Сколько может быть углеводородов содержащих четвертичный углеродный атом: Attention Required! | Cloudflare

1. Какие вещества называются изомерами? Напишите формулы изомеров пентана и назовите их по международной номенклатуре.

2. Какие соединения называются гомологами? По общей формуле парафинов определите молекулярную формулу двенадцатого и семнадцатого представителей гомологического ряда.

3. Назовите по правилам номенклатуры ИЮПАК следующие соединения:
а) CH₃-CH(C₂H₅)-CH₃; б) (CH₃)₂CН-CH₂-CH(C₂H₅)₂.

4. Напишите структурные формулы следующих веществ:
а) 3-этилпентан, б) 2,2-диметилгексан; в) 2,2,3-триметилбутан;

г) 2,2,4-триметилпентан; д) 3,3-диметил-4-этилгептан;

е) 2,3,4,5,6-пентаметилоктан.

5. Найдите ошибки, допущенные в следующих названиях, напишите структурные формулы веществ и правильно назовите их по номенклатуре ИЮПАК:

а) 3-метилбутан; б) 2-этилпентан; в) 3-этилпропан; г) 3-этилпентан;

д) 2,2-диметилгексан; е) 2,2,3-триметилбутан.

6. Сколько первичных (А), вторичных (Б), третичных (В) и четвертичных (Г) атомов углерода содержится в молекуле (ответ дайте в виде численной последовательности АБВГ): CH₃−CH(CH₃)−CH₂−C(CH₃)₂−СH₃.

Назовите это вещество по номенклатуре ИЮПАК.

7. Напишите структурные формулы следующих соединений:

1,2-диметилгексан; 2,5- диметил-4-этилгептан; 2,3,4-триметилоктан.

8. Что такое гомологическая разность? Составьте молекулярные формулы углеводородов в гомологическом ряде метана, содержащих:

а) 15 атомов углерода; б) 36 атомов водорода.

9. Сколько может быть углеводородов, содержащих четвертичный (т.е. имеющий четыре различных заместителя) атом углерода, среди первых семи членов ряда алканов? Составьте структурные формулы этих углеводородов, назовите их.

10. Напишите структурную формулу 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана. Укажите все первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.

11. При помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения:

а) CH₄ ® CH₃Cl ® C₂H₆ ® C₂H₅Cl ® C₄H₁₀

б) C ® CH₄ ®CH₃Cl ® C₂H₆ ® C₂H₅NO₂

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Al₄C₃ ® CH₄ ® CH₃Cl ® C₂H₆ ® CO₂ ® CO ® CH₄

Укажите условия протекания реакций.

13. Напишите механизм для реакции радикального бромирования

н-бутана. Укажите условия, названия стадий, побочные продукты.

14. Вычислите массу гексана, который может быть получен при взаимодействии 1-хлорпропана массой 9,42 г с металлическим натрием массой 3,22 г.

15. На полное сгорание 0,1 моль алкана неизвестного строения израсходовано 11,2 л кислорода (при н.у.). Какова структурная формула алкана?

16. Рассчитайте объём воздуха, который потребуется для сгорания смеси метана объёмом 5,6 л с этаном объёмом 4,48 л. Объёмная доля кислорода в воздухе составляет 21%. Все объёмы указаны в нормальных условиях.

17. При сгорании алкана массой 3,6 г образовался углекислый газ объёмом 5,6 л (н.у.). Рассчитайте объём кислорода, который потребуется для реакции.

18. Взрывоопасная смесь метана с воздухом содержит массовую долю метана от 5 до 15 %. Вычислите массу метана в 1 м³ смеси при минимальном и максимальном взрывных пределах.

19. Какой объём метана выделяется:

20. При нагревании йодметана массой 5,68 г с металлическим натрием массой 1,38 г получили этан, объём которого при нормальных условиях составил 358,4 мл. Определите выход продукта реакции.

21. Какой объём раствора с массовой долей гидроксида калия 20 % и плотностью 1,19 г/мл потребуется для поглощения всего оксида углерода (IV), полученного при сжигании пропана объёмом 112 л?

22. Образец технического карбида алюминия массой 16 г обработали избытком воды. Определите объём газа, который получили при этом, если массовая доля примесей в карбиде составляет 10 %, а выход продукта реакции равен 75 %. Объём газа рассчитайте при нормальных условиях.

23. Определите объём воздуха (н.у.) с объёмной долей кислорода 0,21, необходимый для сжигания 60 л (н.у.) смеси пропана и бутана, содержащей

 60 % бутана и 40 % пропана по объёму.

24. Из природного газа объёмом 11 л (н.у.) получили 11 г хлорметана. Определите объёмную долю метана в природном газе, если выход хлорметана равен 50 %.

25. 31,3 г технического карбида алюминия, содержащего 8 % примесей, обработали избытком воды. Определите выход продуктов реакции, если выделилось 10,75 л газа (н.у.).

26. Какой объём раствора с массовой долей гидроксида натрия 25 % и плотностью 1,19 г/мл потребуется для поглощения всего оксида углерода (IV), полученного при сжигании пропана объемом 112 л.

27. Из природного газа объёмом 40 л (н.у.) получили хлорметан массой 30,3 г. Определите объёмную долю метана в природном газе, если выход хлорметана равен 40 % от теоретически возможного.

28. Какой объём хлороформа плотностью 1,5 г/мл можно получить из природного газа объёмом 60 л (н.у.), объёмная доля метана в котором составляет

90 %. Выход хлороформа равен 70 % от теоретически возможного.

29. Рассчитайте объём хлора, который необходим для хлорирования метана объёмом 4,48 л (н.у.) до хлороформа.

30. При сплавлении натриевой соли одноосновной органической кислоты с гидроксидом натрия выделилось 11,2 л (н.у.) газообразного органического соединения, которое при нормальных условиях имеет плотность 1,965 г/л. Рассчитайте массу соли (в г), вступившей в реакцию и определите, какой газ выделился.

31. Какой объём раствора гидроксида натрия концентрацией 0,25 моль/л потребуется для полной нейтрализации продуктов сгорания природного газа, состоящего из 96 % метана, 1 % этана, 1 % пропана и 2 % сероводорода (по объёму)?

32. Определите объём природного газа (который содержит 98 % метана), требуемого для получения 0,644 т муравьиной кислоты методом каталитического окисления.

33. Дихлорпроизводное алкана содержит 5,31 % водорода по массе. Определите молекулярную формулу дихлоралкана. Приведите структурную формулу одного из возможных изомеров и назовите его.

34. Продукты полного сгорания (в избытке кислорода) 10,08 л смеси этана и пропана пропустили через избыток известковой воды. При этом образовалось 120 г осадка. Определить объёмный состав исходной смеси.

35. Какова структурная формула газообразного предельного углеводорода, если 11 г этого газа занимают объём 5,6 л?

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКЕНЫ. ДИЕНЫ

АЛКЕНЫ – непредельные (ненасыщенные) углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Общая формула C_nH_2n.

Номенклатура

Названия этиленовых углеводородов производятся от названия соответствующих предельных углеводородов с заменой окончания «- ан» на

«-ен«. Выбирают углеродную цепь, включающую двойную связь (если она не является самой длинной), и нумеруют начиная с того конца, где ближе всего расположена двойная связь. В конце названия ставят цифру, указывающую углеродный атом при двойной связи.

Углеродные атомы, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp²— гибридизации.

Изомерия

Для алкенов помимо структурной изомерии характерна пространственная (цис-, транс-) изомерия. Цис-, транс- изомерия обуславливается невозможностью вращения фрагментов молекулы вокруг двойной связи:

Получение

В промышленности алкены получают:

1. Крекингом нефтепродуктов:

2. Дегидрированием алканов:

В лаборатории:

1. Крекингом алканов

2. Дегидрирование алканов

3. Дегидратацией спиртов

Подобные реакции относятся к реакциям элиминирования. Их протекание в большинстве случаев подчиняется правилу Зайцева: при отщеплении (элиминировании) галогеноводорода из молекулы алкилгалогенида водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродного атома:

4. Отщепление галогеноводородов при действии спиртовых растворов щелочей на галогеналканы

5. Дегалогенирование галогеналканов

Химические свойства

Для алкенов характерны реакции присоединения:

1. Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова): при присоединении водородных соединений к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому  углерода при двойной связи

2. Гидратация (по правилу Марковникова)

3. Галогенирование (алкены обесцвечивают бромную воду)

4. Гидрирование

5. Полимеризация

6. Окисление:

а) при мягком окислении: холодный раствор перманганата калия в нейтральной или щелочной среде окисляет алкены с расщеплением двойной связи с образованием диолов.

б) при жёстком окислении: кислый раствор  KMnO₄  при нагревании окисляет алкены с разрывом молекулы по месту двойной связи. В результате образуются различные кислородосодержащие органические соединения, например:

7. Горение алкенов

Четвертичный атом углерода — Справочник химика 21

    Образование последней формы из 2,2,4-триметилпентена также нетрудно представить как следствие изомеризации, обусловленной передвижением кратной связи к четвертичному атому углерода  [c.103]

    Изомеризация парафинов серной кислотой в отличие от изомеризации в присутствии катализаторов типа галоидных солей алюминия ограничивается лишь структурами, в которых имеются третичные атомы углерода кроме того, образуются лишь изомеры с третичным атомом углерода. Таким образом, парафины нормального строения не принимают участия в реакции ни как исходные вещества, ни как конечные продукты то же относится и к таким соединениям, как неогексан, у которого есть четвертичный атом углерода, но нет третичного. [c.33]

    Наибольшей стабильностью к окислению обладают ароматические углеводороды, не имеющие боковых цепей. С увеличением числа циклов в молекуле ароматических углеводородов их стабильность против окисления уменьшается. Нафтеновые углеводороды и углеводороды, содержащие одновременно ароматические и нафтеновые циклы в молекуле, менее устойчивы, чем ароматические. Наличие алифатических боковых цепей в молекулах циклических углеводородов снижает стабильность углеводородов против окисления. Чем больше боковых цепей у ароматических и нафтеновых циклов и чем они длиннее, тем менее устойчива молекула углеводорода к воздействию кислорода. Наличие в молекулах третичных атомов углерода снижает стабильность углеводородов к окислению. Наоборот, четвертичный атом углерода в молекуле как бы экранирует углеводород от внедрения кислорода и тормозит окислительный процесс. При наличии боковых цепей у циклических углеводородов раньше всего подвергаются окислению эти цепи, а затем уже сам цикл. При неглубоком окислении циклических углеводородов, содержащих длинные алкильные боковые цепи, характер цикла не влияет на степень поглощения кислорода. [c.65]

    Обнаружение анальгетической активности у большой серии производных 4-фенилпиперидина, синтезированных на основе идеи упрощения структуры известного природного анальгетика морфина, привело к правилу Беккета-Кейзи, оказавшемуся, несмотря на свою упрощенность, полезным на определенном этапе создания фармакологического блока морфиноподобных анальгетиков, особенно в 1960-1970-х годах. В соответствии с этим правилом, при конструировании потенциального анальгетика опиоидного типа (взаимодействующего с рецептором морфина) необходимо, чтобы его структура включала 1) четвертичный атом углерода 2) ароматическое кольцо при этом атоме 3) третичный атом азота на расстоянии, эквивалентном двум атомам углерода зр -конфигурации, считая от указанного четвертичного атома углерода  [c.133]

    Дигалоидалкилы. Дигалоидалкилы, содержаш,ие в молекуле, по крайней мере, один-четвертичный атом углерода, могут быть получены путем конденсации этилена с дигалоидалкилами, у которых хотя бы один атом галогена находится у третичного углеродного атома [20]. Например, при реакции 1,3-дихлор-3-метилбутана (дигидрохлорид изопрена) с этиленом в присутствии А1С1д образуется 1,5-дихлор-3,3-диметилпентан. Ясно, что атом хлора, соединенный с третичным атомом углерода, значительно реакционноспособнее, чем атом хлора, находяш,ийся у первичного атома углерода  [c.231]

    Как видно из приведенных данных, полимеры, которые содержат четвертичный атом углерода, подвергаются преимущественно деструкции. При их облучении происходит разрыв сразу нескольких связей. [c.294]

    Этих стерео химических проблем удалось в значительной мере избежать с помощью совершенно иного подхода к ретросинтетическому анализу соединения 62, развитому группой Бурке [ 10с (схема 3,16). Эти авторы рассматривали четвертичный атом углерода С-1, общий для всех трех циклов, как ключевой элемент всей структуры. Целью их ретросинтетического анализа было нахождение серии трансформов, с помощью которых достигалось бы гло- [c.315]

    Несимметричные кетоны, полученные методом пинаколиновой перегруппировки, при восстановлении образуют вторичные спирты—так называемые пинаколиновые спирты, т. е. такие, в которых рядом с атомом углерода, связанным с оксигруппой, находится четвертичный атом углерода. Эти спирты, теряя молекулу воды, превращаются в симметричные производные этилена..  [c.733]

    Таким образом, эта реакция является методом синтеза первичных или вторичных хлоридов разветвленного строения (содержащих четвертичный атом углерода). [c.224]

    Четвертичный атом углерода препятствует ароматизации  [c.545]

    Реакции деполимеризации подвержены полимеры, в цепях которых содержится третичный или четвертичный атом углерода. Деполимеризация, являясь видом старения полимеров, может намеренно применяться для утилизации отходов термопластов с [c.67]

    Следует, однако, отметить, что высказанные выше соображения и выводы относительно механизма ароматизации алканов на металлических и металлоксидных катализаторах нельзя считать окончательными. Результаты, приведенные в [143, 144], дают основание считать, что механизм Сб-дегидроциклизации алканов на различных Pt-катализаторах в большой мере зависит от условий проведения эксперимента и в значительной степени— от строения исходного углеводорода. Анализируя имеющиеся данные, можно сделать вывод, что ароматизация н-алканов проходит преимущественно через промежуточные стадии дегидрирования и Сб-дегидроциклизации. В то же время алканы, имеющие четвертичный атом углерода (например, 2,2- или 3,3-диметилгексаны), не могут в условиях реакции столь же легко дегидрироваться и их ароматизация хотя бы частично проходит, по-видимому, по другому механизму — через стадию образования геж-диметилциклогексана. [c.240]

    Аналогично этим двум типам протекают также реакции изомеризации, в которых участвуют группы, присоединенные к четвертичному атому углерода. И в этом случае должно удовлетворяться требование, чтобы как исходпое вещество, так и конечные продукты имели третичные углеродные атомы. Ясно, что удовлетворить этим требованиям могут только парафины, содержащие семь или более углеродных атомов (см. ниже гептаны и октаны). [c.34]

    Как показали исследования, реакция алкилирования в присутствии

Теория строения органических соединений | CHEMEGE.RU

В молекулах органических веществ могут присутствовать также атомы: водорода Н, кислорода О, азота N, серы S, фосфора P, галогенов, металлов и других элементов.

Количество известных органических соединений в настоящее время превышает 20 миллионов.

Атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей различного строения (разветвленные, неразветвленные, замкнутые) и длины (от двух до сотен тысяч атомов углерода).

В органических веществах углерод имеет валентность IV (образует 4 связи).

• Атом углерода может образовывать одинарные, двойные и тройные связи.

CH₃-CH₃               CH₂=CH₂               CH≡CH

В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений.

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.  Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения).

• Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы.

Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т. е. к появлению изомерии.

При этом температура кипения н-бутана -0,5^оС, а изобутана -11,4^оС.

• По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – определить свойства.
• Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

Состав органического вещества можно описать химическими формулами.

Химические формулы органических веществ бывают следующих типов:

Простейшая формула – может быть получена опытным путем через определение соотношения количества атомов химических элементов в веществе.

Истинная формула (брутто-формула) – показывает истинный состав молекулы, но не показывает ее структуру. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле.

Полная (развернутая) структурная формула однозначно описывает порядок соединения атомов в молекуле. 

Сокращенная структурная формула – это структурная формула, в которой не указываются связи между углеродом и водородом.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

Виды σ-связей

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

Электронная формула атома углерода в основном состоянии: 

+6С 1s²2s²2p²

+6С  1s   2s   2p 

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С^* 1s²2s¹2p³

+6С^* 1s²   2s¹  2p³ 

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

В гибридизацию вступают атомные орбитали с небольшой разницей в энергии (как правило, орбитали одного энергетического уровня). В зависимости от числа и типа орбиталей, участвующих в гибридизации, для атома углерода возможны sp³, sp² и sp-гибридизация.

sp³-Гибридизация

В sp³-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и три p-орбитали. При этом образуются четыре sp³-гибридные орбитали:

Изображение с портала orgchem.ru

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в состоянии sp³-гибридизации направлены в пространстве под углом 109^о 28’  друг к другу, что соответствует тетраэдрическому строению.

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

sp²-Гибридизация

В sp²-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и две p-орбитали. Одна p-орбиталь не гибридизуется:

Поэтому три sp²-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 120^о друг к другу, что соответствует плоскому строению (треугольник).

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp²— орбитали.

Изображение с портала orgchem.ru

Модель молекулы этилена:

sp-Гибридизация

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не  вступают в гибридизацию:

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5^оС, а изобутана –11,4^оС.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).

   Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле;  стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С₃Н₈О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной)  связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия)

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 ^оС, а транс-бутена-2 0,88^оС.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Например, в молекуле бутена-1 CH₂=CH-CH₂-CH₃ заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH₃—CH=CH-CH₃ заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH₃), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеводороды

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

• амины – содержат группы –NН₂, –NH–, либо -N< ,
• нитрилы (группа –СºN),
• азотистые гетероциклы.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

• нитросоединения –NO₂
• амиды –CONH₂,
• аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH₂

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны.

Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства.

Группу  –СH₂– называют гомологической разностью.

Например, 2-метилбутан и 2-метилпентан являются гомологами:

углеводородов | Определение, типы и факты

Алканы, углеводороды, в которых все связи одинарные, имеют молекулярные формулы, которые удовлетворяют общему выражению C _n H _{2 n + 2} (где n является целым числом). Углерод с р ³ гибридизирован (три электронные пары участвуют в связывании, образуя тетраэдрический комплекс), и каждая связь С-С и С-Н представляет собой сигма (σ) связь ( см. химическая связь ).В порядке возрастания числа атомов углерода метан (CH ₄ ), этан (C ₂ H ₆ ) и пропан (C ₃ H ₈ ) являются первыми тремя членами серии.

Метан, этан и пропан — единственные алканы, однозначно определяемые их молекулярной формулой. Для C ₄ H ₁₀ два разных алкана удовлетворяют правилам химической связи (а именно, что углерод имеет четыре связи, а водород имеет одну в нейтральных молекулах).Одно соединение, называемое n -бутан, где префикс n — представляет собой нормаль, имеет четыре атома углерода, связанных в непрерывную цепь. Другой, называемый изобутан, имеет разветвленную цепь.

Различные соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, называются изомерами. Говорят, что изомеры, которые различаются по порядку, в котором атомы связаны, имеют разные составы и называются конституциональными изомерами. (Более старое название — структурные изомеры.Соединения , -бутан и изобутан являются конституциональными изомерами и являются единственными возможными для формулы C ₄ H ₁₀ . Поскольку изомеры представляют собой разные соединения, они могут иметь разные физические и химические свойства. Например, или -бутан имеет более высокую температуру кипения (-0,5 ° C [31,1 ° F]), чем изобутан (-11,7 ° C [10,9 ° F]).

Не существует простой арифметической зависимости между числом атомов углерода в формуле и количеством изомеров.Теория графов использовалась для расчета числа конституционально изомерных алканов, возможных для значений n в C _n H _{2 n + 2} от 1 до 400. Число конституциональных изомеров резко увеличивается по мере того, как число атомов углерода увеличивается. Вероятно, не существует верхнего предела для числа атомов углерода, возможных в углеводородах. Алкан CH ₃ (CH ₂ ) ₃₈₈ CH ₃ , в котором 390 атомов углерода связаны в непрерывную цепь, был синтезирован в качестве примера так называемого сверхдлинного алкана.Несколько тысяч атомов углерода объединены в молекулы углеводородных полимеров, таких как полиэтилен, полипропилен и полистирол.

Необходимость дать каждому соединению уникальное имя требует более разнообразных терминов, чем доступно с описательными префиксами, такими как n — и iso-.Наименование органических соединений облегчается за счет использования формальных систем номенклатуры. Номенклатура в органической химии бывает двух типов: общая и систематическая. Общие имена возникают по-разному, но имеют общую особенность, заключающуюся в отсутствии необходимой связи между именем и структурой. Имя, которое соответствует определенной структуре, должно быть просто запомнено, очень похоже на изучение имени человека. Систематические названия, с другой стороны, напрямую связаны с молекулярной структурой в соответствии с общепринятым набором правил.Наиболее широко используемые стандарты для органической номенклатуры возникли из предложений группы химиков, собранных для этой цели в Женеве в 1892 году, и регулярно пересматривались Международным союзом чистой и прикладной химии (ИЮПАК). Правила IUPAC регулируют все классы органических соединений, но в конечном итоге основаны на названиях алканов. Соединения в других семействах рассматриваются как полученные из алканов путем присоединения функциональных групп к углеродному скелету или иным образом модифицирования.

Правила IUPAC присваивают имена неразветвленным алканам в соответствии с числом их атомов углерода. Метан, этан и пропан сохраняются для CH ₄ , CH ₃ CH ₃ и CH ₃ CH ₂ CH ₃ , соответственно. Префикс n — не используется для неразветвленных алканов в систематической номенклатуре IUPAC; следовательно, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ определяется как бутан, а не и -бутан.Начиная с пятиуглеродных цепочек, названия неразветвленных алканов состоят из латинского или греческого стебля, соответствующего количеству атомов углерода в цепочке, за которым следует суффикс -ane. Группа соединений, таких как неразветвленные алканы, которые отличаются друг от друга последовательным введением групп CH _{, 2}, составляют гомологичный ряд.

Алканы с разветвленными цепями названы на основе названия самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, называемой родительской.Показанный алкан имеет семь атомов углерода в самой длинной цепи и поэтому называется производным гептана, неразветвленного алкана, который содержит семь атомов углерода. Положение CH ₃ (метил) заместителя в семиуглеродной цепи определяется числом (3-), называемым локантом, полученным путем последовательной нумерации атомов углерода в родительской цепи, начиная с конца ближе к ветви. Поэтому соединение называется 3-метилгептаном.

При наличии двух или более одинаковых заместителей, реплицирующие префиксы (ди-, три-, тетра- и т. Д.) используются вместе с отдельным локантом для каждого заместителя. Различные заместители, такие как этильная (9CH ₂ CH ₃ ) и метильная (9CH ₃ ) группы, приведены в алфавитном порядке. Реплицирующие префиксы игнорируются в алфавитном порядке. В алканах нумерация начинается с конца, ближайшего к заместителю, который появляется первым в цепи, так что углерод, к которому он присоединен, имеет как можно меньшее число.

Метил и этил являются примерами алкильных групп.Алкильная группа получается из алкана путем удаления одного из его водородов, тем самым оставляя потенциальную точку присоединения. Метил является единственной алкильной группой, получаемой из метана, а этил — единственной из этана. Существуют две C ₃ H ₇ и четыре C ₄ H ₉ алкильных групп. Правила IUPAC для обозначения алканов и алкильных групп охватывают даже очень сложные структуры и регулярно обновляются. Они недвусмысленны в том смысле, что, хотя одно соединение может иметь более одного правильного имени IUPAC, невозможно, чтобы два разных соединения имели одинаковое имя.

Что такое углеводороды? (с картинками)

Углеводороды — это органические химические соединения, которые полностью состоят из углерода и водорода и варьируются от простых молекул, таких как метан, до полимеров, таких как полистирол, состоящий из тысяч атомов. Способность атомов углерода прочно связываться друг с другом позволяет им образовывать практически неограниченное разнообразие цепей, колец и других структур, которые образуют основные цепи органических молекул.Поскольку каждый атом может образовывать четыре связи, эти основные цепи включают в себя другие элементы, такие как водород. Соединения являются легковоспламеняющимися, так как два элемента, которые они содержат, легко соединяются с кислородом воздуха, выделяя энергию. Ископаемые виды топлива, такие как нефть и природный газ, представляют собой природные смеси углеводородов; Уголь также содержит немного, хотя это в основном только углерод.

Соглашения о структуре и наименовании

Наименование углеводородов следует определенным соглашениям, хотя во многих случаях соединения могут быть лучше известны под старыми именами.В современной системе первая часть имени представляет количество атомов углерода в молекуле: в возрастающей последовательности первые восемь имеют префикс мет-, эт-, проп-, но-, пент-, гекс-, гепт и октябрь . Соединения, в которых все атомы углерода соединены одинарными связями, известны под общим названием алканов и имеют имена, заканчивающиеся на –ane. Следовательно, первые восемь алканов представляют собой метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан и октан.

Атомы углерода могут также образовывать двойные или тройные связи друг с другом. Молекулы, которые имеют двойные связи, называются алкенами и имеют имена, заканчивающиеся на — , в то время как те, которые имеют тройные связи, называются алкинами и имеют имена, заканчивающиеся на — .Молекулы, которые имеют только одинарные связи, содержат максимально возможное количество атомов водорода и поэтому описываются как насыщенные. Там, где имеются двойные или тройные связи, имеется меньше мест, доступных для водорода, поэтому эти соединения описаны как ненасыщенные.

Чтобы привести простой пример, этан имеет два атома углерода, соединенных одинарной связью, каждый из которых способен связываться с тремя атомами водорода, поэтому его химическая формула C ₂ H ₆ и это алкан. В этене имеется углерод-углеродная двойная связь, поэтому он может иметь только четыре атома водорода, что делает его алкеном с формулой C ₂ H ₄ .Этин имеет тройную связь, придавая ему формулу C ₂ H ₂ и делая его алкином. Это соединение более известно как ацетилен.

Атомы углерода также могут образовывать кольца.Алканы с кольцами имеют названия, начинающиеся с цикло-. Следовательно, циклогексан представляет собой алкан с шестью атомами углерода, соединенными одинарными связями таким образом, чтобы образовать кольцо. Кольцо с чередующимися одинарными и двойными связями также возможно и известно как бензольное кольцо. Углеводороды, содержащие бензольное кольцо, известны как ароматические, потому что многие из них имеют приятный запах.

Некоторые углеводородные молекулы имеют цепи, которые разветвляются.Бутан, который обычно состоит из одной цепи, может существовать в форме, в которой один атом углерода связан с двумя другими, образуя ветвь. Эти альтернативные формы молекулы известны как изомеры. Разветвленный изомер бутана известен как изобутан.

Производство

Большая часть углеводородов добывается из ископаемого топлива: угля, нефти и природного газа, которые добываются из земли в количестве миллионов тонн в день.Сырая нефть в основном представляет собой смесь множества различных алканов и циклоалканов с некоторыми ароматическими соединениями. Они могут быть отделены друг от друга на нефтеперерабатывающих заводах дистилляцией из-за их различных температур кипения. Другой используемый процесс известен как «крекинг»: катализаторы используются для расщепления некоторых из более крупных молекул на более мелкие, которые более полезны в качестве топлива.

свойства

Вообще говоря, чем сложнее углеводород, тем выше его температура плавления и кипения.Например, более простые типы, такие как метан, этан и пропан, с одним, двумя и тремя атомами углерода, соответственно, являются газами. Многие формы являются жидкостями: примерами являются гексан и октан. Твердые формы включают парафиновый воск — смесь молекул с числом атомов углерода от 20 до сорока — и различные полимеры, состоящие из цепочек из тысяч атомов, такие как полиэтилен.

Наиболее заметными химическими свойствами углеводородов являются их воспламеняемость и способность образовывать полимеры.Те, которые являются газами или жидкостями, будут реагировать с кислородом в воздухе, производя углекислый газ (CO ₂ ) и воду, и выделяя энергию в форме света и тепла. Некоторое количество энергии должно быть подано для начала реакции, но как только она начнется, она станет самоподдерживающейся: эти соединения сгорят, как это показано при зажигании газовой плиты спичкой или искрой. Твердые формы также будут гореть, но не так легко. В некоторых случаях не весь углерод образует CO ₂ ; сажа и дым могут образовываться некоторыми типами, когда они горят на воздухе, и при недостаточном запасе кислорода любой углеводород может производить токсичный газ без запаха, монооксид углерода (СО).

Использует

Воспламеняемость углеводородов делает их очень полезными в качестве топлива, и они являются основным источником энергии для современной цивилизации. Во всем мире большая часть электроэнергии вырабатывается при сжигании этих соединений, и они используются для приведения в движение практически всех мобильных машин: легковых, грузовых автомобилей, поездов, самолетов и кораблей.Они также используются в производстве многих других химических веществ и материалов. Например, большинство пластмасс представляют собой углеводородные полимеры. Другие области применения включают растворители, смазки и пропелленты для аэрозольных баллончиков.

Проблемы с ископаемым топливом

Углеводороды были очень успешным источником топлива в течение последних двухсот лет или около того, но все чаще звучат призывы сократить их использование.Их сжигание приводит к образованию дыма и сажи, что создает серьезные проблемы с загрязнением в некоторых районах. Это также производит большие количества CO ₂ . Среди ученых широко распространено мнение, что повышение уровня этого газа в атмосфере помогает удерживать тепло, повышать глобальные температуры и изменять климат Земли.

Кроме того, ископаемое топливо не будет длиться вечно.Сжигая топливо при нынешних темпах, нефть может закончиться менее чем за столетие, а уголь — за несколько столетий. Все это привело к призывам к развитию возобновляемых источников энергии, таких как солнечная и ветровая энергия, и к строительству большего количества атомных электростанций, которые производят ноль выбросов CO ₂ . В 2007 году Нобелевская премия мира была присуждена бывшему вице-президенту США Аль-Гору и Межправительственной группе ООН по изменению климата за их работу по подтверждению и распространению идеи о том, что сжигание углеводородов в значительной степени является причиной глобального потепления.

Сжигание углеводородов — Energy Education

Сжигание углеводородов относится к химической реакции, в которой углеводород реагирует с кислородом с образованием углекислого газа, воды и тепла. Углеводороды — это молекулы, состоящие из водорода и углерода. Они наиболее известны тем, что являются основным компонентом ископаемого топлива, а именно природного газа, нефти и угля. По этой причине ресурсы ископаемого топлива часто называют ресурсами углеводородов. ^[1] Энергия получается из ископаемого топлива путем сжигания (сжигания) топлива.Хотя примеси существуют в ископаемом топливе, сжигание углеводородов является основным процессом при сжигании ископаемого топлива. Пример сжигания углеводородов показан на рисунке 1. Дополнительные примеры см. В разделе «Моделирование» внизу страницы.

Описание

Независимо от типа углеводорода при сгорании с кислородом образуются 3 продукта: диоксид углерода, вода и тепло, как показано в общей реакции ниже.Энергия, необходимая для разрыва связей в молекулах углеводородов, существенно меньше энергии, выделяющейся при образовании связей в молекулах CO ₂ и H ₂ O. По этой причине процесс выделяет значительное количество тепловой энергии (тепла). Эта тепловая энергия может быть использована напрямую (возможно, для отопления дома) или же она может быть преобразована в механическую энергию с помощью теплового двигателя. Однако это связано с потерями эффективности, что приводит к необходимым значительным потерям энергии (в виде отработанного тепла), регулируемым вторым законом термодинамики.Полученная полезная механическая энергия будет намного меньше, чем начальная тепловая энергия, выделяемая при сжигании углеводородов.

Общее уравнение реакции:

• [математика] х [/ математика] относится к числу атомов углерода в углеводороде
• [математика] у [/ математика] относится к числу атомов водорода в углеводороде
• [математика] N [/ математика] относится к числу атомов кислорода, необходимых в реакции сжигания углеводорода

Сжигание углеводородного и ископаемого топлива

Обратите внимание, что CO ₂ — это , всегда , образующийся при сжигании углеводородов; не имеет значения, какой тип молекулы углеводорода.Производство CO ₂ и H ₂ O фактически является тем, как полезная энергия получается из ископаемого топлива. По этой причине важно проводить различие между диоксидом углерода и другими «отходами», которые возникают из-за примесей в топливе, таких как соединения серы и азота. ^[1] Отходы, возникающие из-за примесей, могут быть удалены с помощью правильной технологии; CO ₂ не может быть устранено, если ископаемое топливо не будет сожжено (использовано) в первую очередь.

Не все ископаемые виды топлива имеют одинаковый состав.Природный газ содержит более 90% метана (CH ₄ ), который является самой маленькой углеводородной молекулой. Нефть имеет тенденцию состоять из молекул среднего размера, хотя состав сильно варьируется от одного сорта нефти к другому. Как правило, чем плотнее масло, тем длиннее углеродные цепи в молекулах. Наконец, уголь содержит самые большие и сложные углеводородные молекулы. ^[1]

Поскольку разные углеводороды имеют разные соотношения водорода и углерода, они производят разные соотношения воды и углекислого газа.Как правило, чем длиннее и сложнее молекула, тем больше отношение углерода к водороду. По этой причине при сжигании равных количеств разных углеводородов образуются разные количества углекислого газа в зависимости от соотношения углерода и водорода в молекулах каждого из них. Поскольку в угле содержатся самые длинные и сложные молекулы углеводородов, при сжигании угля выделяется больше СО ₂ , чем при сжигании той же массы нефти или природного газа. Это также изменяет плотность энергии каждого из этих видов топлива.

Выбросы углекислого газа

Ниже приведена диаграмма выбросов CO ₂ от производства 293,1 кВт-ч (1 000 000 БТЕ) энергии из различных видов углеводородного топлива. ^[3]

Анимация горения

Выберите топливо из выпадающего меню, чтобы увидеть чистую реакцию, которая происходит во время сгорания.

для дальнейшего чтения

Для получения дополнительной информации см. Соответствующие страницы ниже:

Рекомендации

Авторы и редакторы

Вефиль Афеворк, Эллисон Кэмпбелл, Райли Федечко, Джордан Ханания, Брэйден Хеффернан, Джеймс Дженден, Аманда Масгроув, Кейлин Стенхаус, Джасдип Тоор, Джейсон Донев
Последнее обновление: 31 января 2020
Получить цитату

углеводородов

Две молекулы на рисунке 1 не являются разными изомерами; они оба бутаны. Несмотря на изогнутую углеродную цепь молекулы справа, она все еще имеет ту же конденсированную структурную формулу, как показано на рисунке 2.

Рисунок 1. Обе молекулы являются одним и тем же изомером бутана.

Алкен представляет собой углеводород с по меньшей мере одной двойной связью между атомами углерода. Самым простым алкеном является этилен, C ₂ H ₄ .Смотрите рисунок 3.

Рисунок 3. Этилен — алкен.

Как и в случае с алканами, каждый атом углерода в алкене имеет ровно четыре связи, чтобы заполнить его валентные орбитали восемью электронами.

Другим простым алкеном является пропен, C ₃ H ₆ . На рисунке 4 пропен демонстрирует, что алкены могут (и обычно содержат) содержать одинарные связи между некоторыми атомами углерода. Существование любой двойной связи между атомами углерода является определяющим признаком.

Рисунок 4.Пропен — одна двойная и одна одинарная связь.

Углеводород с тройной связью между атомами углерода представляет собой алкина , и наиболее простым соединением в этом классе является ацетилен C ₂ H ₂ , как показано на рисунке 5.

Рисунок 5. Ацетилен — алкин.

Еще раз, каждый углерод имеет ровно четыре связи. Конечно, тройная связь между атомами углерода позволяет каждому углероду связываться только с еще одним атомом. В ацетилене одинарная связь связана с водородом, но в других алкинах одинарная связь связана с другим атомом углерода.В таблице 2 сравниваются три углеводорода, которые содержат одинаковое количество атомов углерода.

ИЮПАК сохраняет эти распространенные несистематические названия: * Этилен — несистематическое название этена; ** ацетилен — несистематическое название этина. Эти общие названия обычно принимаются IUPAC.

Посмотрите на третий столбец диаграммы и оцените уменьшение содержания водорода в соединениях по мере увеличения числа углерод-углеродных связей. Органические соединения с множественными углерод-углеродными связями легко вступают в реакцию с газообразным водородом.

Реакция гидрирования возможна только для соединений с двойными или тройными связями, и такие соединения, как говорят, являются ненасыщенными углеводородами. Добавление водорода к атомам углерода, которые были двойными или тройными связями, превращает ненасыщенное соединение в насыщенный углеводород только с одинарными связями.

Возможно, что длинные углеродные цепи могут зацикливаться и образовывать замкнутую кольцевую структуру. Если вы возьмете линейный изомер гексана на рисунке 6 и удалите два атома водорода на концах, цепь может образовать гексагональную структуру, как показано на рисунке 7.

Рисунок 6. Гексан.

Циклогексан содержит только одинарные связи и является представителем простейшего типа циклических углеводородов.

Кольцевая структура может иметь двойные связи, как на следующем изображении хорошо известного углеводородного бензола, который имеет состав C ₆ H ₆ . См. Рисунок 8.

Рисунок 8. Бензол.

Два представления бензольного кольца отличаются расположением трех двойных связей.Стрелки между структурами представляют гипотетические переходы между двумя возможными конфигурациями. Существует только одна разновидность бензола со всеми шестью углерод-углеродными связями, имеющими одинаковую длину и прочность, поэтому лучше всего рассматривать шесть дополнительных электронов двойных связей как делокализованные по всей кольцевой структуре. Вещества с бензолоподобными кольцами называются ароматическими соединениями .

• Показать три изомера пентана в виде конденсированных структурных формул.
• Напишите сбалансированную молекулярную реакцию гидрирования ацетилена до насыщенного алкана. Сколько литров газообразного водорода необходимо для полной реакции со 100 литрами ацетилена?