который использовался до 1975 года, прежде чем он был прекращен FDA.

В красителях

Это было в 1909 году, когда немецкий химик Пауль Фридлендер обнаружил, что тирский пурпурный краситель (от красно-фиолетового до темно-фиолетового) содержит бром. В таком виде он был известен человеку сотни лет. Тирский пурпурный краситель — это не что иное, как химический 6,6′-диброминдиго. Другой такой используемый краситель — это бромид тетрабутиламмония. Есть много других применений в текстильной промышленности.

Другое применение

• Соли брома, образованные с кальцием, натрием и цинком, растворимы в воде.Образованный таким образом плотный раствор используют в качестве бурового раствора при бурении скважин.
• Бромид этидия или EtBr используется в качестве красителя ДНК в процессе гель-электрофореза. Обычно это химическое вещество в ультрафиолетовом свете излучает оранжевое свечение, которое усиливается, если EtBr связывается с ДНК.
• Бром используется для уменьшения загрязнения ртутью, вызываемого угольными электростанциями. Активированный уголь и уголь, обработанный бромом, делают свое дело.
• 5-бромурацил используется в качестве искусственного мутагена, который помогает ученым заставить изменяться генетический материал, такой как ДНК.

Предупреждение !!!

Хотите написать для нас? Что ж, мы ищем хороших писателей, которые хотят распространять информацию. Свяжитесь с нами, и мы поговорим …

Давайте работать вместе!

Хотя известно, что бром не вредит сразу же при контакте, продолжительное воздействие может привести к дисфункции щитовидной железы. Это может снизить уровень йода в организме, подвергая человека риску рака. Людям с нарушением функции щитовидной железы следует выбирать органические продукты, так как многие из них содержат соединения брома.То же самое и с водой, поскольку часто ее обрабатывают бромом. Лучше избегать хлебобулочных изделий, зубной пасты, в которой используется бромат калия, а также цитрусовых напитков, содержащих бромированные растительные масла. Также полезно знать огнестойкие химические вещества, используемые в таких предметах, как компьютеры, пластмассы, ковры, автомобили и т. Д. Проверьте этикетку на медицинских продуктах, таких как назальные спреи и ингаляторы, чтобы знать, что они не содержат брома.

Бром — очень полезный элемент, как видно из его применений, представленных выше.Вы можете найти его в основной промышленности, такой как сельское хозяйство, или в продуктах, которые используются для отдыха, например в фотографии. В таких отраслях, как фармацевтика и крашение, также используются химические вещества, полученные из брома.

.

Этилбромоацетат / этоксикарбонилметилбромид / уксусная кислота, бром-, антол

Описание продукта

Этилбромоацетат / этоксикарбонилметилбромид / уксусная кислота,32

-,

-,

-,

, производятся

— Бромистая кислота произведена с использованием качественного сырья с помощью экспертов и инженеров. Наш диапазон бромистой кислоты включает ацетилбромид, N-пентилбромид и пропионилбромид.

Этилбромоацетат также известен как этоксикарбонилметилбромид, уксусная кислота, бром-, антол, этил-2-бромоацетат, 105-36-2, этилбромацетат, этиловый эфир и имеет молекулярную формулу C2H7. из 167.00118. Его получают путем этерификации бромуксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии серной кислоты, а также путем взаимодействия брома и уксусной кислоты в присутствии красного фосфора.

Выпускается в форме бесцветной жидкости, имеет резкий запах с температурой кипения 168.5 ° C, плотность / удельный вес 1,5032 при 20 ° C / 20 ° C и коэффициент водного разделения log Kow = 1,12of. Кроме того, он представляет собой растворимый ацетон, бензол и спирт и имеет точную массу 165,962942, моноизотопную массу 165,962942, площадь топологической полярной поверхности 26,3 и количество тяжелых атомов 7.

Профиль компании

Mody Chemi Pharma Ltd — молодая, динамичная ISO 9001: 2008/14001: 2004 Сертифицированная компания с рейтингом Crisil SME-3 входит в число ведущих и ведущих производителей & Экспортер соединений брома и лития, катализаторов и т. Д.с оборотом 7,5 миллионов долларов США и производственной мощностью 1500 тонн в год.

С момента своего создания в 1989 году под динамическим руководством г-на Бхавеша Моди (M D) компания никогда не оглядывалась назад, и с г-н Чинтан Моди Б.Э. (Chem) объединил свои усилия в качестве технического директора, компания стала сильнее.

Мы — команда из 55 квалифицированных, талантливых и преданных своему делу людей. Благодаря стабильному мировому качеству, предлагаемому по наиболее конкурентоспособной цене и своевременному графику поставок, мы смогли завоевать доверие наших уважаемых клиентов.Мы, как команда, готовы взяться за любую сложную работу, чтобы выполнить все взятые на себя обязательства по обеспечению постоянного роста компании.

Mody основывается на принципах честности, порядочности и прозрачности, чтобы заслужить доверие наших уважаемых клиентов.

.

Бром 1,00 моль в уксусной кислоте 7726-95-6

A. B. Enterprises

A. B. Enterprises была основана в 1984 году с целью предложить широкий спектр высококачественных химикатов для различных отраслей промышленности.

Мы предлагаем широкий спектр промышленных химикатов, пищевых химикатов, органических растворителей и резиновых химикатов. Наша продукция широко используется во многих отраслях промышленности благодаря безупречному качеству и высокой эффективности.Мы обслуживаем потребности множества мировых производителей красок, химикатов, фармацевтики, моющих средств, продуктов питания, кожи и текстиля.

Наши продукты созданы с использованием лучших практик и технологий под постоянным контролем ведущих экспертов отрасли. Наша команда экспертов контролирует сырье и гарантирует, что в нашем производственном процессе используются только ингредиенты самого высокого качества. У нас есть современные лаборатории, которые хорошо оснащены новейшим оборудованием.

Все наши химические вещества проходят строгую проверку на наличие примесей и аномалий.Вы получаете только химические вещества самого высокого качества, которые соответствуют вашим уникальным спецификациям. Мы обеспечиваем своевременную доставку химикатов во все уголки Индии в течение двух рабочих дней. Наши качественные предложения, лучшие на рынке цены и этические нормы являются причиной того, что у нас есть разнообразный список клиентов со всего мира. Мы предлагаем химикаты странам Восточной Европы, Восточной Азии, Центральной Америки, Северной Европы, Ближнего Востока, Южной Америки, Южной / Западной Европы, Юго-Восточной Азии, Северной Америки, Австралии / Новой Зеландии, Индийского субконтинента, Карибского бассейна, Восточной / Средней Африки, Южная / Западная Африка и Северная Африка.

Качество

Мы — компания, ориентированная на качество. Мы стремимся достичь высочайших стандартов качества во всех наших партиях химикатов. Мы применяем химические вещества с высоким содержанием примесей, используя наши производственные процессы мирового класса. Наши профессионально обученные сотрудники профессионально контролируют процессы и регулярно обновляют технологии производства. У нас есть строгие меры качества, которые мы активно применяем в процессе производства. Все наши химикаты обеспечивают стабильное и непревзойденное качество.

A B Enterprises неизменно уделяет внимание исследованиям и инновациям. Мы предлагаем химикаты высшего сорта, которые производятся в соответствии со спецификациями наших клиентов в рекордно короткие сроки. Мы гарантируем высокое качество получаемых вами химикатов. Весь наш ассортимент химикатов производится согласно промышленным стандартам.

Достижения и вехи

Мы предлагаем органические растворители уникального качества, отвечающие требованиям различных отраслей промышленности.Наши химикаты для каучука используются компаниями в различных отраслях промышленности, таких как кожевенная, фармацевтическая и т. Д. Мы предлагаем первоклассные химикаты, которые широко используются лидерами рынка химикатов для резины, химикатов для обработки воды, химикатов для кожи и фармацевтических химикатов.

За последние три десятилетия мы получили множество наград и похвал за высокоэффективные химические вещества и превосходство на рынке.

.

Жидкий бром и уксусная кислота — Купите жидкий бром высшего качества 7726-95-6 по разумной цене и быстрой доставкой по горячим продажам !!!, жидкий бром 99,5%, бром для горячей продажи по лучшей цене на Alibaba.com

5 долларов США.00–8 долларов США / Килограмм | 1000 Килограмм / Килограмм (Мин. Заказ)

Перевозка:

Служба поддержки Морские перевозки

.