C2H5OH + h3SO4 (конц) = ? уравнение реакции
Этиловый спирт (этанол) представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом, легко воспламеняется. Смешивается с водой во всех соотношениях. Этанол хорошо растворяет многие органические вещества. Безводный (абсолютный) спирт кипит при .
Для этилового спирта характерны следующие химические свойства: взаимодействие с активными металлами, органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами, галогеноводородами, тригалогенидами фосфора, аммиаком и окисление.
Кроме этого при нагревании спирта в присутствии каталитических количеств серной кислоты (C2H5OH + h3SO4 (конц) = ?) происходит отщепление молекулы воды от двух молекул этанола и образуется простой эфир – диэтиловый. Молекулярное уравнение реакции имеет вид:
В присутствии серной кислоты, но при температуре этанол может подвергаться внутримолекулярной дегидратации с образованием алкена – этилена.
Этанол зачастую получают в результате гидролиза моногалогеналканов водными растворами щелочей, при гидратации алкенов (применяется в промышленности) или гидрирование альдегидов и кетонов.
Химические свойства спиртов | CHEMEGE.RU
Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.
Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов
Химические свойства спиртов
Способы получения спиртов
| Спирты Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам. |
Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:
|
1. Кислотные свойства
| Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей
Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
| Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода. |
Видеоопыт взаимодействия спиртов (метанола, этанола и бутанола) с натрием можно посмотреть здесь.
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
| Например, этилат калия разлагается водой: |
| Кислотные свойства одноатомных спиртов уменьшаются в ряду: CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты |
Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:
Видеоопыт взаимодействия глицерина с натрием можно посмотреть здесь.
1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)
Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).
| Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди: |
Видеоопыт взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди (II) можно посмотреть здесь.
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
| Например, этанол реагирует с бромоводородом. |
Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь.
| Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях с галогеноводородами уменьшается в ряду: третичные > вторичные > первичные > CH3OH. |
Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.
| Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом: |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
| Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
| Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.
| Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля: |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
| Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат: |
| Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин): |
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140оС) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
| Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: |
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
| Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода. |
| Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140оС из бутанола-2 в основном образуется бутен-2: |
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140оС) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
| Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир: |
4. Окисление спиртов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
| При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота |
| Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ: Метанол → формальдегид → углекислый газ |
| Вторичные спирты окисляются в кетоны: вторичные спирты → кетоны |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
метанол < первичные спирты < вторичные спирты < третичные спирты
Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.
| Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида |
Видеоопыт окисления этанола оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.
| Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона |
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.
| Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь |
Видеоопыт каталитического окисления этанола кислородом можно посмотреть здесь.
| Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона |
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.
| При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси. |
Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.
| Спирт/ Окислитель | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| Метанол СН3-ОН | CO2 | K2CO3 |
| Первичный спирт R-СН2-ОН | R-COOH/ R-CHO | R-COOK/ R-CHO |
| Вторичный спирт R1-СНОН-R2 | R1-СО-R2 | R1-СО-R2 |
| Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ |
| Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота |
| Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
CnH2n+1ОН + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q
| Например, уравнение сгорания метанола: |
2CH3OH + 3O2 = 2CO2 + 4H2O
5. Дегидрирование спиртов
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.
| Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь |
| Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется диальдегид (глиоксаль) |
Этиловый спирт С2Н5ОН (этанол, этиловый алкоголь, винный спирт) — бесцветная, летучая жидкость с характерным запахом, жгучая на вкус (пл. 0,813—0,816, т. кип. 77—77,5 °С). Этиловый спирт горит синеватым пламенем, смешивается во всех соотношениях с водой, диэтиловым эфиром и многими другими органическими растворителями, перегоняется с водяным паром.
Этиловый спирт получают путем брожения крахмалсодержащих продуктов (зерно, картофель), фруктов, сахара и т. д. Полученный брожением этиловый спирт отгоняют и получают спирт-сырец, который очищают путем ректификации. Спирт-сырец и самогон, изготовленные в домашних условиях, содержат некоторое количество сивушных масел, состав и свойства которых описаны ниже (см. гл. IV, § 10). Сивушные масла относительно медленно метаболизируются в организме. Поэтому продолжительность действия их на организм большая, чем этилового спирта.
Применение этилового спирта. Этиловый спирт широко используется в промышленности как растворитель и исходный продукт для получения многих химических соединений. Этот спирт используется в медицине как дезинфицирующее средство.
В химических лабораториях он применяется как растворитель, входит в состав многих спиртных напитков.
Действие на организм и токсичность. Этиловый спирт может поступать в организм несколькими путями: при приеме внутрь, при внутривенном введении, а также через легкие в виде паров с вдыхаемым воздухом.
Поступивший в организм этиловый спирт действует на кору головного мозга. При этом наступает опьянение с характерным алкогольным «возбуждением». Это возбуждение не является результатом усиления возбудительного процесса, а возникает из-за ослабления процесса торможения. Таким образом, под влиянием алкоголя проявляется преобладание процессов возбуждения над процессами торможения. В больших дозах этиловый спирт вызывает угнетение функций как спинного, так и продолговатого мозга. При этом может наступить состояние длительного глубокого наркоза с потерей рефлексов и угнетением жизненно важных центров. Под влиянием этилового спирта может наступить смерть в результате паралича дыхательного центра.
О токсичности этилового спирта свидетельствует наличие случаев острых отравлений этим спиртом. В последнее десятилетие острые отравления этиловым спиртом занимают первое место (около 60%) среди отравлений другими токсическими веществами. Алкоголь не только вызывает острые отравления, но и способствует скоропостижной смерти от других заболеваний (прежде всего, от заболеваний сердечно-сосудистой системы).
Степень токсичности этилового спирта зависит от дозы, концентрации его в напитках, от наличия в них сивушных масел и других примесей, прибавляемых для придания напиткам определенного запаха и вкуса. Ориентировочно смертельной дозой для человека считается 6—8 мл чистого этилового спирта на 1 кг массы тела. В пересчете на всю массу тела это составляет 200—300 мл этилового спирта. Однако эта доза может изменяться в зависимости от чувствительности к этиловому спирту, условий его приема (крепость напитков, наполненность желудка пищей) и т. д. У одних лиц смерть может наступить после приема 100— 150 г чистого этилового спирта, в то время как у других лиц. смерть не наступает и после приема 600—800 г этого спирта.
Длительное злоупотребление этиловым спиртом приводит к хроническому отравлению (алкоголизму). Повторные приемы алкоголя приводят к развитию привыкания, в результате которого малые дозы этого спирта перестают вызывать прежнее эйфорическое состояние. Чтобы вызвать эйфорическое состояние, таким лицам со временем требуется повышенная доза этилового спирта. Одновременно с привыканием вырабатывается пристрастие, а затем развивается алкогольная зависимость (алкоголизм), которая характеризуется тягостными переживаниями без употребления алкоголя и сильным желанием повторных его приемов.
В результате длительных приемов этилового спирта происходит ряд тяжелых нарушений функций организма: может наступить цирроз печени, перерождение сердечной мышцы и почек, стойкое расширение сосудов лица (особенно сосудов носа), дрожание мышц, галлюцинации, буйный бред (белая горячка), перерождение мужских и женских половых желез, в результате чего от алкоголиков рождаются дети с умственной и физической недостаточностью. Кроме этого, алкогольное опьянение часто является причиной несчастных случаев в быту, на производстве, транспорте и т. д. Значительное число нарушений социалистической законности и преступлений совершается в состоянии алкогольного опьянения.
Таким образом, алкоголизм является большим социальным злом, с которым необходимо вести решительную борьбу.
Распределение в организме. Этиловый спирт неравномерно распределяется в тканях и биологических жидкостях организма. Это зависит от количества воды в органе или биологической жидкости. Количественное содержание этилового спирта прямо пропорционально количеству воды и обратно пропорционально количеству жировой ткани в органе. В организме содержится около 65 % воды от общей массы тела. Из этого количества 75— 85 % воды содержится в цельной крови. Учитывая большой объем крови в организме, в ней накапливается значительно большее количество этилового спирта, чем в других органах и тканях. Поэтому определение этилового спирта в крови имеет большое значение для оценки количества этого спирта, поступившего в организм. Имеется определенная зависимость между количеством этилового спирта в крови и моче. В первые 1—2 ч после приема этилового спирта (спиртных напитков) концентрация его в моче несколько ниже, чем в крови. В период элиминации содержание этилового спирта в моче, взятой катетером из мочеточника, превышает содержание его в крови. Эти данные имеют большое значение для установления времени, прошедшего с момента приема этилового спирта до момента исследования.
Большое значение в диагностике опьянений и отравлений этиловым спиртом имеют результаты количественного определения этого спирта, которые выражают в промилле (% 0 ), что означает тысячную долю.
При оценке результатов количественного определения этилового спирта в крови необходимо учитывать, что этот спирт может образовываться при гнилостном разложении трупов. При гниении в крови трупов может образовываться от ничтожных количеств до 2,4 % 0 этилового спирта. В первые 2—3 сут после смерти этиловый спирт в определенной степени разлагается под влиянием алкогольдегидразы, которая в это время еще сохраняет ферментативную активность.
В отличие от крови в моче трупов образование этилового спирта не происходит. Поэтому для оценки степени опьянения производят определение этилового спирта как в крови, так и в моче.
Выводы о степени опьянения и о смертельных отравлениях этиловым спиртом делают на основании результатов определения этого спирта в крови. При обнаружении в крови менее 0,3 % 0 этилового спирта делают вывод об отсутствии влияния этого спирта на организм. Легкое опьянение характеризуется наличием в крови 0,5—1,5 % 0 этилового спирта. При опьянении средней степени в крови обнаруживается 1,5—2,5 % 0, а при сильном опьянении— 2,5—3,0 % 0 этилового спирта. При тяжелом отравлении в крови содержится 3—5 % 0, а при смертельном отравлении — 5—6 % 0 этилового спирта.
Метаболизм. Часть этилового спирта (2—10 %) выделяется из организма в неизмененном виде с мочой, выдыхаемым воздухом, потом, слюной, калом и т. д Остальное количество этого спирта подвергается метаболизму. Причем метаболизм этилового спирта может происходить несколькими путями. Определенное количество этилового спирта окисляется с образованием воды и оксида углерода (IV). Несколько большее количество этого спирта окисляется до уксусного альдегида, а затем до уксусной кислоты.
Если ввести в организм антабус, циамид и некоторые другие вещества, то происходит задержка превращения уксусного альдегида в уксусную кислоту. Это приводит к накоплению уксусного альдегида в организме, который вызывает отвращение к алкоголю.
Обнаружение этилового спирта
При исследовании органов трупов (желудок с содержимым, печень, почки и др.) на наличие этилового спирта его отгоняют с водяным паром. Обнаружение этилового спирта производят при помощи описанных ниже реакций. Для обнаружения этилового спирта в крови и моче применяют метод газожидкостной хроматографии.
Метод микродиффузии. Этиловый спирт можно обнаружить методом микродиффузии, который описан выше (см. гл. III, § 3).
Реакция образования йодоформа. При нагревании этилового спирта с раствором иода и щелочью образуется йодоформ (CHJ 3 ), имеющий специфический запах:
Выполнение реакции. В пробирку вносят 1 мл исследуемого раствора и 2 мл 5 %-го раствора гидроксида натрия или карбоната натрия. К этой смеси по каплям прибавляют 1 %-й раствор иода в 2 %-м растворе иодида калия до слабо-желтой окраски. Затем смесь несколько минут нагревают на водяной бане (50 °С). При наличии этилового спирта ощущается запах йодоформа. При относительно больших количествах этилового спирта в пробе образуются кристаллы йодоформа, имеющие форму шестиугольников и звездочек.
Предел обнаружения: 0,04 мг этилового спирта в 1 мл раствора. Эта реакция не специфична на этиловый спирт. Ее дают ацетон, молочная кислота и др.
Реакция этерификации. Для этерификации этилового спирта применяют ацетат натрия и хлористый бензоил.
1. Реакция образования уксусно-этилового эфира. Этиловый спирт с ацетатом натрия в присутствии серной кислоты образует уксусно-этиловый эфир, имеющий характерный запах:
2CH 3 COONa + 2C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 —> 2СН 3 СООС 2 Н 5 + Na 2 SO 4 + 2H 2 O
Выполнение реакции. В пробирку вносят 1 мл исследуемого раствора и 0,1 г высушенного ацетата натрия, затем осторожно по каплям прибавляют 2 мл концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают на пламени горелки (лучше нагревать пробирку на парафиновой или глицериновой бане) до выделения пузырьков газа. Появление специфического запаха уксусно-этилового эфира указывает на наличие этилового спирта в исследуемом растворе.
Предел обнаружения: 15 мкг этилового спирта в 1 мл раствора.
Запах уксусно-этилового эфира более отчетливо ощущается, если содержимое пробирки вылить в 20—25-кратный объем воды.
2. Реакция образования этилбензоата. При взаимодействии этилового спирта с бензоилхлоридом (хлористым бензоилом) образуется этилбензоат, имеющий характерный запах:
Распознаванию запаха этилбензоата мешает избыток бензоилхлорида, имеющего неприятный запах. Поэтому для разложения избытка бензоилхлорида прибавляют раствор щелочи:
Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1—2 капли бензоилхлорида. При частом взбалтывании смеси к ней прибавляют по каплям 10 %-й раствор гидроксида натрия до исчезновения удушливого запаха бензоилхлорида. Появление запаха этилбензоата указывает на наличие этилового спирта в пробе. Этот запах лучше, ощущается после нанесения нескольких капель реакционной смеси на кусочек фильтровальной бумаги. Реакции мешает метиловый спирт, так как запах этилбензоата напоминает запах бензойнометилового эфира.
Реакция образования ацетальдегида. Этиловый спирт окисляется дихроматом калия, перманганатом калия и некоторыми другими окислителями до ацетальдегида:
ЗС 2 Н 5 ОН + К 2 Cr 2 O 7, + 4H 2 SO 4 —> 3СН 3 СНО + Cr 2 (SO 4 ) 3 + K 2 SO 4 + 7R 2 O
Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 10 %-й раствор серной кислоты до получения кислой среды (по лакмусу), К этой смеси по каплям прибавляют 10%-й раствор дихромата калия до тех пор, пока жидкость не станет оранжево-красной. Смесь оставляют на несколько минут при комнатной температуре. При наличии этилового спирта в исследуемом растворе появляется запах ацетальдегида. При этой реакции мвжет образовываться и некоторое количество уксусной кислоты. Побочная реакция образования уксусной кислоты понижает чувствительность реакции обнаружения ацетальдегида.
Окисление этилового спирта и обнаружение его по ацетальдегиду. Ацетальдегид, образующийся при окислении этилового спирта, можно обнаружить при помощи реакции с нитропруссидом натрия и морфолином. С этой целью 2—3 капли раствора 4, содержащего ацетальдегид, наносят на капельную пластинку или на фильтровальную бумагу и прибавляют каплю реактива (свежеприготовленная смесь равных объемов 20 %-го водного раствора морфолина и 5 %-го водного раствора нитропруссида натрия). При наличии ацетальдегида в растворе появляется синяя окраска.
Предел обнаружения: 1 мкг ацетальдегида в пробе.
Эту реакцию дают акролеин и некоторые другие альдегиды. Реакцию с морфолином и нитропруссидом натрия дает пропионовый альдегид только при высокой его концентрации. Формальдегид не дает этой реакции. Поэтому реакцию окисления этилового спирта до ацетальдегида и обнаружение его с морфолином и нитропруссидом натрия можно использовать для различия метилового и этилового спиртов.
Предварительная проба на наличие этилового спирта в моче и крови. Эта проба подробно описана выше (см. гл. IV, § 8).
Обнаружение этилового спирта в напитках и растворах методом газожидкостной хроматографии
Принцип обнаружения химических соединений с помощью метода газожидкостной хроматографии описан в ряде источников литературы. Для обнаружения этилового спирта в растворах, напитках и в других жидкостях методом газожидкостной хроматографии в качестве эталонного вещества применяют 95 %-й этиловый спирт. Перед введением в дозатор газового хроматографа этот спирт переводят в более летучее, чем этиловый спирт (т. кип. 78 °С), соединение — этилнитрит (т. кип. 17 °С). Для этого к этиловому спирту прибавляют нитрит натрия или калия и трихлоруксусную кислоту:
С 2 Н 5 ОН + ССl 3 СООН + KNO 2 —> C 2 H 5 ONO + CC1 3 COOK + Н 2 О.
Образовавшийся этилнитрит, который находится в газообразном состоянии над жидкостью, вводят в газовый хроматограф и производят хроматографирование.
Условия хроматографирования:
хроматограф, снабженный катарометром;
металлическая колонка длиной 100 см, диаметром 0,6 см;
твердый носитель: сферохром, хезасорб или другие носители;
неподвижная жидкая фаза: полиэтиленгликоль (мол. масса 1000—1500), нанесенный на твердый носитель в количестве 12 %;
температура термостатов колонки и детектора 75 °С, температура дозатора комнатная;
газ-носитель: технический азот, пропускаемый через хроматограф со скоростью 50—60 мл/мин;
ток детектора 60—100 мА;
скорость движения диаграммной ленты 720 мм/ч.
Методика обнаружения этилового спирта в напитках и растворах. Во флакон из-под пенициллина вносят 0,5 мл 50%-го раствора трихлоруксусной кислоты и 0,5 мл водного раствора эталонного вещества (95 %-го этилового спирта, разбавленного водой с таким расчетом, чтобы концентрация его составляла 3— 4% 0 ). Флакон закрывают резиновой пробкой, которую закрепляют специальным приспособлением (фиксатором). Затем с помощью шприца через резиновую пробку во флакон вводят 0,25 мл 30 %-го раствора нитрита натрия. Содержимое флакона в течение 1 мин хорошо взбалтывают и с помощью другого сухого шприца набирают 3 мл газообразной фазы, находящейся над жидкостью. Эту газообразную фазу, содержащую этилнитрит, вводят в дозатор хроматографа и производят хроматографирование. При этом записывают время удерживания этилнитрита.
После окончания хроматографирования эталонного вещества производят точно такой же опыт с исследуемым раствором, в котором предполагается наличие этилового спирта.
Совпадение времени удерживания вещества в обеих пробах (в пробе с эталонным и исследуемым веществом) указывает на идентичность этих веществ.
Методика обнаружения этилового спирта в крови и моче. Методика обнаружения этилового спирта в крови и моче аналогична методике обнаружения этого спирта в напитках и растворах. Сначала производят хроматографирование и определение времени удерживания этилового спирта, являющегося эталонным веществом. Это определение производят так, как указано при описании методики определения этого спирта в напитках и растворах. Затем приступают к определению этилового спирта в крови или в моче.
Во флакон из-под пенициллина вносят 0,5 мл исследуемой крови или мочи и 0,5 мл 50 %-го раствора трихлоруксусной кислоты. Флакон закрывают резиновой пробкой, которую закрепляют специальным фиксатором. После этого во флакон через резиновую пробку с помощью шприца вводят 0,25 мл 30%-го раствора нитрита натрия. Содержимое флакона хорошо взбалтывают в течение одной минуты. Затем из флакона другим шприцом набирают 3 мл газообразной фазы, которую вводят в дозатор хроматографа и хроматографируют. Если совпадает время удерживания эталонного вещества и вещества, содержащегося в крови или в моче, делают вывод о наличии этилового спирта в исследуемых биологических жидкостях.
При обнаружении этилового спирта в моче или в крови методом газожидкостной хроматографии производят количественное определение этого спирта в указанных объектах.
Количественное определение этилового спирта в крови и моче методом газожидкостной хроматографии
Для количественного определения этилового спирта в крови и моче применяют метод внутреннего стандарта, как один из методов газожидкостной хроматографии. Согласно этому методу, к крови или к моче, в которых определяют количественное содержание этилового спирта, прибавляют внутренний стандарт. В качестве внутреннего стандарта применяют пропиловый спирт. Содержащийся в крови или моче этиловый спирт (т. кип. 78 °С), а также пропиловый спирт (т. кип. 97,5 °С), прибавленный в качестве внутреннего стандарта, переводят в более летучие соединения (в этилнитрит с т. кип. 17 °С и пропилнитрит с т. кип. 46 — 48°С). Смесь этилнитрита и пропилнитрита вводят в дозатор хроматографа и проводят хроматографирование. При этом на хроматограмме выписывается два пика, один из которых соответствует этиловому спирту (этилнитриту), а второй — пропиловому спирту (пропилнитриту). Затем рассчитывают отношение площади или высоты пика этилового спирта (этилнитрита) к площади или высоте пика внутреннего стандарта — пропилового спирта (пропилнитрита).
Расчет количественного содержания этилового спирта в крови или в моче производится по калибровочному графику.
Построение калибровочного графика. Сначала приготовляют серию стандартных растворов, содержащих 2, 3, 4 и 5 % 0 этилового спирта, и раствор внутреннего стандарта, содержащий 4 % 0 пропилового спирта. В несколько флаконов из-под пенициллина вносят по 2 мл раствора, содержащего по 4 % 0 пропилового спирта. В каждый флакон прибавляют по 2 мл раствора этилового спирта различной концентрации (2, 3, 4 и 5% 0 ). Содержимое флаконов хорошо перемешивают, а затем берут по 1 мл смеси спиртов из каждого флакона и переносят в другие флаконы из-под пенициллина. В каждый флакон прибавляют по 0,5 мл 50 %-го раствора трихлоруксусной кислоты. Флаконы закрывают резиновыми пробками, которые закрепляют фиксаторами. Затем с помощью шприца через резиновую пробку во флаконы вносят по 0,25 мл 30 %-го раствора нитрита натрия. Содержимое флаконов взбалтывают в течение одной минуты. После этого с помощью другого сухого шприца из флаконов отбирают по 3 мл газообразной фазы, которую вводят в дозатор хроматографа, и хроматографируют.
Условия хроматографирования указаны выше при описании способа обнаружения этилового спирта в напитках и растворах.
На хроматограммах измеряют площадь или высоту каждого пика. Затем находят отношение площади или высоты пика этилового спирта (этилнитрита) к площади или высоте пика внутреннего стандарта (пропилнитрита). Учитывая, что при этом для разных концентраций этилового спирта получаются величины, незначительно отличающиеся друг от друга, их умножают на 100 и результаты умножения наносят на ось ординат калибровочного графика. На ось абсцисс калибровочного графика наносят значение концентраций этилового спирта (в % 0 ).
Определение этилового спирта в крови и моче. Во флакон из-под пенициллина вносят 2 мл раствора внутреннего стандарта (пропилового спирта, концентрация которого составляет 4% 0 ), прибавляют 2 мл крови или мочи, подлежащей исследованию на наличие этилового спирта. Содержимое флакона хорошо взбалтывают, а затем 1 мл жидкости (смеси крови или мочи с внутренним стандартом) переносят в другой флакон из-под пенициллина и прибавляют 0,5 мл 50 %-го раствора трихлоруксусной кислоты. Флакон закрывают резиновой пробкой, которую закрепляют фиксатором. При помощи шприца через пробку во флакон вносят 0,25 мл 30%-го раствора нитрита натрия. Содержимое флакона взбалтывают в течение одной минуты. Затем при помощи другого сухого шприца отбирают из флакона 3 мл газообразной фазы, которую переносят в дозатор хроматографа, и проводят хроматографирование.
На хроматограмме определяют площади или высоты пиков и рассчитывают отношение площади или высоты пика этилового спирта к площади или высоте пика внутреннего стандарта. На основании этого отношения, умноженного на 100, по калибровочному графику рассчитывают содержание этилового спирта в крови или в моче (в % 0 ).
При определении этилового спирта в крови найденную по калибровочному графику концентрацию этого спирта умножают на 0,95, а найденную концентрацию этилового спирта в моче умножают на 1,05.
СОДЕРЖАНИЕ
ПРЕДЫДУЩАЯ | СЛЕДУЮЩАЯ
Еще по теме:Серная кислота реакция со спиртами
Этерификация серным ангидридом. При этерификации спирта серным ангидридом, дымящей серной кислотой (олеумом), пиросульфатом или продуктами присоединения серного ангидрида к некоторым органическим соединениям, например к пиридину, диоксану и др., в отличие от этерификации серной кислотой, реакция не достигает состояния равновесия и не является обратимой. Поэтому для получения эфиров серной кислоты по этой реакции нужно брать только эквимолекулярные количества обоих реагентов. Спирты редко этерифицируют серным ангидридом без разбавления его инертным растворителем, так как в этих условиях почти со всеми спиртами имеют место побочные реакции окисления и обугливания. В патентной литера- [c.11]Написать уравнение реакции получения этилена из этилового спирта с помощью концентрированной серной кислоты. Сколько спирта необходимо для образования а) 10 моль б) 560 г в) 1,12 л (н. у.) этилена [c.118]
Реакция присоединения серной кислоты к олефинам с образованием алкилсульфатов (эфиров серной кислоты и спиртов), протекающая по схеме [c.431]
Сульфоэфиры, или алкилсульфаты, получают действием серной кислоты на спирты или олефины. Реакции протекают по следующим уравнениям [c.85]
При смешивании концентрированной серной кислоты со спиртом идет реакция образования сложного эфира [c.288]
У высших этиленов склонность к образованию средних эфиров серной кислоты и спиртов незначительна [43]. Реакция этих углеводородов с серной кислотой направляется в сторону полимеризации и конденсации через стадию образования кислых эфиров. Получающиеся при этом полимеры весьма склонны растворяться в обрабатываемом кислотой масле. Однако, по данным Л. Г. Гурвича [44], по мере повышения температуры кипения масел количество образующихся средних эфиров серной кислоты растет. [c.229]
Наряду с этиленом образуются и другие вещества. Это объясняется тем, что при нагревании серной кислоты со спиртом протекает одновременно несколько параллельных реакций. Так, параллельно с отщеплением одной молекулы воды от одной молекулы спирта (образование этилена) происходит отщепление одной молекулы воды от двух молекул спирта, в результате чего образуется простой эфир [c.87]
Гетерогенный катализ широко применяется в промышленности, например для синтеза аммиака, серной кислоты, метилового спирта, различных углеводородов. Как и в других гетерогенных процессах, здесь можно выделить ряд стадий. Наиболее обычными стадиями являются диффузия, обеспечивающая подвод исходных веществ к поверхности катализатора, адсорбция их на этой поверхности, взаимодействие адсорбированных веществ с образованием продуктов реакции, десорбция продуктов и, наконец, отвод продуктов реакции от поверхности катализатора в глубину соответствующей фазы с помощью диффузии. В тех случаях, когда решающей стадией является диффузия или адсорбция, скорость каталитической реакции определяется этими процессами. С изменением внешних условий роль определяющей стадии может перейти к другому процессу и изменить тем самым область протекающей реакции. [c.349]
Приведенная реакция, пригодная для открытия малых количеств борной кислоты и ее солей, обладает некоторыми преимуществами по сравнению с другими качественными реакциями на ВО. -ионы, например не требуется прибавления концентрированной серной кислоты и спирта реакция применима и присутствии фторидов, затрудняющих открытие ВО -ионов другими методами не требуется сложной аппаратуры реакция проста в выполнении. [c.410]
Изобутилен получают отщеплением воды от трег-бутилового спирта при, нагревании его с кристаллической щавелевой кислотой или с концентрированной серной кислотой. Реакция протекает в две стадии первая — отщепление воды и образование сложного эфира соответствующей кислоты и вторая — разложение эфира на непредельный углеводород и кислоту [c.352]
По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, поливиниловый спирт отфильтровывают на воронке Бюхнера, затем несколько раз промывают декантацией от серной кислоты этиловым спиртом и вновь фильтруют. Промывание ведут до нейтральной реакции промывного спирта, определяемой по метиловому оранжевому. Промытый поливиниловый спирт отжимают на фильтровальной бумаге, сушат в вакуум-сушилке при 40—45° С до постоянного веса и -анализируют. [c.178]
Следует обратить внимание учащихся на роль серной кислоты в различных синтезах с участием спиртов дегидратация этилового спирта при получении этилена (1), получение диэтилового эфира (2), получение сложных эфиров (3). Нужно рассказать, что серная кислота со спиртом образует промежуточный продукт реакции — этнлсерную кислоту [c.108]
Гидратация. В отсутствие катализатора вода к олефинам не присоединяется ввиду малой концентрации в ней электрофиль-ных ионов Н+. Для осуществления гидратации необходимо присутствие минеральных кислот. Выше уже упоминалась возможность гидратации олефина при действии на него разбавленных галогеноводородных кислот. В препаративных целях, однако, эта реакция не применяется ввиду параллельно идущего взаимодействия промежуточного карбокатиона с анионом Hal». Напротив, в водных растворах серной кислоты реакция полностью направляется в сторону образования соответствующего спирта, так как анион HSO по нуклеофильности сильно уступает молекуле воды 256 [c.256]
Особенно легко дегидратируются третичные спирты они теряют воду при легком их нагревании с 15%-й серной кислотой. Реакция протекает по -механизму [c.194]
При испытании технического нафталина определяют внешний вид цвет температуру кристаллизации величину депрессии (А ), т. е. разность между температурой кристаллизации продукта, перекристаллизованного из спирта и выделенного из маточного раствора реакцию с серной кислотой реакцию с азотной кислотой содержание золы маслянистость. В случае необходимости определяют также содержание серы, которое характеризует наличие основной примеси — тионафтена. [c.428]
По простым этиленовым связям могут присоединяться различные кислоты,
Этиловый спирт и серная кислота реакция
этиловый спирт + конц. серная кислота
Серная кислота с этиловым спиртом образует в начале этилсульфат:
C2H5OH + H2SO4 → C2H5O-SO2-OH + H2O
Далее молекула этилсерной кислоты C2H5O-SO2-OH может реагировать со второй молекулой спирта с образование диэтилсульфата:
C2H5O-SO2-OH + C2H5OH → C2H5O-SO2-OC2H5
Эти реакции происходят при прибавлении 96%-ного спирта к концентрированной серной кислоте при комнатной температуре.
Если реакция проводится при прибавлении спирта к серной кислоте при нагревании выше 100 градусов Цельсия, но не выше 140, то этилсерная кислота реагирует со второй молекулой спирта с образованием диэтилового эфира и высвобождением исходной серной кислоты, то есть в этом случае кислота служит катализатором.
C2H5O-SO2OH + C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2SO4
Если температура будет выше 170 град. по Цельсию, то будет происходить дегидратация спирта с образованием этилена:
C2H5OH -H2SO4→ C2H4 + H2O
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
А) этанол и концентрированная серная кислота
Б) этанол и оксид меди (II)
В) этанол и муравьиная кислота
Г) этанол и соляная кислота
1) 
2) 
3) 
4) 
5) 
6) 
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.
Реакция этанола и серной кислоты — это межмолекулярная дегидратация спиртов под действием серной кислоты, в ходе которой образуется простой эфир, в данном случае диэтиловый под номером 4.
Реакция этанола с оксидом меди — качественная реакция спиртов, это окисление спирта, в данном случае до альдегида этаналя под номером 5.
Реакция этанола с муравьиной кислотой — это реакция этерификации, в ходе которой образуется сложный эфир, в данном случае этилформиат под номером 2.
Реакция этанола с соляной кислотой — это реакция обмена, в ходе которой образуется вода и хлорэтан под номером 1.
Что ты хочешь узнать?
Ответ
Серная кислота с этиловым спиртом образует в начале этилсульфат:
C2H5OH + h3SO4 → C2H5O-SO2-OH + h3O
Далее молекула этилсерной кислоты C2H5O-SO2-OH может реагировать со второй молекулой спирта с образование диэтилсульфата:
C2H5O-SO2-OH + C2H5OH → C2H5O-SO2-OC2H5
Эти реакции происходят при прибавлении 96%-ного спирта к концентрированной серной кислоте при комнатной температуре.
Если реакция проводится при прибавлении спирта к серной кислоте при нагревании выше 100 градусов Цельсия, но не выше 140, то этилсерная кислота реагирует со второй молекулой спирта с образованием диэтилового эфира и высвобождением исходной серной кислоты, то есть в этом случае кислота служит катализатором.
C2H5O-SO2OH + C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H 2SO4
Если температура будет выше 170 град. по Цельсию, то будет происходить дегидратация спирта с образованием этилена:
C2H5OH -h3SO4→ C2h5 + H 2 O
1. Поместим в пробирку образец полиэтилена и расположим ее
горизонтально, закрепив на штативе. У горлышка поместим немного
безводного CuSO4. Закроем пробирку пробкой с газоотводной труб-
кой, конец которой опустили в другую пробирку с известковой во-
дой. При нагревании исходной пробирки наблюдаем посинение
сульфата меди и помутнение известковой воды, что доказывает при-
сутствие углерода и водорода в полиэтилене.
2. Нагреем образец поливинилхлорида и поместим сверху влаж-
ную лакмусовую бумагу, наблюдаем, что она краснеет — доказа-
тельство выделения хлорводорода.
3. Нагреем в пробирке смесь этилового спирта, серной кислоты и поваренной соли. Подожжем выделяющийся газ, он сгорает зеленым пламенем, что свидетельствует о присутствии хлора, значит выде-
ляющееся вещество хлоэтан.
4. Отольем из каждой пробирки по образцу вещества и добавим к
каждому образцу свежеприготовленный Си(ОН)2. В одной из проби-
рок образовалось ярко-синее окрашивание, значит здесь был глице-
рин.
От оставшихся неопределенными веществ вновь отольем образ-
цы и добавим к каждому бромной воды. В одной из пробирок обра-
зуется белый осадок. Значит здесь был фенол.
В оставшейся пробирке находится этанол:
5. При нагревании в пробирке смеси, состоящей из этанола, пер-
манганата калия и серной кислоты, наблюдаем обесцвечивание рас-
твора и улавливаем запах уксусной кислоты — произошло окисление
этанола:
6. При добавлении к исходным пробиркам аммиачного раствора
оксида серебра и последующем их нагревании наблюдаем, что в од-
ной из пробирок на стенках образуется налет серебра и выделяется
газ — здесь находится муравьиная кислота.
7. а) Необходимо добавить бромной воды или раствор перманга-
ната калия, с течением реакции они обесцветятся.
б) Необходимо добавить свежеприготовленный гидроксид меди.
При этом наблюдается васильковое окрашивание раствора.
в) Необходимо добавить свежеприготовленный гидроксид меди и
нагреть. При этом наблюдается изменение цвета осадка с голубого
на желто-красный.
г) необходимо добавить гидрокарбонат натрия, при этом наблю-
дается выделение пузырьков газа.
8. а) Крекинг-бензин содержит много непредельных веществ, по-
этому будет обесцвечивать бромную воду, в отличие от бензина
прямой перегонки.
б) Отольем из каждой пробирки образец вещества и добавим к
каждому образцу бромную воду. В одной пробирке образуется бе-
лый осадок, значит здесь был фенол.
От оставшихся неопределенными веществ вновь отольем образ-
цы и добавим к каждому оксида меди (II), полученную смесь нагре-
ем. В одной из пробирок наблюдаем восстановление меди до красно-
го цвета, значит здесь был спирт.
В оставшейся пробирке находится уксусная кислота.
Опыты по химии. Одноатомные спирты
Постановка опытов и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Физические свойства спиртов
Одноатомные спирты, содержащие в своем составе до десяти атомов углерода, в обычных условиях — жидкости. Спирты, в составе которых 11 атомов углерода и более — твердые тела. Этиловый, бутиловый и изоамиловый спирт – жидкости.
Посмотрим, как спирты растворяются в воде. В три пробирки нальем по нескольку миллилитров спиртов и прибавим к ним подкрашенную воду. Спирты имеют плотность меньше единицы, поэтому они образуют верхний слой. При взбалтывании пробирок происходит полное растворение этилового спирта, частично растворяется бутиловый спирт, почти не растворяется изоамиловый спирт. Краситель из водного раствора переходит в спирты. С повышением молекулярной массы и увеличением углеводородного радикала растворимость спиртов в воде уменьшается.
Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, стаканы.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.
Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом
Спирты взаимодействуют с галогеноводородами. В прибор для получения галоидоалканов наливаем смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Прибавим к смеси вначале несколько капель воды, а затем – бромид натрия. В верхнюю часть прибора, холодильник, нальем воды и добавим кусочки льда. Нагреем колбу. Через некоторое время начинается реакция. Бромид натрия реагирует с серной кислотой с образованием бромоводорода.
NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr
Бромоводород реагирует с этиловым спиртом с образованием бромэтана.
HBr +С2Н5ОН = C2H5Br + H2O
Бромэтан — легкокипящая жидкость. Бромэтан испаряется, пары поступают в холодильник, где бромэтан конденсируется. Капли бромэтана падают в приемник. На дне приемника собирается тяжелая маслянистая жидкость – бромэтан.
Оборудование: прибор для получения галоидоалканов, штатив, шпатель, горелка, стакан, мерная пробирка
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и кислотами.
Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием
При взаимодействии спиртов с натрием образуются газообразный водород и соответствующие алкоголяты натрия. Приготовим пробирки с метиловым, этиловым и бутиловым спиртами. Опустим в пробирку с метиловым спиртом кусочек металлического натрия. Начинается энергичная реакция. Натрий плавится, выделяется водород.
2СН3ОН + 2 Na = 2 CH3ONa + H2
Опустим натрий в пробирку с этиловым спиртом. Реакция идет немного медленней. Выделяющийся водород можно поджечь. По окончании реакции выделим этилат натрия. Для этого опустим в пробирку стеклянную палочку и подержим ее над пламенем горелки. Избыток спирта испаряется. На палочке остается белый налет этилата натрия.
2С2Н5ОН + 2 Na = 2 C2H5ONa + H2
В пробирке с бутиловым спиртом реакция с натрием идет еще медленнее.
2С4Н9ОН + 2 Na = 2 C4H9ONa + H2
Итак, с удлинением и разветвлением углеводородного радикала скорость реакции спиртов с натрием уменьшается.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, пинцет, скальпель, фильтровальная бумага.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и щелочными металлами.
Горение спиртов
Нальем понемногу этилового, бутилового и изоамилового спиртов в фарфоровые чашки. Поднесем к чашкам горящую лучину. Этиловый спирт быстро загорается и горит голубоватым, слабосветящимся пламенем. Бутиловый спирт горит светящимся пламенем. Труднее загорается изоамиловый спирт, он горит коптящим пламенем. С увеличением молекулярной массы одноатомных спиртов повышается температура кипения и возрастает светимость их пламени.
С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3 Н2О
С4Н9ОН + 6О2 = 4СО2 + 5 Н2О
2С5Н11ОН + 15О2 = 10СО2 + 12 Н2О
Оборудование: огнезащитная прокладка, фарфоровые чашки, лучина.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.
Каталитическое окисление этанола
Окисление этилового спирта кислородом воздуха происходит очень легко в присутствии оксида хрома (III). В фарфоровую чашку поместим кусочек ваты, смоченный спиртом. Подожжем вату. Осторожно насыпаем на горящую вату оксид хрома. Пламя гаснет. Но оксид хрома начинает раскаляться. Реакция окисления спирта протекает с выделением энергии. Продукт реакции окисления спирта — уксусный альдегид.
2СН3-СН2-ОН + О2 = 2CH3 —COH + 2H2O
Оборудование: фарфоровая чашка, шпатель.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и концентрированными кислотами. После демонстрации осторожно разбавить содержимое чашки водой, нейтрализовать щелочью.
Качественная реакция на этанол
Чувствительной реакцией на этиловый спирт является так называемая йодоформная проба: образование характерного желтоватого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи. Этой реакцией можно установить наличие спирта в воде даже при концентрации 0,05%. Отберем пробу раствора и добавим раствор Люголя. Раствор Люголя содержит иод (1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей стерильной дистиллированной воды). При охлаждении раствора появляется желтая взвесь йодоформа, при высоких концентрациях спирта выпадает желтый осадок йодоформа.
С2Н5ОН + 6 NaОН + 4 I2 = CHI3 +HCOONa + 5 NaI + H2O
Оборудование: пробирки, зажим пробирочный, горелка.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с нагревательными приборами.
Окисление этанола (тест на алкоголь)
Реакцию окисления спиртов сильными окислителями используют для установления факта алкогольного опъянения.
Приготовим трубку для определения алкоголя. Для этого разотрем в ступке хромовый ангидрид (оксид хрома (VI)) с небольшим количеством серной кислоты. Получается паста красного цвета. Нанесем пастой полосу на стенках трубки. Трубку соединим с прибором, подающим смесь воздуха с парами этилового спирта. Через некоторое время красная полоса в трубке зеленеет. Спирт окисляется в уксусный альдегид, а окислитель оксид хрома превращается в сульфат хрома (III), имеющий зеленую окраску.
K2Cr2O7 + 3 C2H5OH + 4 H2SO4 = 3 CH3COH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
Оборудование: фарфоровая чашка и ступка, трубка стеклянная, резиновые трубки, газометр или аспиратор
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.
Окисление этилового спирта кристаллическим перманганатом калия
Очень энергично протекает реакция этилового спирта с перманганатом калия в присутствии концентрированной серной кислоты. В стеклянный цилиндр наливаем серную кислоту. Осторожно, по стенке приливаем этиловый спирт. Образуются два слоя жидкости. Сверху — этиловый спирт, снизу — серная кислота. В цилиндр бросаем немного кристаллического перманганата калия. Через некоторое время на границе раздела спирта и кислоты возникают вспышки и слышатся щелчки. При попадании кристаллов перманганата калия в серную кислоту образуется марганцевый ангидрид (оксид марганца (VII)) — очень сильный окислитель. Он взаимодействует с этиловым спиртом. При этом образуется уксусный альдегид.
СН3-СН2-ОН + [О] = CH3 —COH + H2O
Оборудование: цилиндр, шпатель.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и концентрированными кислотами. После демонстрации осторожно разбавить содержимое водой, нейтрализовать щелочью.
Окисление этилового спирта оксидом меди (II)
В прибор для окисления спиртов нальем немного этилового спирта. Присоединим к газоотводной трубке прибор для подачи воздуха. Раскалим в горелке медную спираль и поместим ее в прибор. Подадим в прибор ток воздуха. Медная спираль в приборе продолжает быть раскаленной, так как начинается окисление спирта. Продукт окисления спирта — уксусный альдегид.
СН3-СН2-ОН + СuO = CH3 —COH + Cu + H2O
Альдегид обнаруживаем, пропуская через фуксинсернистую кислоту выходящие из прибора газы. Под действием альдегида фуксинсернистая кислота приобретает фиолетовую окраску. Покажем, что медная спираль раскалена. Извлечем спираль из прибора и поднесем к ней спичку. Спичка загорается. Мы убедились в том, что при окислении одноатомных спиртов образуются альдегиды.
Оборудование: прибор для окисления спирта, резиновые трубки, горелка, газометр или аспиратор.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и нагревательными приборами.
Окисление этилового спирта раствором перманганата калия
Спирты легко окисляются раствором перманганата калия. В пробирку с этиловым спиртом прильем немного подкисленного раствора перманганата калия. Осторожно подогреем пробирку. Раствор постепенно обесцвечивается. В данных условиях этиловый спирт окисляется, превращаясь в уксусный альдегид.
СН3-СН2-ОН + [О] = CH3 —COH + H2O
Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и нагревательными приборами.
алкоголя | Определение, формула и факты
Спирт , любой из класса органических соединений, характеризующихся одной или несколькими гидроксильными (―ОН) группами, присоединенными к атому углерода алкильной группы (углеводородной цепи). Спирты могут рассматриваться как органические производные воды (H 2 O), в которых один из атомов водорода заменен алкильной группой, обычно представленной R в органических структурах. Например, в этаноле (или этиловом спирте) алкильная группа представляет собой этильную группу, 9CH 2 CH 3 .
Спирты являются одними из наиболее распространенных органических соединений. Они используются в качестве подсластителей и в производстве духов, являются ценными промежуточными продуктами в синтезе других соединений и являются одними из самых распространенных органических химических веществ в промышленности. Возможно, двумя наиболее известными спиртами являются этанол и метанол (или метиловый спирт). Этанол используется в туалетных принадлежностях, фармацевтических препаратах и топливе, а также для стерилизации больничных инструментов. Это, кроме того, алкоголь в алкогольных напитках.Анестезирующий эфир также сделан из этанола. Метанол используется в качестве растворителя, в качестве сырья для производства формальдегида и специальных смол, в специальном топливе, в антифризе и для очистки металлов.
Спирты могут быть классифицированы как первичные, вторичные или третичные, в соответствии с которыми углерод алкильной группы связан с гидроксильной группой. Большинство спиртов представляют собой бесцветные жидкости или твердые вещества при комнатной температуре. Спирты с низкой молекулярной массой хорошо растворимы в воде; с увеличением молекулярной массы они становятся менее растворимыми в воде, а их точки кипения, давления пара, плотности и вязкости увеличиваются.
Получите эксклюзивный доступ к контенту из нашего первого издания 1768 года с вашей подпиской. Подпишитесь сегодняВ этой статье рассматриваются структура и классификация, физические свойства, коммерческое значение, источники и реакции спиртов. Для получения дополнительной информации о близкородственных соединениях см. химическое соединение, фенол и эфир.
,Все о реакциях элиминации спиртов (с кислотой)
Вот краткое изложение того, о чем мы говорим в сегодняшнем посте.
Оглавление
- Гидрогалогеновые кислоты (HX) плюс спирты дают продукты замещения…
- … Но H 2 SO 4 , h4PO4 и TsOH дают продукты элиминации!
- Удаление третичных спиртов происходит по механизму E1
- Почему h3SO4, h4PO4 и TsOH дают продукты удаления?
- Как насчет вторичных спиртов?
- Реакции элиминации с карбокатионными перегруппировками
- Расширение кольца с последующим элиминированием
- Первичные спирты и h3SO4 могут образовывать алкены (через E2)
- Краткое описание: Реакции элиминирования спиртов
- (Дополнительно) Ссылки и дополнительное чтение
1.Галогенводородная кислота (HX) плюс спирты дают продукты замещения…
Мы только что увидели, что обработка спирта сильной галогенводородной кислотой — например, HCl, HBr или HI — приводит к образованию алкилгалогенидов. С третичным спиртом, подобным приведенному ниже, это происходит с помощью механизма S N 1. Протонирование спирта, затем потеря H 2 O с образованием карбокатиона, затем атака нуклеофила на карбокатион].
2.… Но H 2 SO 4 , H 3 PO 4 и TsOH дают продукты для устранения!
Вы были бы прощены за то, что если бы мы обработали спирт H 2 SO 4 (серная кислота), произошел бы тот же тип вещей, и карбокатион подвергся бы нападению со стороны — OSO 3 H анион, чтобы сделать продукт ниже.Очень разумно предложить. Конечно, на практике это не работает!
Так что здесь произошло?
Сначала посмотрим на , какие облигации образовались и сломались. Мы сформировали C-C (π) и разбили C-OH и C-H. (Мы также образовали H-O в той молекуле воды, которая образуется как побочный продукт). Это образец реакции исключения .
А теперь давайте спросим: Как могло образоваться ? Если вы посмотрите внимательно, обратите внимание, что мы разорвали связь C-H на углероде, смежном с карбокатионом, и образовали новую связь C-C π в этом месте.Разумно предположить, что вместо того, чтобы атаковать карбокатион с образованием нового продукта замещения, основание удалило протон, смежный с карбокатионом, и образовало алкен . [Этот углерод, примыкающий к карбокатиону, часто называют «β (бета) углеродом»). Сам карбокатион является «α (альфа) углеродом»].
3. Ликвидация третичных спиртов происходит с помощью механизма E1
Мы уже видели этот тип процесса на самом деле! Это процесс E1 [устранение (E), мономолекулярный (1) этап определения скорости].Возможно, вы также помните, что реакции элиминации имеют тенденцию следовать «правилу Зайцева» — мы всегда образуем наиболее замещенный алкен [или, другими словами, мы удаляем протон из углерода с наименьшим количеством связанных водородов], потому что стабильность алкена увеличивается с увеличением количество прикрепленных углеродов.
[Кстати, вы можете спросить — почему «тепло»? Тепло, как правило, способствует реакциям элиминации.]
Отнюдь не единственная кислота, которая это делает, — это H 2 SO 4 .Фосфорная кислота (H 3 PO 4 ), а также «тосовая кислота» (п-толуолсульфоновая кислота) также имеют тенденцию образовывать продукты элиминации.
4. Почему H 2 SO 4 (или H 3 PO 4 или TsOH) дают продукты элиминации, а HCl, HBr, HI дают продукты замещения?
Так почему же мы получаем реакции элиминации с H 2 SO 4 в качестве кислоты (или H 3 PO 4 или TsOH), тогда как мы получаем реакции замещения HCl, HBr и HI? Ответ состоит в том, что анион HSO 4 — очень слабый нуклеофил , будучи достаточно стабилизированным резонансом.На приведенной ниже диаграмме обратите внимание, как этот отрицательный заряд делокализован в трех разных атомах кислорода [то же самое верно для анионов ЦО — и H 2 PO 4 — ]. Сравните это с галогенидными анионами, где отрицательный заряд не может быть распределен более чем на один атом. В результате делокализация заряда приводит к более медленной реакции HSO 4 — в качестве нуклеофила по сравнению с депротонированием C-H основанием, и алкеновый продукт доминирует.
Итак, суть здесь в том, что нагревание третичных спиртов с этими кислотами приведет к потере воды [«дегидратации»] и образованию алкена [элиминации].
5. Как насчет реакции элиминации вторичных спиртов?
Нагревание вторичного спирта серной кислотой или фосфорной кислотой? То же самое, что и с третичными спиртами: ожидать образования алкена. Как и во всех реакциях элиминации, следует обратить внимание на две вещи: во-первых, «наиболее замещенный» алкен (Зайцев) будет доминирующим продуктом, а также не забывайте, что предпочтение отдается алкенам транс и (более стабильным). ) чем цис алкенов из-за меньшего стерического штамма.
И еще одна вещь, на которую следует обратить внимание со вторичными спиртами, хотя … как страшный кошмар, они продолжают возвращаться.
6. Реакции элиминации с карбокатионными перегруппировками
Как мы видели с реакциями HCl, HBr и HI с вторичными спиртами, мы должны следить за реакциями карбокатионной перегруппировки . Если более стабильный карбокатион может быть образован путем миграции соседней гидридной (H-) или алкильной группы, то такая миграция произойдет.
Например, обработка спирта, описанного ниже, H 2 SO 4 приводит к образованию вторичного карбокатиона, за которым следует гидридный сдвиг для получения третичного карбокатиона с последующей депротонацией в зависимости от того, какой β-углерод приводит к наиболее замещенному алкен.
7. Расширение кольца с последующим устранением
Также возможно, что алкил сдвигов произойдет, чтобы дать более стабильный карбокатион. Классическим примером этого являются разложения напряженных колец (таких как циклобутаны) с образованием менее напряженных колец (таких как циклопентаны).
Например, в случае ниже ключевой шаг — это когда связь C3-C4 разрывается, образуя связь C2-C4, что приводит к новому (третичному) карбокатиону на C-3, а также к менее напряженному кольцу. Поскольку хорошего нуклеофила нет, элиминация происходит таким образом, что образуется наиболее замещенный алкен.
8. Первичные спирты и H 2 SO 4 могут образовывать алкены (E2)
Последним классом спиртов, о которых следует беспокоиться, являются первичные спирты.Вы можете спросить: если мы обработаем первичный спирт (скажем, 1-бутанол) сильной кислотой, такой как H 2 SO 4 , получим ли мы также алкен?
Да, алкены могут образовываться таким образом (наряду с некоторым образованием симметричных простых эфиров [см. Этот предыдущий пост]). Вот пример.
Однако есть одна загвоздка: путь E1 (формирование первичного карбокатиона) здесь не является наиболее вероятным путем. Первичные карбокатионы имеют тенденцию быть чрезвычайно нестабильными , и более вероятно, что реакция проходит через механизм E2, где переходное состояние будет ниже по энергии.Обратите внимание на то, что происходит здесь: сначала мы протонируем спирт, чтобы дать хорошо уходящей группе ОН 2 +, а затем слабое основание (которое я оставляю расплывчатым, но это может быть Н 2 О, — OSO 3 H, или другая молекула спирта) может затем разрушить CH, что приведет к образованию алкена.
9. Резюме: реакции элиминации спиртов (E1)
Если вы видите третичный или вторичный спирт с H 2 SO 4 , TsOH или H 3 PO 4 (и особенно ) , если вы видите «тепло»), подумайте: образование карбокатиона с последующей реакцией элиминации (E1).
И если вы видите, что более стабильный карбокатион может образоваться за счет миграции соседней H или алкильной группы, ожидайте, что это произойдет.
Если вы видите первичный спирт с h3SO4, TsOH или h4PO4, ожидайте симметричное образование эфира, сопровождаемое удалением с образованием алкена.
В следующий раз…
Итак, мы изучили два способа превращения спиртов в алкены:
1) преобразовать их в хорошую уходящую группу, а затем добавить основание (2 шага)
2) добавить сильную кислоту с теплом (один шаг)
В идеале мы бы хотели использовать только один шаг.Но сильная кислота может привести к осложнениям (перестройке карбокатиона, кашлю), и мы можем спросить: «Есть ли более легкий путь»?
есть! Это то, что мы расскажем в следующем посте.
Следующая запись: Удаление спиртов в алкены с POCl 3
(Дополнительно) Ссылки и дальнейшее чтение
Возможны различные условия для этого превращения (спирт -> алкен), все из которых включают преобразование -ОН в лучшую уходящую группу.Использование кислоты является самым простым способом для достижения этой цели, так как протонирование -ОН дает -ОН 2 + , отличную уходящую группу (вода).
Ликвидация с помощью POCl 3 :
- Влияние структуры на ход дегидратации фосфорилхлорида-пиридина третичных спиртов
Рональд Р. Сауэрс
Журнал Американского химического общества 1959 9593 81 (18), 4873-4876
DOI: 1021 / ja01527a028 - Стереоспецифичность и региоспецифичность дегидратации оксихлоридом фосфора спиртов с боковой цепью стеролов
Хосе Луис Гинер, Кристиан Марго, 90-е годы, Органические журналы и др. Химия 1989 54 (2), 369-373
DOI: 1021 / jo00263a020
В этой статье легендарного химика Карла Джерасси (который разработал норетиндрон, первое женское противозачаточное средство) описывается избирательность POCl 3 900 Условия дегидратации пиридина в синтезе стероидов.Он также имеет общую процедуру дегидратации POCl 3 -пиридина в экспериментальной части. - Общий подход к линейно конденсированным трихинановым натуральным продуктам. Тотальный синтез (. + -.) — гирсутена, (. + -.) — кориолина и (. + -.) — капеллена
Говердхан Мехта, А. Нараяна. Мурти, Д. Сивакумар. Редди и А. Вира. Reddy
Журнал Американского химического общества 1986 108 (12), 3443-3452
DOI: 1021 / ja00272a046
Этот документ проф.Говердхан Мехта («Индийский Э. Дж. Кори») демонстрирует применимость дегидратации пиридина POCl 3 в общем синтезе природного продукта. - 3-метилхолестанолы и их производные
D. H. R. Barton, A. da S. Campos-Neves и R. C. Cookson
J. Chem. Soc., 1956 , 3500-3506
DOI: 10.1039 / JR9560003500
Эта статья нобелевского лауреата проф. Дерека Х. Р. Бартона имеет дегидратацию POCl3-пиридина (см. С.3504-3505 в экспериментальном разделе).Использование кислоты Бренстеда:
- СОСТАВ СМЕСЕЙ БУТЕНА, РЕЗУЛЬТАТИВНЫХ ИЗ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ ДЕКОМПОЗИЦИИ НОРМАЛЬНЫХ БУТИЛОВЫХ СПИРТОВ
Уильям Г. Янг и Говард Дж. Лукас 52 (5), 1964-1970
DOI: 1021 / ja01368a030
Хотя это, казалось бы, было легко изучать сегодня, с ЯМР и ГХ-МС, в первые дни это было не так просто.Бутены превращали в дибромиды, перегоняли, а затем трехкомпонентную смесь дибромидов анализировали по плотности, показателю преломления и определению констант скорости второго порядка с йодидом калия в ацетоне. И Билл Янг, и Х. Дж. Лукас внесли большой вклад в развитие химии в Южной Калифорнии — Х. Дж. Лукас был профессором химии в Калифорнийском технологическом институте, а Билл Янг позже стал профессором химии в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе, а также был советником профессора Сола Винстейна.в области химии (профессор Уинштейн присоединился к Биллу Янгу в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе после получения степени доктора философии!). - Обезвоживание вторичных и третичных спиртов
Альберт Л. Хенне и Альфред Х. Матушак
Журнал Американского химического общества 1944, 66 (10), 1649-1652 :
DO 1021 / ja01238a012
Ранняя статья, которая демонстрирует природу E1 этой реакции, демонстрируя, что дегидратация различных вторичных и третичных спиртов дает продукты, полученные перегруппировкой. - Трассировщик спиртов. Часть II. Обмен кислорода-18 между втор-бутиловым спиртом и водой
C. A. Bunton и D. R. Llewellyn
J. Chem. Soc., 1957, 3402-3407
DOI: 10.1039 / JR9570003402
В этой статье представлены экспериментальные доказательства того, что более сильные кислоты способствуют элиминации, а не замещению. По мере повышения кислотности по Гаммету (- H 0 ) среды карбокатион становится все более благоприятным, что способствует элиминации по сравнению с замещением.Серная кислота и хлорная кислота являются гораздо более сильными кислотами, чем водородные кислоты (HCl, HBr, HI), что объясняет, почему серная кислота обычно используется для получения олефинов из спиртов. - Реакции н-бутена и бутан-2-ола в разбавленной кислоте. Выяснение механизма и промежуточного соединения при удалении из вторичных спиртов и гидратации олефинов
Joost Manassen и Fritz S. Klein
J. Chem. Soc., , 1960, , 4203-4213, ,
DOI: 10.1039 / JR9600004203
Авторы используют радиоактивную метку для изучения как прямой, так и обратной реакции (гидратация алкена и удаление спирта), чтобы доказать, что они оба проходят через общее промежуточное соединение карбокатиона. - Механизм кислотно-катализируемой дегидратации 1,2-дифенилэтанола
Дональд С. Нойс, Дональд Р. Харттер и Ральф М. Поллак
Журнал Американского химического общества 1968, 90 (14), 3791-3794
DOI: 1021 / ja01016a034
Интересно, что в реакции 1,2-дифенилэтанола в кислоте образование промежуточного карбокатиона является быстрым и обратимым, и потеря протонов для олефина является скоростью -determining. - Влияние заместителей на скорость катализируемой кислотой дегидратации 1,2-диарилэтанолов
Дональд С. Нойс, Дональд Р. Харттер и Фрэнк Б. Майлз
Журнал Американского химического общества 1968, 90 (14), 3794-3796
DOI: 1021 / ja01016a035
В этой реакции эффект замещения на фенильном кольце a на -OH больше, чем эффект замещения на другом кольце , - Каталитическая перестраиваемая одностадийная реакция трифлата висмута (III) со спиртами: дегидратация против димеризации
Лаура Е.Kolsi, Jari Yli-Kauhaluoma и Vânia M. Moreira
ACS Omega 2018, 3 (8), 8836-8842
DOI: 1021 / acsomega.8b01401
этого современного варианта используя кислоты Льюиса. Авторы также показывают, что эти условия могут быть использованы для образования димеров по сравнению с простыми продуктами элиминации. Димер образован карбокатионом, реагирующим с алкеном.
Добавление серной кислоты к алкенам
- Последнее обновление
- Сохранить как PDF
- Реакция с этеном
- Реакция с пропеном
- Использование этих реакций для получения спиртов
- Создание этанола
- Создание пропан-2-ола
- Участники
Углерод-углеродная двойная связь в алкенах, таких как этен, реагирует с концентрированной серной кислотой.Включает превращение продукта в спирт.
Реакция с этеном
Алкены реагируют с концентрированной серной кислотой на холоде с образованием алкилгидросульфатов. Этен реагирует с образованием этилгидросульфата.
Структура молекулы продукта иногда записывается как CH 3 CH 2 HSO 4 , но версия в уравнении лучше, потому что она показывает, как все атомы связаны. Вы также можете найти его как CH 3 CH 2 OSO 3 H.
все это смущает? Не будь! Все, что вам нужно сделать, это изучить структуру серной кислоты. Водород из серной кислоты присоединяется к одному из атомов углерода, а остальные присоединяются к другому. Убедитесь, что вы можете видеть, как структура серной кислоты связана с различными способами написания формулы для продукта.
Реакция с пропеном
Это типично для реакции с несимметричными алкенами. Несимметричный алкен имеет разные группы на каждом конце углерод-углеродной двойной связи.Если серная кислота добавляет к несимметричному алкену, подобному пропену, существует два возможных способа добавления. Вы можете получить один из двух продуктов в зависимости от того, к какому атому углерода присоединяется водород.
Однако на практике существует только один основной продукт.
Это соответствует правилу Марковникова, которое гласит:
Когда соединение HX добавляется к несимметричному алкену, водород становится связанным с углеродом, причем большинство атомов водорода уже присоединено к нему.
В этом случае водород присоединяется к группе CH 2 , поскольку группа CH 2 имеет больше атомов водорода, чем группа CH.
Обратите внимание, что учитываются только атомы водорода, непосредственно связанные с атомами углерода на обоих концах двойной связи. Те в группе CH 3 абсолютно не имеют значения.
Используя эти реакции, чтобы сделать спирты
Приготовление этанола
Этен передается в концентрированную серную кислоту для получения этилгидросульфата (как указано выше).Продукт разбавляют водой, а затем перегоняют. Вода реагирует с этилгидросульфатом с образованием этанола, который отгоняется.
Приготовление пропан-2-ола
Более сложные алкилгидросульфаты реагируют с водой точно так же. Например:
Обратите внимание, что положение группы -ОН определяется тем, где была присоединена группа HSO 4 . Вы получаете пропан-2-ол вместо пропан-1-ола из-за способа, которым серная кислота изначально добавлялась через двойную связь в пропене.
,Эти реакции были первоначально использованы в качестве способа производства спиртов из алкенов в нефтехимической промышленности. В наши дни спирты, такие как этанол или пропан-2-ол, как правило, производятся путем прямой гидратации алкена, потому что это дешевле и проще.
Реакции алкенов с серной кислотой
- Последнее обновление
- Сохранить как PDF
- Реакция электрофильного присоединения между этеном и серной кислотой
- Механизм реакции между этеном и серной кислотой
- Реакция электрофильного присоединения между циклогексеном и серной кислотой
- Участники
На этой странице представлены факты и простой, не загроможденный механизм для реакций электрофильного присоединения между серной кислотой и алкенами, такими как этен и циклогексен.
Реакция электрофильного присоединения между этеном и серной кислотой
Алкены реагируют с концентрированной серной кислотой на холоде с образованием алкилгидросульфатов. Например, этен реагирует с образованием этилгидросульфата.
\ [\ ce {CH_2 = CH_2 + H_2SO_4 \ rightarrow CH_3CH_2OSO_2OH} \]
Структура молекулы продукта иногда записывается как \ (CH_3CH_2HSO_4 \), но версия в уравнении лучше, потому что она показывает, как все атомы связаны.Вы также можете найти его в виде \ (CH_3CH_2OSO_3H \).
Все, что вам нужно сделать, это изучить структуру серной кислоты, и после этого механизм точно такой же, как и с бромистым водородом. Как вы узнаете, формула продукта неизбежно вытекает из механизма.
Механизм реакции между этеном и серной кислотой
Атомы водорода присоединены к очень электроотрицательным атомам кислорода, что означает, что водород будет иметь небольшой положительный заряд, в то время как кислород будет слегка отрицательным.В механизме мы просто фокусируемся на одной из водород-кислородных связей, потому что другая находится слишком далеко от углерод-углеродной двойной связи, чтобы быть вовлеченной каким-либо образом.
Внимательно посмотрите на структуру продукта, чтобы увидеть, как он соотносится с различными формулами, приведенными ранее (CH 3 CH 2 OSO 2 OH и т. Д.).
Реакция электрофильного присоединения между циклогексеном и серной кислотой
На этот раз мы идем прямо к механизму без создания исходного уравнения.Это должно показать, что вы можете определить структуру непонятных продуктов, если сможете написать механизм.
Разработав структуру продукта, вы можете написать простое уравнение реакции, если хотите.
,
Leave A Comment