Аль суффикс в химии: ХиМиК.ru - Некоторые важнейшие приставки (префиксы) и окончания (суффиксы)

Альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры — Органическая химия

Альдегиды и кетоны.

Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.

Гомологический ряд альдегидов и кетонов:

Название	Формула
Альдегиды
Метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид)
Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид)
Пропаналь (пропионовый альдегид)
Бутаналь (масляный альдегид)
Пропеналь (акролеин)
Бутен-2-аль (кротоновый альдегид)
Бензальдегид
Кетоны
Пропанон (ацетон)
Бутанон (метилэтилкетон)
Ацетофенон (метилфенилкетон)

Номенклатура и изомерия:

Название альдегида по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания –аль. Нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы.

Названием альдегида = название алкана + окончание –аль

Алгоритм названия альдегидов:

1. Найдите главную углеродную цепь — это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.

3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4. В конце названия допишите суффикс -аль.

Изомерия:

1. Углеродного скелета

2. Межклассовая – кетоны

3. ТОЛЬКО У КЕТОНОВ: положение функциональной группы

Физические свойства:

Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8-12 атома «С» — душистые вещества. Альдегиды с 1-3 атомами «С» хорошо растворяются в воду, с увеличением числа атомов «С» растворимость уменьшается. Все альдегиды растворяются в органических растворителях.

Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаза и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.

Химические свойства альдегидов и кетонов:

Альдегиды – один из наиболее реакционноспособных классов органических соединений, что связанно с наличием в их молекулах высокополяризованной карбонильной группы.

Для альдегидов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации и поликонденсации.

Горение:

2Ch4CHO + 5O2 = 4CO2 + 4h3O

В ряду

склонность к реакциям присоединения уменьшается. Это связано с наличием и числом углеводородных радикалов, связанных с атомом углерода карбонильной группы.

а) Гидрирование (восстановление водородом):

Из альдегидов при этом получаются первичные спирты, а из кетонов — вторичные.

Окисление:

(реакция ‘серебряного зеркала’ — качественная реакция)

(образуется красный осадок — качественная реакция)

Кетоны слабыми окислителями не окисляются.

Ch4CHO + Cl2 = Ch3Cl-CHO + HCl

Применение важнейших представителей:

Муравьиный альдегид:

1. Полимеры

2. Антисептик

3. Для хранения анатомических препаратов

Уксусный альдегид:

1. Получение этанола

2. Производство зеркал

3. Лекарства

4. Ацетатное волокно

5. Получение уксусной кислоты

6. Получение уксусного ангидрида

7. Получение сложного эфира – этилацетат.

Карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты– это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группы –СООН.

По основности кислоты делятся на:

1. одноосновные (монокарбоновые)

2. двухосновные (дикарбоновые)

3. трехосновные (трикарбоновые)

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты.

Номенклатура и изомерия:

Формула	Название кислоты	Название остатка
Систематическое	Тривиальное
HCOOH	метановая	меравьиная	Формиат
CH₃COOH	этановая	уксусная	Ацетат
C₂H₅COOH	пропановая	пропионавая	Пропионат
C₃H₇COOH	бутановая	масляная	Бутират
C₄H₉COOH	пентановая	валерьяновая	Валерат
C₅H₁₁COOH	гексановая	капроновая	Капрат
C₁₅H₃₁COOH	гексадекановая	пальмитиновая	Пальмитат
C₁₇H₃₅COOH	октадекановая	стеариновая	Стеарат
C₆H₅COOH	бензолкарбоновая	бензойная	Бензоат
CH₂=CHCOOH	пропеновая	акриловая	акрилат

У насыщенных карбоновых кислот ТОЛЬКО изомерия углеродного скелета. + H₂O

Реакции декарбоксилирования солей карбоновых кислот

(получение алканов):

R-COONa + NaOH ^t> Na₂CO₃ + R-H (алкан)

Окисление в атмосфере кислорода:

R-COOH + O₂ > CO₂ + H₂O

Применение важнейших карбоновых кислот:

Муравьиная:

1. Растворители

2. Пестициды

3. Крашение тканей и бумаги

4. Обработка кожи

5. Лекарственные средства

6. Консервирование фруктовых соков, зеленых кормов

7. Дезинфекция емкостей в пищевой промышленности

Уксусная:

1. Растворители

2. Дли пищевых целей

3. Красители

4. Лекарственное средство – аспирин

5. получение производных карбоновых кислот

Эфиры.

Сложные эфиры – это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).

Изомерия сложных эфиров:

Структурная изомерия	Межклассовая изомерия
Углеродной цепи	Радикалов
Пропиловый эфир уксусной кислоты или пропилацетат	Этиловый эфирпропионовой кислоты или эти пропионат	Пентановая кислоты
Изопропиловый эфир уксусной кислоты или изопропилацетат	Метиловый эфир масляной кислоты или метилбутират

Номенклатура:?

Название сложных эфиров образуются из названий соответствующих кислот или кислотных остатков и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов.

Физические свойства:

?Простейшие по составу сложные эфиры карбоновых кислот – бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом. Высшие сложные эфиры – воскообразные вещества (пчелиный воск), все сложные эфиры в воде растворяются плохо.

Химические свойства:?

Гидролиз – важнейшее химическое свойство сложных эфиров:

Применение сложных эфиров:

1. Парфюмерия

2. Растворители

3. Пищевая промышленность

4. Лекарственные вещества

5. Пластмассы

Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная) / Справочник :: Бингоскул

Классификация

I. По типу строения цепи

По данному критерию углеводороды разделяют на две большие группы: циклические и ацеклические.

Ациклический углеводород – это соединение, у которого цепь незамкнутая и углероды соединяются в виде прямой или разветвлённой цепей. Ациклические углеводороды разделяют на две группы: насыщенные и ненасыщенные или предельные и непредельные соответственно. В насыщенных атомы углерода соединяются одинарной связью, а в ненасыщенных двойной или тройной.

Циклический углеводород – это соединение, у которого цепь замкнута, образует кольцо. Колец в веществе может быть несколько. Циклические углеводороды также разделяют на две группы: карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические цепи состоят из углерода, в гетероциклических могут находиться O₂, N₂ и S.

Так как углеводороды — это соединения с простейшим строением, состоящие практически только из атомов C и H₂ (иногда O₂, N₂, S), для их дальнейшей классификации выделяют подклассы: алканы или предельные углеводороды; алкены, алкины, алкадиены, ароматические – непредельные.

Алканы. Суффикс -ан. В цепи все атомы углерода объединены одинарной связью C-C. Они не способны присоединять новые атомы, но способны их отдавать. Общая формула молекулярного строения Cnh3n+2, где n – число атомов углерода в соединение.

Алкены. Суффикс -ен. В цепи этих веществ находится двойная связь C=C. Они принимают новые атомы и отдают. Формула Cnh3n.

Алкины. Суффикс -ин. В цепи этих веществ находится тройная связь С≡С. Формула Cnh3n-2.

Алкадиены. Суффикс -диен. В цепи этих веществ находятся две двойные связи. Они способны принимать новые атомы, но не способны отдавать свои. Общая формула Cnh3n-2.

Циклические. Суффикс -ан. Цепь этих веществ замкнута. Она может раскрываться, за счёт присоединения атомов водорода. Формула Cnh3n.

Ароматические. Цепь этих веществ замкнута, внутри цепи бензольное кольцо. Ароматический углеводород может состоять из одного, двух, трёх и т.д. колец. Формула молекулярного строения Cnh3n-6.

II. По функциональной группе

Другие соединения в органической химии принято считать галогенпроизводными. По наличию и типу функциональной группы галогенпроизводные выделяют следующие классы:

1. Спирты и фенолы

Спирты – соединения, в которых один или пара водородов замещены на гидроксогруппу -ОН. По количеству гидроксогрупп различают одноатомные и многоатомные спирты.

Формула одноатомных спиртов Cnh3n+1OH, многоатомных спиртов Cnh3n+2Ox, где x – количество атомов кислорода.

Также спирты существуют в виде ароматических соединений. Общая формула Cnh3n-6O.

Фенолы – производные ароматических соединений. Отличаются от спиртов тем, что гидроксильная группа напрямую связана с бензольным кольцом, а не через углеродный радикал.

2. Амины

Органические соединения, в которых один или несколько водородов замещены аминогруппой. По количеству замещённых водородов, амины разделяют на первичные R-NH₂, вторичные R-NH-R’ и третичные R-N(-R)-R.

3. Альдегида и кетоны. Суффиксы аль- и -он соотвественно

Альдегиды — соединения, в которых два водорода замещены кислородом при первичном углероде. Это образует альдегидную группу –СН=О. Общая формула R-CН=O.

Кетоны – соединения, в которых 2 атома водорода замещены на один кислород при вторичном атоме углерода. Это образует карбонильную группу –C(О)-. Общая формула R-C(О)-R’.

Общая молекулярная формула кетонов и альдегидов C_nH_2nO.

4. Карбоновые кислоты. Суффиксы -овая и -диовая

Соединения, имеющие карбоксогруппу СООН-. По числу функциональных групп эти кислоты разделяют на монокарбоновые (метановая и этановая) и дикарбоновые (этандиовая и терефталевая).

Формула одноосновных кислот Cnh3nO2 или Cnh3n-8O2.

5. Простые эфиры

Органические соединения, в которых два углеродных радикала соединены через атом кислорода в виде R-O-R’. Формула Cnh3n+1OH.

6. Сложные эфиры

Соединения, в которых атом водорода гидроксогруппы замещаются на углеводородный радикал.

Структурная формула имеет вид:

7. Нитросоединения

Соединения, в которых один или пара атомов h3 замещаются нитрогруппой -NO2.

Общая формула C_nH_2n+1NO₂.

8. Аминокислоты

Соединения, в которых находятся две функциональные группы: карбоксильная COOH- и амино Nh3-. Общая формула C_nH_2n+1NO₂.

Номенклатура

Номенклатура отражает химические свойства и особенности строения органических веществ. Она бывает тривиальная (названия, связанные с историей получения веществ) и систематическая (названия связанные со строения веществ).

Алгоритм составления систематического названия называется номенклатурой ИЮПАК. Её придерживается вся современная химия.

Найти самую длинную углеродную цепь и посчитать сколько в ней атомов углерода. Количество этих атомов определяет какой корень будет иметь название вещества. Для этого используется гомологический ряд:

Наличие кратных и тройных связей и функциональных групп. Этот алгоритм разберём на примере 2-хлор-5-метилгептановой кислоте:
- Определяем главную цепь. Здесь она идёт горизонтально. Так как карбоксильная группа старше, то от неё нумеруем атомы углерода главной цепи. Определяем, что их семь, значит корень названия гепт-.
- Видим, что двойные и тройные связи отсутствуют, но присутствуют функциональные группы и радикал. Так как галогеновый радикал старше метилового, то в названии он идёт на первое место.
- Теперь можно дать название этому веществу: 2-хлор-3-метилгептановая кислота.

Смотри также:

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа
Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола)
Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола

Номенклатура альдегидов и кетонов

Последнее обновление
Сохранить как PDF

Идентификатор страницы: 746

Альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу. Альдегиды считаются наиболее важной функциональной группой. Их часто называют формильной или метаноильной группой. Альдегиды получили свое название от dehyd рацион al cohols. Альдегиды содержат карбонильную группу, связанную по крайней мере с одним атомом водорода. Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя атомами углерода.

Альдегиды и кетоны представляют собой органические соединения, которые включают карбонильную функциональную группу

, C=O. Атом углерода этой группы имеет две оставшиеся связи, которые могут быть заняты водородными, алкильными или арильными заместителями. Если хотя бы одним из этих заместителей является водород, соединение представляет собой альдегид . Если ни один из них не является водородом, соединение представляет собой кетон .

Обозначение альдегидов

Система номенклатуры IUPAC присваивает альдегидам характерный суффикс — al . Например, H ₂ C=O представляет собой метан al , более известный как формальдегид. Поскольку карбонильная группа альдегида всегда должна находиться на конце углеродной цепи, ей всегда присваивается позиция № 1 в нумерации, и нет необходимости включать ее в название. Есть несколько простых соединений, содержащих карбонил, которые имеют общие названия, сохраненные IUPAC.

Также существует общий метод обозначения альдегидов и кетонов. Для альдегидов используются общие названия исходных цепей, подобные тем, которые используются для карбоновых кислот, и в конце добавляется суффикс -альдегид . В общеупотребительных названиях альдегидов атомы углерода рядом с карбонильной группой часто обозначаются греческими буквами. Атом, соседний с карбонильной функцией, является альфа, следующий удаленный — бета и так далее.

Если альдегидная группа (-CHO) присоединена к кольцу, суффикс –карбальдегид добавляется к названию кольца. Углерод, присоединенный к этой части, получит номер места № 1 в названии кольца.

Краткое изложение правил номенклатуры альдегидов

Альдегиды получили свое название от своих исходных алкановых цепей. — e удаляется с конца и заменяется на -al .
Альдегидная функциональная группа имеет нумерацию № 1, и этот номер не включен в название.
Общее название альдегидов начинается с общего названия исходной цепи и добавляется суффикс -альдегид . Позиции заместителей показаны греческими буквами.
Когда функциональная группа -CHO присоединена к кольцу, добавляется суффикс — карбальдегид , а углерод, присоединенный к этой группе, обозначается C1.

Пример 1

Системные имена ИЮПАК даются вверху, а общепринятые имена даются внизу в скобках.

Альдегид Общие названия для запоминания

Есть некоторые распространенные имена, которые все еще используются, и их необходимо запомнить. Распознавание шаблонов может быть полезным.

Обозначение кетонов

Система номенклатуры IUPAC присваивает кетонам характерный суффикс — или . Карбонильная функциональная группа кетона может располагаться в любом месте цепи или кольца, и ее положение обычно обозначается номером положения. Нумерация цепей обычно начинается с конца, ближайшего к карбонильной группе. Очень простые кетоны, такие как пропанон и фенилэтанон, не требуют локаторного номера, поскольку существует только одно возможное место для карбонильной функции кетона. Общие названия кетонов образуются путем обозначения обеих алкильных групп, присоединенных к карбонилу, с последующим добавлением суффикса -9.0030 кетон . Присоединенные алкильные группы расположены в названии в алфавитном порядке.

Краткое изложение правил номенклатуры кетонов

Кетоны получили свое название от своих исходных алкановых цепей. Окончание — e удалено и заменено на -one .
Общее название кетонов — это просто групп заместителей, перечисленных в алфавитном порядке + кетон .
Некоторые распространенные кетоны известны под их общими названиями. Например, тот факт, что пропанон обычно называют ацетоном .

Пример 2

Системные имена IUPAC даются вверху, а общепринятые имена даются внизу в скобках.

Общие названия кетонов для запоминания

Есть некоторые распространенные названия, которые все еще используются, и их необходимо запомнить. Распознавание шаблонов может быть полезным.

Названия альдегидов и кетонов в одной молекуле

Как и во многих молекулах с двумя или более функциональными группами, одна из них имеет приоритет, а другая названа в качестве заместителя. Поскольку альдегиды имеют более высокий приоритет, чем кетоны, молекулы, содержащие обе функциональные группы, называются альдегидами, а кетон — «оксо» заместитель. Нет необходимости присваивать альдегидной функциональной группе номер местоположения, однако обычно необходимо присваивать номер местоположения кетону.

Пример 3

Наименование диальдегидов и дикетонов

Для диальдегидов номера позиций для обоих карбонилов опущены, поскольку предполагается, что альдегидные функциональные группы занимают концы исходной цепи. В конец имени родительской цепочки добавляется окончание – наберите .

Пример 4

Для дикетонов оба карбонила требуют номера местоположения. Окончание -дион или -набор добавляется в конец родительской цепочки.

Пример 5

Наименование циклических кетонов и дикетонов

В циклических кетонах карбонильной группе присваивается положение № 1, и этот номер не включается в название, если только не присутствует более одной карбонильной группы. Остальная часть кольца пронумерована, чтобы дать заместителям наименьшие возможные номера местоположений. Запомните префикс цикло включается перед названием родительской цепи, чтобы указать, что она находится в кольце. Как и в случае с другими кетонами, окончание –e заменено на –one , чтобы указать на присутствие кетона.

Для циклоалканов, содержащих два кетона, обоим карбонилам должны быть присвоены номера местоположений. Также с конца не удаляется –е , а добавляется суффикс –дион .

Пример 6

Названия карбонилов и гидроксилов в одной молекуле

Когда альдегид или кетон присутствует в молекуле, которая также содержит спиртовую функциональную группу, карбонильная группа получает номенклатурный приоритет по системе IUPAC. Это означает, что карбонилу присваивается наименьший возможный номер местоположения и включается соответствующий номенклатурный суффикс. В случае спиртов OH называется заместителем гидроксила . Однако 1 в гидроксиле обычно удаляют.

Пример 7

Названия карбонилов и алкенов в одной и той же молекуле

Когда альдегид или кетон присутствует в молекуле, которая также содержит функциональную группу алкена, карбонилу отдается номенклатурный приоритет по системе IUPAC. Это означает, что карбонилу присваивается наименьший возможный номер местоположения и включается соответствующий номенклатурный суффикс. Когда карбонилы входят в состав алкена, следует следующий порядок:

(номер местоположения алкена) — (префикс названия самой длинной углеродной цепи за вычетом -окончание )-(окончание -en , указывающее на наличие алкена)-(номер положения карбонила, если присутствует кетон)-(либо -он , либо и -аналь окончание).

Помните, что карбонил имеет приоритет, поэтому он должен получить наименьший возможный номер позиции. Кроме того, помните, что цис/транс или E/Z номенклатура алкена должна быть включена при необходимости.

Пример 8

Альдегиды и кетоны в виде фрагментов

Алканоил является общим названием фрагмента, хотя старое название, ацил , все еще широко используется.
Формил — это общее название фрагмента.
Acety является общим названием фрагмента CH ₃ -C=O-.

Пример 9

Дополнительные примеры номенклатуры карбонилов

1) Пожалуйста, укажите название IUPAC для каждого соединения:

Ответы на вопрос 1

3,4-диметилгексаналь
5-бром-2-пентанон
2,4-гександион
цис-3-пентеналь (или ( Z )-3-пентеналь)
6-метил-5-гептен-3-он
3-гидрокси-2,4-пентандион
1,2-циклобутандион
2-метилпропандиал
3-метил-5-оксогексаналь
цис-2,3-дигидроксициклогексанон
3-бром-2-метилциклопентанкарбоальдегид
3-бром-2-метилпропаналь

2) Укажите структуру, соответствующую каждому названию:

A) бутаналь

B) 2-гидроксициклопентанон

C) 2,3-пентандион

D) 1,3-циклогександион

E) 4-гидрокси -3-метил-2-бутанон

F) ( E ) 3-метил-2-гептен-4-он

G) 3-оксобутаналь

H) цис -3-бромциклогексанкарбоальдегид

бутандиал

J) транс -2-метил-3-гексеналь

Ответы на вопрос 2:

Ссылки

Фоллхардт, К. Питер К. и Нил Э. Шор. Органическая химия . 5-е изд. Нью-Йорк: WH Фриман, 2007.
Зумдал, Стивен С. и Сьюзан А. Зумдал. Химия . 6-е изд. Бостон: отделение колледжа Хоутон-Миффлин, 2002 г.

Авторы

Проф. Стивен Фармер (Государственный университет Сономы)
Уильям Ройш, заслуженный профессор (штат Мичиган, Университет штата Мичиган), Виртуальный учебник органической химии

Наверх

Была ли эта статья полезной?

Тип изделия
Глава
Лицензия
CC BY-NC-SA

Версия лицензии
4,0
Показать страницу TOC
№ на стр.
Теги
1. Номенклатура альдегидов и кетонов

19.1: Наименование альдегидов и кетонов

Последнее обновление
Сохранить как PDF

Идентификатор страницы
36381

Цели

После заполнения этого раздела вы сможете

ввести название IUPAC для альдегида или кетона, учитывая его структуру Кекуле, конденсированную или скелетную структуру.
нарисуйте структуру альдегида или кетона, учитывая его название IUPAC.
нарисуйте структуру следующих альдегидов и кетонов, дав их общие названия: формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, ацетон, ацетофенон, бензофенон.

Учебные заметки

Мы будем использовать только те распространенные имена, которые перечислены в Задаче 3 выше. Во всех остальных случаях мы будем использовать систематические имена. Например, систематическое название соединения, показанного ниже, — бензолкарбальдегид, но оно имеет общее название бензальдегид.

При наименовании ненасыщенных альдегидов и кетонов вы должны отдавать «приоритет» карбонильной группе по сравнению с двойной связью, когда решаете, с какого конца углеродной цепи начинать нумерацию Карбонильный углерод альдегида всегда будет в конце углеродной цепи в ациклическом соединении; и поэтому нумерация всегда начинается с этого углерода. Именно по этой причине цифра «1» не требуется при названии такого соединения, как 2-этил-4-метилпентаналь.

Наиболее сильными и разнообразными запахами являются альдегиды. Кетоны широко используются в качестве промышленных растворителей. Альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу. Альдегиды считаются наиболее важной функциональной группой. Их часто называют формильной или метаноильной группой. Альдегиды получили свое название от dehyd рациона al спиртов. Альдегиды содержат карбонильную группу, связанную по крайней мере с одним атомом водорода. Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя атомами углерода.

Введение в наименования карбонилов

Альдегиды и кетоны представляют собой органические соединения, которые включают карбонильную функциональную группу , C=O. Атом углерода этой группы имеет две оставшиеся связи, которые могут быть заняты водородными, алкильными или арильными заместителями. Если хотя бы одним из этих заместителей является водород, соединение представляет собой альдегид . Если ни один из них не является водородом, соединение представляет собой кетон .